Bài tiểu luận "Tìm hiểu về menthofuran" trình bày tổng quan về menthofuran, menthofuran trong dược liệu,... Với các bạn chuyên ngành Y dược thì đây là tài liệu tham khảo hữu ích, mời các bạn cùng tham khảo.
Chủ đề:
Nội dung Text: Bài tiểu luận: Tìm hiểu về menthofuran
- BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI
TIỂU LUẬN DƯỢC LIỆU
CHỦ ĐỀ :Tìm hiểu về Menthofuran
Hà nội ngày 20012016
MỤC LỤC
I. ĐẶT VẤN ĐỀ
II. TỔNG QUAN VỀ MENTHOFURAN
- 1. Cấu tạo hóa học
2. Tính chất
a. Tính chất vật lý
b. Tính chất hóa học
3. Tác dụng
4. Cơ chế tác dụng
III. MENTHOFURAN TRONG DƯỢC LIỆU
1. Phân bố trong thực vật
2. Chiết xuất và tinh chế
3. Vai trò
IV. TỔNG KẾT
V. TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Jfsd
2. Fksf
3. Fnsf
4. Fjsdf
5. Jfaslf
6. Hừh
7. Fhf
8. Fhsf
9.
I. Tổng quan về menthofuran
Menthofuran là một hợp chất dị vòng thơm tự nhiên được
tìm thấy trong tinh dầu Mentha piperita L. hoặc bạc hà. Dầu
bạc hà tự nhiên có thể chứa giữa khoảng 2-8% menthofuran
1. Cấu trúc
- (6R)-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
2. Tính chất
a. Tính chất vật lý
- Công thức hóa học: C10H14O
- Thể trạng: chất lỏng, có tính oxi hóa mạnh, không tan
trong nước
- Khối lượng riêng: 150.21756 g/mol
- Nhiệt độ sôi: 850C
- logP (chỉ số octanol-nước): 4
( Nguồn:
http://chemicalland21.com/bioscience/bp/MENTHOFURAN.h
tm)
b. Tính chất hóa học
- Tự oxi hóa:
Sản phẩm là lacton hemiketal
- Menthofuran hemiketal lacton là một tiền chất có thể loại
nước tạo ra lacton. Việc hình thành nên các lacton sẽ tạo
ra các cấu trúc cộng hưởng của menthofuran
Quá trình tự oxi hóa của menthofuran tỏa nhiệt mạnh, có
thể gây cháy trong quá trình sản xuất.
Hậu quả: sản phẩm tinh dầu bạc hà chứa nhiều
menthofuran sẽ kém ổn định do tác dụng của các sản
phẩm tự oxi hóa của nó. Sau sản xuất một thời gian, các
chế phẩm này dễ bị biến màu thành màu xanh xám, ảnh
hưởng đến giá trị thương mại. Do vậy, cần có biện pháp
tách menthofuran ra khỏi khối tinh dầu.
- Phản ứng dien-alder
Phản ứng giữa menthofuran với maleimide tạo ra một
sản phẩm kết tinh.
- Ứng dụng của phản ứng này là dùng để tách
menthofuran từ hỗn hợp tinh dầu.
3. Tác dụng
Menthofuran là một hợp chất hữu cơ được tìm thấy trong tinh
dầu thực vật. Methofuran độc cho gan và được cho là độc tố
chính trong dược liệu có thể gây tử vong.
Sau khi ăn phải menthofuran, nó được chuyển hóa thành
những hoạt chất trung gian độc với gan
Methofuran được sinh tổng hợp từ pulegone bởi các
enzyme synthase menthofuran.
- 4. Cơ chế gây độc
Menthofuran khi được hấp thu trong cơ thể sẽ được
chuyển hóa tạo hợp chất gây độc cho gan
Trong quá trình chuyển hóa trong cơ thể, menthofural sẽ
được biến đổi thành γ-ketoenal, 8-pulegone aldehyde
dưới tác dụng của CYP 450 (CYP 2A6).
CYP 2A6
Menthofuran γ-ketoenal, 8-
pulegone aldehyde
Các chất chuyển hóa này sẽ gây độc lên gan. Điều trị
bằng semicarbazide giảm độc tính
- Do vậy, các tác nhân ức chế CYP 450 làm giảm độc tính.
Ngược lại các tác nhân cảm ứng CYP 450 như
phenobarbital sẽ làm tăng độc tính.
Glutathione đóng một vai trò trong việc giải độc
menthofuran. Trong các nghiên cứu, glutathione đã được
chứng minh phản ứng với epoxide menthofuran, tiền thân
của 8-pulegone aldehyde làm bất hoạt hoặc phá hủy chất
chuyển hóa có độc tính của menthofuran
II. Menthofuran trong dược liệu
a. Phân bố trong thực vật
Pulegone và menthofuran là thành phần quan trọng của một số
tinh dầu bạc hà, bao gồm Mentha piperita, Mentha spicata, bạc
hà hăng châu Âu (Mentha Pulegium L.) và bạc hà hăng Mỹ
(Hedeoma pulegioides L.). Ở 2 loại bạc hà M. piperita và M.
arvensis, pulegone và menthofuran chiếm tỉ lệ tương ứng là
0,5-4,6% và 1-9%.
