SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM HỆ THỐNG PHƯƠNG PHÁP VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HÓA HỌC
HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH PHỔ THÔNG
MỤC LỤC
MỤC LỤC ............................................................................................................. 1
A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI ................................................................................... 2
B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI ....................................................................................... 4
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC ...................................................................... 4
II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN ............................... 4
II.1. Khái niệm ....................................................................................................... 4
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo ........................................................................... 4
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo ........................................ 4
II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa
trị I ......................................................................................................................... 10
III. ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO
VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ
TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG ..................................... 11
III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan ............................................................... 12
III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin .................................................... 12
III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic .................... 13
III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton ...................................................... 15
III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin ................................................................. 17
III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este ................................................................... 18
III.7. Nguyên tắc viết đồng phân một số hợp chất có vòng benzen .......................... 19
III.8. Nguyên tắc viết đồng phân loại nhóm chức .................................................... 22
IV. MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN ............ 26
C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ........................................................................ 29
A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập
thường đi kèm với các thí nghiệm và hiện tượng. Ngoài ra sử dụng toán trong
hóa học ngày càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của giáo dục nhất là trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay.
Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và
phương pháp của thầy giáo thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến
thức, suy luận và vận dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong
đó có viết đồng phân của hợp chất hữu cơ.
Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Trị An tôi nhận thấy rằng đa phần
học sinh viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường
thừa hoặc thiếu trong khi đối với yêu cầu thi trắc nghiệm hiện nay đòi hỏi học
sinh phải viết được không những đúng mà phải đủ số đồng phân. Mặt khác, sự phân bố thời gian của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp
chất hóa học hữu cơ có đồng phân thường ít thời gian vì ngĩ rằng ở những bài
trước các em đã viết rồi nên bài sau tương tự. Tuy nhiên, thực tế khác như
vậy, tác giả nhận thấy học sinh vẫn gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân là do các em không hệ thống được sự giống nhau trong nguyên tắc viết đồng phân
của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên thường mất nhiều thời gian dành cho
phần viết đồng phân nên thường thiếu thời gian. Ngược lại, nếu không dành
nhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân thì các em lại không làm được.
Chính từ thực trạng đó, tôi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ
thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương
trình phổ thông” để giúp học sinh hệ thống được nguyên tắc viết đồng phân
của các hợp chất khác nhau thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như
một “sợi dây liên lạc” từ bài này sang bài khác giúp cho học sinh cảm thấy
viết đồng phân là một mảng lí thuyết không khó và có nhiều hứng thú, từ đó
nâng cao được chất lượng giảng dạy môn Hóa Học ở trường THPT.
Nội dung của đề tài lần trước do hạn chế về thời gian, tác giả chỉ đề
cập đến phần viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ mạch hở. Trong đề tài này tác giả sẽ tiếp tục mở rộng thêm ở phần viết đồng phân của một số các
hợp chất hữu cơ mạch vòng phổ biến trong chương trình phổ thông (các hợp
chất có vòng thơm, tác giả không trình bày đồng phân xicloankan vì đã được
giảm tải trong chương trình phổ thông). Đây là một mảng viết đồng phân
thường gặp trong các đề kiểm tra cũng trong các đề thi đại học, cao đẳng mà
học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết đủ số đồng phân. Đề tài cũng được tác giả thực nghiệm và đạt được hiệu quả tích cực trong quá trình giảng
dạy ở trường THPT Trị An.
Tác giả xin trình bày các mục đã mở rộng (so với đề tài trước) để
người đọc tiện theo dõi:
+ Mục II.3 – Bước 1 – thí dụ : 5, 6, 7. + Mục III.7
+ Mục III.8
Ngoài ra, trong các phần khác của đề tài này đã được tác giả bổ sung
chi tiết hơn, đầy đủ hơn.
Trong đề tài, để đơn giản khi trình bày các công thức cấu tạo, tác giả
chỉ viết ở dạng mạch cacbon, không điền hiđro.
B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
I.1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là
cấu tạo hóa học . Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa
học, sẽ tạo ra chất mới.
I.2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử
cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon.
I.3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản
chất, số lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên
tử).
II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN
II.1. Khái niệm Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công
thức phân tử.
Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa
học, nguyên nhân xuất hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự
thay đổi về trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo a) Đồng phân mạch cacbon b) Đồng phân vị trí liên kết bội
c) Đồng phân vị trí nhóm chức
d) Đồng phân loại nhóm chức
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo Bước 1: Viết các dạng mạch cacbon có thể có
Các dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vòng (tùy
thuộc vào cấu tạo của các hợp chất có thể có). Khi giảng dạy, giáo viên cần
phải làm cho học sinh nắm rõ được ở phần này, vì đây là phần quan trọng nhất, cho dù viết đồng phân của loại hợp chất hữu cơ nào (trừ đồng phân este
nguyên tắc có thay đổi chút ít) còn thường thì các loại khác đều tương tự
nhau nên nếu làm chắc ở một phần thì những phần khác tương tự, nhưng làm
sai thì học sinh vẫn cứ sai hoài và khó khắc phục. Bên cạnh đó, ở mỗi mạch
cabon cần rèn luyện cho học sinh kĩ năng xác định yếu tố đối xứng để nhìn ra
được những C nào giống nhau (nếu có nhiều C giống nhau thì chỉ những C
giống nhau đó chỉ tính là 1 trường hợp)
Thí dụ 1: Hợp chất hữu cơ có 3C Hợp chất có 3C có 1 mạch cacbon (mạch hở): C1 – C2 – C3 Phải chỉ rõ cho học sinh C1 và C3 giống nhau nên mạch 3C “coi như”
chỉ còn 2C
C4
C1
C2 C3
Thí dụ 2 : Hợp chất hữu cơ có 4C Hợp chất có 4C có 2 mạch cacbon (mạch hở)
C1
C2 C3
C4
C4
C1
C2
C3
: C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau 4C ‘coi như’ 2C
: C1, C3 và C4 giống nhau 4C ‘coi như’ 2C Thí dụ 3 : Hợp chất hữu cơ có 5C Hợp chất có 5C có 3 mạch cacbon (mạch hở) : C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau C5 5C ‘coi như’ 3C
C4
C2
C3
C1
C5
: C1 và C5 giống nhau
C4
C1
C2
C3
C5
5C ‘coi như’ 4C
C2
C3
C5
C6
: C1, C3, C4 và C5 giống nhau 5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)
C4
Thí dụ 4 : Hợp chất hữu cơ có 6C Hợp chất có 6C có 5 mạch cacbon (mạch hở) C1 và C6; C2 và C5 ; C3 và C4 giống nhau C4 C1 6C ‘coi như’ 3C
C2
C3
C5
C6
C1
C4
C2
C3
C5
C6
C4
C2
C3
C5
C6
C1 và C6 giống nhau 6C ‘coi như’ 5C C1 và C5 ; C2 và C4 giống nhau C1 6C ‘coi như’ 4C
C4
C3
C2
C5
C1, C4, C5 và C6 ; C2 và C3 giống nhau C1 6C ‘coi như’ 2C
C1 C1, C3, C4, C5 giống nhau
Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm cũng tương tự. Tuy nhiên
trong chương trình THPT không bao giờ yêu cầu học sinh viết đồng phân của
các hợp chất hữu cơ dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tôi không trình bày
trong đề tài này.
Thí dụ 5 : hợp chất có vòng benzen có 7C
C
Vì vòng benzen có 6C nên chỉ còn dư ra 1C, 6C trên vòng benzen đều giống
1
6
2
3
5
4
nhau nên 1C còn lại chỉ còn 1 vị trí gắn nên chỉ có 1 mạch cacbon
Do có trục đối xứng (đường nét đứt) nên C2 giống C6 ; C3 giống C5 5C trong vòng (trừ C1 đã đủ hóa trị) ‘coi như’ 3C
Thí dụ 6 : hợp chất vòng benzen có 8C
C
C
1
vì vòng benzen có 6C nên còn dư ra 2C + TH1 : 2C là một nhánh
6
2
Do cũng có trục đối xứng như trường hợp 7C nên
3
5
4
trong
vòng cũng còn 3 vị trí khác nhau
+ TH2 : 2C là 2 nhánh : khi gắn một nhánh vào vòng thì trong vòng còn 3 vị
C
C
C
1
1
1
C
6
6
6
2
2
2
3
3
3
5
5
5
C
4
4
4
C
trí khác nhau có 3 mạch cacbon (vòng benzen có 2 nhóm thế sẽ có 3 đồng phân mạch cacbon)
(I) (II) )III) * Mạch (I) : C3 và C6, C4 va C5 giống nhau * Mạch (II) : C4 và C6 giống nhau * Mạch (III) : do có tới 2 trục đối xứng nên C2, C3, C5, C6 giống nhau Thí dụ 7 : Hợp chất vòng benzen có 9C
+ TH1 : 3C là một nhánh (3C có 2 nhánh là propyl và isopropyl) có 2
C
C
C
C
C
C
1
1
2
6
6
2
3
5
3
5
4
4
mạch C
C
C
C
C
C
1
1
1
C
6
2
6
6
2
2
3
5
5
5
3
3
C
4
4
4
C
(I) (II) C2 và C6 ; C3 và C5 giống nhau ở 2 mạch + TH2 : 3C là hai nhánh (một nhánh 1C và 1 nhánh 2C) : có 3 mạch C C
C
C
C
1
2
1
C
C
C
2
1
6
2
6
3
3
3
4
5
6
5
C
C
4
4
5
C
(III) (IV) (V) Mạch (III) : không có trục đối xứng nên C3, C4, C5, C6 khác nhau Mạch (IV) : không có trục đối xứng nên C2, C4, C5, C6 khác nhau Mạch (V) : có trục đối xứng nên C2 và C6 ; C3 và C5 giống nhau + TH3 : 3C là ba nhánh (mỗi nhánh 1C) có 3 mạch C
(I) (II) (III)
* Mạch (I) : C1 và C3 ; C4 và C6 giống nhau * Mạch (II) : do có 2 trục đối xứng nên C1, C3 và C5 ; C2, C4 và C6
giống nhau
* Mạch (III) : do không có trục đối xứng nên các vị trí trong vòng đều
khác nhau
Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển liên kết bội (nếu có) đến các vị trí khác nhau ta thu được đồng phân vị trí liên kết
bội
Chú ý : Nếu C giống nhau thì liên kết cũng giống nhau Thí dụ 1 : Hợp chất 3C có 1 liên kết C-C : có 1 mạch cacbon
C1 – C2 – C3 ; vì C1 và C3 giống nhau Ở bước này, phải nhận định được mạch cacbon trong cấu tạo có liên
kết hay không (dựa vào độ bất bão hòa). Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão
hòa khi tính ra số của toàn phân tử (bao gồm liên kết C-C và liên kết
trong nhóm chức). Ta chỉ quan tâm đến C-C mà thôi
C H O N X (
x
y
z
t
v
Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ
2
n
v
)
t
a
X là các halogen x,y,z,t,v nguyên dương).
