ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN

ĐỖ THỊ DUNG
TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT
4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON THẾ
CÓ CHỨA HỢP PHẦN ĐƢỜNG
LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC
Hà Nội – 2017
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN

ĐỖ THỊ DUNG
TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT
4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON THẾ
CÓ CHỨA HỢP PHẦN ĐƢỜNG
LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC
Chuyên ngành: Hoá học Hữu cơ
Mã số: 60440114
Cán bộ hướng dẫn: GS.TS Nguyễn Đình Thành
Hà Nội – 2017
i
MỤC LỤC
MỞ ĐẦU ..................................................................................................................... 1
Chương 1- TỔNG QUAN ........................................................................................... 3
1.1. TỔNG QUAN VỀ QUINOLINON .................................................................. 3
1.1.1. Giới thiệu về quinolinon ............................................................................ 3
1.1.2.Tính chất của quinolin ................................................................................ 4
1.1.3. Phương pháp tổng hợp ................................................................................... 5
1.1.4. Hoạt tính sinh học ...................................................................................... 8
1.2. TỔNG QUAN VỀ CHẤT LỎNG ION (IL) .................................................... 9
1.2.1. Cấu trúc của IL .......................................................................................... 9
1.2.2. Ứng dụng của IL trong tổng hợp hữu cơ ................................................. 10
1.3. TÔ
NG QUAN VÊ
PHA
N Ư
NG CLICK ....................................................... 12
1.3.1. Giới thiệu ................................................................................................. 12
1.3.2. Tổng quan tình hình nghiên cứu .............................................................. 13
Chương 2- THỰC NGHIỆM .................................................................................... 19
2.1. TỔNG HỢP MỘT SỐ CHẤT LỎNG ION .................................................... 20
2.1.1. Tổng hợp chất lỏng ion 1-butyl-3-methyl-1H-imidazolihydroxide ........ 20
2.1.2. Tổng hợp chất lỏng ion 1-butyl-3-methyl-1H-imidazoliacetat ............... 20
2.1.3. Tổng hợp chất lỏng ion 3-(3-dimethylamino)propyl-1-methyl-1H-
imidazoli acetat [DAPmim]OAc ....................................................................... 21
2.1.4. Tổng hợp chất lỏng ion 2-hydroxyethylamoni acetat
[HOCH2CH2NH3]OAc....................................................................................... 22
2.2. KHẢO SÁT VIỆC SỬ DỤNG MỘT SỐ XÚC TÁC CHẤT LỎNG ION ĐỂ
TỔNG HỢP 4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON ................................................ 22
2.2.1. Phản ứng tổng hợp sử dụng xúc tác [Bmim]OH ..................................... 23
2.2.2. Phản ứng tổng hợp sử dụng xúc tác [Bmim]OAc ................................... 23
2.2.3. Phản ứng tổng hợp sử dụng xúc tác [DAPmim]OAc .............................. 24
2.2.4. Phản ứng tổng hợp sử dụng xúc tác [HOCH2CH2NH3]OAc ................... 24
2.3. TỔNG HỢP MỘT SỐ 4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON THẾ ................ 24
2.3.1. Qui trình tổng hợp chung cho các 4-methylquinolin-2(1H)-on thế (3a-h)24
2.3.2. Các hợp chất 4-methylquinolin-2(1H)-onthế (3a-h) tổng hợp được ....... 25
2.4. TỔNG HỢPMỘT SỐ HỢP CHẤT 2-CLORO-4-METHYLQUINOLIN THẾ28
2.4.1. Qui trình tổng hợp chung cho các hợp chất 2-cloro-4-methylquinolin thế
(4a,b,d,f) ............................................................................................................. 28
2.4.2. Các hợp chất 2-cloro-4-methylquinolin thế (4a,b,d,f) tổng hợp được .... 29
2.5. CHUYỂN HOÁ CÁC 2-CLORO-4-METHYLQUINOLIN THẾ VỚI NATRI
AZIDE THÀNH 5-METHYLTETRAZOLO[1,5-a]QUINOLIN ......................... 30
2.5.1. Qui trình chuyển hoá chung cho các hợp chất 2-cloro-4-methylquinolin
thế (4a,b,f) với natri azide .................................................................................. 30
ii
2.5.2. Các dị vòng 5-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin (5a,b,f) tổng hợp được ... 31
2.6. PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT 5f VỚI PROPARGYL TETRA-O-
ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE ............................................................... 32
Chương 3- KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................................ 35
3.1. TỔNG HỢP MỘT SỐ CHẤT LỎNG ION DÙNG LÀM CHẤT XÚC TÁC 35
3.2. KHẢO SÁT XÚC TÁC CHẤT LỎNG ION CHO PHẢN ỨNG TẠO
THÀNH 4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON KHÔNG THẾ .............................. 36
3.3. TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 4-METHYL-QUINOLIN-2(1H)-ON THẾ . 41
3.4. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT 2-CLORO-4-METHYLQUINOLIN
THẾ ....................................................................................................................... 49
3.5. CHUYỂN HOÁ CÁC 2-CLORO-4-METHYLQUINOLIN THẾ VỚI NATRI
AZIDE THÀNH 5-METHYLTETRAZOLO[1,5-a]QUINOLIN ......................... 57
3.6. PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT 5f VỚI PROPARGYL TETRA-O-
ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE ............................................................... 65
KẾT LUẬN ............................................................................................................... 68
TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................................................................... 69
iii
DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 3.1. Mô tả các chất lỏng ion đã tổng hợp ......................................................... 36
Bảng 3.2. Hiệu suất các phản ứng tổng hợp 4-methylquinolin-2(1H)-on ................ 38
Bảng 3.3. Một số hợp chất 4-methylquinolin-2(1H)-on thế ..................................... 42
Bảng 3.4. Một số hợp chất 2-cloro-4-methylquinolin thế ......................................... 49
Bảng 3.5. Một số hợp chất 5-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin thế ............................ 58