1
Phần I: Thành phần và cấu tạo của cơ thể sống
Thành phần các loại hợp chất của cơ thể sống
Cấu tạo và tính chất của Glucid
Cấu tạo và tính chất của Lipid
Cấu tạo và tính chất của Protein
Cấu tạo và tính chất của Nucleic acid
Enzym
Vitamin
Chất trợ sinh
2
Thành phần các loại hợp chất của cơ thể sống
Trong cơ thể người trưởng thành (~70kg) có chứa khoảng
3 x 1027 nguyên tử và ít nhất khoảng 60 nguyên tố hóa học
ở cấp độ nguyên tử cấu thành nên các cơ thể sống, giới
vô cơ và hữu cơ là thống nhất
3
Thành phần các loại hợp chất của cơ thể sống
Các nguyên tố đa lượng (đại lượng):
Khối lượng chất sống của cơ thể lớn hơn 10-4 ( hay 0,01%)
có 11 nguyên tố chiếm 99% khối lượng cơ thể là O, C, H, N, P, S,
Cl, Ca, K, Na, Mg
C là ngtố hóa học đặc biệt quan trọng cấu trúc nên bộ khung
của các đại phân tử
Các nguyên tố vi lượng: I, F, Br, Si, Bo, Fe, Zn, Cu, Mn, Co,
Ni, Al, Ti, Sn, Mo, Pb… và siêu vi lượng: Vd, Rb, Cs, Li, Ba,
Sr, Ag, Cr,…
4
Vai trò các loại hợp chất của cơ thể sống Nước: chiếm 20-97% trọng lượng cơ thể sống, tồn tại dưới dạng
tự do và gel (hydrat hóa), Vai trò: dm, điều hòa pH, điều hòa thân
nhiệt, tham gia chuyển hóa trong các phản ứng oxi hóa khử, thủy
phân, cung cấp: H, O, H+ , OH-
Các hợp chất vô cơ: chiếm 4-5% trọng lượng khô, chủ yếu là ở
các mô xương và mô nâng đỡ, ngoài ra còn có trong thành phần
dịch bào để điều hòa áp suất thẩm thấu, điều hòa vận tải và
chuyển điện tử
Nhiều ngtố vi lượng là thành phần cấu trúc bắt buộc của hàng
trăm hệ enzim xúc tác cho phản ứng hóa sinh trong tế bào
5
Phân loại Các hợp chất hữu cơ: chiếm 90-95% trọng lượng khô, tùy theo vai trò chuyển
hóa của chúng trong cơ thể, đc phân làm 3 loại chính:
Các đại phân tử sinh học: Glucid, Protein, Lipid, Nucleic acid
Chất xúc tác sinh học:
Enzim: Làm tăng tốc độ đạt đến cân bằng cho phản ứng hóa sinh
Vitamine: Hỗ trợ enzim trong xúc tác
Hormon: Điều hòa chuyển hóa của cơ thể sống
Các sản phẩm chuyển hóa trung gian
Các chất chuyển hóa trung gian (oza, axit hữu cơ, rượu, amin,…)
Các chất thải (CO2, Ure,…)
Các chất trợ sinh (kháng sinh, chất tạo màu, tạo hương)
6
Chương 1: Glucid
Mục tiêu:
Đ/n Glucid, monosaccharide, oligosaccharide, polysaccharide.
P/biệt các dạng đồng phân D & L, α & β; cấu trúc vòng 5 cạnh furanose và vòng 6 cạnh pyranose của monosaccharide
CTCT của các đường đơn phổ biến: ribose, deoxyribose, glucose, galactose, fructose.
CTCT của một số đường đôi có tính khử và không có tính khử: saccharose, maltose, lactose, cellobiose.
C/trúc và t/chất của polysaccharide thuần (tinh bột, glycogen và thể (hemicellulose, các peatin, cellulose) và polysaccharide dị mucopolysaccharide).
L/kết glycosidic và l/kết hydrogen trong c/trúc p/tử glucid
7
Glucid (hoặc Carbohydrat) gồm các loại chất bột, đường và chất xơ, là thành phần dinh dưỡng cơ bản, chiếm khối lượng lớn nhất và cung cấp năng lượng nhiều nhất trong khẩu phần ăn.