2 ( y 2
( a là độ bất bão hòa)
a
0
hợp chất no, mạch hở, không có liên kết
2.4 2 10 2
Thí dụ 2 : Hợp chất (X) có CTPT C4H10
không có đồng phân vị trí liên kết bội
a
1
có 1 liên kết ∏
2.3 2 6 2
(1)
(2)
C2
C1
C3 3C có 1 mạch cacbon : . Vì C1 và C3 giống nhau nên liên kết (1) giống liên kết (2) chỉ còn 1 vị trí đặt liên kết không có đồng
Thí dụ 3 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C3H6
phân vị trí liên kết bội
Thí dụ 2 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C4H8
a
1
2.4 2 8 2
C4
Hợp chất hữu cơ này có 4C có 2 mạch cacbon (mạch hở)
C1 kết
C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau 3 liên C2 C3
C
C
C
C
C
C
C
C
C1
coi như còn 2 liên kết còn 2 vị trí đặt liên kết
C
C
C
C
C1, C3 và C4 giống nhau 3 liên kết coi như còn 1 liên C2 C3 kết còn 1 vị trí đặt liên kết C4
Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức (nếu có) đến các nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được đồng phân vị
trí nhóm chức.
Bước này có 2 trường hợp :
Trường hợp 1 : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm –
OH, nhóm – CHO, nhóm – COOH, …) thì mỗi C khác nhau tương ứng với một vị
trí gắn nhóm chức
C4
C1
C2 C3
C2 C3
C1
Thí dụ :
C4
Mạch có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1 giống C4, C2 giống C3 Mạch có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1, C3 và C4 giống nhau
Trường hợp 2 : Nếu nhóm chức không đặt vào C mà coi như ‘chèn
vào’ liên kết C – C thì qui tắc xét giống như xét đặt liên kết vào liên kết C
– C
Thí dụ : Viết đồng phân ete ứng với mạch C –C – C – C ta coi như –O
có 2 vị trí để chèn mạch này có 2 đồng phân
O
– chèn vào liên kết C – C mạch có 3 liên kết nhưng “coi như” có 2 liên kết
C –C – C – C 2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C Bước 4 : Viết đồng phân loại nhóm chức (Thực tế loại đồng phân này chính là tổng hợp các loại đồng phân cấu tạo của các loại hợp
chất hữu cơ có các nhóm chức khác nhau) Thí dụ : hợp chất hữu cơ có CTTQ : CnH2n +2O có thể là ancol và ete. Như vậy số lượng các đồng phân chính là tổng hợp số đồng phân ancol và
đồng phân ete.
II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa
trị I II.4.1. Khái niệm :
Gốc hiđrocacbon : Khi lấy đi 1 hay nhiều hiđro từ phân tử hiđrocacbon
tương ứng ta thu được gốc hiđrocacbon
Hóa trị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân
tử hiđrocacbon tương ứng
Như vậy, gốc hiđrocacbon hóa trị I là phần tử còn lại khi lấy đi 1
nguyên tử hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng
II.4.2. Phương pháp xác định
Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể có
Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, xác định số nguyên tử cacbon khác nhau trong mạch, lấy đi 1 nguyên tử hiđro ở mỗi nguyên tử
cacbon khác nhau ta thu được gốc hiđrocacbon (như vậy, có bao nhiêu
nguyên tử cacbon khác nhau sẽ có bấy nhiêu gốc hiđrocacbon)
Thí dụ : Xác định số đồng phân gốc hiđrocacbon của các gốc sau :
C
C
C3H7- : gốc no, hở
3C có 1 mạch cacbon : C – C – C ; mạch này ‘coi như’ có 2 C khác nhau C có 2 gốc : C – C – C – và
C4H9 - : gốc no, hở
4C có 2 mạch cacbon, mỗi mạch có 2 C khác nhau (đã trình bày ở phần trên) gốc C4H9- có 4 đồng phân C5H11- : gốc no, hở
C4
C3
C2
C1
C4
C3
C1
C2
C5
5C có 3 mạch cacbon
C4
C1
C2
C3
C5
: C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau C5 5C ‘coi như’ 3C có 3 gốc : C1 và C5 giống nhau 5C ‘coi như’ 4C có 4 gốc
: C1, C3, C4 và C5 giống nhau 5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị) có 1 gốc gốc C5H11 – có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon Trên đây là những thí dụ về cách xác định số đồng phân gốc của gốc
hiđrocacbon no, dưới đây tôi xin trình bày về phương pháp xác định số đồng
phân gốc của gốc hiđrocacbon không no
C3H5 – : gốc mạch hở, 1 Bước 1 : Viết mạch cacbon - 3C có một mạch : C – C – C
Bước 2 : Di chuyển liên kết đến các liên kết khác nhau
3C có 2 liên kết C – C giống nhau có 1 vị trí đặt liên kết : C=C – C
đồng phân gốc hiđrocacbon Mạch 3C : C=C – C cả 3 C đều khác nhau C3H5- có 3 đồng phân gốc hiđrocacbon
Bước 3 : Xác định số C khác nhau trong mạch (ở bước 2) rồi tách 1H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
III – ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT
VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ
THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG
Khi áp dụng nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo một hợp chất hữu cơ bất kì nào trong chương trình phổ thông đều tuân thủ 4 bước như trong
nguyên tắc viết đồng phân tổng quát (Mục II.3) (trừ đồng phân của este và
amin tác giả sẽ trình bày cụ thể ở mục viết đồng phân este và amin). Ngoài ra
khi viết cần hiểu được cấu tạo của mỗi loại nhóm chức trong hợp chất hữu cơ
đó (thí dụ : khi viết đồng phân xeton lưu ý nhóm –CO – không thể nằm đầu
mạch được vì khi đó sẽ chuyển về andehit)
Trừ những bài tập mang tính tổng quát (không cho biết thuộc loại
nhóm chức nào) thì mới sử dụng đến bước 4 (viết đồng phân loại nhóm chức)
còn thông thường nếu cho biết hợp chất hữu cơ cần viết thuộc loại hợp chất
nào thì chỉ còn từ bước 1 đến bước 3.
