Bài giảng Tanin và dược liệu chứa tanin

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:36

Thêm vào BST

Báo xấu

2
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Tanin và dược liệu chứa tanin, được biên soạn với mục tiêu nhằm giúp sinh viên nắm được những kiến thức như: Định nghĩa tanin; Cấu trúc hóa học và tính chất 2 loại tanin chính; Các phương pháp định tính, định lượng tanin trong dược liệu; Công dụng của tanin; Các dược liệu chứa tanin: ngũ bội tử, măng cụt, chiêu liệu;...Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Tanin và dược liệu chứa tanin

TANIN VÀ DƯỢC LIỆU CHỨA TANIN
MỤC TIÊU HỌC TẬP 1. Định nghĩa tanin. 2. Cấu trúc hóa học và tính chất 2 loại tanin chính. 3. Các phương pháp định tính, định lượng tanin trong dược liệu. 4. Công dụng của tanin. 5. Các dược liệu chứa tanin : ngũ bội tử, măng cụt, chiêu liêu.
ĐỊNH NGHĨA TANIN ØTanin là những hợp chất polyphenol có trong thực vật, có vị chát, dương tính với ‘thí nghiệm thuộc da’ và được định lượng dựa vào mức độ hấp phụ trên bột da sống chuẩn (tạo liên kết hydro với các mạch polypeptid của protein).
ĐỊNH NGHĨA TANIN ØTanin gặp chủ yếu trong thực vật bậc cao ở những cây hai lá mầm. Các họ hay gặp có chứa tanin : Myrtaceae, Rosaceae, Fabaceae. Có thể gặp tanin tạo thành do bệnh lý (Ngũ bội tử)
ĐỊNH NGHĨA TANIN Ø Phân loại tanin: - Theo khả năng kết hợp với protein (tính thuộc da): tanin (tanin thực) và pseudo tanin (giả tanin). - Theo cấu trúc hóa học: tanin pyrogallic và tanin pyrocatechic. - Khả năng thủy phân: tanin thủy phân được và tanin không thủy phân được.
ĐỊNH NGHĨA TANIN THỬ NGHIỆM THUỘC DA (Goldbeater’s skin test) Miếng da sống Miếng da (1) sống - Ngâm dd HCl 2% - Ngâm dd thử 5’ - Rửa nước cất - Rửa nước cất Miếng da sống (2) Ngâm dd FeSO4 1% Dung dịch thử có tanin Miếng da màu nâu, nâu đen
ĐỊNH NGHĨA TANIN Cơ chế tạo phức tủa của tanin với protein Liên kết với các sợi collagen Da sống → da thuộc
PHÂN LOẠI TANIN Dựa trên cấu trúc hóa học TANIN THỦY PHÂN ĐƯỢC (TANIN PYROGALLIC) TANIN NGƯNG TỤ (TANIN PYROCATECHIC)
TANIN THỦY PHÂN ĐƯỢC (TANIN PYROGALLIC) Liên kết ester giữa 1 đường (thường gặp glucose) với các acid - phenol acid gallic trigallic Liên kết depsid digallic
TANIN THỦY PHÂN ĐƯỢC (TANIN PYROGALLIC) Liên kết ester giữa 1 đường (thường gặp glucose) với các acid - phenol Tanin gallic
TANIN THỦY PHÂN ĐƯỢC (TANIN PYROGALLIC) Liên kết ester giữa 1 đường (thường gặp glucose) với các acid - phenol acid hexahydroxydiphenic tanin ellagic acid ellagic
TANIN NGƯNG TỤ (TANIN PYROCATECHIC) Ø Tạo thành do sự ngưng tụ từ các đơn vị flavan-3-ol hoặc flavan-3,4-diol (tanin ngưng tụ = proanthocyanidin) procyanidin (liên kết C4 – C8) procyanidin (liên kết C4 – C6)
TANIN NGƯNG TỤ (TANIN PYROCATECHIC) Ø Tạo thành do sự ngưng tụ từ các đơn vị flavan-3-ol hoặc flavan-3,4-diol Theasinensin A R1=OH ; R2=R3=galloyl Theasinensin B R1=OH ; R2=galloyl ; R3=H Theasinensin C R1=OH ; R2=R3=H Theasinensin F R1=H ; R2=R3=galloyl
MỘT SỐ TANIN ĐẶC BIỆT Ø Kết hợp tanin ngưng tụ và tanin thủy phân được → gallo và ellagiflavotanin VD : tanin trong lá ổi Chú ý : trong một số cây có thể tồn tại cả hai loại tanin thủy phân được và tanin ngưng tụ (rễ đại hoàng)
TÍNH CHẤT LÝ HÓA v Tanin có vị chát v Tan trong nước (tùy thuộc vào khối lượng phân tử), tan trong cồn, aceton, kiềm loãng, glycerin, hầu như không tan trong các dung môi hữu cơ v Kết tủa với gelatin v Kết tủa với muối kim loại nặng v Kết tủa với các alcaloid
TÍNH CHẤT LÝ HÓA v Phân biệt 2 loại tanin Dưới tác dụng của acid + nhiệt độ Tanin thủy phân được : thủy phân → đường + acid gallic hoặc acid hexahydroxydiphenic (→ acid ellagic) hoặc các acid khác Tanin ngưng tụ : liên kết giữa các flavan bị cắt đứt → carbocation → anthocyanidin → polymer (phlobaphen = chất đỏ tanin)
TÍNH CHẤT LÝ HÓA Tanin thủy phân được Tanin ngưng tụ § Cất khô ở 180 – 200 °C § Cất khô cho pyrocatechin cho pyrogallol là chủ yếu là chủ yếu § Tủa bông với chì acetat § Tủa bông với nước 10 % brom
TÍNH CHẤT LÝ HÓA § Tủa xanh đen với FeCl3 § Tủa xanh lá đậm với FeCl3 § Dễ tan trong nước § Khó tan trong nước hơn tanin thủy phân được VD : tanin của ngũ bội tử Âu, VD : tanin có trong vỏ canh ki na, tanin của lá và vỏ cây Hamamelis quế, chè virginiana L., đại hoàng, vỏ quả và vỏ cây lựu
CHIẾT XUẤT vTanin không tan trong dung môi kém phân cực. vTan trong cồn loãng, aceton, tan tốt nhất trong nước nóng. vSau khi chiết nước có thể tủa tanin bằng muối amonisulfat. vPhân lập tanin bằng sắc ký cột (Sephadex, sắc ký pha đảo)