Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu thành phần hóa học rễ cây tào đông

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:132

Thêm vào BST

Báo xấu

35
lượt xem 3
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu nghiên cứu của luận văn nhằm phân lập và xác định đƣợc cấu trúc hóa học của 5 hợp chất là: β-Sitosterol, stingmatsterol, Axit 2α,3α-dihiđroxy-urs-12-en-28 oic (ET-1), kaempherol và epigallocatechin. Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu thành phần hóa học rễ cây tào đông

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM TRỊNH THỊ GIANG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC RỄ CÂY TÀO ĐÔNG (Prunus zippeliana var.crasistyla (Card) J.E.Vid) LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC Thái Nguyên, năm 2011 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
i ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM TRỊNH THỊ GIANG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC RỄ CÂY TÀO ĐÔNG (Prunus zippeliana var.crasistyla (Card) J.E.Vid) CHUYÊN NGÀNH : HOÁ HỌC HỮU CƠ MÃ SỐ : 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS PHẠM VĂN THỈNH Thái Nguyên, năm 2011 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
ii LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công bố trong bất kỳ công trình nào khác. Tác giả TRỊNH THỊ GIANG Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
iii LỜI CẢM ƠN Luận văn được hoàn thành tại phòng thí nghiệm Hoá hữu cơ trường Đại học sư phạm Thái Nguyên. Tôi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Phạm Văn Thỉnh - Người thầy đã tận tình hướng dẫn, động viên và giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận văn. Tôi xin chân thành cảm ơn TS. Nguyễn Quyết Tiến, TS. Phạm Thị Hồng Minh, những người thầy đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tôi hoàn thành luận văn. Xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa Hoá - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên, các thầy của Trường Đại học Sư phạm Hà Nội đã tận tình giảng dạy, giúp đỡ và đưa ra nhiều ý kiến quý báu về mặt chuyên môn trong quá trình tôi nghiên cứu và hoàn thành luận văn. Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên, phòng hoạt chất Sinh học - Viện hóa học đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập và làm luận văn. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Bố,Mẹ tôi, những người thân trong gia đình và các đồng nghiệp đã giúp đỡ, động viên tôi rất nhiều trong quá trình thực hiện luận văn. Thái nguyên, tháng 8 năm 2011 Tác giả Trịnh Thị Giang Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
iv MỤC LỤC Trang phụ bìa .................................................................................................i Lời cam đoan .................................................................................................ii Lời cảm ơn .....................................................................................................iii Mục lục ...........................................................................................................iv Danh mục các hình .........................................................................................vii Danh mục bảng biểu, sơ đồ ............................................................................viii Danh mục các từ viết tắt .................................................................................ix MỞ ĐẦU .......................................................................................................1 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI PRUNUS VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA NÓ ........................................................3 1.1- KHÁI QUÁT VỀ CÁC THỰC VẬT CHI PRUNUS..............................3 1.2- NHỮNG NGHIÊN CỨU HÓA HỌC THỰC VẬT CHI PRUNUS .....4 1.2.2- Các hợp chất Gibberellins ...................................................................7 1.2.3- Các hợp chất secquiterpen ...................................................................11 1.2.4- Hợp chất điterpen .................................................................................11 1.2.5- Các hợp chất flavonoit .........................................................................12 1.3- TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU HÓA HỌC THỰC VẬT PRUNUS ZIPPELIANA .................................................................................................17 1.4- GIỚI THIỆU CHUNG VỀ CÂY TÀO ĐÔNG ......................................19 1.4.1- Mô tả cây Tào đông. ............................................................................20 1.4.2 – Đặc điểm phân bố. ..............................................................................21 1.4.3. Thành phần hóa học. ............................................................................21 1.4.4. Tác dụng dƣợc lý ..................................................................................21 1.4.5. Đặc điểm thu hoạch và chế biến ..........................................................22 1.5. MỘT SỐ CÔNG DỤNG CỦA RỄ CÂY TÀO ĐÔNG .........................22 CHƢƠNG 2 THỰC NGHIỆM ....................................................................24 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
v 2.1. ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU. ...........................24 2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phƣơng pháp xử lý mẫu. ............24 2.1.2. Thử hoạt tính sinh học. .........................................................................25 2.1.3. Phƣơng pháp phân tích, phân lập các hợp chất từ dịch chiết. ..............25 2.1.4. Phƣơng pháp khảo sát cấu trúc hoá học các chất . ...............................26 2.2. DỤNG CỤ, HOÁ CHẤT VÀ THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU. ....................26 2.2.1. Dụng cụ, hoá chất. ................................................................................26 2.2.2. Thiết bị nghiên cứu. .............................................................................27 2.3. CÁC DỊCH CHIẾT CỦA RỄ CÂY TÀO ĐÔNG ..................................27 2.3.1. Thu nhận các dịch chiết. .......................................................................27 2.3.2. Khảo sát định tính dịch chiết.[3] ..........................................................29 2.3.2.1. Phát hiện các hợp chất steroit. .....................................................29 2.3.2.2. Phát hiện các ancaloit. ..................................................................30 2.3.2.3. Phát hiện các flavonoit. ................................................................30 2.3.2.4. Phát hiện các cumarin. .................................................................30 2.3.2.5. Định tính các glycozit tim. ...........................................................31 2.3.2.6. Định tính các saponin. ..................................................................31 2.3.3. Thử hoạt tính sinh học. .........................................................................32 2.4. PHÂN LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC CHẤT. .............................................34 2.4.1. Cặn dịch chiết n-hexan của rễ cây Tào đông Prunus zippeliana var.crasistyla (Card )J.E.Vid ..........................................................................34 2.4.1.1. Chất HT-1: Stigmast-5,22-dien- 24R-3β-ol. .................................34 2.4.1.2- Chất HT-2 :  - Sitosterol. ............................................................35 2.4.2- Các chất có trong dịch chiết etylaxetat ................................................36 2.4.2.1- Chất ET-1 : Axit 2α-hiđroxyursolic ............................................36 2.4.2.2- Chất ET-2 : Kempherol ...............................................................37 2.4.2.3-Chất ET-3: 5,7,3,,4,5,-pentahidroxiflavan-3-ol hay epigallocatechin. ..38 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
vi CHƢƠNG III THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ........................39 3.1. NGUYÊN TẮC CHUNG ........................................................................39 3.2. XÁC ĐỊNH ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHẤT THIÊN NHIÊn ...........39 3.3. PHÂN LẬP VÀ NHẬN DẠNG CÁC HỢP CHẤT CÓ TRONG CÁC DỊCH CHIẾT KHÁC NHAU CỦA RỄ CÂY TÀO ĐÔNG .........................40 3.3.1. Chất HT-1: Stigmast-5,22-dien-24R-3 β –ol. .....................................40 3.3.2. -sitosterol (HT-2)3.3.2. -sitosterol (HT-2) ....................................... 47 3.3.3- Hợp chất ET-1 ......................................................................................51 3.3.4. Kempherol (ET-2) ................................................................................58 3.3.5. Epigallocatechin (ET-3) .......................................................................64 KẾT LUẬN ...................................................................................................70 TÀI LIỆU THAM KHẢO ...........................................................................71 PHỤ LỤC CÁC PHỔ ...................................................................................75 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
vii DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1: Cây tào đông ................................................................................... 20 Hình 1.3: Lá cây tào đông ............................................................................... 20 Hình 2.1 Kết quả thử hoạt tính sinh học từ dịch chiết rễ cây tào đông .......... 33 Hình ảnh ức chế xung quanh giếng thạch với chủng S. aureus ....................... 33 Hình ảnh ức chế xung quanh giếng thạch với chủng E. Col ........................... 34 Hình 3.1. Phổ FT - IR của Stimastenol ........................................................... 44 Hình 3.2 Phổ 1H- NMR của HT1 .................................................................... 45 Hình 3.3. Phổ 13C - NMR của Stimastenol ..................................................... 46 Hình 3.4: Phổ FT-IR của -sitosterol (HT-2) ................................................. 48 Hình 3.5: Phổ 1H-NMR của -sitosterol (HT-2)............................................. 49 Hình 3.6: Phổ 13C-NMR và ATP của -sitosterol (HT-2) .............................. 50 Hình 3.7. Phổ MS của ET1 ............................................................................. 54 Hình 3.8. Phổ 1H - NMR của Axit 2α,3α-dihiđroxy-urs-12-en-28 oic (ET-1) .... 55 Hình 3.9. Phổ 13C - NMR của (ET-1) ........................................................... 56 Hình 3.10. Phổ 13C CPD & DEPT của (ET-1) .............................................. 57 Hình 3.11: Phổ 1H-NMR-AcetoneD6 của ET-2............................................. 61 Hình 3.12: Phổ 13C-NMR-AcetoneD6 của ET-2 ........................................... 62 Hình 3.13: Phổ 13CCPD & DEPT-AcetoneD6 của ET-2 ................................ 63 Hình 3.14: Phổ 1H-NMR-của: Epigallocatechin ET-3. .................................. 66 Hình 3.15: Phổ 13C-NMR- của Epigallocatechin ET-3. ................................ 67 Hình 3.16: Phổ 13CCPD & DEPT của Epigallocatechin ET-3. ...................... 68 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
viii DANH MỤC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ Sơ đồ 1: Sơ đồ nghiên cứu thực vật trong dung môi clorofoc và metanol của Prunus avium (Trƣờng ĐH Haminton-Canada) .............................................. 17 Sơ đồ 2.1: Sơ đồ ngâm chiết mẫu rễ cây Tào đông ........................................ 28 Bảng 2.1: Các hệ dung môi triển khai SKLM ................................................ 26 Bảng 2.2 : Khối lƣợng các cặn chiết thu đƣợc từ rễ cây Tào đông .............. 29 (Prunus zippeliana var.crasistyla) ................................................................... 29 Bảng 2.3: Phát hiện các nhóm chất trong rễ cây tào đông (Prunus zippeliana var.crasistyla (Card )J.E.Vid ........................................................................... 32 Bảng 2.4 : Kết quả thử hoạt tính sinh học của dịch chiết MeOH ................... 33 từ lá cây tào đông prunus zippelianna. ............................................................ 33 Bảng 3.1: Số liệu phổ 13C-NMR (CDCl3, 125Mhz) của HT-1 và HT-2 trong rễ cây Prunus zippelianna và phổ của -sitosterol ......................................... 42 Bảng 3.2 Các số liệu phổ NMR của chất ET-1 .............................................. 52 Bảng 3.3: Số liệu phổ NMR của ET-2 và số liệu phổ trong phần mềm ACD/NMR của chất kempherol ...................................................................... 59 Bảng 3.4 Các số liệu về phổ NMR của chất ET-3 ......................................... 65 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
ix DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT CC : Column Chromatography (Sắc ký cột). SKLM : Sắc ký lớp mỏng. MS : Mass Spectrometry (Phổ khối lƣợng). LC-MS : Liqud chromatography- Mass Spectroscopy. EI-MS : Electron Impact Mass Spectrometry. FT-IR : Fourier Transfrorm Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại biến đổi Fourie). NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân). 1 H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton). 13 13 C-NMR : C- Nuclear Magnetic Resonance.( Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân các bon -13). DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer. HSQC : Heteronuclear Single – Quantum Coherence. HMBC : Heteronuclear multiple – Bond Correlation. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
1 MỞ ĐẦU Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa với diện tích hơn 330.000km2, ba phần tƣ diện tích là đồi núi vì vậy nƣớc ta có một nguồn thực vật vô cùng phong phú và đa dạng, nhiều loài cây chứa các hợp chất có tác dụng sinh học cao. Từ xa xƣa ông cha ta đã biết sử dụng cây cỏ trong trong thiên nhiên làm thuốc chữa bệnh, hƣơng liệu, mĩ phẩm… Tuy nhiên chúng chỉ đƣợc sử dụng mang tính chất dân gian. Hiện nay, nhiều nƣớc trên thế giới, nhiều công ty dƣợc đã và đang đẩy mạnh các công trình nghiên cứu về hóa học thực vật. Các thuốc chữa bệnh điều chế từ dƣợc liệu nhất là các chất đƣợc bào chế từ thực vật ngày càng chứng minh đƣợc ƣu thế trong điều trị. Đó là do chúng ít gây ra tác dụng phụ và nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học cao hơn so với các sản phẩm tổng hợp. Việc sử dụng các loại thuốc thảo dƣợc theo cách cổ truyền hay từ các hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hƣớng ngày càng gia tăng đã chiếm một vị trí quan trọng trong nền Y học. Chế phẩm thảo dƣợc dù chỉ có một loại dƣợc liệu nhƣng lại là hỗn hợp của nhiều hợp chất khác nhau và trong mọi trƣờng hợp hầu hết đều chƣa xác định rõ hoạt chất của từng chất. Vì vậy, những bài thuốc sử dụng thảo dƣợc là đối tƣợng để cho các nhà khoa học nghiên cứu một cách đầy đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ thiên nhiên. Từ đó định hƣớng cho việc nghiên cứu, chiết xuất để tìm ra các loại thuốc mới hay bằng con đƣờng tổng hợp để tạo ra những chất có hoạt chất trong việc chữa trị nhiều loại bệnh. Chính vì vậy việc nghiên cứu thành phần hóa học từ những cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