Trong đề tài này, để đơn giản khi khai triển công thức cấu tạo của
các đồng phân, tác giả chỉ viết mạch cacbon, không điền các nguyên tử
hiđro
III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan : CnH2n + 2 (α =0)
Lập luận :
α =0 không có liên kết bội bỏ qua bước 2
Không có nhóm chức không có đồng phân vị trí nhóm chức bỏ
qua bước 3
Kết luận : Viết đồng phân ankan chỉ có bước 1 (từ 4 C trở lên) Thí dụ :
C3H8 : có 1 mạch C có 1 CTCT chưa có đồng phân C4H10 : có 2 mạch C có 2 đồng phân C5H12 : có 3 mạch C có 3 đồng phân C6H14 : có 5 mạch C có 5 đồng phân (các mạch cacbon có thể có từ C3 đến C6 tác giả đã trình bày ở mục II.3)
III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin Vì anken và ankin nguyên tắc xét giống nhau (thay liên kết đôi bằng liên
kết 3) nên ở đây tác giả chỉ trình bày nguyên tắc viết đồng phân anken
Lập luận : anken : CnH2n (α =1) mạch hở, có 1 liên kết
Anken không có nhóm chức bỏ qua bước 3 anken có đồng phân
vị trí liên kết bội và có thể có đồng phân mạch cacbon (từ 4C trở lên),
Kết luận : Viết đồng phân anken gồm bước 1 (nếu 4C trở lên) và bước
2
Thí dụ :
C5H10
C4
C1
C2
C3H6 và C4H8 (đã trình bày ở mục III.3 (bước 3)
C5
C4
C4
C3
C1
C2
C1
C2
C3
C5
C5
Bước 1 : (mạch 1) C3
(mạch 2) (mạch 3)
C
C
C
C
C
Mạch 1 : có 2 vị trí đặt liên kết có 2 đồng phân
C
C
C
C
(1) ; (2) C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Mạch 2 : có 3 vị trí đặt liên kết có 3 đồng phân
(3) ; (4) ; (5) Mạch 3 : do C2 đã đủ hóa trị nên không đặt được liên kết C5H10 có 5 đồng phân anken
III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, anđehit và axit cacboxylic
Lập luận:
Vì ancol, andehit và axit có cấu tạo giống nhau, đều gồm gốc
hiđrocacbon và nhóm chức nên nguyên tắc viết đồng phân giống nhau
Nếu hợp chất no thì chỉ có bước 1 và bước 3, còn nếu không no thì
bao gồm cả bước 2.
Thí dụ 1: Viết đồng phân ancol có CTPT C5H11OH (α =0) không có
bước 2
C4
C1
C3
Bước 1: 5C có 3 mạch
C5
C4
C1
C3
C2
Bước 3 : (mạch 1) C2
C1
C3
C5
C4 C2
C5
(mạch 2) (mạch 3)
C
C
C
C
C
Mạch 1 : có 3C khác nhau có 3 vị trí gắn nhóm – OH có 3 đồng phân
C
C
C
C
OH
; (2)
OH
C
C
C
C
C
(1) C
OH
(3)
C
C
C
C
C
C
C
OH
C
Mạch 2 : có 4C khác nhau có 4 vị trí gắn nhóm – OH có 4 đồng phân
C
C
(4) ; (5)
OH C
HO
C
C
C
OH
C
C
C
C
C
C
(6) ; (7)
C
Mạch 3 : có 2C khác nhau, trong đó C2 đủ hóa trị nên chỉ còn 1 vị trí gắn nhóm –OH có 1 đồng phân
C
C
C
OH
C
(8)
C5H11OH có 8 đồng phân ancol
Cách khác : tách C5H11OH thành 2 phần : phần gốc (C5H11-) và phần chức (-OH). Ở mục II.4 ta đã xét gốc C5H11- có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon mỗi gốc gắn 1 nhóm –OH nên có 8 đồng phân ancol
Thí dụ 2 : Viết các đồng phân anđehit có CTPT C6H12O
CHO
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
CHO
C
C
C
C
C
C
C
CHO
C
C (3) ; (4)
CHO
C
CHO
C
C
C
C
Ta quy C6H12O thành C5H11-CHO. Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống thí dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm –OH thành nhóm –CHO C6H12O có 8 đồng phân andehit (1) ; (2)
C
C
C
C
C
CHO
C
C
C
OHC
C
C
C
C
C
CHO
C
(5) ; (6)
C
C
(7) ; (8)
Có thể quay phân tử để đưa vị trí nhóm chức lên mạch thẳng (để mạch
chính là đườn thẳng giống các cách viết hay dùng). Tuy nhiên, trong đề tài này
để tiện theo dõi và phù hợp với các qui tắc tác giả trình bày nên tác giả không
C
C
C
C
C
COOH
C
C
C
C
C
để trên đường thẳng mà di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon. Thí dụ 3 : Viết các đồng phân axit có CTPT C6H12O2 Ta quy C6H12O2 thành C5H11-COOH. Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống thí dụ 1 ở trên, chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – COOH C6H12O2 có 8 đồng phân axit
C
C
C
C
(1) ; (2)
COOH C
COOH
C
C
COOH
C
COOH
C
C
C
C
(3) C ; (4) C
C
C
C
C
; (6)
C
COOH
C C
HOOC
C
C
C
C
(5)
C
C
COOH
C
C
C
(7) ; (8)
III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton
Lập luận : Ete có nhóm chức – O – và xeton có nhóm chức – CO – ta đều có thể coi như sự tạo thành hợp chất ete và xeton là do có sự ‘chèn’
nhóm – O – hoặc nhóm – CO – vào mạch C
Thí dụ :
Để có đồng phân ete (C – O – C) coi như có nhóm –O– ‘chèn’ vào
giữa liên kết C – C của mạch cacbon
Để có đồng phân xeton (C – CO – C) coi như có nhóm –CO– ‘chèn’
vào giữa liên kết C – C
Như vậy, khi viết đồng phân ete hay xeton có sự ‘biến thể’ ở bước 3 :
thay vì ‘di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon khác nhau’ ta
thay bằng ‘chèn nhóm – O – hoặc – CO – vào các liên kết C – C khác nhau Thí dụ : Viết đồng phân ete có CTPT C4H10O (α =0) không có bước
2
C4
C1
C2 C3
C1
C2 C3
C4
Bước 1 : 4C có 2 mạch C và
(mạch 1) (mạch 2)
Bước 3
O
O
C1
C2 C3
C4
C1
C2 C3
C4
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau có 2 vị trí để chèn
(1) C – C – C – O – C ; (2) C – C – O – C – C
O
C
C
C
Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau có 1 vị trí để chèn (3) C
C4H10O có 3 đồng phân ete
Thí dụ : Viết đồng phân xeton có công thức C5H12O Ta qui C5H12O thành C4H9(CO). Như vậy để có đồng phân xeton coi
như là kết quả của quá trình chèn nhóm – CO – vào mạch C có 4C
C4
C1
C2 C3
C1
C2 C3
C4
Bước 1 : 4C có 2 mạch C và
(mạch 1) (mạch 2)
Bước 3
CO
CO
C1
C2 C3
C4
C1
C2 C3
C4
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau có 2 vị trí để chèn
O
O
(1) ; (2)
C
C
C
C
Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau có 1 vị trí để chèn
(3)
O C5H10O có 3 đồng phân xeton
C
III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin
Vì amin có đồng phân amin bậc I, bậc II và bậc III nên nguyên tắc viết
đồng phân phức tạp nhất
Bước 1 : Viết các dạng mạch C có thể có Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch C, di chuyển nhóm – NH2 đến các nguyên tử cacbon khác nhau đồng phân amin bậc I (nguyên tắc này giống
ancol, andehit và axit)
Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch C, ‘chèn’ nhóm – NH – vào liên kết
C – C đồng phân amin bậc III (nguyên tắc này giống ete và xeton)
Bước 4 : Tùy thuộc vào số cacbon và cấu tạo của amin mà ta chia số
cacbon ra làm 3 gốc hiđro cacbon (mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon). Thí dụ:
+ Đối với amin no, hở, đơn chức: mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon nên số C
tối thiểu phải bằng 3 (amin có số C ≤ 2 không có amin bậc 3)
+ Đối với amin không no, 1 liên kết đôi C=C, mạch hở, đơn chức: gốc
có liên kết đôi tối thiểu phải 2 cacbon để có amin bậc 3 cần ít nhất 4
cacbon
+ Đối với amin thơm 1 vòng benzen, đơn chức : vì gốc thơm tối thiểu
phải có 6 cacbon để có amin bậc 3 cần ít nhất 8 cacbon
Thí dụ 1: Viết các đồng phân amin có CTPT C4H11N (α =0) không
NH2
NH2
(4)
(2)
(3)
(1)
C1
C2 C3
có bước viết đồng phân vị trí liên kết bội
C4
C1
C2 C3
C4
Bước 1 : 4C có 2 mạch C và
C
C
C
C
(mạch 1) (mạch 2)
C
C
C
C
NH2
NH2
NH2
Bước 2 : Mạch 1 : có 2C khác nhau có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 có 2 đồng phân (1) ; (2)
C
C
C
NH2
C
C
C
C
C
có 4 đồng phân amin bậc 1
Mạch 2 : có 2C khác nhau có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 có 2 đồng phân (3) ; (4)
Bước 3 :
(6)
NH
(5)
C4
C1
C2 C3
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau có 2 vị trí để chèn
(5) C – C – C – NH – C ; (6) C – C – NH – C – C
(7)
NH
C1
C2 C3
C4
Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau có 1 vị trí để chèn
C
H N
C
C
C
(7)
có 3 đồng phân amin bậc 2
C
C
C
N
Bước 4 : 4 cacbon chia làm 3 gốc chỉ có 1 cách chia (2 gốc 1C, 1 gốc 2C) có 1 đồng phân amin bậc 3.
C
(8)
C4H11N có 8 đồng phân amin (4 bậc 1, 3 bậc 2 và 1 bậc 3)
III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este đơn chức, mạch hở Vì este đơn chức, mạch hở có dạng RCOOR’ (R có thể là H hoặc gốc
hiđrocacbon, R’ bắt buộc phải là gốc hiđrocacbon nên khi viết đồng phân este
ta luôn đặt nhóm COO trước, sau đó xét gốc R từ H đến 1C, 2C ….đến khi
nào bên gốc R’ số C giảm đến 1 thì dừng lại (vì gốc R’ tối thiểu có 1C)
Thí dụ : Viết đồng phân este có CTPT C4H8O2 (α =1) nhưng vì nhóm
COO có 1liên kết nên gốc R và R’ là gốc no
Ta lấy nhóm COO ra trước thì còn lại 3C, ta có các trường hợp sau :
R R’
0C (tức H) 3C
1C 2C
2C 1C
Như vậy, ở trường hợp gốc R là 0C (tức H) thì gốc R’ có 3C (ta đã
chứng minh ở phần đồng phân gốc gốc R’ no có 3C thì có 2 đồng phân gốc)
H
C
O
C
C
có 2 đồng phân, còn ở 2 trường hợp sau không xuất hiện thêm đồng phân gốc nên tất cả có 4 đồng phân este.
H
C
O
C
C
C
C
O
O
C
C
O
C
C
C
C
O
C
C
(1) ; (2)
O
O
(3) ; (4)
4
III.7. Nguyên tắc viết đồng phân một số hợp chất có vòng benzen Thí dụ 1 : Viết các đồng phân amin có vòng benzen có CTPT C7H9N
19 - 27.2 2 tạo no, hở Áp nguyên tắc viết đồng phân amin (III.5) :
1
C
NH
5
NH2
2
3
4
H2C
NH2
CH3
CH3
NH2
NH2
(1)
(3)
(2)
CH3
NH
CH3
(5)
(4)
NH2
ngoài vòng benzen (α = 4), những phần khác có cấu α =
Có tất cả 5 đồng phân (4 bậc 1, 1 bậc 2, không có đồng phân amin
bậc 3). Trong đó, học sinh thường quên viết đồng phân số (5) nên giáo viên khi dạy cần nhấn mạnh Thí dụ 2 : Viết công thức các đồng phân phenol có CTPT C9H12O
4
ngoài vòng benzen (α = 4), những phần khác có cấu tạo
12 - 29.2 2
C
C
C
C
C
C
α =
1
1
2
6
6
2
3
3
5
5
4
4
no, hở Hợp chất C9 (có vòng benzen) có tất cả 8 mạch cacbon (II.3.thí dụ 7)
C
C
C
C
C
C
1
1
1
C
6
2
6
6
2
2
3
5
5
5
3
3
C
4
4
4
C
(I) (II)
C
C
C
1
2
1
C
C
C
2
1
6
2
6
3
3
3
4
5
6
5
C
C
4
4
5
C
(III) (IV) (V)
(VI) (VII) (VIII)
Để có đồng phân phenol, ta gắn nhóm –OH vào vòng benzen. Xem
phần xét yếu tố đối xứng ở mục II.3.thí dụ 7, ta có :
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
OH
II.3
I.2
I.3
II.2
I.1
II.1
OH
OH
+ Mạch (I), (II) : mỗi mạch có 3 đồng phân
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
OH
C
OH
OH
III.2
III.1
III.3
III.4
OH
+ Mạch (III), (IV) : mỗi mạch có 4 đồng phân
C
C
C
C
C
C
C
C
OH
OH
C
C
C
OH
C
IV.2
IV.3
IV.1
IV.4
OH + Mạch (V) : có 2 đồng phân
C
C
C
C
OH
OH
C
C V.1
V.2
C
C
C
C
C
C
OH
VI.2
VI.1
OH
+ Mạch (VI) : có 2 đồng phân
C
OH
C
C
C
C
C
+ Mạch (VII) : có 1 đồng phân
C
OH
C
C
OH
OH
VIII.3
VIII.2
C
C
VIII.1
C
+ Mạch (VIII) : có 3 đồng phân
III.8. Phương pháp viết đồng phân loại nhóm chức Các nhóm chức hữu cơ trong chương trình phổ thông
+ Nhóm – OH (ancol, phenol) : α = 0
+ Nhóm ete (- O - ) : α = 0
+ Nhóm andehit (-CHO) : α = 1
+ Nhóm xeton (-CO-) : α = 1 + Nhóm axit (-COOH) : α = 1
+ Nhóm este (-COO-) : α = 1 + Nhóm amin (-NH2 ; -NH- ; - N - ) : α = 0 Một hợp chất hữu cơ có nhóm chức chia ra làm 2 phần : phần gốc
và phần chức. Cần phải nắm rõ cấu tạo của mỗi nhóm chức để biết nhóm
chức có liên kết bội hay không, để dựa vào α của toàn phân tử để nhận
định được cấu tạo của gốc hiđrocacbon và lập luận những nhóm chức có
thể có đối với CTPT của 1 hợp chất hữu cơ cho trước Thí dụ 1 : Viết CTCT các đồng phân có CTPT C4H10O
Lập luận : vì α = 0 và hợp chất có 1 oxi nên không thể là andehit và xeton,
6
O
chỉ có thể là ancol hoặc ete.
7
4
O
OH
OH
2
5
3
1
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
OH
Áp phương pháp viết đồng phân ancol (III.3) và ete (III.4) ta sẽ có tổng số đồng phân của C4H10O gồm 7 đồng phân (4 ancol và 3 ete)
C
C
C
C C
OH
OH
C
C
OH
C
(1) ; (2)
C
C
C
C
C
C
C
C
O
C
C
C
O
C
C
(3) ; (4)
C
C
O
C
(5) ; (6)
C
(7)
Thí dụ 2 : Viết CTCT các đồng phân mạch hở có CTPT C4H8O
Lập luận : vì α = 1 và hợp chất có 1 oxi nên có thể có các trường hợp
sau:
+ ancol không no, 1 liên kết đôi, mạch hở, đơn chức + ete không no, 1 liên kết đôi, mạch hở, đơn chức
+ andehit no, đơn chức, mạch hở
+ xeton no, đơn chức. mạch hở
(5)
Áp nguyên tắc viết đồng phân:
(2)
Π
O
OH
(6)
(1)
C
C
C
C
C
C
C
Viết đồng phân ancol, ete:
O
OH
(3)
(7)
C
C
C
C
OH
O
(4)
(8)
Π
C
C
C
C
C
C
C
C
C
HO
C
C
C
C
C
C
C
C
Từ sơ đồ trên, dễ dàng thấy được có 4 đồng phân ancol và 4 đồng phân ete
OH
HO
C
C
C
(1) ; (2)
HO
C
C
C
C
C
C
C
O
C
C
C
O
C
C
C
(3) ; (4)
; (6)
C
O
C
C
O
C
C
C
C
(5)
C
(7) ; (8)
Viết đồng phân andehit, xeton :
CHO
(10)
(11)
CO
(9)
C
C
C
C
C
C
Từ sơ đồ trên, dễ dàng thấy được có 2 đồng phân andehit và 1 đồng phân
C
C
C
C
C
C
CHO
xeton
; (10)
CHO
C
C
C
C
(9)
O
(11)
Thí dụ 3 : Viết CTCT các đồng phân có vòng benzen có CTPT C7H8O
827.2 2
Lập luận : α = =4 và có 1 oxi => có thể có nhóm –OH (ancol
(1)
O
(5)
C
OH
(2)
(3)
(4)
và phenol) và ete, không có nhóm chức andehit và xeton Áp phương pháp viết đồng phân ancol, phenol, ete, ta được:
C
Nhìn vào sơ đồ dễ dàng nhận thấy có tất cả 5 đồng phân (1 ancol, 3
C
C
OH
OH
OH
(1)
(3)
(2)
C
O
C
OH
(4)
(5)
phenol và 1 ete)
10
Thí dụ 4 : Viết CTCT các đồng phân có vòng benzen có CTPT C8H10O
28.2 2
Lập luận : α = =4 và có 1 nguyên tử O => có thể có nhóm –
OH (ancol và phenol) và ete, không có nhóm chức andehit và xeton Áp phương pháp viết đồng phân ancol, phenol, ete, ta được: (phần đối xứng và xét các vị trí khác nhau tác giả đã trình bày ở mục II.3 – thí dụ
O
OH
O
C
OH
C
C
1
C
1
6
2
6
2
3
5
3
5
4
4
6
O
O
C
OH
C
OH
1
1
6
2
6
2
3
5
3
5
C
4
4
C
(I) (II)
(III) (IV)
Nhìn vào sơ đồ trên, dễ dàng nhận thấy
+ mạch (I) : có tất cả 7 đồng phân (2 ancol, 3 phenol, 2 ete)
+ mạch (II) : có 4 đồng phân (1 ancol, 2 phenol, 1 ete)
+ mạch (III) : 5 đồng phân ( 1 ancol, 3 phenol, 1 ete) + mạch (IV) : 3 đồng phân (1 ancol, 1 phenol, 1 ete)
(Do có tới 19 đồng phân nên ở đây tác giả chỉ trình bày trên sơ đồ mà không
khai triển ra công thức cấu tạo)
IV – MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN Trong phần này, tác giả giới thiệu một số công thức toán học để tính nhanh số đồng phân để độc giả tham khảo. Tuy nhiên, không nên xem đây là
phương pháp dạy cho học sinh để tính nhanh số đồng phân khi làm trắc
nghiệm vì mang tính chất ‘học gạo’ hơn là hình thành cho các em một hệ
thống kiến thức hóa học vững chắc.
1. Số đồng phân ancol no đơn chức mạch hở có công thức CnH2n+2O (
n 22
n (
6)
hoặc CnH2n+1OH)
Công thức :
22n ta có.
3 22
2
đồng phân.
4 22
4
đồng phân.
5 22
8
đồng phân.
Thí dụ : Tính số đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức:
C3H8O, C4H10O, C5H12O. Giải: áp dụng công thức - Đối với C3H8O số đồng phân ancol là: - Đối với C4H10O số đồng phân ancol là: - Đối với C5H12O số đồng phân ancol là:
(
n
n
)2
(2
n
5)
2. Số đồng phân ete no đơn chức mạch hở có công thức CnH2n+2O
).(1 2
Công thức :
Thí dụ : Tính số đồng phân ete có công thức C3H8O, C4H10O, C5H12O
(
n
n
)2
(2
n
5)
lần lượt là bao nhiêu.
).(1 2
1
đồng phân.
Giải: áp dụng công thức:
2
3
đồng phân.
- Đối với C3H8O số đồng phân ete là: (3 1)(3 2)
2
6
đồng phân.
- Đối với C4H10O số đồng phân ete là: (4 1)(4 2)
2
- Đối với C5H12O số đồng phân ete là: (5 1)(5 2)
n 32
(3
n
7)
Công thức
3. Số đồng phân của anđehit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO
.
n
n 32
7)
(3
Thí dụ : Tính số đồng phân anđehit no, đơn chức, mạch hở có công
thức phân tử lần lượt là: C4H8O, C5H10O, C6H12O. Giải: áp dụng công thức .
4 32
2
đồng phân.
5 32
4
đồng phân.
6 32
8
đồng phân.
Đối với C4H8O số đồng phân anđehit là Đối với C5H10O số đồng phân anđehit là Đối với C6H12O số đồng phân anđehit là
n
n
3)
(3
n
7)
Công thức: (
2)( 2
4. Số đồng phân xeton no, đơn chức, mạch hở CnH2nO
n
n
3)
(3
n
7)
Thí dụ : Tính số đồng phân xetôn của 2 hợp chất có công thức phân tử
2)( 2
1
đồng phân.
C4H8O, và C6H12O là. Giải: áp dụng công thức ( .
2
6
đồng phân.
Đối với C4H8O số đồng phân xetôn là (4 2)(4 3)
2
Đối với C6H12O số đồng phân xetôn là (6 2)(6 3)
n 32
(3
n
7)
5. Số đồng phân của axit cacboxylic no đơn chức mạch hở. CnH2nO2
Công thức
.
(3
n
7)
Thí dụ : Có bao nhiêu axit cacboxylic no đơn chức ứng với công thức
4 32
2
đồng phân.
5 32
phân tử lần lượt C4H8O2 và C5H10O2. Giải: áp dụng công thứcCông thức n 32
4
đồng phân.
- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là - Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là
n 22
(2
n
5)
6. Số đồng phân của este no đơn chức mạch hở CnH2nO2
Công thức:
n 22
(2
n
Thí dụ : Có bao nhiêu este có công thức phân tử lần lượt là C3H6O2 và
5)
3 22
2
đồng phân.
4 22
4
đồng phân.
C4H8O2. Giải: áp dụng công thức
- Đối với C3H6O2 số đồng phân este là - Đối với C4H8O2 số đồng phân este là
n 12
n (
5)
7. Số đồng phân amin no đơn chức mạch hở CnH2n+3N
Công thức:
n (
5)
Thí dụ : Có bao nhiêu amin no đơn chức có công thức phân tử lần lượt
2
là: C2H7N; C3H9N và C4H11N ? Giải: áp dụng công thức n 12
4
3 12 - Đối với công thức C4H11N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: 4 12
8
- Đối với công thức C2H7N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá: 2 12 - Đối với công thức C3H9N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá:
8. Số đồng phân n – peptit mà thành phần chứa n gốc α – aminoaxit
khác nhau là : n!
Thí dụ : Có bao nhiêu đồng phân tripeptit đồng thời chứa cả 3 gốc gly,
ala và phe
Giải : áp dụng công thức : 3! = 6 đồng phân
9. Số đồng phân n – peptit mà thành phần chứa n gốc α – aminoaxit có i cặp trùng nhau là : n!/2i Thí dụ : Có bao nhiêu đồng phân tripeptit được tạo thành từ 2 gốc gly
và 1 gốc ala
Giải : áp dụng công thức : 3!/21 = 3 đồng phân
C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
Đề tài này là kết quả của quá trình nghiên cứu và sưu tầm của tác giả
được đúc kết trong quá trình công tác giảng dạy của tác giả tại trường THPT
Trị An với mong muốn giúp cho học sinh nắm rõ hơn nguyên tắc viết đồng
phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ trong chương trình hóa học phổ thông.
Các phương pháp trong đề tài đã được tác giả thực nghiệm ở các lớp trực tiếp giảng dạy tại trường THPT Trị An và kết quả thu được khá khả quan. Các
học sinh sau khi tiếp nhận phương pháp này đã làm có thể thống hơn và ít sai
sót hơn, đem lại hiệu quả học tập cao hơn
Tác giả cũng mong các thầy cô thuộc chuyên môn Hóa xem xét để có những góp ý cho đề tài để từ đó đề xuất được phương pháp học tập hiệu quả
giúp cho học sinh có kết quả học tập tốt nhất.
