Đồ án
Thiết kế dây chuyền sản xuất
Ninobenzen
GIỚI THIỆU CHUNG
Các sản phẩm hoá học nói chung, đặc biệt là các sản phẩm của ngành
công nghệ tổng hợp hữu cơ và hoá dầu nói riêng, đóng vai trò quan trọng
trong đời sống cũng như sự phát triển của nền kinh tế quốc dân. Việc sản
xuất các chất hữu cơ đều xuất hiện từ rất lâu, nhưng đầu tiên nó dựa trên sự
chế biến nguyên liệu động vật hay thực vật như việc tách các chất có giá trị
(đường, dầu béo) hay các sản phẩm phân giải chúng (xà phòng, cồn…).
Tổng hợp hữu cơ để thu được chất phức tạp từ những chất đơn giản hơn ra
đời từ giữa thế kỷ 19 nên cơ sở các sản phẩm đồng hành có chứa các hợp
chất thơm của sự cốc hoá than. Vào thế kỷ 20 dầu mỏ và khí thiên nhiên
ngày càng đóng vai trò quan trọng là nguồn nguyên liệu hưũ cơ nhờ việc
khai thác vận chuyển và chế biến chúng rẻ hơn than đá. Nền công nghệ
tổng hợp hữu cơ chủ yếu dựa vào 3 dạng nguyên liệu nên qua nhiều quá
trình chế biến hoá học khác nhau tạo nên các hợp chất hữu cơ trung guan.
Ninobenzen là một trong các sản phẩm trung gian đó, được phát hiện năm
1834 do nhà bác học Mischerlich lần đầu tiên thu được Ninobenzen từ
nhựa than đá cùng với khói của axitnitric. Từ năm 1847 trở đi, Ninobenzen
được đưa vào sản xuất và sử dụng có quy mô lớn.
Ninobenzen là một sản phẩm trung gian quan trọng ứng dụng của nó
đa dạng. Ninobenzen, dininobenzen, chất xúc tiến ưu hóa cao su và sản
xuất thuốc nhuộm. Ngoài ra ninibenzen còn được dùng làm dung môi, dùng
lọc để tinh chế dầu mỏ và một số ứng dụng quan trọng như để sản xuất
thuốc nổ và được dùng trong y học. Đến nay, ninobenzen vẫn được sản
xuất theo phương pháp duy nhất là nino hoá benzen, với quy mô lớn và khá
hoàn thiện về phương diện kỹ thuật. Nguyên liệu chủ yếu để sản xuất
ninobenzen là benzen kỹ thuật (C6H6). Tác nhân nino hoá thì có nhiều như
ãit HNO3, muối NaNO3, NH4NO3… nhưng chủ yếu sử dụng các tác nhân
nino hoá là hỗn hợp axit HNO3, H2SO4, ngoài ra còn sử dụng Na2CO3 và
H2O. Do sự đa dạng về những ứng dụng quan trọng của ninobenzen như
benzen, axit ninic, axit sulfuric, natricacbon đều không phải nguyên liệu
nhập ngoại nên việc thiết kế một dây chuyền sản xuất ninobenzen là cần
thiết. Có như vậy mới tạo ra được nhiều sản phẩm ứng dụng trong các
ngành công nghiệp đưa nước ta dần dần tiên tiến đến một nền công nghiệp
hoá học tiên tiến hiện đại.
Chương I
TÍNH CHẤT NGUYÊN LIỆU VÀ SẢN PHẨM
I. TÍNH CHẤT CỦA NGUYÊN LIỆU
A. Tính chất của Benzen
Benzen có công thức hoá học là C6H6 là một hydrocacbon thơm ở
trạng thái lỏng dễ bay hơi, không màu, dễ cháy, có mùi đặc trưng. Benzen
được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp ninobenzen. Năm 1825, Faraday là
người đầu tiên tìm ra benzen. Benzen được tách từ chất lỏng được ngưng tụ
bằng cách nén khí dầu mỏ. Năm 1845 A.W.Hofman thu được benzen từ
dầu nhẹ trong nhựa than.
