Đ thi ch n h c sinh gi i qu c gia namề ọ ọ ỏ ố
2005
Môn: HOÁ H C, B ng AỌ ả
Th i gian: 180 phút (không k th i gian giao đ )ờ ể ờ ề
Ngày thi th nh t: 11/3/2005ứ ấ
Câu 1:
1. Vi t s đ đi u ch các axit sau đây :ế ơ ồ ề ế
a ) Axit : Benzoic , phenyletanoic , 3-phenylpropanoic t benzen và các hoá ch t c n thi t khác.ừ ấ ầ ế
b ) Axit xiclohexyletanoic, 1-Metylxiclohexan-cacboxylic t metylenxiclohexan và các hoá ch từ ấ
c n thi t khác.ầ ế
2. S p x p (có gi i thích) theo trình t tăng d n tính axit c a các ch t trong t ng dãy sau :ắ ế ả ự ầ ủ ấ ừ
a ) Axit : benzoic, phenyletanoic , 3-phenylpropanoic, xiclohexyletanoic, 1-metylxiclohexan-
cacboxylic.
b )
3. a ) S p x p (có gi i thích) theo trình t tăng d n nhi t đ nóng ch y c a các ch t sau :ắ ế ả ự ầ ệ ộ ả ủ ấ
b ) S p x p (có gi i thích) theo trình t tăng d n nhi t đ sôi c a các ch t sau :ắ ế ả ự ầ ệ ộ ủ ấ
Câu 2:
L-prolin hay axit (S)-pirolidin-2-cacboxylic có pK1 = 1,99 và pK2 = 10,60. Pirolidin (C4H9N) là
amin vòng no năm c nh .ạ
1. Vi t công th c Fis và công th c ph i c nh c a L-prolin. Tính pH1 c a h p ch t này.ế ứ ơ ứ ố ả ủ ủ ợ ấ
2. Tính g n đúng t l d ng proton hoá H2A+ và d ng trung hòa HA c a prolin pH = 2,50.ầ ỉ ệ ạ ạ ủ ở
3. Tính g n đúng t l d ng đeproton hoá A- và d ng trung hòa HA c a prolin pH = 9,70.ầ ỉ ệ ạ ạ ủ ở
4. T metylamin và các hoá ch t c n th t khác (benzen, etyl acrilat, natri etylat và các ch t vôừ ấ ầ ế ấ
c ), hãy vi t s đ đi u ch N-metyl-4-phenylpiperiđin.ơ ế ơ ồ ề ế
Câu 3: H p ch t h u c A ch a 79,59% C; 12,25% H; còn l i là O ch chi m m t nguyên tợ ấ ữ ơ ứ ạ ỉ ế ộ ử
trong phân t . Ozon phân A thu đ c HOCH2CH=O ; CH3[CH2]2COCH3 vàử ượ
CH3CH2CO[CH2]2CH=O. N u cho A tác d ng v i brom theo t l 1:1 r i m i ozon phân s nế ụ ớ ỉ ệ ồ ớ ả
ph m chính sinh ra thì thu đ c hai s n ph m h u c , trong s đó có m t xeton . Đun nóng Aẩ ượ ả ẩ ữ ơ ố ộ
v i dung d ch axít d dàng thu đ c s n ph m B có công th c phân t nh A , song khi ozonớ ị ễ ượ ả ẩ ứ ử ư
phân B ch cho m t s n ph m h u c duy nh t . ỉ ộ ả ẫ ữ ơ ấ
1. Xác đ nh công th c c u t o và g i tên A.ị ứ ấ ạ ọ
2. Tìm công th c c u t o c a B và vi t c ch chuy n hoá A thành B ứ ấ ạ ủ ế ơ ế ể
Câu 4:
1. D-Glactoz là đ ng phân c u hình v trí s 4 c a D-glucoz . Trong dung d ch n c D-ơ ồ ấ ở ị ố ủ ơ ị ướ
Glucoz t n t i 5 d ng c u trúc khác nhau trong m t h cân b ng. Hãy dùng công th c c uơ ồ ạ ở ạ ấ ộ ệ ằ ứ ấ
hình bi u di n h cân b ng đó và cho bi t d ng nào chi m t l cao nh t .ể ễ ệ ằ ế ạ ế ỉ ệ ấ
2. D-Glactoz là s n ph m duy nh t sinh ra khi thu phân g p ch t A ( C12H22O11). Đ th cơ ả ẩ ấ ỷ ợ ấ ể ự
hi n ph n ng này ch có th dùng ch t xúc tác là axít ho c enzim bêta-galactozidaza. A khôngệ ả ứ ỉ ể ấ ặ
kh đ c dung d ch Fehling, song tác d ng đ c v i CH3I trong môi tr ng baz cho s n ph mử ượ ị ụ ượ ớ ườ ơ ả ẩ
r i đem thu phân thì ch thu đ c 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-galactoz . Hãy tìm c u trúc c a A ,ồ ỷ ỉ ượ ơ ấ ủ
vi t công th c vòng ph ng và công th c c u d ng c a nó .ế ứ ẳ ứ ấ ạ ủ
3.
Đun nóng D-Glactoz t i 165*C sinh ra m t h n h p s n ph m , trong đó có m t l ng nh h pơ ớ ộ ỗ ợ ả ẩ ộ ượ ỏ ợ
ch t B.ấ
nh không th hi n th , Máy ch ch a nh down Ả ể ể ị ủ ứ ả
Cho B tác d ng v i CH3I (có baz xúc tác) r i thu phân s n ph m sinh ra thì thu đ c h pụ ớ ơ ồ ỷ ả ẩ ượ ợ
ch t C là m t d n xu t tri-O-metyl c a D-Glactoz . Hãy gi i thích quá trình hình thành B và vi tấ ộ ẫ ấ ủ ơ ả ế
công th c Fis c a C.ứ ơ ủ
Câu 5:
2-(1-Hidroxipentyl)xiclopentanon (A) là ch t trung gian trong quá trình t ng h p m t ch t dùng làấ ổ ợ ộ ấ
h ng li u là metyl(3-oxo-2-pentylxiclopentyl)axetat (.ươ ệ
1. Vi t công th c c u t o c a A và s đ ph n ng t ng h p A t axit hexandioic) v i các ch tế ứ ấ ạ ủ ơ ồ ả ứ ổ ợ ừ ớ ấ
không vòng và các ch t vô c khác .ấ ơ
2. Vi t công th c c u t o c a B và s đ các ph n ng t ng h p B t A và các hoá ch t c nế ứ ấ ạ ủ ơ ồ ả ứ ổ ợ ừ ấ ầ
thi t khác .ế
3. B có t t c bao nhiêu đ ng phân c u hình ? Hãy vi t công th c l p th c a đ ng phân có c uấ ả ồ ấ ế ứ ậ ể ủ ồ ấ
hình toàn là R.
__________________________________________________ __________________