
Chương 12
Các dẫn xuất của carboxylic acid
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu 1

Dẫn xuất của carboxylic acid
• Hoạt tính của nhóm carbonyl phụ thuộc vào độ phân cực của
nhóm carbonyl.
•Khi tác nhân thân hạch tác kích vào C của nhóm
carbonyl, nối đôi C=O đứt ra và tạo thành trạng thái
trung gian với cơ cấu tứ diện (tetrahedral
intermediate) không bền vì carbon nối với cả 2
nhóm âm điện Y và Z.
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu 2

Dẫn xuất của carboxylic acid
• Nếu nhóm Y có tính base yếu hơn nhóm Z, liên kết C-Y yếu
hơn và dễ đứt hơn, nối đôi C=O được tái tạo và sản phẩm mới
được hình thành.
•Tính base càng yếu thì liên kết càng yếu với carbon và nối
càng dễ đứt, nhóm càng trở thành nhóm xuất tốt.
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu 3

Dẫn xuất của carboxylic acid
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu 4

Dẫn xuất của carboxylic acid
• Như vậy các dẫn xuất của carboxylic acid có thể chuyển hóa
thành dạng carboxylic acid yếu hơn hoặc các dẫn xuất có
hoạt tính yếu hơn.
•Acyl chloride có thể chuyển hóa thành dạng kém hoạt động
hơn là anhydride khi sử dụng carboxylate ion là một base
mạnh hơn chloride ion.
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu 5

