ươ
Ch
ng 13
Ộ Ố
Ấ
VITAMIN VÀ M T S CH T
DINH D
NGƯỠ
ọ ậ
ụ
M c tiêu h c t p:
ượ ị ủ ọ 1. Trình bày đ ầ c đ nh nghĩa, vai trò và t m quan tr ng c a vitamin
ố ớ ứ ỏ ườ ọ ạ đ i v i s c kh e con ng i; tên g i và cách phân lo i vitamin; tính
ủ ỗ ấ ch t chung c a m i nhóm vitamin.
ượ ế ấ ạ ồ ố ọ ề ắ 2. Trình bày đ c ngu n g c, nguyên t c đi u ch , c u t o hóa h c,
ứ ụ ấ ấ ế các tính ch t lý hóa và ng d ng các tính ch t đó trong pha ch ,
1; B2; niacin; B6; B12;
ể ả ả ệ b o qu n và ki m nghi m các vitamin B
ấ C; A; D; E; K; và các ch t natri warfarin; glycin; glucose; calci
ắ gluconat; s t (II) sulfat; natri clorid.
ị
ấ ữ ơ ơ ể ườ
ữ
ủ ế ừ ứ
ấ
c cung c p ch y u t
ỉ ầ i ch c n ể th c ăn đ
ượ ứ
ự ố
1. Đ nh nghĩa: ợ Vitamin là nh ng h p ch t h u c , c th ng ỏ ượ ữ ng nh , đ nh ng l ỏ duy trì s c kh e. Vita = s s ng + amine.
1 (b nh beriberi); C (scorbut); D (còi
ệ
ế ươ
ơ ể 2. Vai trò trong c th : ế ệ Thi u: Gây b nh. Thi u B ng); E (vô sinh). x ừ
ớ ệ ầ Th a: V i vitamin tan trong d u cũng gây b nh.
ề ặ ủ ạ
ơ ả ả ơ ể V m t sinh hóa, các vitamin tham gia t o coenzym c a các enzym xúc tác các quá trình sinh hóa c b n x y ra trong c th
ứ ợ c: 8 vitamin ph c h p B và vitamin C.
3. Phân lo i:ạ • Vitamin tan trong n • Vitamin tan trong d u: A; D; E; K
ướ ầ
CÁC VITAMIN TAN TRONG N
CƯỚ
1. Bao g m:ồ
Vitamin B1 (thiamin); vitamin B2 (riboflavin); vitamin B3 (niacin); vitamin B6 (pyridoxin); vitamin B9 (acid folic); vitamin B12 (cobalamin); acid pantothenic(B5); biotin (B7) và vitamin C.
ấ 2. Tính ch t chung:
ơ ể
ư ượ ượ ủ ế ả ướ ể • C th không d tr . ự ữ • L ng d đ c đào th i ch y u qua n c ti u
THIAMIN (VITAMIN B1)
ứ ự ậ ồ ố 1. Ngu n g c: ộ ề ạ ậ
ế ằ ổ ợ ề ư ồ ố Trong th c ăn ngu n g c th c v t cũng nh đ ng v t. Có nhi u trong men bia, cám g o... ọ Đi u ch b ng t ng h p hóa h c
N
S
CH3
NH2
(
Br
;
HCl
;) HBr
CH2CH2OH .
NO3
Cl ;
N
N +
CH3
ặ
ặ
Tên khoa h c: ọ 3[(4amino2methyl5pyrimidinyl)methyl]5(2hydroxyethyl) 4methylthiazoli clorid monohydroclorid ho c (bromid hydroclorid) ho c nitrat
ấ ứ ụ ấ 2. C u trúc, tính ch t, ng d ng:
ẫ Lý tính: Hóa tính: • D n ch t pyrimidin
ẫ
ấ • D n ch t thiazoli ấ • Nhóm 2hydroxyethyl
3. Công d ng:ụ
RIBOFLAVIN (VITAMIN B2) ữ
ứ ề ị
ồ ố 1. Ngu n g c: ề ạ ậ ả ổ Có nhi u trong s a, tr ng, fomat, rau xanh, th t.. ợ Nhi u lo i vi sing v t có kh năng sinh t ng h p
ọ ợ
ề ằ ổ ợ ổ ế ằ Đi u ch b ng t ng h p hóa h c. B ng vi sinh t ng h p
CH2 CHOH CHOH CHOH CH2OH
N
N
O
H3C
ấ ứ ụ ấ 2. C u trúc, tính ch t, ng d ng:
N
H
Lý tính:
H3C
N
O
Hóa tính:
ườ
ứ ố ệ • Đ ng ribose: Acid sulfuric acid đa ch c.ứ • Nhân benzopteridin2,4dion: H dây n i đôi; nhóm ch c amid.
3. Công d ng:ụ
ắ Mi ng; da; m t ệ
NIACIN (VITAMIN PP)
ể ỉ
ồ ố 1. Ngu n g c: ứ ồ
ề ư ự ậ ố ộ ộ ậ Là tên chung đ ch acid nicotinic và nicotinamid. Acid nicotinic có nhi u trong th c ăn ngu n g c đ ng ậ v t cũng nh th c v t. Nicotinamid có trong TA đ ng v t.
COOH
CONH2
ế ằ ọ ợ ề ổ Đi u ch b ng t ng h p hóa h c.
N
N
Nicotinamid
Acid nicotinic
ấ ứ ụ ấ 2. C u trúc, tính ch t, ng d ng:
Lý tính: Hóa tính:
ề ấ
ụ ẫ ớ ụ ớ ấ ủ ụ H p th UV; 2CO3; tác d ng v i cyanogen bromid và
ạ
t.ệ
ể Phân bi bào; chuy n hóa lipid, pro • Đ u là d n ch t c a acid pyridin carboxylic: tác d ng v i Na ơ amin th m t o màu polymethin • Khác nhau ch c acid và amid: ứ 3. Công d ng:ụ • NAD và NADP: Hô h p t ấ ế
ề ả ấ ị ỉ tein;purin, acid amin. ế ệ •Đi u tr và phòng thi u: B nh Pellagra (viêm da; a ch y, m t trí).
PYRIDOXIN (VITAMIN B6) ậ
ố ộ ồ ố
ứ ỳ ề ị
ủ ư ự ồ Có nhi u trong th c ăn ngu n g c đ ng v t cũng nh th c 1. Ngu n g c: ố ậ v t: th t, cá, lúa m , ngũ c c, rau... Trong quá trình đun ấ n u, pyridoxin b phá h y.
N
CH3 .
ị ế ằ ọ ợ ề ổ Đi u ch b ng t ng h p hóa h c.
HCl
HOH2C
OH
ấ ứ ụ ấ 2. C u trúc, tính ch t, ng d ng:
CH2OH C8H11NO3, HCl P.t.l.:205,6
ụ ấ Lý tính: Hóa tính: • Nhân pyridin: H p th UV;
tính base
ử ễ
ụ ị ị B phosphoryl hóa có tác d ng • Nhóm hydroxyphenol: Tính acid; tính kh ; d tham gia ph n ả ế ứ ng th . • Nhóm methanol v trí 5:
3. Công d ng:ụ ị ệ Viêm l
ưỡ ế ỏ
•Phòng và đi u tr b nh thi u B6: ệ ế ề i, mi ng ớ ổ ậ ư t; s ng đ kh p c tay; thi u máu. kèm theo co gi
ầ ạ • Phòng viêm dây th n kinh ngo i vi khi dùng isoniazid.
ứ ồ ố ộ ứ ị ồ ố 1. Ngu n g c: ơ ữ
ậ ự ổ c B
COBALAMIN (VITAMIN B12) ả ậ th t, tr ng, s n ỉ Ch có trong th c ăn ngu n g c đ ng v t: ự ậ ồ ẩ ả ẩ ph m b s a, gan và s n ph m lên men ngu n g c th v t. ộ ợ ượ Các vi sinh v t t ng ru t t ng h p đ ề
ố ườ ể ả 12, k c vk đ ợ ế ằ ổ Đi u ch b ng vi sinh t ng h p.
CH3
CH2CH2CONH2
H2NCOCH 2 H3C
CH3
CH3
N
H2NCOCH2CH2
CH3
N
N
CH3
X
N
O
CH2CH2CONH2
HOH2C
N + Co N
H2NCOCH2
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
O
H2NCOCH2
CH 2 CH2 CONH
CH3 O CH 2 CH O P O
ấ ứ ụ ấ 2. C u trúc, tính ch t, ng d ng:
COBALAMIN (VITAMIN B12)
ấ ứ ụ ấ 2. C u trúc, tính ch t, ng d ng:
Lý tính:
ụ ấ ả H p th UV và kh Hóa tính:• H dây n i đôi luân phiên dài: ố
ệ ki n.ế
ị ị ượ • Đ nh tính và đ nh l ng: 278; 361 và 547 nm.
ườ 3. Công d ng:ụ • R t c n thi
t cho s ho t đ ng bình th ệ ự ạ ộ ủ ươ ệ ầ ế ặ , đ c bi ủ ng c a các ệ ng, h th n kinh, h tiêu hóa t là t y x ấ ầ bàoế t
ọ ể ệ ể ả : Đ b o v
ấ ầ ọ • Đóng vai trò quan tr ng trong chuy n hóa acid béo myelin (ch t bao b c dây th n kinh).
ư ồ ố 1. Ngu n g c: ề ự ậ
ACID ASCORBIC (VITAMIN C) ậ ư
ồ ố ộ ả ươ ạ
ư ắ ả ố
CH2OH
ứ Có nhi u trong th c ăn ngu n g c đ ng v t cũng nh i nh chanh, th c v t:Có trong các lo i hoa qu t cam, quít...trong rau xanh nh b p c i, rau mu ng... ợ ế ằ ọ ề ổ Đi u ch b ng t ng h p hóa h c.
HCOH
O
ấ ứ ụ 2. C u trúc, tính ch t, ng d ng:
O
ấ Tên khoa h c: ọ 5(1,2dihydroxyethyl)3,4dihydroxy 5Hfuran2on.
OH
OH
176,1
ủ Lý tính: Hóa tính: Là hóa tính c a nhóm endiol
C6H8O6 P.t.l.:
• Tính acid:
•Tính kh :ử
ợ
3. Công d ng:ụ
ươ
ạ
ấ ầ R t c n thi ầ khác c n thi
ợ ế ổ t t ng h p collagen, proteoglycan và các h p ph n ế t trong mô răng, x
ầ ng,màng trong mao m ch...
ị ệ ề • Phòng đi u tr b nh scorbut
CÁC VITAMIN TAN TRONG D UẦ
G m:ồ
Vitamin A (retinol); vitamin D (calciferol); vitamin E
(tocoferol); vitamin K.
ấ Tính ch t chung:
• Tan trong d u.ầ
ượ ấ ự ẩ • Đ c h p thu qua ru t cùng các th c ph m ộ
ự ữ ở lipid, protid ăn vào. • D tr gan
VITAMIN A (CÁC RETINOL)
ứ ậ ầ ồ ố ộ Th c ăn ngu n g c đ ng v t: D u gan cá ồ ố ề ế: 1. Ngu n g c và đi u ch
ự ậ ứ ề ồ ố Th c ăn ngu n g c th c v t: Ti n vitamin A
CH3
CH3
H3C
CH3
15 CH2 OH
12
14
1
9
10
11
13
7
6
2
8
3
5
4
Retinol all trans ấ
ấ ứ ụ ấ 2. C u trúc, tính ch t, ng d ng:
ụ ứ ạ ử ạ ngo i; ố ệ • H dây n i đôi:
CH3 ồ Đ ng phân cistrans; h p th b c x t ễ ị d b oxy hóa Nhóm OH alcol: Ch ph m d
ượ ụ ế ẩ c d ng
VITAMIN A (TI P)Ế
ứ ạ 3. Công d ng:ụ • Ch c năng trong c th :
ứ ể ơ ể Ch c năng võng m c; phát ễ ế bào bi u mô; tăng ch c năng mi n
ứ ể tri n và phân chia t ị d ch.
ị ề ị ệ
ệ ỉ ể ế ạ
ế
ễ ứ
ế ậ ả • Ch đ nh phòng và đi u tr b nh thi u vitamin A ạ ẫ ế Bi u hi n: Quáng gà; khô, loét giác m c, k t m c d n ả ấ ỉ ườ ễ ị đ n mù. D b nhi m trùng đ ng hô h p, a ch y.. ị ổ ị Do s ng hóa mà kh u giác, v giác, thính giác b t n th ừ ả ươ ng (gi m kh năng nh n bi t).
ế ộ ế Nguyên nhân: Ch đ ăn thi u lipid, protein
ừ
ặ ồ ứ ể ế ậ • Th a vitamin A chóng m t; l ự ộ ọ :Tăng áp l c n i s , ch ng nhìn đôi, t và có th ch t. i thóp, co gi
VITAMIN E
ầ ạ ố ồ ố ề 1. Ngu n g c và đi u ch :
ủ ế ẩ ả ứ
ậ ồ ế Ch y u trong rau xanh, d u các h t ngũ c c ầ đang n y m m. Ngoài ra, có trong c th c ăn ố ộ ngu n g c đ ng v t.
ọ ậ ừ ầ ầ ạ ẩ d u h t n y m m
R8
8
1
8
4
R7
O 1
2
7
CH3
6
CH3
CH3
CH3 12 CH3
3
5
4
HO
Tocol
R5
R8
CH3
O
R7
CH3
CH3
CH3
CH3
HO
Tocotrienol
R5
ấ •T ng h p hóa h c – phân l p t ổ ấ ứ ợ ụ 2. C u trúc, tính ch t, ng d ng:
VITAMIN E (TI P)Ế
• Lý tính: ấ ỏ ư ầ Ch t l ng sánh nh d u
R8
O
R7
NH2
R8
R CH3
R8
O
R
O
R7
N
R7
HNO3
NH2
R CH3
CH3
N
O
HO
O
R5
N
R8
R8
+
2
R
O
O
N
R7
OH R
R7
C
FeCl3
FeCl2
CH3
N
+ CH3
Fe
O
HO
N
3
R5
R5
Ứ ụ • Hóa tính: Nhóm OH phenol; C b t đ i. ấ ố • ng d ng: ế ả ể ệ ả Pha ch , b o qu n, ki m nghi m
VITAMIN E (TI P)Ế
R8
R8
R
O
O
R7
R7
OH R C
Ce(SO4)2
+
Ce2(SO4)3
CH3
CH3
O
HO
R5
R5
NH
(d)
N
+ Ce(SO4)2
N
R8
R8
O
R
R
O
R7
R7
CH3
Cl + N N
+
SO3H
CH3
HO
HO
N N
SO3H
VITAMIN E (TI P)Ế
3. Công d ng:ụ • Ý nghĩa ch “Tocoferol?” ữ
ấ • Là ch t “antioxidant”
VITAMIN K (CÁC NAPHTOQUINON)
ẩ ổ ồ ố ề ế 1. Ngu n g c và đi u ch : ợ ọ ợ ổ • Trong rau xanh; do vi khu n sinh t ng h p. t ng h p hóa h c.
ế ằ ậ ự ề ợ ổ • Đi u ch b ng phân l p t ọ nhiên; t ng h p hóa h c
O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
CH3
Vitamin K1
O
CH3
Vitamin K2(30)
=
n = 4
CH3
)35
5
n =
Vitamin K2(
=
O
n
CH3
CH3
CH3
ấ ứ ụ ấ 2. C u trúc, tính ch t, ng d ng:
CÁC VITAMIN K (TI P)Ế
O
O
OH
CH3
CH3
O
ONa O P ONa CH3
SO3Na CH3
O
O
O Vikasol
OH Menadiol (K4)
O P
Vitamin K3
ONa ONa
Menadiol natri diphosphat
Lý tính:
OH
O
O
CH3
[H]
Ce2(SO4)3
CH3Ce(SO4)2 R
CH3 + R
R
O
OH
O
ụ ư ấ ụ ử ; kh hóa. Hóa tính: H p th UV; nh ng t
CÁC VITAMIN K (TI P)Ế
+
+
3
2
N
N
Fe
+ + Ce3
Fe
Ce4 + +
N
N
3
3
3. Công d ng:ụ ế ề • Phòng và đi u tr b nh thi u vitamin K. ị ệ
ế ể ệ ướ
ả ng ch y máu... ổ ộ ế
ẻ ơ • Bi u hi n thi u là tăng khuynh h • Nguyên nhân thi u: Dùng kháng sinh ph r ng; Tr s sinh.
Ố
CÁC THU C KHÁNG VITAMIN K
O
O
O
R
R
O
D.c.indandion
OH D.c.cumarin
ấ ạ ề ẫ ấ C u t o chung: Đ u là d n ch t cumarin và indandion
Ố
Ế
CÁC THU C KHÁNG VITAMIN K (TI P)
NATRI WARFARIN
O
O
ứ ấ ạ
H
NaO
CH3
330,3
1. Công th c c u t o: 2. Tính ch t:ấ
O C19H15NaO4 P.t.l.:
• Lý tính: • Hóa tính: • Hóa tính nhân th mơ • Natri
3. Công d ng:ụ
ề ế ố ị Phòng và đi u tr huy t kh i.
Ộ Ố
Ấ
ƯỠ
M T S CH T DINH D
NG
GLUCOSE
CH2OH O
ứ ấ ạ
H2O,
OH
HO
OH
OH
1. Công th c c u t o: 2. Tính ch t:ấ
,
198,2
C6H12O6
H2O P.t.l.:
• Lý tính: • Hóa tính:
• Polyalcol
CH2OH O
CH2OH OH
O
+
NaOH
C
2CuO
OH
+
Cu2O
OH
HO
OH
OH
HO
OH
OH
• Nhóm ch c aldehyd ứ
Ộ Ố
Ấ
ƯỠ
Ế
M T S CH T DINH D
NG (TI P)
GLUCOSE
CH2OH O
CH2OH OH
O
NH4OH
C
AgNO3
OH
+ 2
+
2Ag
OH
HO
OH
OH
HO
OH
OH
H
O
C
H C N NH C6H5
+
C6H5 NH NH2
2
HCOH
C N NH C6H5
3. Công d ng:ụ ấ ấ ưỡ ể ả ng có kh năng chuy n hóa
• Cung c p ch t dinh d nhanh
ố ớ ị ố ề ầ • Đi u tr s c do dùng insulin gây s c v i BN tâm th n.
