Trường Đại học Khoa học Tự nhiên
Khoa Hóa – Bộ môn Hóa Học Hữu cơ
HA HU CƠ 1
1
Chương 15: Benzene và tính thơm
Một số hợp chất thơm thu được khi chưng cất nhựa than đá
2
1. Nguồn gốc
Các hydrocarbon thơm đơn giản có xuất xứ từ hai nguồn là than đá và dầu mỏ.
3
1. Nguồn gốc
Benzene phản ứng chậm với Br2 cho sản phẩm thế C6H5Br
2. Cấu trúc và độ bền của benzene
Benzene kém
hoạt tính so với
các alkene nên ko
cho phản ứng
cộng như các
alkene.
Nhiệt hydrogen hóa giữa cyclohexene; 1,3-cyclohexene, và benzene
Benzene bền
hơn so với dự
đoán 150 kJ/mol.
5
2. Cấu trúc và độ bền của benzene
Trong benzene, 6 nối C-C dài bằng nhau
139 ppm, chiều dài này ở khoảng giữa nối
đơn thuần túy (154 ppm) và nối đôi (134
ppm).
Sự bố trí điện tử cho thấy mật độ điện tử trên 6 nối C-C giống nhau. Như vậy
benzene là phân tử phẳng với dạng hình lục giác đều. Tất cả các góc C-C-C là
120 o, sáu nguyên tử C lai hóa sp2. Mỗi vân đạo pz xen phủ đồng đều như nhau với
2 vân đạo pz kề bên, nên 6 điện tử nối tự do di chuyển trên toàn vòng benzene.
Benzene có hai công thức cộng hưởng. Chính vì vậy benzene kém bền và kém
hoạt tính hơn so với các alkene điển hình.