Bài giảng Hidrocarbon

Chia sẻ: Nga Nga | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:37

Thêm vào BST

Báo xấu

81
lượt xem 10
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu của bài giảng Hidrocarbon là nhằm giúp cho các bạn có thể phân biệt được sự khác nhau về cấu tạo của hydrocarbon no, hydrocarbon không no và hydrocarbon thơm; trình bày được cơ chế phản ứng thế SR của alkan, AE của alken và SE của hydrocarbon thơm; đưa ra được ví dụ và ứng dụng của một số hydrocarbon (parafin, terpen, carotene…).

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hidrocarbon

HIDROCARBON 4 TIẾT (3)
Mục tiêu • Phân biệt được sự khác nhau về cấu tạo của Hydrocarbon no, Hydrocarbon không no và hydrocarbon thơm. • Trình bày được cơ chế phản ứng thế SR của alkan, AE của alken và SE của hydrocarbon thơm. • Đưa ra được ví dụ và ứng dụng của một số hydrocarbon đã học (parafin, terpen, carotene…)
PHÂN LOẠI Hidrocarbon no: là HC chỉ có liên kết σ HC no mạch hở: alkan CnH2n+2 HC no mạch vòng: Cycloalkan CnH2n Hidrocarbon không no: có chứa liên kết HC không no có 1 liên kết đôi : alken HC không no có 1 liên kết ba: alkin HC không no có 2 liên kết đôi :alkadien Hidrocarbon thơm: dẫn xuất của benzen
HIDROCARBON NO ALKAN VÀ CYCLOALKAN H C C
HIDROCARBON NO • Các alkan rất bền vững. • Cyclopropan và cyclobutan kém bền do sức căng Bayer. • Cyclopentan và cyclohexan là những vòng bền.
Cấu trạng Cyclohexan Có 2 dạng: ghế và thuyền Dạng ghế bền hơn dạng thuyền do các nguyên tử H ở vị trí xen kẻ
Lý tính + C1-C4: khí C5-C19:lỏng từ C20:rắn + t0s và t0nc tăng khi mạch C tăng và giảm khi có nhánh. + Alkan nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.
CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH H C C 1. Phản ứng của nối CH: Thế Halogen 2. Phản ứng nối CC: Cracking 3. Phản ứng oxi hóa 1. Phản ứng của nối CH: Thế halogen R—H + X2 hv R—X + HX
Cơ chế thế gốc tự do Gồm ba giai đoạn 250–4000c X2 2X : Giai đọan khơi mào as tử ngoại (h۷) 2X + RH H–X + R : Giai đọan truyền đi R + X2 R–X + X X + X X2 R + R R–R : Giai đọan kết thúc X + R R–X
Alkan có từ 3 nguyên tử C trở lên CH3 CH2 CH2Cl (A) Cl2, hv CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH3 (B) Cl Sản phẩm chính CH3 CH2 CH2 Cl CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH3 Cyclohexan, cyclopentan cho phản ứng giống alkan Br Br2 hv HBr Cyclopropan, cyclobutan lại cho phản ứng cộng mở vòng Br2 CCl4 Br CH2 CH2 CH2 Br
2. Phản ứng Crackinh Đun nóng alkan với xúc tác CH3CH3 xt, to → CH2=CH2 + H2 CH3CH2CH2CH3 xt, t0 → CH3CH=CHCH3 + H2 Crackinh xúc tác ở nhiệt độ thấp O2 KK R CH2 CH2 R 2 R COOH 2 Mn O2 KK CH3 CH2 CH2 CH3 2CH COOH 2 3 Mn
3. Phản ứng oxi hóa Phản ứng cháy xảy ra tỏa nhiệt mạnh CH4 + 3/2O2 → CO2 + H2O H = 880kj/mol 0 Oxi hóa không hoàn toàn:P, t, Cu H2 O HCHO 0 O2 KK t, Ni CH4 CO2 H2 0 t C H2O Oxi hóa ciclohexan OH 0 ZnO, t O2 0 O2 , t , p O O2, NO
Một số ứng dụng + CH4 Metan: khí sinh ra trong quá trình thối rửa: (C6H10O5)n + nH2O → 3nCH4 + 3nCO2 + Vaselin: hỗn hợp các alkan C12-C15 dạng bột nhão, dùng làm tá dược của thuốc mỡ + Parafin: hỗn hợp alkan C19-C35 rắn mềm, không tan trong nước, dùng làm tá dược, bao gói
HIDROCARBON KHÔNG NO
PHÂN LOẠI H Alken H CH3-CH=CH2 CH3 H Alkadien: H C C CH 3 CH3-CH=CH-CH=CH2 H C C H H R H Alkin R-C≡C-H
Lý tính +Alken và alkin có liên kết kép đầu mạch có nhiệt độ sôi thấp hơn alkan tương ứng + Nối đôi và nối ba chuyển dịch vào trong làm tăng nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi + Đồng phân trans có nhiệt độ nóng chảy cao hơn và nhiệt độ sôi thấp hơn đồng phân cis
Hóa tính Cộng H2 Ni CH2 CH2 H2 CH3 CH3 H2/Pd H2/Ni CH CH CH2 CH2 CH3 CH3
PHẢN ỨNG CỘNG THÂN e Br Br2 C C Br HOCl C C H2SO4 Cl OH C C C C HCl H OSO3H C C H2O,H H Cl C C H OH
Cơ chế nhanh C C + X Y X C C Y X C C Y I II H Cl CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 H Cl H H HOH CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 H _ H O H H CH3 CH CH2 H OH H
Qui tắc MAKOVNIKOV Phản ứng cộng ái điện tử vào alken xảy ra chủ yếu qua dạng ion carbonium trung gian có độ bền lớn nhất.