B GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. H CHÍ MINH
KHOA HÓA HC
TIU LUN TT NGHIP
TNG HP MT S DN XUT
7-HYDROXY-4-METHYLCOUMARIN
S DNG XÚC TÁC DES
GVHD: TS. Phm Đức Dũng
SV: Nguyn Kim Thành
Trn Nguyn Ngc M Hoa
Khóa: 46
TP. H Chí Minh, ngày 15 tháng 04 năm 2024
MC LC
Danh mc t viết tt
Danh mc bng biu
Danh mc hình nh
Danh mục sơ đồ
M ĐẦU ........................................................................................................................ 1
PHN 1: TNG QUAN ............................................................................................... 3
1.1. Xúc tác DES ......................................................................................................... 3
1.1.1. Định nghĩa ...................................................................................................... 3
1.1.2. Phân loi và cu to ....................................................................................... 3
1.1.3. Phương pháp tng hp DES .......................................................................... 4
1.1.4. Ưu, nhược đim ca DES .............................................................................. 6
1.1.5. Mt s nghiên cu ng dng ca DES trong các phn ng hữu .............. 6
1.2. Tng hp các dn xut ca 7 hydroxy 4 methylcoumarin. ......................... 8
1.2.1. Tng hp Pechmann ...................................................................................... 8
1.2.2. Mt s phương pháp tổng hp khác .............................................................. 9
PHN 2: THC NGHIM........................................................................................ 11
2.1. Hóa cht và thiết b ................................................................................................ 11
2.1.1. Hóa cht .......................................................................................................... 11
2.1.2. Thiết b ............................................................................................................ 11
2.2. Cách tiến hành ....................................................................................................... 11
2.2.1. Quy trình điều chế xúc tác. ............................................................................. 11
2.2.2. Quy trình tng hp 7 hydroxy 4 methylcoumarin (hp cht A) ............... 11
2.3. Xác định cơ cấu sn phm. .................................................................................... 12
PHN 3: KT QU VÀ THO LUN ................................................................... 14
3.1. Nghiên cu xúc tác DES ....................................................................................... 14
3.1.1. Điu chế xúc tác .............................................................................................. 14
3.1.2. Kho sát xúc tác s dng ................................................................................ 15
3.2. Kho sát phn ng tng hp 7hydroxy4methylcoumarin và các dn xut. .... 16
3.2.1. Cơ chế phn ng tng hp 7 hydroxy 4 methylcoumarin. .................... 16
3.2.2. Kho sát nhit đ nung .................................................................................... 18
3.2.3. Kho sát thi gian nung .................................................................................. 18
3.2.4. Kho sát khi lưng xúc tác ............................................................................ 20
3.2.5. Kho sát t l các cht tham gia phn ng ....................................................... 21
3.2.6. Tng hp mt s dn xut ca 7H-4MC ......................................................... 22
3.2.7. Định danh sn phm ........................................................................................ 23
3.2.7.1. Nhn xét ph 1H-NMR và ph 13C-NMR ca hp cht A ....................... 23
PHN 4: KT LUẬN VÀ ĐỀ XUT ....................................................................... 28
4.1. Kết lun .................................................................................................................. 28
4.2. Kiến ngh ............................................................................................................... 29
TÀI LIU THAM KHO .......................................................................................... 30
DANH MC T VIT TT
7H-4MC
7-Hydroxy-4-methylcoumarin
bmim
1-Butyl-3-methylimidazolium chloride
ChCl
Choline chloride
13C-NMR
Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance
DES
Deep eutectic solvent
dd
Doublet of doublet
ddd
Doublet of doublet of doublet
HBA
Hydrogen bond acceptor
HBD
Hydrogen bond donor
1H-NMR
Proton Nuclear Magnetic Resonance
IL
Ion liquid
J
Hng s ghép
m
Multiplet
ppm
Part per million
PTSA
p-Toluenesulfonic acid
s
Singlet
TLC
Thin layer chromatography
Đun hồi lưu
DANH MC BNG BIU
Bng 1. Thành phn cu to ca DES [16] .................................................................... 4
Bng 2. Cách tiến hành, ưu,nhược đim của các phương pháp tổng hp DES.............. 5
Bảng 3. Các xúc tác DES được điu chế t carboxylic acid và choline chloride ........ 14
Bng 4. Kho sát xúc tác s dng ................................................................................ 15
Bng 5. Kho sát nhit độ nung .................................................................................... 18
Bng 6. Kho sát thi gian nung .................................................................................. 19
Bng 7. Kho sát khối lượng xúc tác ............................................................................ 20
Bng 8. Kho sát t l các cht tham gia phn ng ....................................................... 21
Bng 9. Kho sát các dn xut ca phenol ................................................................... 22
Bng 10. Quy kết các mũi trong phổ 1H-NMR ca cht A .......................................... 24
Bng 11. Quy kết các mũi trong phổ 13C-NMR ca cht A ......................................... 25
Bng 12. D liu ph các hp cht A - C ..................................................................... 27