Chương 6
Arene
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu 1
1. Cơ cấu
➢Arene là tên gọi của một nhóm hợp chất hydrocarbon có cơ
cấu mạch carbon chính chứa tối thiểu một vòng benzene.
Nhóm hợp chất này còn được gọi là hydrocarbon hương
phương (acromatic).
➢Tính hương phương là một biệt tính của nhóm hợp chất
arene nói lên tính bền đặc trưng của nhóm hợp chất này do
có hệ thống điện tử π tiếp cách trong phân tử đưa đến sự
cộng hưởng tròn đều khắp phân tử, khác với sự tiếp cách
truyền thống trong hợp chất chi phương (aliphatic).
➢Erich Huckel đã đưa ra nguyên tắc xác định tính hương
phương của hợp chất.
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu 2
➢Nguyên tắc Huckel:
Chỉ xảy ra trong hợp chất vòng
Mỗi nguyên tử của vòng phải có vân đạo 2p
Cơ cấu phẳng để các vân đạo 2p che phủ nhau liên tục và có
sự cộng hưởng hoàn toàn khép kín
Có 4n+2 điện tử π (π electron) với n là số nguyên (0, 1, 2, 3…)
số lượng các đôi điện tử π là số lẻ (1, 3, 5…)
P orbital trên mỗi carbon của benzene có thể xen phủ với 2 p orbital của
Nguyen tử carbon kế cận tạo thành đám mây electron trên và dưới mặt phẳng
vòng benzene.
3
1. Cơ cấu
Cyclobutadiene có 2 cặp πelectron, và cyclooctatetraene có 4
cặp πelectron. Những hợp chất này không có tính hương
phương vì chúng có số chẵn cặp πelectrons. Ngoài ra,
cyclooctatetraene không có cấu trúc phẳng mà có cấu trúc dạng
bồn (tub-shaped).
Pyrrole có 3 cặp electron và có tính hương phương.4
1. Cơ cấu
Naphthalene (5 cặp πelectrons), phenanthrene (7 cặp π
electrons), và chrysene (9 cặp πelectrons) đều là các hợp
chất hương phương.5
1. Cơ cấu