TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
--------
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH: HOÁ HỮU CƠ
ĐỀ TÀI:
TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA
MỘT SỐ AMIDE CHỨA DỊ VÒNG
BENZIMIDAZOLE
Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Tiến Công
SV thực hiện: Trần Thị Cẩm Đức
Lớp: Hóa K37C
Ngành học: Hóa học
TP. Hồ Chí Minh - 2015
Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công
NHẬN XÉT CỦA HỘI ĐỒNG
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
Tp. Hồ Chí Minh, ngày……tháng…..năm …..
Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công
L
Ờ
I C
Ả
M
Ơ
N
Đề tài nghiên cứu khoa học hoàn thành, ngoài sự cố gắng của bản thân, em còn
nhận được rất nhiều sự giúp đỡ, động viên từ gia đình, thầy cô, bạn bè.
Trước hết, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Nguyễn Tiến Công - đã
tận tình chỉ bảo, hướng dẫn và giúp đỡ em trong suốt thời gian thực hiện đề tài.
Thầy Trương Quốc Phú, khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Thành phố
Hồ Chí Minh đã hỗ trợ em tiến hành ghi phổ IR; Thầy Đặng Vũ Lương, phòng NMR
– Viện khoa học và công nghệ, Viện Hóa học Việt Nam đã hỗ trợ em tiến hành ghi
phổ
1
H-NMR của các hợp chất đã tổng hợp được; Quý thầy cô phòng phân tích trung
tâm, trường Đại học Khoa học Tự nhiên đã hỗ trợ em tiến hành ghi phổ MS của các
hợp chất tổng hợp được.
Phòng Kiểm nghiệm vi sinh vật, Viện Hóa học các hợp chất thiên nhiên thuộc
Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, Hà Nội.
Em cũng xin chân thành cảm ơn đến ban chủ nhiệm khoa Hóa, các thầy cô
trong tổ Hóa Hữu Cơ nói riêng và khoa Hóa nói chung đã tạo mọi điều kiện thuận lợi
cho em trong suốt quá trình thực hiện đề tài.
Và cuối cùng, em xin cám ơn sự nhiệt tình giúp đỡ, động viên của gia đình và
các bạn, những người luôn kịp thời động viên và giúp đỡ em.
Trong thời gian thực hiện đề tài, có rất nhiều lần thất bại và cũng có nhiều niềm
vui khi tổng hợp thành công chất mới đã giúp em tiếp thu được nhiều kiến thức bổ ích,
rèn luyện kỹ năng làm thí nghiệm…Tuy nhiên, do khả năng còn hạn chế nên không
thể tránh khỏi những sai sót mong được sự góp ý của thầy cô và các bạn để đề tài
được hoàn thiện hơn.
Em xin chân thành cảm ơn.
TP. Hồ Chí Minh, ngày….tháng …. năm ….
Sinh viên thực hiện
Trần Thị Cẩm Đức
Trần Thị Cẩm Đức – K37.106.017 i
Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công
MỤC LỤC
MỤC LỤC ............................................................................................................................ i
DANH MỤC HÌNH ........................................................................................................... iv
DANH MỤC BẢNG ........................................................................................................... v
LỜI MỞ ĐẦU .................................................................................................................... vi
1.Lí do chọn đề tài ...................................................................................................... vi
2.Mục tiêu nghiên cứu ............................................................................................... vi
3.Đối tượng và phạm vi nghiên cứu ..........................................................................vii
4.Nhiệm vụ đề tài ......................................................................................................vii
5.Phương pháp nghiên cứu...................................................................................... viii
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN .............................................................................................. 1
1.1.Benzimidazole .......................................................................................................... 1
1.1.1Đặc điểm cấu tạo ................................................................................................ 1
1.1.2Hiện tượng tautomer hóa ở dị vòng benzimidazole ........................................... 2
1.2.Giới thiệu chung về 2-methylbenzimidazole ........................................................... 3
1.2.1.Đặc điểm cấu tạo ................................................................................................ 3
1.2.2.Phương pháp tổng hợp 2- methylbenzimidazole ................................................ 3
1.3.Giới thiệu chung về 1,3,4-oxadiazole ...................................................................... 4
1.3.1.Đặc điểm cấu tạo ................................................................................................ 4
1.3.2.Phương pháp tổng hợp dị vòng 1,3,4-oxadiazole ............................................... 6
1.4.Giới thiệu chung về 1,2,4-triazole ......................................................................... 11
1.4.1.Đặc điểm cấu tạo .............................................................................................. 11
1.4.2.Phương pháp tổng hợp dị vòng1,2,4-triazole ................................................... 12
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM ...................................................................................... 16
2.1.Sơ đồ thực nghiệm ................................................................................................. 16
2.2.Tổng hợp ................................................................................................................ 18
2.2.1.Tổng hợp 2- methylbenzimidazole (1) ............................................................. 18
2.2.2.Tổng hợp ethyl 2-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetate (2) ...................... 18
Trần Thị Cẩm Đức – K37.106.017 ii
Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công
2.2.3.Tổng hợp 2-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetohydrazide (3) .................. 19
2.2.4.Tổng hợp 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol
(4) ..................................................................................................................... 20
2.2.5.Tổng hợp N-aryl 2-{5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-
oxadiazol-2-ylthio}acetamide (5a-b) .......................................................................... 20
2.2.6.Tổng hợp 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-4-(p-tolyl)-1,2,4-
triazole-3-thiol (6) ...................................................................................................... 22
2.2.7.Tổng hợp N-aryl 2-{5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-4-(p-tolyl)-
4H-1,2,4-triazole-3-ylthio}acetamide (7a-b) .............................................................. 23
2.3.Xác định cấu trúc và một số tính chất vật lý .......................................................... 25
2.3.1.Xác định nhiệt độ nóng chảy ............................................................................ 25
2.3.2.Phổ hồng ngoại (IR) ......................................................................................... 25
2.3.3.Phổ cộng hưởng từ 1H-NMR ........................................................................... 25
2.3.4.Phổ khối lượng (MS) ........................................................................................ 25
2.3.5.Hoạt tính kháng khuẩn ...................................................................................... 25
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .................................................................. 27
3.1.Tổng hợp 2-methyl-1H-benzimidazole (1) ............................................................ 27
3.1.1.Cơ chế phản ứng ............................................................................................... 27
3.1.2.Phân tích phổ hồng ngoại IR ............................................................................ 27
3.2.Tổng hợp ethyl 2-(2-methylbenzimidazol-1-yl)acetate (2) ................................... 28
3.2.1.Cơ chế phản ứng ............................................................................................... 28
3.2.2.Phân tích phổ hồng ngoại IR ............................................................................ 29
3.3.Tổng hợp 2-(2-methylbenzimidazol-1-yl)acetohydrazide (3) ............................... 30
3.3.1.Cơ chế phản ứng ............................................................................................... 30
3.3.2.Phân tích phổ .................................................................................................... 30
3.3.2.1.Phổ hồng ngoại IR ................................................................................... 30
3.3.2.2.Phổ cộng hưởng từ proton 1H-NMR ...................................................... 31
3.4.Tổng hợp 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
(4) ................................................................................................................................ 33