
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
TIỂU LUẬN TỐT NGHIỆP
TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT
7-HYDROXY-4-METHYLCOUMARIN
SỬ DỤNG XÚC TÁC DES
GVHD: TS. Phạm Đức Dũng
SV: Nguyễn Kim Thành
Trần Nguyễn Ngọc Mỹ Hoa
Khóa: 46
TP. Hồ Chí Minh, ngày 15 tháng 04 năm 2024

MỤC LỤC
Danh mục từ viết tắt
Danh mục bảng biểu
Danh mục hình ảnh
Danh mục sơ đồ
MỞ ĐẦU ........................................................................................................................ 1
PHẦN 1: TỔNG QUAN ............................................................................................... 3
1.1. Xúc tác DES ......................................................................................................... 3
1.1.1. Định nghĩa ...................................................................................................... 3
1.1.2. Phân loại và cấu tạo ....................................................................................... 3
1.1.3. Phương pháp tổng hợp DES .......................................................................... 4
1.1.4. Ưu, nhược điểm của DES .............................................................................. 6
1.1.5. Một số nghiên cứu ứng dụng của DES trong các phản ứng hữu cơ .............. 6
1.2. Tổng hợp các dẫn xuất của 7 – hydroxy – 4 – methylcoumarin. ......................... 8
1.2.1. Tổng hợp Pechmann ...................................................................................... 8
1.2.2. Một số phương pháp tổng hợp khác .............................................................. 9
PHẦN 2: THỰC NGHIỆM........................................................................................ 11
2.1. Hóa chất và thiết bị ................................................................................................ 11
2.1.1. Hóa chất .......................................................................................................... 11
2.1.2. Thiết bị ............................................................................................................ 11
2.2. Cách tiến hành ....................................................................................................... 11
2.2.1. Quy trình điều chế xúc tác. ............................................................................. 11
2.2.2. Quy trình tổng hợp 7 – hydroxy – 4 methylcoumarin (hợp chất A) ............... 11
2.3. Xác định cơ cấu sản phẩm. .................................................................................... 12
PHẦN 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................................... 14
3.1. Nghiên cứu xúc tác DES ....................................................................................... 14
3.1.1. Điều chế xúc tác .............................................................................................. 14
3.1.2. Khảo sát xúc tác sử dụng ................................................................................ 15
3.2. Khảo sát phản ứng tổng hợp 7–hydroxy–4–methylcoumarin và các dẫn xuất. .... 16
3.2.1. Cơ chế phản ứng tổng hợp 7 – hydroxy – 4 – methylcoumarin. .................... 16
3.2.2. Khảo sát nhiệt độ nung .................................................................................... 18
3.2.3. Khảo sát thời gian nung .................................................................................. 18
3.2.4. Khảo sát khối lượng xúc tác ............................................................................ 20

3.2.5. Khảo sát tỉ lệ các chất tham gia phản ứng ....................................................... 21
3.2.6. Tổng hợp một số dẫn xuất của 7H-4MC ......................................................... 22
3.2.7. Định danh sản phẩm ........................................................................................ 23
3.2.7.1. Nhận xét phổ 1H-NMR và phổ 13C-NMR của hợp chất A ....................... 23
PHẦN 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ....................................................................... 28
4.1. Kết luận .................................................................................................................. 28
4.2. Kiến nghị ............................................................................................................... 29
TÀI LIỆU THAM KHẢO .......................................................................................... 30

DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT
7H-4MC
7-Hydroxy-4-methylcoumarin
bmim
1-Butyl-3-methylimidazolium chloride
ChCl
Choline chloride
13C-NMR
Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance
DES
Deep eutectic solvent
dd
Doublet of doublet
ddd
Doublet of doublet of doublet
HBA
Hydrogen bond acceptor
HBD
Hydrogen bond donor
1H-NMR
Proton Nuclear Magnetic Resonance
IL
Ion liquid
J
Hằng số ghép
m
Multiplet
ppm
Part per million
PTSA
p-Toluenesulfonic acid
s
Singlet
TLC
Thin layer chromatography
∆
Đun hồi lưu

DANH MỤC BẢNG BIỂU
Bảng 1. Thành phần cấu tạo của DES [16] .................................................................... 4
Bảng 2. Cách tiến hành, ưu,nhược điểm của các phương pháp tổng hợp DES.............. 5
Bảng 3. Các xúc tác DES được điều chế từ carboxylic acid và choline chloride ........ 14
Bảng 4. Khảo sát xúc tác sử dụng ................................................................................ 15
Bảng 5. Khảo sát nhiệt độ nung .................................................................................... 18
Bảng 6. Khảo sát thời gian nung .................................................................................. 19
Bảng 7. Khảo sát khối lượng xúc tác ............................................................................ 20
Bảng 8. Khảo sát tỉ lệ các chất tham gia phản ứng ....................................................... 21
Bảng 9. Khảo sát các dẫn xuất của phenol ................................................................... 22
Bảng 10. Quy kết các mũi trong phổ 1H-NMR của chất A .......................................... 24
Bảng 11. Quy kết các mũi trong phổ 13C-NMR của chất A ......................................... 25
Bảng 12. Dữ liệu phổ các hợp chất A - C ..................................................................... 27