1. Cấu tạo của vòng Benzen
Theo thuyết điện tử hiện đại vòng benzen có cấu tạo phẳng sáu
nguyên tử cacbon nằm ở sáu đỉnh của một lục giác đều. Sáu nguyên tử
cacbon trong vòng benzen ở trạng tháu lai hoá sản phẩm. Như vậy mỗi
cacbon có 3 điện tử lai hoá tạo ra liên kết , trong đó có một liên kết C-H
và hai liên kết C-C. 6 điện tử P chưa lai hoá, 6 điện tử P xen phủ hợp với
nhau tạo thành một vòng khép kín. Vì vậy vòng benzen bền với các chất
ôxy hoá, khó tham gia phản ứng cộng.
- Chiều dài liên kết C-C là 1,4A0
- Chiều dài liên kết C-H là 1,08A0
- Các góc hoá trị = = 120
Phân tử benzen hoàn toàn cân đối, mômen lưỡng cực bằng không.
Sáu điện tử của nguyên tử cacbon vòng benzen không phải cứ môi một tác
dụng tương hỗ với nhau tạo ra 3 liên kết riêng rẽ mà 1 điện tử P tác dụng
với 2 điện tử P của 2 cacbon bên cạnh tạo nên sự san đều điện tử trong toàn
nhân benzen.
- Các thông số vật lý của Benzen
C-C-C C-C-
H
+ Điểm sôi nóng chảy : 5,5330C
+ Điểm sôi : 80,10C
+ Tỷ trọng ở 250C : 0,8737 g/ml
+ Áp suất của hơi ở 26,0750C : 100mmHg
+ Chỉ số khúc xạ 25
D
n : 1,49792
+ Độ nhớt ở 200C : 0,6468 cP
+ Sức căng bề mặt ở 250C : 28,18 dgn/cm
+ Nhiệt độ tới hạn : 289,450C
+ Áp suất tới hạn : 48,6 atm
+ Tỷ trọng tới hạn : 0,3 g/ml
+ Nhiệt độ chớp cháy cốc kín : -11,10C
+ Nhiệt độ bốc cháy trong không khí : 1,8 8% thể tích
+ Nhiệt lượng nóng chảy : 2,351 Kcal/mol
+ Nhiệt hoá hơi ở 80 – 1000C : 8,09 Kcal/mol
+ Nhiệt cháy đẳng áp ở 250C : 9,999 Kcal/mol
+ Độ hoà tan trong H2O ở 250C : 0,05g/100g H2O
+ Độ hoà tan trong H2O trong Benzen : 0,05g/100g C6H6
- Nhiệt độ sôi và chỉ số octan của benzen và những hợp chất có
nguồn gốc từ benzen:
Hợp chất Nhiệt độ sôi (OC) Chỉ số Octan (RCN)
Benzen 80,1 98
Cyclo Hexan
81,4
83
Toluen 110,6 120
Etylbenzen 136,1 107
O-xylen 144,4 120
M-xylen 139,1 115
P-xylen 138,4 116
Cumen
113
2. Tính chất hoá học của Benzen
- Phản ứng cộng hợp
+ Phản ứng khử:
Tác dụng với Clo:
- Phản ứng ôxy hoá:
+ Sử dụng ôxy không khí:
- Phản ứng thế electrofyl (phản ứng thế *** điện tử
+ Phản ứng halogen hoá:
Trong đó X là: Br; Cl
+ Phản ứng nino hoá:
h
+ 3Cl2
Cl
CH2
Cl-CH CH-Cl
Cl-CH CHCl
CH2
Cl
Haxan-xyclo hexan
Ni200 – 300
0
C
+ 3H2
P = 300 atm
CH2
H2C CH2
H2C CH2
CH
2
Xyclo hexan
9 500
0
C
+ O2
2 V2O5
O
CH- C
O + 2CO2 + H2O
CH- C CH
2
Anhydric maleic
FeX3
X2
X
+ HX
+