Giải chi tiết 121 bài tập Hóa học hữu cơ hay và khó - Phạm Công Tuấn Tú

Luyện thi THPT QUỐC GIA HÓA HỌC-PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492)-facebook.com/tuantu.itus<br /> <br /> GIẢI CHI TIẾT<br /> <br /> BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ HAY VÀ KHÓ<br /> TỪ CÁC ĐỀ THI THỬ 2015 – 2016 (Phần<br /> <br /> 1)<br /> <br /> Lời nói đầu !<br /> Gửi lời cảm ơn sâu sắc nhất tới Thầy Nguyễn Văn Duyên – là người Thầy đã dìu dắt con những<br /> bước đi đầu đến với việc nghiên cứu tìm tòi về Hóa Học Phổ Thông.<br /> Cảm ơn các quý Thầy cô là những tác giả của các bài tập được mình sử dụng trong tài liệu này. Các<br /> câu đều được trích dẫn nguồn rõ ràng. Tuy nhiên do có một số bài tập được tổng hợp từ Internet, mạng xã<br /> hội nên mình không trích dẫn rõ ràng về nguồn, rất mong sự thông cảm từ quý Thầy cô.<br /> “Tài liệu này được chia sẽ miễn phí, với mục địch phi thương mại nên rất mong nhận được sự đóng góp,<br /> phản hồi từ quý Thầy cô cũng như các bạn học sinh để tài liệu ngày một hoàn thiện hơn và sẽ là nguồn tư liệu<br /> quý báu cho các bạn học sinh ôn thi THPT Quốc Gia.”<br /> “Gửi tặng các bạn học sinh 98 ôn thi THPT Quốc 2016 như món quà nhân dịp TẾT TRUNG THU 2015”<br /> Đặc biệt mình gửi lời cảm ơn tới:<br />  Một bạn nữ sinh viên lớp Y2015 – Khoa Y Đại học Quốc Gia TP. Hồ Chí Minh, người đã từng động<br /> viên, tin tưởng vào con đường mình chọn, cho mình thấy nhiều mảng vui tươi của cuộc sống ở Sài Gòn đầy bon<br /> chen, tấp nập này. Mong một ngày gặp lại bạn!<br /> “Thiên hạ về đâu? Sao vội đi?<br /> Bao giờ gặp nữa? Có tình chi?<br /> Lòng tôi theo bước người qua ấy<br /> Cho đến hôm nay vẫn chẳng về.”<br />  Một bạn nick Facebook là Hồng Ánh – học sinh trường THPT Hàn Thuyên – Bắc Ninh.<br />  Một bạn nick Facebook là Phương Nguyễn – ở Hà Nội (dự thi trường ĐH Kinh tế Quốc dân).<br /> Cảm ơn các bạn đã tin tưởng, quý mến gọi mình một tiếng là “Thầy” dù chưa từng một lần đứng bảng<br /> dạy được các bạn chữ nào. Với cá nhân mình ở tuổi 23, lại không xuất thân chính thống từ môi trường Sư Phạm<br /> thì đó là quả là niềm vui, niềm vinh hạnh lớn. Cảm ơn các bạn. Chúc các bạn giành được kết quả thật cao ở kỳ<br /> thu THPT Quốc Gia năm 2016.<br /> Đêm Trung Thu - Sài Gòn, 27/09/2015<br /> <br /> “Người thầy trung bình chỉ biết nói. Người thầy giỏi biết giải thích,<br /> Người thầy xuất chúng biết minh họa. Người thầy vĩ đại biết cách truyền cảm hứng”<br /> <br /> Luyện thi THPT QUỐC GIA HÓA HỌC-PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492)-facebook.com/tuantu.itus<br /> <br /> Câu 1: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H15O4N3. Cho m gam X tác dụng với 150 ml dung dịch<br /> KOH 0,24M. Sau phản ứng thu được dung dịch Y, cô cạn dung dịch Y thu được 3,681 gam chắn rắn khan và<br /> khí Z duy nhất. Mặt khác nếu cho toàn bộ dung dịch Y trên tác dụng với HCl vừa đủ thì số mol HCl cần dùng là<br /> A. 0,045 mol<br /> B. 0,050 mol<br /> C. 0,051 mol<br /> D. 0,054 mol<br />  Hướng dẫn giải<br /> <br /> 2.5  3  15  2<br /> <br /> 0<br />  k X tÝnh theo CTPT <br />  X l¯ hîp chÊt cã chøa liªn kÕt ion<br /> 2<br /> Biện luận cấu tạo của X <br /> X ph°n øng ®­îc víi KOH  k X thùc tÕ  1<br /> <br /> Sè liªn kÕt ion = k X thùc tÕ  k X tÝnh theo CTPT<br /> <br /> Mặt khác, ta có <br />  X l¯ hîp chÊt cã chøa 2 nhãm muèi amoni<br /> 4<br /> X cã 4 Oxi  k X thùc tÕ   2   2<br />  <br /> <br />  Công thức cấu tạo của X có thể là<br /> Trường hợp 1:<br /> <br /> Áp dụng bảo toàn khối lượng, ta có:<br /> 181x  0,036.2.56  3,681  31.2x  18.2x  x  0,02 mol<br /> mX<br /> <br /> m KOH<br /> <br /> m r·n<br /> <br /> mCH NH  m H O<br /> 3 2<br /> 2<br /> <br />  n KOH ph°n øng  2x = 0,04 mol > n KOH ban ®Çu = 0,036 mol (M©u thuÉn  Lo³i)<br /> Trường hợp 2:<br /> <br /> Áp dụng bảo toàn khối lượng, ta có:<br /> 181x  0,036.2.56  3,681  17.2x  18.2x  x  0, 015 mol<br /> mX<br /> <br /> m KOH<br /> <br /> m r·n<br /> <br /> mCH NH  m H O<br /> 3 2<br /> 2<br /> <br /> KOOC  CH(C 2 H 4  NH 2 )  COOK : 0,015 mol<br />  Y gåm <br /> KOH d­ : 0,036  0,03  0,006 mol<br /> <br /> KOOC  CH(C 2 H 4  NH 2 )  COOK + 3HCl<br /> <br /> <br /> 0,015 mol<br />  Y<br />   n HCl ®± dïng  3.0,015  0,006  0,051 mol<br /> KOH d­ + HCl <br /> <br /> <br />  0,006 mol<br /> <br /> <br /> “Người thầy trung bình chỉ biết nói. Người thầy giỏi biết giải thích,<br /> Người thầy xuất chúng biết minh họa. Người thầy vĩ đại biết cách truyền cảm hứng”<br /> <br /> Luyện thi THPT QUỐC GIA HÓA HỌC-PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492)-facebook.com/tuantu.itus<br /> <br /> Câu 2: Hỗn hợp X gồm 1 ancol đơn chức và 1 este đơn chức (mạch hở, cùng số nguyên tử cacbon). Đốt cháy<br /> hoàn toàn m gam X cần dùng vừa đủ V lít O2 thì thu được 17,472 lít CO2 và 11,52 gam nước. Mặt khác m gam<br /> X phản ứng với dung dịch KOH dư thì thu được 0,26 mol hỗn hợp ancol. Biết X không tham gia phản ứng tráng<br /> gương. Giá trị V là bao nhiêu? (các khí đo ở đktc)<br /> A. 21,952<br /> B. 21,056<br /> C. 20,384<br /> D.19,600<br /> (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 3 – THPT Nguyễn Khuyễn – TP. Hồ Chí Minh, năm 2015)<br />  Hướng dẫn giải<br />  O2 , t<br />  CO2  H 2 O<br /> <br /> o<br /> <br /> RCOOR ' : a mol<br /> Ta có : m gam <br /> R ''OH : b mol<br /> <br /> 0,78 mol<br /> <br /> 0,64 mol<br /> <br /> R 'OH : a mol<br />  KOH d­<br />  0, 26 mol <br /> <br /> R ''OH : b mol<br /> Cách 1: Đánh giá thông qua số mol CO2 và H2O<br /> Theo giả thuyết và bảo toàn nguyên tố C, ta có: (với n là số C của ancol và este)<br /> a  b  0, 26 mol<br /> <br /> n 3<br /> <br /> n(a  b)  n CO2  0, 78 mol<br /> <br /> Vì X không tham gia phản ứng tráng gương  este không có dạng HCOOR nên este phải là : CH3COOCH3<br /> Lại có n CO2  n H2O do đó ancol phải là : CH  C  CH2  OH (k = 2)<br /> <br /> CH3COOCH3  k  1<br /> n ancol  n CO2  n H2O  0, 78  0, 64  0,14 mol<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> CH  C  CH 2  OH  k  2  n este  0, 26  0,14  0,12 mol<br /> <br /> <br /> Áp dụng bảo toàn nguyên tố O, ta có:<br /> 0,14  0,12.2  2n O2   0,78.2  0,64  mol  n O2  0,91 mol  V  20,384 lÝt<br /> Cách 2: Dựa vào đại lượng trung bình<br /> n CO2<br /> <br /> CH3COOCH 3 : x mol<br /> 3<br /> C X <br /> <br /> nX<br /> <br /> <br /> cã 6H<br />  X<br /> <br /> H X  2n H2 O  4,923<br /> CH  C  CH 2 OH : y mol<br /> <br /> <br /> <br /> cã 4H<br /> nX<br /> <br /> <br /> x  0,12 mol<br /> x  y  0,26 mol<br /> Theo giả thuyết và bảo toàn nguyên tô H, ta có: <br /> <br /> 6x  4y  2n H2O  1,28 mol<br /> y  0,14 mol<br /> <br /> Áp dụng bảo toàn nguyên tố O, ta có:<br /> 0,14  0,12.2  2n O2   0,78.2  0,64  mol  n O2  0,91 mol  V  20,384 lÝt<br /> <br /> Câu 3: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm peptit X và peptit Y bằng dung dịch NaOH thu được 151,2<br /> gam hỗn hợp gồm các muối natri của Gly, Ala và Val. Mặt khác, để đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X, Y ở<br /> trên cần 107,52 lít khí O2 (đktc) và thu được 64,8 gam H2O. Giá trị của m là<br /> A. 102,4.<br /> B. 97,0.<br /> C. 92,5.<br /> D. 107,8.<br />  Hướng dẫn giải<br /> Cách 1: Vận dụng linh hoạt các định luật bảo toàn<br /> Quy ®æi hçn hîp X,Y  n  peptit E<br /> m gam<br /> <br /> “Người thầy trung bình chỉ biết nói. Người thầy giỏi biết giải thích,<br /> Người thầy xuất chúng biết minh họa. Người thầy vĩ đại biết cách truyền cảm hứng”<br /> <br /> Luyện thi THPT QUỐC GIA HÓA HỌC-PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492)-facebook.com/tuantu.itus<br /> <br /> sè O trong E  n  1<br />  n l¯ ph©n tö   aminoaxit trung b×nh trong E cã n1 liªn kÕt peptit <br /> Víi <br />  sè N trong E = n<br /> <br /> a l¯ sè mol cða E<br /> <br /> k E  n<br />  n  peptit E  nNaOH  Muèi  H 2 O<br /> <br /> <br /> 151,2 gam<br /> an mol<br /> a mol<br /> m gam<br /> <br /> Khi đó, theo quy luật phản ứng ta có: <br /> 0<br /> t<br /> <br />  peptit E  O2  CO2  H 2 O  N 2<br />  m gam<br /> 4,8 mol<br /> 3,6 mol<br /> 0,5a(n 1)<br /> <br /> Áp dụng bảo toàn khối lượng cho cả 2 thí nghiệm, ta có:<br /> BTKL<br /> ThÝ nghiÖm 1:  m  151,2  18a  40an<br /> <br /> m muèi<br /> <br /> m H 2O<br /> <br /> m NaOH<br /> <br /> BTKL<br /> ThÝ nghiÖm 2:  m  44n CO2  64,8  28.0,5an  4,8.32<br /> <br /> mCO2<br /> <br /> m H 2O<br /> <br /> m N2<br /> <br /> mO2<br /> <br /> Áp dụng công thức về độ bất bão hòa k, bảo toàn nguyên tố O và bảo toàn khối lượng, ta có:<br /> n CO  n H O  (k E  1  0,5.sè N)a<br /> 2<br />  2<br /> n<br /> n CO  0,5an  a  3,6 mol<br /> n CO2  3,9 mol<br /> n<br /> 3,6<br /> <br />  2<br /> <br /> <br /> <br />  2n CO2  an  a  6 mol<br />  an  1, 4 mol<br /> 2n CO2  n H2 O  s è O trong E .a  2 n O2<br /> <br /> <br /> <br /> 3,6<br /> 4,8<br /> n 1<br /> 44n CO2  54an  18a  240 gam a  0, 4 mol<br /> <br /> <br /> 44n CO2  54an  18a  151,2  64,8  4,8.32<br /> <br />  m  151,2  18.0, 4  40.1, 4  102, 4 gam<br /> m muèi<br /> <br /> m H2O<br /> <br /> m NaOH<br /> <br /> Cách 2: Quy đổi hỗn hợp peptit về đipeptit<br /> Ý tưởng : Lợi dụng việc đốt đipeptit cho số mol CO2 = Số mol H2O<br /> quy vÒ<br />  peptit X,Y  X n<br /> <br /> hçn hîp ban ®Çu<br /> <br /> n  n  n<br /> X2<br /> H2 O<br />  Xn<br /> <br /> (I). 2X n +  n  2  H 2 O  nX 2 : x mol cã n NaOH cÇn ®Ó thðy ph©n  2x mol<br /> <br /> <br /> ®ipeptit<br /> a mol<br /> sè n O2 ®Ó ®èt X n v¯ X 2 l¯ nh­ nhau<br /> <br />  X n<br /> <br /> <br /> Giải thích: V× H 2 O kh«ng ch²y nªn  sè mol O2 ®Ó ®èt  H 2 O<br /> l¯ nh­ nhau<br /> <br /> ®ipeptit: X<br /> <br /> 2<br /> 4,8 mol O2<br />  §èt : X 2 : C n H 2n N 2 O3  CO2  H 2 O (II)<br /> CO2<br /> H2 O<br />  3x  2.4,8  2n CO2  n H2O  n CO2  n H2O   x  3,2  mol<br /> <br /> <br /> n<br /> <br /> n<br /> <br /> BTNT C<br />  m X2 (C n H2 n N2O3 )  14 nx  76x  14.  x  3,2   76x   90x  44,8  gam<br /> <br /> <br /> nC<br /> <br /> nCO<br /> <br /> 2<br /> <br />  n H O khi ®èt Xn  n H2O  n H2O khi ®èt ®ipeptit  a   x  0, 4  mol  n Xn  0, 4 mol<br /> 2<br /> <br /> 3,6<br /> <br /> a<br /> <br /> x 3,2<br /> <br /> Áp dụng bảo toàn khối lượng, ta có: m Xn   90x  44,8   18  x  0, 4   72x  52 (1)<br /> mX<br /> <br /> 2 (C nH2nN2O3 )<br /> <br /> mH<br /> <br /> 2O<br /> <br /> “Người thầy trung bình chỉ biết nói. Người thầy giỏi biết giải thích,<br /> Người thầy xuất chúng biết minh họa. Người thầy vĩ đại biết cách truyền cảm hứng”<br /> <br /> Luyện thi THPT QUỐC GIA HÓA HỌC-PHẠM CÔNG TUẤN TÚ (0938.934.492)-facebook.com/tuantu.itus<br /> <br /> (II).<br /> <br /> X n  2NaOH  Muèi  H 2 O<br /> <br /> <br /> gam : m<br /> 80x<br /> 151,2 0,4.18<br /> Áp dụng bảo toàn khối lượng cho phản ứng thủy phân, ta có: mXn  80x  151,2  0,4.18 (2)<br /> x  0,07 mol<br /> <br />  Gi°i hÖ (1), (2)  <br /> m Xn  102, 4 gam<br /> <br /> Câu 4: Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 2M đun<br /> nóng, thu được hợp chất hữu cơ no mạch hở Y có phản ứng tráng bạc và 37,6 gam hỗn hợp muối hữu cơ. Đốt<br /> cháy hoàn toàn Y rồi cho sản phẩm hấp thụ hết vào bình chứa dung dịch nước vôi trong dư, thấy khối lượng<br /> bình tăng 24,8 gam. Khối lượng của X là<br /> A. 30,8 gam<br /> B. 33,6 gam<br /> C. 32,2 gam<br /> D. 35,0 gam<br /> (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Can Lộc – Hà Tĩnh, năm 2015)<br />  Hướng dẫn giải<br /> n NaOH<br /> 0, 4<br /> <br /> <br />  1  cã chøa este phenol<br /> n<br /> Este cða phenol (x mol)<br />  X (2 este ®¬n chøc) 0,3<br /> <br />  X gåm <br /> AgNO3 / NH3<br /> NaOH<br /> Este cða ankin (y mol)<br /> X  Y  Ag  Y l¯ an®ehit no, ®¬n chøc<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> ®¬n chøc<br />  O2 , t o<br /> x  0,1 mol<br /> C n H 2n O  CO2  H 2 O<br /> <br /> n X  x  y  0,3 mol<br /> <br /> <br /> <br />  y  0,2 mol<br />   0,2<br /> 0,2n<br /> 0,2n<br /> n NaOH  2x  y  0, 4 mol n<br /> 0,2n(44  18)  24,8 gam  n = 2<br />  Y (C n H2n O)  0,2 mol <br /> X  NaOH  Muèi  C 2 H 4 O  H2 O<br /> <br /> <br /> gam : m 0, 4.40<br /> <br /> 37,6<br /> <br /> 0,2.44 0,1.18<br /> <br /> Áp dụng bảo toàn khối lượng, ta có: m  37,6  0,2.44  0,1.18  0, 4.40  32,2 gam<br /> Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam một este đơn chức X (tạo bởi các chất có trong chương trình phổ thông) cần<br /> vừa hết 10,08 lít oxi (đktc), sinh ra 8,96 lít CO2 (đktc). Mặt khác, m gam X phản ứng vừa hết với 100 ml dung<br /> dịch NaOH 1M. Số đồng phân cấu tạo của X có dạng CxHyOOCH là<br /> A. 3<br /> B. 4<br /> C. 7<br /> D. 8<br /> (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Đồng Lộc – Hà Tĩnh, năm 2015)<br />  Hướng dẫn giải<br /> Xét hai trường hợp sau:<br />  X kh«ng ph°i l¯ este cða phenol<br /> Theo giả thuyết và bảo toàn nguyên tố O, ta có:<br /> n H2O  0,3 mol<br /> n X (C x HyO2 )  n NaOH  0,1 mol<br /> <br /> <br /> + 2 n C H O  2 n O  2 n CO  n H O  n C : n H : n O  0, 4 : 2.0,3  0,2  4 : 6 : 2<br /> x y 2<br /> 2<br /> 2<br /> 2<br /> <br /> <br /> 0,45<br /> 0,4<br /> ?<br /> 0,1<br /> <br /> X l¯ C 4 H6 O2<br /> + X có 3 đồng phân cấu tạo dạng CxHyOOCH<br /> HCOOCH  CH  CH3<br /> HCOOC(CH3 )  CH2<br />  X l¯ este cða phenol<br /> <br /> HCOOCH2 CH  CH2<br /> <br /> n X (C x HyO2 )  0,5n NaOH  0,05 mol n H2 O  0,2 mol<br /> <br /> <br /> + 2 n C H O  2 n O  2 n CO  n H O  n C : n H : n O  0, 4 : 2.0,2  0,1  8 : 8 : 2<br /> x y 2<br /> 2<br /> 2<br /> 2<br /> <br /> <br /> 0,45<br /> 0,4<br /> ?<br /> 0,05<br /> <br /> X l¯ C 8 H8O2<br /> <br /> “Người thầy trung bình chỉ biết nói. Người thầy giỏi biết giải thích,<br /> Người thầy xuất chúng biết minh họa. Người thầy vĩ đại biết cách truyền cảm hứng”<br /> <br />