( Nguồn:
http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Publi
c_statement/2014/12/WC500179556.pdf)
Mentha piperita L có enzyme cytochrome P-450
monooxygenase,
synthase menthofuran, những enzyme này có vai trò quan
trọng trong tổng hợp menthofuran nội sinh. Hiện nay, người ta
có thể chiết tách menthofuran tự nhiên tử bạc hà Âu (mentha
piperita L).
Hàm lượng tinh dầu trong bạc hà Âu là 0.3-0.4%, trong đó
chứa 1-17% là menthofuran
- Menthofuran có mối quan hệ mật thiết với pulegone theo phản
ứng tổng hợp nội sinh sau:
Do vậy chúng ta sẽ đề cập thêm một số loại bạc hà chứa thành
phần là pulegone là Mentha spicata (chiếm 0.3 ± 0.06 % trong
tinh dầu) và Mentha arvensis (hàm lượng 3.18 ± 0.62 mmol/l).
Ở hai loại bạc hà M.arvensis và M.spicarta không có các
enzyme chuyển pulegone thành menthofuran
b. Chiết xuất
Có hai giai đoạn chiết xuất, tinh chế menthofuran từ mentha
piperita L: giai đoạn chiết xuất ra tinh dầu bạc hà và giai đoạn
tách menthofuran từ hỗn hợp tinh dầu bạc hà
b.i. Chiết xuất tinh dầu bạc hà
2.2.1a. Chiết bằng phương pháp cơ học
Phương pháp vắt ép
Ngâm nguyên liệu vào nước thường hoặc nước muối
5%. Vớt nguyên liệu ra, vắt cho tinh dầu tuôn ra, rồi
thấm phần tinh dầu này bằng miếng bông hoặc bọt bể,
vắt ráo miếng bông để lấy tinh dầu ra rồi tiếp tục thao
tác như trên. Sau cùng tách nước làm khan và lọc
sạch.
Phương pháp nạo xát
- Dùng một phểu bằng đồng, mặt trong có các gai nhỏ,
dùng nguyên liệu xát lên mặt phễu làm cho các túi dầu
vở ra. Tách nước, làm khan, thu lấy tinh dầu.
Phương pháp ép
Vừa ép nguyên liệu vừa phun nước muối 10% để tinh
dầu dễ trôi ra và đồng thời khi ngưng ép, tinh dầu
không bị ép trở lại xác. Đem dung dịch li tâm hoặc lắng
gạn để thu phần tinh dầu.
Các phương pháp cơ học này, có ưu điểm là tinh dầu
có mùi thơm tự nhiên do không dùng đến sức nóng và
dung môi, nhược điểm là tốn nhiều nhân công và đòi
hỏi cây trồng tập trung, hiệu suất không cao, tinh dầu
lấy ra không triệt để, do đó phải dùng phương pháp
khác để lấy lượng tinh dầu còn lại.
2.2.1b. Chiết bằng phương pháp dùng dung môi hòa tan
Phương pháp này phải dùng một số dung môi thích hợp như
ethanol, ether dầu hỏa dễ hòa tan tinh dầu có trong nguyên
liệu.
Cho nguyên liệu vào bình có nút kín, thêm dung dịch vào
ngâm trong 8 ngày. Trong thời gian ngâm thỉnh thoảng lắc
bình cho đều, sau đó lọc và ép. Ta sẽ có dung dịch mùi của
nguyên liệu thiên nhiên.
Ưu điểm của phương pháp này là thu được tinh dầu có mùi
thơm tự nhiên, có hiệu suất cao.
Nhược điểm phương pháp này là không mang tính kinh tế,
dung dịch ethanol thu được thường có lẫn màu xanh của
diệp lục tố.
2.2.1c. Chiết bằng phương pháp cất kéo hơi nước
Phương pháp cổ điển
- Nguyên liệu được cho vào nồi cất. Sau đó, cho chạy
qua nguyên liệu một luồng hơi nước, hoặc cho nước
trực tiếp vào nguyên liệu rồi đun sôi. Hơi nước và hơi
tinh dầu được kéo sang bình làm lạnh, đọng lại thành
chất lỏng, chỉ một phần rất nhỏ tinh dầu tan trong
nước. Tiếp theo dùng một bình riêng gọi là florentin để
gạn lấy tinh dầu. Phần tinh dầu thu được có lẫn nước
sẽ được chiết lại với diethyl ether, sau đó làm khan
nước bằng N2SO4 khan. Cô quay đuổi dung môi ta
thu được tinh dầu cần lấy. Phương pháp này tương
đối kinh tế hơn, ít tốn công, hiệu suất thu hồi tinh dầu
cao. Nhưng tinh dầu có mùi không tự nhiên và không
thể áp dụng cho những loại tinh dầu dễ bị biến tính bởi
nhiệt độ.
