1
2
ĐẠI CƯƠNG
•Gồm những dẫn chất của octahydronaphtacen.
•Có hoạt phổrộng.
•Kháng sinh đầu tiên được phát hiện là
Clotetracyclin (1947); Oxytetracyclin (1949)
•Nhóm này được chia thành 2 thếhệ:
•ThếhệI : có tác động ngắn đến trung bình
(clotetracyclin, tetracyclin, oxytetracyclin,
demeclocyclin, rolitetracyclin);
•ThếhệII : có tác động kéo dài, hấp thu gần
như hoàn toàn qua ruột (doxycyclin,
minocyclin)
3
CẤU TRÚC
R6
R1
OOH
DCBA
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10 11 12
4a
12a
5a
11a
R3R4
R5
OH
R2
H
N(CH3)2
OH
O
H
OH CO
4
TÍNH CHẤT LÝ HÓA
•Phát huỳnh quang trong môi trường kiềm.
•Nhóm dimethylamin ởvịtrí 4 →tính kiềm.
•Các nhóm phenol và enol →tính acid nhẹ.
•Cho phản ứng alcaloid với acid picric,
iodomercurid, iodoiodid...
•Cho phản ứng tạo màu với Fe3+
R6
R1
OOH
DCBA
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10 11 12
4a
12a
5a
11a
R3R4
R5
OH
R2
H
N(CH3)2
OH
O
H
OH CO
5
TÍNH CHẤT LÝ HÓA
•Kết hợp với các ion hóa trị2 và 3 (Fe3+, Cu2+,
Fe2+, Co2+, Zn2+) →phức chelat không tan, kém
hấp thu qua ruột.
•Nóng ẩm và ánh sáng chiếu trực tiếp →phân
hủy thuốc →các dẫn chất anhydrotetracyclin
4-epitetracyclin, anhydro 4-epitetracyclin có
độc tính cao trên thận.