8
Nguồn Glucid trong 100g thực phẩm
Gạo tẻ 76,2g Khoai củ tươi 21,0-28,4g
Bánh phở 32,1g Sắn tươi 36,4g
Mì sợi 71,4g Bánh mì 48,5g
Bột nếp 78,7g Sắn khô 80,3g
Nếp 74,9g Khoai củ khô 75-81g
Bún 25,7g Trứng 0,5-1g
Ngô mảnh 71,8g Bột khoai khô 78-85g
Thịt không đáng kể
Bột ngô 73g Miến 82,2g Cá không đáng kể
9
1. Khái niệm, định nghĩa: Glucid là chất hữu cơ phổ biến ở động vật, thực vật và vi sinh vật.
Ở thực vật: tỉ lệ glucid khá cao (80% - 90% trọng lượng khô) tồn tại ở dạng dự trữ (tinh bột) hoặc mô nâng đỡ (cellulose), được tổng hợp từ CO2, nước và năng lượng của ánh sáng mặt trời (hiện tượng quang hợp).
Ở động vật: không quá 2%; người và đông vật không có khả năng
quang hợp nên phải sử dụng nguồn glucid từ thực vật.
Các nguyên tố cấu tạo nên glucid là C, H, O. CTCT chung của là hydrat carbon
glucid là Cn(H2O)n glucid còn được gọi (cacbohydrat)
Định nghĩa: Glucid là dẫn xuất có oxi của hydrocarbon thuộc loại rượu đa, tạp chức mà trong phân tử có nhóm carbonyl ở dạng tự do hay liên kết
10
2. Vai trò, chức năng và nhu cầu Glucid cung cấp 60% năng lượng của cơ thể sống, là thành phần cấu trúc của mô và màng, có vai trò thông tin trong nhóm máu, kháng thể và một số cấu trúc đặc biệt khác.
Chuyển hoá glucid liên quan chặt chẽ đến chuyển hoá chất
đạm và chất béo:
- Cung cấp đủ glucid theo nhu cầu sẽ làm giảm phân hủy protein đến mức tối thiểu.
- Khi lao động nặng, nếu không đủ năng lượng từ glucid sẽ làm tăng phân hủy chất đạm.
Nhu cầu Glucid phụ thuộc vào tiêu hao n/lượng, 1g4,1Kcal:
-Người lao động thể lực nhiều, nhu cầu cao và ngược lại. -Người đứng tuổi và người già nhu cầu thấp hơn.
11
Tạo kết cấu:
+Tạo sợi, tạo màng, tạo gen,tạo độ đặc, độ cứng, độ đàn hồi cho thực phẩm như tinh bột, thạch và pectin trongmiến, giấy bọc kẹo, mứt quả, kem đá ....
+Tạo ra được kết cấu đặc thù cho một số sản phẩm thực phẩm : như độ phồng nở của bánh phồng tôm, tạo bọt cho bia, độ xốp cho bánh mì vào tạo độ chua cho sữa chua ...
+Tạo ra được những 'bao vi thể' để cố định enzim và cố định tế bào.
Tạo chất lượng :
+Chất tạo ngọt cho thực phẩm (các đường). +Tham gia tạo ra màu sắcvà hình thơm cho sản phẩm
Tạo ra các chất lưu biến cho các sản phẩm thực phẩm : độ dai, độ trong, độ
giòn, độ dẻo ... +Có khả năng giữ được các chất thơm trong các sản phẩm thực phẩm. +Tạo ẩm cũng như làm giảm hoạt độ nước làm thuận lợi cho quá trình gia công cũng như bảo quản.
12
3. Phân loại Glucid:
Theo tính chất:
Glucid tinh chế:
là các glucid đã được tinh chế và loại bỏ tối đa các chất thô kèm theo. Tỉ lệ các glucid tinh chế trong thực phẩm càng cao, thực phẩm càng dễ tiêu hóa và nhanh chóng được sử dụng để cung cấp năng lượng cho cơ thể. Glucid tinh chế cao có trong sản phẩm đường, bánh kẹo...
Glucid bảo vệ:
tăng cholesterol
là các glucid thực vật dưới dạng tinh bột có kèm theo lượng cellulo không ít hơn 0.4%, vd: khoai tây, ngũ cốc nguyên hạt. Nhóm Glucid này chậm tiêu và rất ít được sử dụng để tạo mỡ. Sử dụng Glucid nhóm này tránh được các hậu quả như béo phì, trong máu, xơ vữa động mạch...
Theo cấu trúc hóa học
13
Phân loại glucid theo cấu trúc hóa học (theo mức độ phức tạp của
phân tử):
Monosaccharide (đường đơn, ôzơ), tùy theo số nguyên tử cacbon chia thành các nhóm: triose, tetrose, pentose, hexose, heptose
Oligosaccharide (đường nhỏ, 2-10 gốc đường đơn, oligôzơ):
disaccharide, trisaccharide, tetrasaccharide
Polysaccharide (đường đa, polyôzơ):
Polysaccharide thuần:
Polyhomosaccharide: gồm một loại ôzơ trong phân tử
Polyheterosaccharide: gồm nhiều loại ôzơ trong phân tử
Polysaccharide tạp:
N-heteropolysaccharide: ngoài hợp chất ôzơ còn có hợp chất chứa N
S-heteropolysaccharide: ngoài hợp chất ôzơ còn có hợp chất chứa S
14
4. Cấu trúc và tính chất của một số glucid quan trọng
4.1. Monosaccharide
4.2. Oligosaccharide
4.3. Polysaccharide
15
4.1. Monosaccharide
4.1.1. Cấu trúc mạch thẳng
4.1.2. Cấu trúc mạch vòng
4.1.3. Vai trò sinh lý
4.1.4. Một số tính chất quan trọng
16
Đồng phân lập thể: Số đồng phân phụ thuộc vào số ng/tử C bất đối (n) có
trong phân tử và bằng 2n
Đồng phân D & L: là 2 đồng phân bất đối của nhau, cấu hình D đc quy
đinh đối với trường hợp nhóm –OH của ng/tử C bất đối xa nhóm
cacbonyl nhất nằm về phía bên phải, ngược lại có cấu hình L, đường đơn
trong tự nhiên thường có dạng D
Các ng/tử C bất đối làm cho ddịch đường có khả năng quay mặt phẳng
a/sáng phân cực sang phải (+) hoặc sang trái (-); hhợp bằng nhau của các
đồng phân D và L làm triệt tiêu hoạt tính quang học gọi là hhợp raxemic
Đọc thêm: đồng phân, hình chiếu, ...
17
18
4.1.1. Cấu trúc mạch thẳng của các aldose và ketose
19
20
21
22
23
24
triose
tetrose
pentose
Hexose
Mối quan hệ hóa học lập thể của các D- aldose thiên nhiên
25
Mối quan hệ hóa học lập thể của các D- ketose thiên nhiên
26
Chú ý các epime: chỉ khác nhau 1 trung tâm dị lập thể
27
28
4.1.2. Cấu trúc mạch vòng của các aldose và ketose
29
30
Phản ứng axetal
Cách gọi tên dị vòng
Đọc thêm: đồng phân cấu dạng ghế thuyền
31
32
33
Một số dạng biểu diễn vòng 6 cạnh của các hexoses
34
35
Vòng 5 cạnh:
36
4.1.3. Vai trò sinh lý
Vai trò sinh lý của một số furanose
Pentose
Vai trò sinh lý
D-Ribose
Tham gia cấu tạo axit nucleic và coenzim (ATP,NAD, NADP và các flavoprotein), chất trung gian trong quá trình thoái biến glucose theo con đường oxi hóa trực tiếp
D-Ribulose
Chất trung gian trong quá trình thoái biến glucose theo con đường oxi hóa trực tiếp
D-Arabinose
Thành phần của glucoprotein
D-Xylose
Thành phần của glucoprotein
D- Lixose
Thành phần của lixoflavin được tách chiết từ tim người
D- Xilulose
Chất trung gian trong quá trình thoái biến axit uronic
37
Vai trò sinh lý của một số Piranose
Hexose
Nguồn
Vai trò sinh lý
D-Glucose
Các dịch do thủy phân tinh bột, đường saccharose, mantose, lactose
Là đường của cơ thể, được vận chuyển qua máu và là dạng sử dụng chính của các tổ chức sinh lí trong cơ thể, là đơn vị cấu tạo của nhiều disaccharide và polysaccharide
Có thể biến đổi thành đường glucose ở gan và ruột, do đó được cơ thể sử dụng
D-Fructose Mật ong, các dịch thủy phân đường saccharose, inulin (trong actisô)
D- Galactose Thủy phân đường
lactose
Có thể biến đổi thành đường glucose ở gan và được chuyển hóa, tổng hợp ở tuyến vú để tạo đường lactose trong sữa mẹ, là thành phần của glucolipid và glucoprotein, có vai trò quan trọng trong màng tế bào hệ thần kinh trung ương
D-Mannose
Thành phần của nhiều glucoprotein
Thủy phân một số gôm và nhựa
38
4.1.4. Một số hóa tính quan trọng
1) Phản ứng oxi hóa 2) Phản ứng khử hóa 3) Phản ứng tạo osazon 4) Este hóa 5) Ete hóa 6) Phản ứng của nhóm glycoside 7) Phản ứng thế nhóm OH tạo heteroozit 8) Một số phản ứng khác
39
Tính chất vật lý
Tính tan: trong phân tử monosaccharide có mang nhiều nhóm hydroxy phân cực mạnh có khả năng tạo lk hydrogen, do đó tập hợp của quyết định tính hòa tan và trạng thái monosaccharide. Đa số monosaccharide là những chất không bay hơi, dễ hòa tan trong nước, trong dimetylformamide, dimetylsulfoxide, hòa tan hạn chế trong alcol, pyridine, acetic axit và không tan trong dm hữu cơ thông thường.
Các dẫn xuất monosaccharide mà có nhóm OH bị thay thế dễ
bay hơi và có thể chưng cất
Trong dung dịch chúng bị solvat hóa mạnh do tương tác lưỡng cực và tạo lk hydrogen vs dm nên dd có độ nhớt cao khó tạo mầm tinh thể, kết tinh chậm yêu cầu phương pháp đặc biệt
Có thể dựa vào độ tan để phân lập từng đồng phân α, β
40
41
42
Phản ứng oxi hóa: dưới tác dụng của các chất oxi hóa (tùy điều kiện oxi hóa) sẽ nhận được các axit khác nhau
43
- Oxi hóa 1 nhóm chức
Oxi hóa nhẹ bằng dung dịch Clo, brom, iot trong trường kiềm hoặc môi bằng dung dịch kiềm của các ion kim loại, nhóm – CHO bị oxi hóa thành axit, ion kim loại bị khử (vd: Cu2+ Cu+; Ag+ Ag) Nước brom oxi hóa -CHO, nhưng ko oxi hóa xeton hay rượu, cho aldonic axit. Thuốc thử tollen hay còn gọi tác nhân tollen phản ứng với cả aldehyde và xeton, các đường cho phản ứng tráng gương với tác nhân này gọi là đường khử C6 bị oxi hóa dưới tác dụng của xúc tác enzim
44
Nếu bảo vệ nhóm OH glucoside trước khi oxi hóa (metyl hoặc acetyl hóa) nhóm alcol bậc 1 bị oxi hóa tạo axit uronic Đecacboxil hóa axit uronic của các hexose sẽ nhận được các pentose tương ứng, Vd decacboxil hóa axit glucuronic xilose
45
- Oxi hóa 2 nhóm chức:
Dưới tác dụng của axit nitric, nhóm aldehyde và rượu đầu
mạch bị oxi hóa tạo aldaric axit
46
Phản ứng khử
Nhóm C=O của aldose hay ketose có thể bị khử thành C-OH
bởi NaBH4 hay H2/Ni
Tên của đường rượu mới tạo thành được gọi bằng cách thêm
hậu tố itol vào tên gốc của đường ban đầu
Sản phẩm khử của D-Glucose là D-Glucitol thường được gọi là
D-Sorbitol
47
Phản ứng tạo osazon
Monosaccharide tác dụng với 3 mol phenylhydrazin tạo phân tử osazon, các đồng phân epime đều cho cùng loại osazone, osazone kết tinh có hình thể xác định dùng để nhận biết các monosaccharide, các đồng phân epime của aldose và ketose có cấu hình C3, C4, C5 giống nhau chúng có cùng 1 osazon vì khi tạo osazon ko còn C bất đối tại C2. Bằng phổ IR thấy osazon bền vì tồn tại hệ liên hợp và có lk H nội phân tử (C-O…H- N)
48
Este hóa Dưới tác dụng của xúc tác pyridine, anhydride acetic phản ứng với các nhóm OH của đường cho ta acetat este
49
Ete hóa
ở dạng vòng hóa, các nhóm OH của đường bị biến đổi thành OR bằng phương pháp tổng hợp Williamson, sản phẩm bền trong môi trường kiềm
50
51
Phản ứng Williamsson
Tổng hợp ete Williamson là một phản ứng hữu cơ, tạo thành một ete từ một organohalide và rượu bậc nhất. Phản ứng này đã được phát triển bởi Alexander Williamson năm 1850. Điển hình là nó liên quan đến phản ứng của một ion Ancoxit với một nhũ tương alkyl chính thông qua một phản ứng SN2. Phản ứng này là rất quan trọng trong lịch sử của hóa học hữu cơ bởi vì nó đã giúp chứng minh cấu trúc của các ete.
Ví dụ:
Na+C2H5O− + C2H5Cl → C2H5OC2H5
Phản ứng của nhóm glycoside
Phản ứng của đường với rượu hoặc amine trong môi trường axit, đường tồn tại dạng cân bằng của α và β- hemiacetal, sản phẩm tạo thành sẽ là cả 2 anomer của acetal. Phần liên kết không phải đường được goi là aglucon, sản phẩm được gọi là glucoside, các glucoside khá phổ biến trong tự nhiên
53
Phản ứng thế nhóm OH tạo heteroozit
54
Một số phản ứng khác Tạo phức với Cu(OH)2 Phản ứng tạo azometin Phản ứng nối dài mạch C Phản ứng giảm, cắt mạch C
Thoái biến Ruff Thoái biến Wohl Thoái biến Weermann Oxi hóa cắt mạch bằng axit peiodic Lên men
55
Axit periodic tác dụng với monosaccharide, mạch carbon
bị cắt đứt và tạo dialdehyde
56
4.1.5. Ký hiệu một số monosaccharide quan trọng theo IUPAC-IUB
Monosaccharide
Ký hiệu
Monosaccharide
Ký hiệu
Glucose
Glc
Fructose
Fru
Galactose
Gal
Ramnose
Rha
Mannose
Man
Glucozamine
GlcN
Ribose
Rib
N-Axetylglucozamine
GlcNAc
Xylose
Xyl
Axit glucuronic
GlcU
57
58
59
60
4. Cấu trúc và tính chất của một số glucid quan trọng
4.1. Monosaccharide
4.2. Oligosaccharide
4.3. Polysaccharide
61
4.2. Oligosaccharide 4.2.1. Định nghĩa, cấu trúc và danh pháp 4.2.2. Một số oligosaccharide phổ biến
62
bằng
lkết
lkết
này
gốc
với
4.2.1. Định nghĩa, cấu trúc và danh pháp: Định nghĩa: Là carbohydrate có 2-10gốc monosaccharide, glycoside. là disaccharide (2 gốc
các nhau Oligosaccharide phổ biến nhất monosaccharide
Cấu trúc: Lk giữa 2 monosaccharide có sự tham gia của nhóm hydroxyl hemiaxetal của một phân tử monosaccharide ở dạng pyranose hay furanose với cấu hình α- hoặc β-, tùy thuộc vào nhóm hydroxyl nào của phân tử monosaccharide thứ 2 tham gia tạo lkết glycoside mà ta có thể chia thành:
Đường có tính khử
Đường không có tính khử Chú ý cấu hình anome nhóm OH ở C1
63
Có rất nhiều khả năng lket giữa hai phân tử đường , song phổ biến là các lk 11, 12, 14 và 16
64
Danh pháp
Bắt đầu viết mạch từ đầu không khử phía trái
Các dạng đồng phân được kí hiệu với các tiếp đầu ngữ (α-, D- )
Cấu hình vòng được kí hiệu bằng đuôi piranose hoặc furanose
Vị trí của cacbon tạo liên kết glicoside được ghi trong 2 dấu
ngoặc, vd: (12)
Gọi tên saccharose theo danh pháp là:
α-D-Glucopiranosyl(12)-β-D-Fructofuranoside
hay α-D-Glcp-(12)-β-D-Fruf
65
nhóm hydroxyl
glycosidic
và một
ancolic
tạo
Đường có tính khử: phản ứng loại nước xảy ra giữa một nhóm hydroxyl lk monocacbonyl, trong trường hợp này nhóm hemiaxetal vẫn bảo tồn nên vẫn còn tính khử
66
Đường không có tính khử: phản ứng loại nước xảy ra giữa hai nhóm hydroxyl glycoside tạo liên kết dicacbonyl, trong trường hợp này cả hai monosaccharide đều mang nhóm axetal nên không còn khả năng mở vòng do đó không có tính khử
67
, không
thành
toàn
α-D- Raffinose: Galactopyranosyl-(16)- α-D-Glucopyranosyl- (12)-β-D- là fructofuranoside trisaccharide có tính khử, xuất hiện trong củ cải đường. Tinh thể không có vị ngọt, không Tri & bền nhiệt, dễ thủy phân giải phóng gốc fructose Tetra dưới tác dụng của axit ở tác nhiệt độ cao, dưới saccharide dụng của enzim thủy phân các hoàn monosaccharide Stachiose: ko có tính khử, tìm thấy phổ biến trong các cây họ đậu, tập trung trong hạt, củ, rễ
4. Cấu trúc và tính chất của một số glucid quan trọng
4.1. Monosaccharide
4.2. Oligosaccharide
4.3. Polysaccharide
69
4.3. Polysaccharide
Polysaccharide thuần:
Polyhomosaccharide: gồm một loại ôzơ trong phân tử
Polyheterosaccharide: gồm nhiều loại ôzơ trong phân tử
Polysaccharide tạp:
N-heteropolysaccharide: ngoài hợp chất ôzơ còn có hợp
chất chứa N
S-heteropolysaccharide: ngoài hợp chất ôzơ còn có hợp
chất chứa S
70
71
• Tinh bột
• Glycogen
• Cellulose
72
73
Tinh bột (amidon) Polysaccharide dự trữ chính của cơ thể thực vật, được tích
lũy trong quá trình quang hợp, chủ yếu trong hạt, củ, quả
Là chất bột vô định hình, ko tan trong nc lạnh và các dung
môi hữu cơ
Trương phồng lên và tan 1 phần nhỏ trong nước nóng
Là hỗn hợp của 2 polysaccharide: amylose và amylopectin
Tỷ lệ amylose và amylopectin phụ thuộc vào từng loài
thực vật
74
•Amilose: (-D- glucose)n Dạng xoắn, tan trong nước Cho phản ứng màu với iod xanh tím Liên kết α(14)
75
•Amilopectin (-D-glucose)n
Phân nhánh nhiều, điểm phân nhánh có lkết α(16)
glycosidic
Đun nóng tạo thành hồ, cho màu tím đỏ khi tác dụng với iod Chiếm 75-85% trong tinh bột
76
77
78
Glycogen
Là tinh bột động vật, chủ yếu hiện diện trong gan
(5%) và cơ (1%)
Trọng lượng phân tử: 400.000 - 4.000.000 Cấu tạo bởi 2.400-24.000 đơn vị glucose Liên kết hoá học chính:liên kết α glycosid 1,4 và liên
kết α glycosid 1,6
Có nhiều mạch nhánh hơn amilopectin (gấp 3 lần) Tan trong nước nóng, cho màu đỏ tím hoặc đỏ nâu
với iot
79
80
Cellulose
Thành phần chính của tế bào thực vật
Phân tử chuỗi dài không phân nhánh, tạo bởi 5000-14000
gốc β-Glucose với liên kết β(14)glycosidic,
Chỉ tan trong axit clohidric và axit photphoric đặc, tan trong
H2SO4 72% và trong một số dung dịch của bazo hữu cơ bậc 4
Thủy phân cellulose cho các sản phẩm cellodetrin, cellobiose
và glucose
81
82
83
• Chitin
• Glucoproteine
84
Chitin Poly[(1,4)-N-acetyl-β-D-glucose-2-amine)] Chứa trong xương ngoài của động vật giáp xác như tôm,
tôm hùm hay côn trùng, nấm và tảo.
Liên kết Hydro nội phân tử mạng
85
86
Glucosaminoglycan Hyaluronic acid: chất bôi trơn và lớp đệm trong khớp Chondroitin sulfate: Glycosaminglycan phong phú nhất trong
răng và sụn
Keratan sulfate: thành phần quan trọng của sụn Heparin: đông máu Heparin sulfate: đóng vai trò quan trọng trong việc kết dính
giữa các tế bào của võng mạc
87
88
Glucoproteine
89
90