2 Nghiên cứu và chiết xuất thành công các ancaloit có trong củ bình vôi đã chế ra các viên rotundin cho ngƣời mất ngủ kéo dài, Nghiên cứu hóa học và chiết xuất thành công các secquitecpen có trong cây thanh hao hoa vàng đã đƣa Việt nam thành một cƣờng quốc sản xuất thuốc chống sốt rét, việc nghiên cứu và chiết xuất thành công axit shikimic từ cây Hồi Lạng sơn, làm nguyên liệu chính để sản xuất tamiflu làm thuốc trị dịch cúm gia cầm H5N1, hay nhƣ chè cacdorido từ cây dong riềng đỏ làm thực phẩm chức năng cho ngƣời áp huyết cao v. v… Những kết quả nói trên có phần đóng góp xứng đáng của các nhà khoa học thuộc nhiều chuyên ngành nhƣ sinh học, hoá học, công nghệ học, hóa dƣợc, v.v... Theo hƣớng nghiên cứu trên, cây Tào đông có tên khoa học là Prunus zippeliana var.Crasistyla (Card) J.E.Vid là một trong số các cây thuốc dân gian đƣợc chọn làm đề tài của luận văn này. Nghiên cứu sơ bộ ban đầu cho biết cây tào đông đƣợc đồng bào dân tộc thiểu số ở khu vực miền núi phía Bắc sử dụng với các công dụng chữa viêm khớp cấp và mãn tính, chữa thống phong, chữa các chứng đau cột sống, đau cơ, nhức nhối gân xƣơng v.v…. dịch chiết tổng số bằng ancol rễ cây có tác dụng tốt đối với một số vinh vật kiểm định. Có đƣợc nhiều ứng dụng nhƣ vậy song chƣa có nhiều công trình nghiên cứu hoá học về thực vật này. Vì vậy nhằm góp thêm phần hiểu biết về thành phần hóa học cây thuốc dân gian, chúng tôi chọn đề tài: “ Nghiên cứu thành phần hóa học rễ cây tào đông” là nội dung chính của bản luận văn này. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
3 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI PRUNUS VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA NÓ 1.1- KHÁI QUÁT VỀ CÁC THỰC VẬT CHI PRUNUS Prunus là chi thực vật khá phổ biến ở nhiều nƣớc trên thế giới, từ lâu đã đƣợc các nhà khoa học chú ý nghiên cứu và đã công bố nhiều công trình khoa học, đặc biệt là những nghiên cứu về các ứng dụng của các loài thực vật thuộc chi này trong đời sống trong đó có không ít các công trình nghiên cứu về thành phần hóa học có trong chúng. Chi Prunus thuộc họ hoa hồng, có khoảng 200 loài chủ yếu là cây thân gỗ hoặc cây bụi. Các loài cây này phần lớn mọc ở vùng ôn đới phần Bắc bán cầu. Một số loài đƣợc biết đến nhiều hơn cả nhƣ các loại đào, các loại mận, mơ, xeri v.v...đƣợc trồng rộng rãi để lấy trái. Cũng có một số loài trồng làm cây cảnh. Phổ biến nhất của các loài này là các loài hoa anh đào ở Nhật Bản, các loại đào ở Việt Nam, Trung Quốc, các loại hoa mai, v.v…[2],[5],[8], một số loài ngoài việc cho sắc đẹp đôi khi còn có mùi thơm. Lá phần lớn thuộc loại lá đơn, thuộc loại thay lá, thƣờng lá có mép răng cƣa và có hoa 5 cánh trong các chùm đong đƣa hay thẳng đứng, ngoại trừ những loại có hoa kép có nhiều cánh lớn hơn. Trái thƣờng ăn đƣợc, có dạng quả hạch, một hạt.[1],[6]. Từ trƣớc khi thực vật Prunus zippeliana đƣợc công bố năm 1858, ngƣời ta đã công bố chi Prunus có tới 97 loài khác nhau, Cho đến hiện nay trên thế giới đã biết đƣợc hơn 200 loài thuộc chi prunus có thể nêu ra một số loài tiêu biểu nhƣ [22]. * Prunus africana * Prunus campanulata * Prunus alabamensis * Prunus canescens * Prunus americana * Prunus caroliniana * Prunus andersonii * Prunus cerasifera * Prunus angustifolia * Prunus cerasoides Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
4 * Prunus apetala * Prunus cerasus * Prunus armeniaca * Prunus ceylanica * Prunus avium * Prunus cocomilia * Prunus besseyi * Prunus cornuta * Prunus bifrons * Prunus crassifolia * Prunus buergeriana * Prunus davidiana * Prunus buxifolia * Prunus dom * Prunus zippeliana 1.2- NHỮNG NGHIÊN CỨU HÓA HỌC THỰC VẬT CHI PRUNUS Theo nhiều công trình nghiên cứu hóa học thực vật cho thấy các thực vật thuộc chi prunus có thành phần hóa học rất đa dạng, phổ biến và phức tạp. Ngƣời ta sơ bộ tổng kết từ năm 1982 đến 2006 đã xác định đƣợc cấu trúc 199 chất có trong chi prunus, đó là các hợp chất thuộc rất nhiều nhóm hợp chất thiên nhiên khác nhau, phổ biến là các steroit, tecpenoit, các flavonoit, các poliphenol, secquitecpenlacton, nhiều nhóm glycosid, các oligosacarid và nhiều nhóm hợp chất khác [13]. Ngoại trừ các loại quả đƣợc dùng làm đồ ăn, các chất đƣợc tách ra từ các bộ phận khác của các thực vật này cũng có hoạt tính sinh học cao. nhiều chất có khả năng kháng khuẩn, kháng oxi hóa, chống viêm v.v…[15],[26]. Loài thực vật Prunus zippeliana hiện đang đƣợc các lang y dùng để chữa bệnh nhƣng việc nghiên cứu hóa học loài thực vật này còn rất ít. Kayano S. và các cộng sự [16] đã tách đƣợc các hợp chất axit caffeoylquinic (CQA), axit hydroxycinnamic, axit benzoic, cumarin, lignan và flavonoit từ Prunus domestica L [16]. Trong lá cây Prunus laurocerasus có sáp chứa trên 80% các hợp chất ankan (C16 –C22) [23]. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
5 Các nhà khoa học Hàn Quốc đã thử các hoạt tính chống ôxy hóa in vitro của một số loài Prunus chọn lọc của Hàn Quốc nhƣ: P. buergeriana, P. daviana, P.padus, P. pendula, P. sargentii, P. serrulata var. Spontanea và P.yedoensis. Họ cũng đã tách đƣợc 11 flavonoit đã biết từ phân đoạn tan trong etyl axetat của dịch chiết metanol từ lá cây P. serrulata var. Spontanea . Các hợp chất này có hoạt tính oxy hóa cao [23]. Từ rễ cây P. ameniaca ngƣời ta cũng tách đƣợc ba đồng phân kiểu ent- epiafzelechin- (4α  8; 2α  O  7)-epiafzelechin (mahuannin A), ent- epiafzelechin- (4α  8; 2α  O  7)-(+) afzelechinn và ent-epiafzelechin- (4α  8; 2α  O  7)-(-) afzelechin [19]. Từ lá trong cây thuộc chi Prunus nhƣ P. serotina và P. virginiana cv Schubert của phân nhóm Padus và P. ilicifolia và P. lyonii của phân nhóm Laurocelasus, Santamour F. S. Jr lần đầu tiên đã phát hiện ra amygdalin diglucozit cyanua. Trong lá của các cây khác ở loài (Subgenera) chỉ chứa monoglucozit prunazin[27]. Các loài trong chi Prunus khác nhƣ P. perisa. P. armeniaca. P. africana để chữa ung thƣ, trị ho cũng đã đƣợc mô tả trong sách thuốc chữa của Trung Hoa và trong những công bố gần đây[3]. Chúng tôi xin giới thiệu một số nhóm chất tiêu biểu mới đƣợc phát hiện trong những năm gần đây từ một số thực vật thuộc chi prunus. 1.2.1- Một số hợp chất tritecpenoit Trên thế giới đã có nhiều công trình nghiên cứu về loài prunus africana. Từ những năm 1995, phòng thí nghiệm trƣờng đại hoc Pari XI (Pháp) đã công bố tìm ra một số hợp chất thuộc nhóm tritecpenoit trong đó có một hợp chất mới là 24-O-trans-ferulyl-2α,3α- dihydroxy-urs -12-en- 28-oic axit, có cấu trúc nhƣ sau: [11] Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
6 R1 R2 R3 1 α- OH β OH H 2 α -OAc β OH Me 24-O-trans-ferulyl-2α,3α dihydroxy-urs -12-en- 28-oic axit[11] R1 R2 C-7’=C-8’ 3 H β- OH trans 4 H β- OH cis 5 α- OH α- OH trans Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
7 Chất R1 R2 R3 R4 R5 6 α- OH α- OH Me Me H 7 α- OH α- OH Me Me Me 8 α- OH β- OH Me Me H 9 α- OAc β- OAc Me Me Me 10 H β- OH Me CH2OH H 11 H β- OAc Me CH2OAc Me 12 α- OH α- OH CH2OH Me H 13 α- OAc α- OAc CH2OAc Me Me 14 α- OH α- OH Me CH2OH H 15 α- OAc α- OAc Me CH2OAc Me 1.2.2- Các hợp chất Gibberellins Tháng 12 năm 2001 các nhà khoa học Masayoshi, Nakayama, Tsukuba, Ibaraki cùng các cộng tác viên đã công bố xác định đƣợc cấu trúc của 16 nhóm hợp chất với 40 chất khác nhau đều đƣợc phân lập từ Prunus persica[17] Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
8 16. R1=H, R2=OH 20. R1=H, R2=OH 17. R1=H, R2=H 21. R1=H, R2=H 18. R1=αOH, R2=H 22. R1=αOH, R2=H 19. R1=αOH, R2=OH 23. R1=βOH, R2=H 24. R1=αOH, R2=OH 21. R1=H, R2=OH 22. R1=H, R2=H 23. R1=αOH, R2=H 24. R1=βOH, R2=H Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
9 25. R1=H, R2=OH 30. R1=H, R2=OH 26. R1=H, R2=H 31. R1=H, R2=H 27. R1=αOH, R2=H 32. R1=αOH, R2=H 28. R1=βOH, R2=H 33. R1=βOH, R2=H 29. R1=αOH, R2=OH 34. R1=αOH, R2=OH 35. R1=αOH, R2=OH 38 36. R1=αOH, R2=H 39 ∆1,2 37. R1=βOH, R2=OH 38. R1=βOH, R2=H 40. R1=CO2H, R2=H 43 41. R1=CHO, R2=H 42. R1=CH3, R2=OH Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
10 44 45. R= α-OH 46. R= β-OH 47 48. R=H 49. R=OH 50 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn