1
2
CLORAMPHENICOL
O2NCHCHCH
2OH
OH
NH
C
O
CH2Cl
Điều chế
Tổng hợp hoàn toàn bằng từcác nguyên liệu:
- Para nitroacetophenon.
- Acetophenon.
- Para nitrobenzaldehyd.
-Styren.
- Alcol cinamic.
3
TÍNH CHẤT
Tính chất vật lý
-PhổUV / CH3OH: λmax = 274nm, λmin = 235nm.
-PhổIR
Tính chất hóa học
¾Do nhóm nitro thơm
Khửhóa nhóm nitro → amin thơm bậc nhất.
Khửhóa từng phần nhóm nitro bởi Zn /CaCl2→
N-arylhydroxylamin + benzoyl clorid →hydroxamic
+ Fe3+ →màu đỏ tím.
Đun nóng cloramphenicol / dd NaOH →màu vàng →
màu cam.
4
TÍNH CHẤT
Tính chất hóa học
¾Do nhóm dicloacetyl
Khi đun nóng cloramphenicol với KOH→dd chứa Cl-
tác dụng với AgNO3/HNO3.
Phản ứng FUJIWARA – ROSS đặc trưng cho nhóm
gem-diclo.
¾Do nhóm alcol bậc nhất
Phản ứng tạo este với các acid tương ứng
5
CƠ CHẾTÁC ĐỘNG
Gắn kết với tiểu đơn vị50S của ribosom khiến ARN
vận chuyển không giải mã được, do đó ngăn chận
quá trình sinh tổng hợp protein