5/14/2021
1
•1
Trƣờng Đại Học Khoa học Tự nhiên
Khoa Hóa Học – Bộ môn Hóa Học Hữu cơ
HÓA HỌC HỮU CƠ 2
2
5/14/2021
2
3
AMINE VÀ HỢP CHẤT DỊ VÒNG
4
Chƣơng 24 – AMINE VÀ HỢP CHẤT DỊ VÒNG
Amine là dẫn xuất hữu cơ của ammonia, theo cùng cách
giống nhƣ alcol và ether là dẫn xuất hữu cơ của nƣớc.
Amine chứa nguyên tử nitrogen với đôi điện tử cô lập,
làm cho amine vừa có tính base, vừa có tính thân hạch.
Hầu hết hóa học của amine phụ thuộc vào sự có mặt của
đôi điện tử cô lập này.
5/14/2021
3
5
Amine hiện diện khá phổ biến trong tất cả cơ thể sống:
Trimethylamine hiện diện trong mô động vật và là
nguyên nhân tạo nên mùi đặc trƣng của cá.
Nicotine đƣợc tìm thấy trong thuốc lá.
Cocaine là một chất kích thích đƣợc tìm thấy trong cây
coca ở Nam Mỹ.
Ngoài ra, amino acid là đơn vị cấu tạo nên protein.
Các base amine vòng là thành phần của các acid
nucleic….
6
Amine đƣợc phân loại theo bậc 1 (RNH2), bậc 2 (R2NH),
hoặc bậc 3 (R3N).
Chú ý: Khi nhắc đến alcol hay alkyl halide bậc 3, nghĩa
là nói đến mức độ thay thế tại nguyên tử carbon alkyl,
tuy nhiên, khi nói đến amine bậc 3, là muốn nhắc đến
mức độ thay thế trên nguyên tử nitrogen.
24.1 GỌI TÊN AMINE:
5/14/2021
4
Hợp chất chứa một nguyên tử nitrogen với bốn nhóm
thế gắn vào nitrogen đƣợc gọi là muối ammonium bậc
4, trong trƣờng hợp này nitrogen phải kèm theo điện
tích dƣơng hình thức.
8
Amine bậc 1 đƣợc gọi tên trong hệ thống
IUPAC theo một số cách:
Đối với những amine đơn giản, hậu tố -amine
đƣợc thêm vào tên của nhóm thế alkyl. Ví dụ:
phenylamine (C6H5NH2), có tên thông thƣờng là
anilin.
5/14/2021
5
9
Theo cách khác, đuôi -e trong tên của hợp chất
gốc sẽ đƣợc thay thế bằng hậu tố -amine.
Amine có nhiều hơn một nhóm chức đƣợc gọi
tên bằng cách xem nhóm –NH2 nhƣ nhóm thế
amino của phân tử gốc ban đầu.
10
Amine đối xứng bậc 2 và bậc 3 đƣợc gọi tên bằng cách
thêm tiền tố di- hay tri- vào nhóm alkyl.