HÓA HỮU CƠ HỌC PHẦN 1

1

ThS. Nguyễn Thị Hương Giang

Email: huonggiang2887@gmail.com

PHÂN BỔ CHƯƠNG TRÌNH

BUỔI 1: Cấu trúc điện tử

BUỔI 5: Hydrocarbon thơm

Hiệu ứng điện tử

BUỔI 6: Dẫn xuất halogen

Đồng phân và cấu dạng

Hợp chất cơ kim

BUỔI 2: Acid/Base - Cơ chế phản ứng

BUỔI 7: Alcol – Phenol – Ether

BUỔI 3: Alkan – Cycloalkan – Alken

BUỔI 8: Aldehyd - Keton

BUỔI 4: Alkadien – Alkyn

BUỔI 9: Aldehyd – Keton (tt)

KIỂM TRA GIỮA KỲ

2

PHÂN BỔ CHƯƠNG TRÌNH

KIỂM TRA GIỮA KỲ: 40 phút (40%)

Tự luận 3 câu: cấu tạo điện tử, so sánh tính acid/base, đồng phân

THI CUỐI KỲ: 75 phút (60%)

50 câu trắc nghiệm - 6 điểm. Mỗi câu 0,12 điểm

4 câu tự luận - 4 điểm. Mỗi câu 1 điểm (Cơ chế - Điều chế - 2 Chuỗi)

3

CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ

4

MỤC TIÊU

1. Trình bày được cấu trúc electron của carbon lai hóa sp3, sp2, sp

2. Phân biệt các loại liên kết sigma, liên kết pi và liên kết hydro

5

I. CẤU TRÚC ELECTRON

Sự phân bố electron/các lớp

1. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ

Sự phân bố orbital/các lớp

6

I. CẤU TRÚC ELECTRON

2. CẤU TRÚC ELECTRON CỦA NGUYÊN TỬ

7

I. CẤU TRÚC ELECTRON

2. CẤU TRÚC ELECTRON CỦA NGUYÊN TỬ

8

I. CẤU TRÚC ELECTRON

2. CẤU TRÚC ELECTRON CỦA NGUYÊN TỬ

* Cấu trúc electron của nguyên tử CARBON

9

I. CẤU TRÚC ELECTRON

3. CARBON LAI HÓA

* Lai hóa sp3

10

I. CẤU TRÚC ELECTRON

3. CARBON LAI HÓA

* Lai hóa sp2

11

I. CẤU TRÚC ELECTRON

3. CARBON LAI HÓA

* Lai hóa sp

12

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

• Quy tắc octet

Cấu hình với 8 electron lớp ngoài cùng là cấu hình bền vững.

Nguyên tử có khuynh hướng cho/nhận hoặc chia sẻ electron với các nguyên tử khác

để đạt được cấu hình electron vững bền.

• Liên kết ion

• Liên kết cộng hóa trị

13

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

• Cấu trúc Lewis (công thức Lewis)

14

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

1. LIÊN KẾT SIGMA б (xen phủ trục)

Liên kết б C–H

Liên kết б C–C

15

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

1. LIÊN KẾT SIGMA б (xen phủ trục)

16

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

2. LIÊN KẾT PI π (xen phủ bên)

17

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

2. LIÊN KẾT PI π (xen phủ bên)

18

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

2. LIÊN KẾT PI π (xen phủ bên)

19

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

20

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

Ví dụ:

21

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

* Sự phân cực của liên kết

22

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

3. LIÊN KẾT HYDRO

Liên kết rất yếu do sức hút

tĩnh điện giữa nguyên tử H

(H–O hoặc H–N) và nguyên

tử khác có cặp điện tử tự do.

-Liên kết hydro liên phân tử

-Liên kết hydro nội phân tử

23

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

3. LIÊN KẾT HYDRO

* Liên kết Hydro liên phân tử

24

II. SỰ TẠO THÀNH CÁC LIÊN KẾT

3. LIÊN KẾT HYDRO

* Liên kết Hydro liên phân tử

* Liên kết Hydro nội phân tử

25

HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ

26

MỤC TIÊU

1. Trình bày được các loại hiệu ứng:

• Hiệu ứng cảm

• Hiệu ứng cộng hưởng

• Hiệu ứng siêu liên hợp

2. Viết được công thức giới hạn của các hợp chất

27

I. HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ

* Sự phân cực của liên kết

28

II. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG

Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect) là do sự phân cực hay chuyển dịch

mật độ electron trong các LIÊN KẾT SIGMA б.

II. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG

1. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG +I

* Gốc Alkyl (‒R)

* Nhóm mang điện tích âm

II. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG

2. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG ‒I

* Nguyên tử có độ âm điện lớn (‒X, ‒O, ‒N)

* Nhóm mang điện tích dương

II. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG

2. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG ‒I

* Nhóm chưa no

II. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG

3. ỨNG DỤNG

* Độ mạnh của acid (pKa)

Tính acid càng mạnh khi đôi electron liên kết giữa O‒H

càng bị kéo lệch về phía O làm H+ dễ tách ra.

 Các nhóm gây ‒I thì làm tăng tính acid

II. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG

3. ỨNG DỤNG

* Độ mạnh của acid (pKa)

 pKa càng nhỏ, tính acid càng mạnh

 Hiệu ứng cảm ứng giảm khi lan truyền trên mạch

II. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG

3. ỨNG DỤNG

* Độ mạnh của base

Mật độ electron trên N càng nhiều thì tính base càng mạnh.

 Các nhóm gây +I thì làm tăng tính base của amin

II. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP

Hiệu ứng liên hợp (Conjugative effect – Mesomeric effect) là do sự phân cực

của LIÊN KẾT PI π và lan truyền trong hệ thống liên hợp.

* Cũng như I, hiệu ứng C là dương (+C) nếu nhóm thế cho electron và âm

(‒C) nếu nhóm thế hút electron về phía mình.

II. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP

CH

Cl

CH

CH

H2C

H2C

CH2

OH

CH

C

N

H2C

N

H

* Hệ thống liên hợp π‒б‒π * Hệ thống liên hợp p‒б‒π

II. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP

1. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP +C (đẩy điện tử)

* Nguyên tử có cặp điện tử p tự do (p‒б‒π)

Ví dụ:

II. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP

2. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP ‒C (hút điện tử)

NC

C

CR

NO2

* Nhóm chưa no ‒ nguyên tử có độ âm điện lớn

II. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP

2. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP ‒C (hút điện tử)

Ví dụ:

III. HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP

Hiệu ứng siêu liên hợp (Hyperconjugative effect) là do sự tương tác liên hợp

giữa orbital б của liên kết C‒H với orbital π của liên kết đôi, ba.

III. HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP

Ví dụ:

III. HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP

H

H

HBr

H

C

+ CH

CH C

CH3

H3C CH CH2 CH2 CH3

Br

H

H

H

HO

H

C

CH

O

H

O H

CH

O

+

H2C

H

Ví dụ:

IV. HIỆU ỨNG LẬP THỂ

Hiệu ứng lập thể hay hiệu ứng không gian

(Steric effect) là do vị trí và kích thước các

nhóm thế lớn ảnh hưởng nhau.

Ví dụ:

BÀI TẬP

45

OH

Y

1. SO SÁNH TÍNH ACID

Y: Rút điện tử: tăng tính acid Đẩy điện tử: giảm tính acid

1. SO SÁNH TÍNH ACID

3 5 1 2 4

+C, -I -C, -I -C, -I +I, H

1. SO SÁNH TÍNH ACID

(1)

(5)

H3C CH2 COOH

(3)

(1)

Cl CH2 COOH

b.

(3)

Cl

CH2 CH2 COOH

(4)

(4)

I

CH2 CH2 COOH

(2)

(2)

I CH2 COOH

2. SO SÁNH TÍNH BASE

>

NH2

NH2

b.

CH3 CH

NH2

Đôi điện tử trên N đi vào liên hợp với nhân thơm

>

>

>

NH3

N O

O

3. SẮP XẾP TÍNH ACID TĂNG DẦN

<

<

<

<

<

<

<

3. SẮP XẾP TÍNH ACID TĂNG DẦN

<

<

<

<

<

<

e.

<

<

<

H2O

C6H5OH

H2CO3

H2SO4

4. SẮP XẾP TÍNH BASE TĂNG DẦN

6. ACID LIÊN HỢP

BASE ACID LIÊN HỢP

7. BASE LIÊN HỢP

ACID BASE LIÊN HỢP