Khóa luận tốt nghiệp: Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn điclometan của cây tầm bóp (Physalis angulata)

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:55

Thêm vào BST

Báo xấu

29
lượt xem 7
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Đề tài nghiên cứu với mục đích nghiên cứu thành phần diclometan từ lá cây tầm bóp và xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập. Từ đó tạo cơ sở cho những nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm các phương thuốc mới cũng như giải thích được tác dụng chữa bệnh của các cây thuốc cổ truyền Việt Nam.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Khóa luận tốt nghiệp: Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn điclometan của cây tầm bóp (Physalis angulata)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HOÁ HỌC ==== PHẠM HỒNG VÂN BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN ĐICLOMETAN CỦA CÂY TẦM BÓP PHYSALIS ANGULATA KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu cơ 1 HÀ NỘI, 2017
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HOÁ HỌC ==== PHẠM HỒNG VÂN BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN ĐICLOMETAN CỦA CÂY TẦM BÓP PHYSALIS ANGULATA KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Người hướng dẫn khoa học TS. HOÀNG LÊ TUẤN ANH HÀ NỘI, 2 2017
LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành báo cáo này, em xin tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Thầy TS. Hoàng Lê Tuấn Anh, đã tận tình hướng dẫn em trong suốt quá trình viết luận văn. Em chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển, các anh, chị trong phòng Nghiên cứu cấu trúc – viện Hóa sinh biển – viện Hàn lâm khoa học công nghệ Việt Nam đã cho phép và tạo điều kiện thuận lợi để em thực tập, tận tình truyền đạt kiến thức và kĩ năng cần thiếtcho em. Với vốn kiến thức được tiếp thu trong quá trình học không chỉ là nền tảng cho quá trình nghiên cứu mà còn là hành trang quý giá để em bước vào đời một cách vững chắc Cuối cùng em kính chúc quý Thầy, Cô dồi dào sức khỏe và thành công trong sự nghiệp cao quý. Đồng kính chúc các Cô, Chú, Anh, Chị trong Viện Hóa sinh biển luôn dồi dào sức khỏe, đạt được nhiều thành công tốt đẹp trong công việc. Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, tháng 4 năm 2017 Phạm Hồng Vân 3
LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan các kết quả nghiên cứu, số liệu được trình bày trong khóa luận: “Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn điclometan của cây Tầm bóp (Physalis angulata)” Dưới sự hướng dẫn của TS. Hoàng Lê Tuấn Anh là hoàn toàn trung thực và không trùng với kết quả của tác giả khác. Sinh viên Phạm Hồng Vân 4
MỤC LỤC 1 LỜI CẢM ƠN ......................................................................................... 1 2 LỜI CAM ĐOAN ..................................................................................... 4 3 MỤC LỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ BẢNG BIỂU ................................................... 6 4 MỞ ĐẦU ............................................................................................... 7 5 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ........................................................................ 9 6 CHƯƠNG 2. MẪU THỰC VẬT VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .................. 34 7 CHƯƠNG 3 : THỰC NGHIỆM .................................................................. 38 8 CHƯƠNG 4: THẢO LUẬN KẾT QUẢ ........................................................ 42 9 KẾT LUẬN .......................................................................................... 52 10 TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................................................... 53 5
MỤC LỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ BẢNG BIỂU DANH MỤC HÌNH Hình 1.1: Hình ảnh của cây, hoa, quả cây Tầm bóp……………………………4 Hình 1.2: Các hợp chất Flavonoids …………………………………………....8 Hình 1.3: Các hợp chất Withanolides …………………………………………15 Hình 2.1: Mẫu cây Tầm bóp …………..………………………………………28 Hình 3.1: Sơ đồ phân lập phân đoạn cây Tầm bóp ……………………………33 Hình 4.1.1: Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất 1…36 Hình 4.1.2: Phổ proton 1H của hợp chất 1………………………………………37 Hình 4.1.3: Phổ cacbon 13C của hợp chất 1 ……………………………………38 Hình 4.1.4: Phổ HSQC của hợp chất 1 ……………………………...…………38 Hình 4.1.5: Phổ HMBC của hợp chất 1……………………………...…………39 Hình 4.2.1: Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của hợp chất 2.…41 Hình 4.2.2: Phổ proton 1H của hợp chất 2………………………………………42 Hình 4.2.3: Phổ cacbon 13C của hợp chất 2………………………..……………42 Hình 4.2.4: Phổ HSQC của hợp chất 2…………………………………………43 Hình 4.2.5: Phổ HMBC của hợp chất 2…………………...……………………43 DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1: Các hợp chất Withanolides…………………………………………8 Bảng 4.1: Số liệu phổ của hợp chất 1 và chất tham khảo…………….………39 Bảng 4.2: Số liệu phổ của hợp chất 2 và chất tham khảo……….……………44 6
MỞ ĐẦU Việt Nam là quốc gia nằm ở vùng nhiệt đới, có nhiều điều kiện cho các sinh vật phát triển và tạo ra sự phong phú của nhiều loài động thực vật và nhiều hệ sinh thái khác nhau. Thiên nhiên thuận lợi là điều kiện cho sự phát triển đa dạng của hệ thực vật. Từ xưa đến nay, cây cỏ đã xuất hiện trong các bài thuốc dân gian và trong đời sống của con người. Việc nghiên cứu, tìm kiếm các hợp chất thiên nhiên là một nhiệm vụ quan trọng đã và đang được các nhà khoa học trong nước và thế giới quan tâm với mục đích phục vụ, đáp ứng nhu cầu về y tế, nông nghiệp và các mục đích khác nhau trong sinh hoạt của con người. Thiên nhiên không chỉ là nguồn cung cấp các “bài thuốc” quý hiếm mà còn là nơi lưu trữ các chất dẫn đường để tổng hợp những bài thuốc mới. Trong quá trình nghiên cứu các chất phân lập từ thiên nhiên, các nhà khoa học đã chế tạo ra những bài thuốc có khả năng phòng, chữa bệnh. Trong đó có cây tầm bóp – Loại thực vật được sử dụng như dược liệu quý, sử dụng phổ biến có tác dụng thanh nhiệt, tiêu đờm, chủ trị các chứng bệnh như cảm sốt, yết hầu sưng đau,… là một dược liệu trong bài thuốc dân gian nên cần được nghiên cứu để giải thích tác dụng chữa bệnh của cây và tạo cơ sở để tìm kiếm phương thuốc điều trị bệnh. Xuất phát từ ý nghĩa thực tiễn nên tôi chọn đề tài cho khóa luận tốt nghiệp: ‘‘Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn điclometan của cây tầm bóp (Physalis angulata)’’ Với mục đích nghiên cứu thành phần diclometan từ lá cây tầm bóp và xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập. Từ đó tạo cơ sở cho những 7
nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm các phương thuốc mới cũng như giải thích được tác dụng chữa bệnh của các cây thuốc cổ truyền Việt Nam. Đây là yếu tố quan trọng có ý nghĩa to lớn đối với sự phát triển của nền y học. Nhiệm vụ chính của đề tài là : 1. Thu mẫu cây tầm bóp (Physalis angulata), xử lý mẫu và tạo dịch chiết. 2. Phân lập một số hợp chất từ phân đoạn điclometan từ lá cây tầm bóp (Physalis angulata). 3. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập được. 8
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Nghiên cứu tổng quan 1.1.1 Thực vật học Giới thiệu về thực vật học Tên thực vật : Physalis angulata Tên thường gọi: Tầm bóp (Thù lù canh, bôm bốp, lồng đèn ) Phân loại khoa học Giới Plantae (không phân hạng) Angiospermae (không phân hạng) Eudicots Bộ Solanales Họ Solanaceae Chi Physalis Loài P. angulata 1.1.2 Mô tả thực vật Tầm bóp là cây thân thảo hằng niên, mọc hoang quanh năm. Thân: Thân cao 50 - 100 cm, phân nhiều cành. Đường kính thân tròn, 1-2 cm. Lá: Lá mọc so le, hình bầu dục, chia thùy hay không, dài 30 - 35mm, rộng 20 - 40mm; cuống lá dài từ 15 - 30mm. 9
Hoa: Hoa mọc đơn độc ở nách lá, có cuống mảnh, dài khoảng 1 cm. Đài hình chuông, có lông, chia ra từ phía giữa thành 5 thùy, tràng hoa màu vàng tươi hay màu trắng nhạt, có khi điểm những chấm màu tím ở gốc hoa. Đài đồng trưởng bao lấy quả nên có tên là quả lồng đèn. Quả: Quả mọng tròn, nhẵn, lúc non màu xanh, khi chín màu đỏ, có đài cùng lớn với quả, dài 3-4 cm, rộng 2 cm, bao trùm lên ở ngoài như cái túi, hạt nhiều hình thận. Ruột quả có nhiều không gian rổng, khi bóp quả vỡ phát ra tiếng “bộp”. Hạt: Quả chứa nhiều hạt nhỏ nhỏ hình thận, hạt có ngoại nhũ khi chín ăn có vị chua, ngọt. Cây ra hoa kết quả quanh năm. [1][3] Hình 1.1: Hình ảnh của cây, hoa, quả cây Tầm bóp 10
1.1.3 Phân bố và sinh thái Các loài trong Chi Physalis thường là cây thân thảo đứng sống một năm hay nhiều năm. Hầu hết các loài yêu cầu ánh nắng mặt trời đầy đủ và khí hậu khá ấm áp và chịu nhiệt độ nóng. Một số loài rất nhạy cảm với sương giá, nhưng có một số loài chẳng hạn như loài thù lù Trung Quốc, P. alkekengi, chịu đựng được nhiệt độ rất lạnh và sống được qua mùa đông. Các loài trong Chi thù lù có đặc trưng là quả khi chín có màu cam và tương tự về kích thước, hình dạng và cấu trúc giống như quả nhãn lồng (chùm bao) với ruột quả có nhiều ngăn rộng và một số loài có quả ruột đặt giống như quả cà chua, là loại quả ăn được với tên gọi là quả anh đào đất (Groundcherry). Ở Việt Nam, cây Tầm bóp không rõ xuất hiện từ lúc nào, nhưng đã từ lâu nó đã trở thành cây mọc hoang dại trên mọi miền đất nước và được người dân dùng làm rau ăn và dùng làm thuốc trong dân gian để chữa bệnh. Thực tế cho thấy cây mọc ở vùng có độ cao so với mặt nước biển ăn bùi và thơm hơn cây mọc ở vùng đồng bằng, đặc biệt là khi cần làm thuốc người ta thường tìm đến cây rau Tầm bóp của các vùng núi cao.[2] 1.1.4 Tính vị và công dụng của cây tầm bóp Tính vị: Toàn cây có vị đắng, tính mát, không độc. Quả có vị chua. Công dụng : Bộ phận sử dụng làm thuốc là toàn cây có tác dụng kháng khuẩn, chống ung thư, chống đông máu, chống bệnh bạch huyết,chống nấm và vi khuẩn, chống loại nấm nguyên sinh antimycoplasmique, ( loại vi khuẩn không có vách tế bào ), chống co thắt, chống ung bướu, kháng virus, hạ đường máu , hạ huyết áp , điều 11
hòa miễn dịch ( điều hòa biến đổi một số tế bào miễn nhiễm hoạt động quá mức), kích thích miễn dịch, thường dùng trị cảm sốt, yết hầu sưng đau, ho nhiều đờm, phiền nhiệt nôn nấc Quả Tầm bóp ăn được và dùng chữa đờm nhiệt sinh ho, thủy thũng và đắp ngoài chữa đinh sang, rễ tươi nấu với tim lợn, chu sa dùng ăn chữa được chứng đái đường. [3][4] Một số bài thuốc khác Dùng ngoài trị nhọt vú, đinh độc, đau bìu dái: dùng 40-80g cây tươi giã vắt lấy nước cốt uống, bã thì dùng đắp; hoặc nấu nước rửa. Dùng trị viêm họng, khan tiếng, ho khan, ho có đờm đặc [4], trị tiểu ít, ban đỏ, thủy đậu (trái rạ), bệnh tay chân miệng, cúm gia cầm: liều dùng 15 - 30 g cành mang hoa lá khô (tươi 50 - 100 g) sắc uống trong ngày. Dùng 3 - 5 ngày liền. Lá cây tầm bóp rất tốt cho dạ dày, do đó ngoài việc dùng tầm bóp làm thuốc chữa bệnh người ta còn dùng thứ cây này như một vị rau ăn hàng ngày. Rau tầm bóp ăn hơi đắng nhưng thanh mát dễ ăn. Những người hay lênh đênh sông nước nên ăn quả này thường xuyên vì lượng Vitamin C và B1, tiền vitamin A trong quả tầm bóp rất cao nên rất tốt cho cơ thể, có thể chữa bệnh Scorbut vì trên biển không có hoa quả. Ngoài ra quả tầm bóp còn có thể phòng ngừa các bênh về đường tiết niệu và viêm thận ví dụ sỏi thận, sỏi bàng quang và chữa bệnh gút rất tốt. Ở Ấn Độ, toàn cây được sử dụng làm thuốc lợi tiểu; lá được dùng trị các rối loạn của dạ dày. Ở Africa, họ ăn lá cây đã được nấu chín hoặc dùng như một tấm băng để băng các vết thương bị nhiễm trùng. 1.1.5 Thành phần hóa học 12
Theo nghiên cứu của Chothani và Vaghasiya chỉ ra rắng quả tầm bóp có chứa 61,4% nước trái cây và 76,7% độ ẩm. Nó cũng chứa đường, tannin, khoáng chất, protein, pectin và một lượng vitamin tốt cho cơ thể (24,45 mg / 100 ml nước trái cây). Hạt giống gồm 2 phần là dầu và protein. Phần dầu có chứa axit béo, tức là palmitic, stearic, oleic, linoleic và chứa một lượng nhỏ axit béo hexadecen và axit béo hydroxyl [19]. Thành phần khi chiết dịch cây cho thấy, cây có chứa một số hợp chất loại Flavonoid và Withanolides. Ngoài ra còn có chlorogenic acid, cholin, xocarpanolid, myricetin, phygrin. [20] 1.1.5.1. Các hợp chất Flavonoids Nghiên cứu về thành phần Physalis angulata đã phân lập được 6 hợp chất (1-6): Myricetin 3-O-neohesperidoside (1) [13], Luteolin-7-O--d-glucopyranoside H (2) [14], Quercetin (3), Querc444etin 3-O-methyl ether (4), Kaempferol 7-O-H rhamnoside (5), Isoquercetrin (6) [7]. OH (2) (1) Glc H 13
(3) R1=R2=R3=H (4) R1=R2=H,R3 = MeO (5) R1=Rha, R2=R3=H (6) Hình 1.2: Các hợp chất Flavonoids 1.1.5.2. Các hợp chất Withanolides Phân lập được 33 hợp chất (7-39) từ thành phần Physalis angulata gồm có : Bảng 1.1: Các hợp chất Withanolides KH Chất TLTK 7 Aminophysalin A 20 8 Physangulidine A 20 9 Physangulidine B 20 10 Physangulidine C 20 11 Physagulin P 9 14
12 Physagulin Q 9 13 Physagulin I 6 14 Physagulin M 6 15 Physagulin L 11 16 Physagulin O 11 17 Physagulin K 11 18 Physagulin N 6 19 Physagulin H 20 20 14e-Physagulin P 9 21 Physagulins J 20 22 Physagulins N 11 23 Physanolide A 20 24 Physalin P 20 25 Physalin D 20 26 Physalin H 20 27 Physalin G 20 28 Physalin W 8 29 Withangulatin G 8 30 Withangulatin D 8 31 Withangulatin I 20 32 Withangulatin F 8 33 Withagulatin B 8 34 Withagulatin C 8 35 Withagulatin E 8 15
36 Withagulatin H 8 37 6a-Chloro-5,6-dihydro-5b-hydroxyphysalin B 20 38 5a-Ethoxy-5,6-dihydro-6b-hydroxyphysalin B 20 39 (6a,14b,15a,17a,22R)-22,26-Epoxy-6,14,17-trihydroxy- 11 1,26-dioxoergosta-2,4,24-trien-15-ylacetate (7) (8) 98 0 (9) (10) 16
(11) (12) (13) (14) (15) (16) 17
H (17) (19) H AcO MeO (18) R= β-H (20) (21) (22) 18
(23) MeO H H (24) (25) (31) (28) 19
(33) OH (34) H H (35) (32) OH MeO H (36) (39) 20