Chương 12
Các dẫn xuất của carboxylic acid
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu 1
Dẫn xuất của carboxylic acid
Hoạt tính của nhóm carbonyl phụ thuộc vào độ phân cực của
nhóm carbonyl.
Khi tác nhân thân hạch tác kích vào C của nhóm
carbonyl, nối đôi C=O đứt ra tạo thành trạng thái
trung gian với cấu tứ diện (tetrahedral
intermediate) không bền carbon nối với cả 2
nhóm âm điện Y Z.
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu 2
Dẫn xuất của carboxylic acid
Nếu nhóm Y tính base yếu hơn nhóm Z, liên kết C-Y yếu
hơn dễ đứt hơn, nối đôi C=O được tái tạo sản phẩm mới
được hình thành.
Tính base càng yếu thì liên kết càng yếu với carbon nối
càng dễ đứt, nhóm càng trở thành nhóm xuất tốt.
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu 3
Dẫn xuất của carboxylic acid
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu 4
Dẫn xuất của carboxylic acid
Như vậy các dẫn xuất của carboxylic acid thể chuyển hóa
thành dạng carboxylic acid yếu hơn hoặc các dẫn xuất
hoạt tính yếu hơn.
Acyl chloride thể chuyển hóa thành dạng kém hoạt động
hơn anhydride khi sử dụng carboxylate ion một base
mạnh hơn chloride ion.
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu 5