Phương pháp kết hợp vi song
Một số phân tử, trong đó có nước, phân chia điện tích
trong phân tử một cách bất đối xứng. Do đó, khi đặt
trong điện trường một chiều, các phân tử này chuyển
động
như những lưỡng cực định hướng theo chiều của điện
trường. Nếu là điện trường xoay chiều, thì sự định
hướng của các lưỡng cực sẽ thay đổi theo chiều của
điện trường đó.
Phân tử nước có độ phân cực lớn, nên nước là một
chất rất lý tưởng để đun nóng bằng vi sóng. Vi sóng
được áp dụng trong hóa học chủ yếu là khai thác hiện
tượng làm
nóng lên của vật chất. Những phân tử này có lưỡng
cực định hướng theo chiều của từ trường, nên điện
xoay chiều có tần số cao sẽ gây một xáo động rất lớn
lên các phân tử
- trên khiến chúng bị ma sát mạnh, đây chính là sự nóng
lên của vật chất.
Tóm lại: vi sóng cung cấp một phương pháp duy nhất
về sự đun nóng không dùng sự truyền nhiệt bình
thường, tức là sức nóng đi từ bề mặt của vật chất vào
bên trong, làm nóng vật chất từ bên trong nó. Sự đun
nóng này rất hiệu quả, thời gian nhanh và đặc biệt bảo
vệ được các hợp chất dễ bị phân hủy nhiệt.
Ứng dụng của vi sóng vào ly trích tinh dầu thực vật
Dưới tác dụng của vi sóng, nước trong các tế bào thực
vật bị nóng lên, áp suất bên trong tăng đột ngột làm
các mô chứa tinh dầu bị vỡ ra.
Tinh dầu thoát ra bên ngoài, lôi cuốn theo hơi nước
sang
hệ thống ngưng tụ (phương pháp chưng cất hơi nước)
hoặc hòa tan vào dung môi hữu cơ đang bao phủ bên
ngoài nguyên liệu.
2.2.1d. Chiết bằng phương pháp Soxhlet
Hệ thống máy Soxhlet gồm ba bộ phận chính được nối với
nhau là: bình cầu chứa dung môi được nung trên bếp điện
có thể điều chỉnh nhiệt độ; phần ở giữa là bộ phận chứa
mẫu bột cây, bộ phận này gồm ba ống thủy tinh thông với
nhau; phần trên cùng là hệ thống ngưng tựu hơi. Mẫu được
cho vào túi và để vào ống D. Sau đó cho dung môi vào,
dung môi sẽ thấm ướt bột cây rồi chạy xuống bình cầu theo
ống thông nhau E. Lưu ý để dung môi vào bình cầu không
được quá 2/3 thể tích bình. Lúc này mở nước chảy hoàn lưu
và tiến hành đun. Hơi dung môi bốc lên sẽ theo ống B, gặp
lạnh hơi sẽ bi ngưng tụ xuống ống D. Dung môi thấm vào
bột cây và chiết những chất hữu cơ nào có thể hòa tan vào
- dung môi. Khi dung môi ngưng tựu đến mức cao nhất trong
ống E thì toàn bộ dung môi bị rút hết xuống bình cầu. Các
chất được hút xuống nằm lại tại đó và chỉ có dung môi bay
hơi lên để tiếp tục quá trình chiết. Sau khi hoàn tất đuổi
dung môi ta thu
được cao chiết.
b.ii. Tách menthofuran từ hỗn hợp tinh dầu
Mục đích: loại bỏ menthofuran ra khỏi hỗn hợp tinh
dầu, giúp ổn định tinh dầu sau khi chiết xuất
Nguyên tắc
Dựa trên nguyên tắc của phản ứng Diels-alder:
Anhydride maleic khi phản ứng với menthofuran trong
điều kiện Diels-Alder thu được một sản phẩm cộng kết
tinh và dễ dàng tách ra từ sự cân bằng của dầu
Cách tiến hành
- Đun hồi lưu hỗn hợp tinh dầu với maleimide với dung
môi benzene ở nhiệt độ 80, xúc tác acid Lewis AlCl 3
b.iii. Ứng dụng của menthofuran:
Menthofuran chiếm một lượng nhỏ trong thành phần tinh
dầu bạc hà nên không dùng sử dụng với mục đích phục vụ
trong y tế.
Menthofuran chủ yếu dùng đề:
- Làm hương liệu trong các thực phẩm, bánh kẹo, nước
ngọt
- Làm thuốc trừ sâu
Thêm vào BST
Báo xấu
Download
Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ
