31(3): 61-64 T¹p chÝ Sinh häc 9-2009<br />
<br />
<br />
<br />
Thµnh phÇn ho¸ häc cña tinh dÇu tõ l¸ c©y D©y ch©n chim nói<br />
(Desmos cochinchinensis var. fulvescens Ban) ë Hµ TÜnh<br />
<br />
§ç Ngäc §µi, TrÇn §×nh Th¾ng<br />
Tr−êng ®¹i häc Vinh<br />
NguyÔn Xu©n Dòng<br />
Tr−êng ®¹i häc Khoa häc tù nhiªn, §HQG Hµ Néi<br />
<br />
Hoa giÎ (Desmos) thuéc hä Na nghÖ ViÖt Nam gi¸m ®Þnh vµ l−u tr÷ ë Tr−êng<br />
(Annonaceae) víi kho¶ng 20 loµi ph©n bè ë c¸c ®¹i häc Vinh.<br />
khu vùc cã khÝ hËu nhiÖt ®íi thuéc §«ng Nam L¸ t−¬i (2 kg) ®−îc c¾t nhá vµ ch−ng cÊt<br />
¸, Trung Quèc, Ên §é... [1]. ë n−íc ta, chi Hoa b»ng ph−¬ng ph¸p l«i cuèn theo h¬i n−íc trong<br />
giÎ (Desmos) cã 5 loµi vµ 2 thø (c¶ 2 thø lµ ®Æc thêi gian 3 giê ë ¸p suÊt th−êng theo tiªu chuÈn<br />
h÷u) [1, 3]. D−îc ®iÓn ViÖt Nam [3]. Hµm l−îng tinh dÇu l¸<br />
C¸c loµi trong chi Hoa giÎ lµ nguån nguyªn tÝnh theo nguyªn liÖu t−¬i lµ 0,15%. Hoµ tan 1,5<br />
liÖu ®Ó t¸ch chiÕt c¸c flavonoit cã ho¹t tÝnh sinh mg tinh dÇu ®d ®−îc lµm kh« b»ng natrisunfat<br />
häc cao cã kh¶ n¨ng diÖt khuÈn, chèng ung th−, khan trong 1 ml metanol tinh khiÕt s¾c ký hoÆc<br />
HIV,…[4, 5, 11]. ë ViÖt Nam míi chØ cã mét lo¹i dïng cho ph©n tÝch phæ.<br />
sè c«ng tr×nh nghiªn cøu vÒ mÆt hãa häc ë chi S¾c ký khÝ (GC): ®−îc thùc hiÖn trªn m¸y<br />
nµy [5, 6]. HÇu hÕt c¸c loµi thuéc chi Hoa giÎ Agilent Technologies HP 6890N Plus g¾n vµo<br />
(Desmos) ®Òu cã chøa tinh dÇu hoÆc h−¬ng detect¬ FID cña hdng Agilent Technologies,<br />
th¬m, song hµm l−îng vµ thµnh phÇn hãa häc Mü. Cét s¾c ký HP-5MS víi chiÒu dµi 30 m,<br />
cña tinh dÇu ë mçi loµi th−êng kh¸c nhau [4, 6]. ®−êng kÝnh trong (ID) = 0,25 mm, líp phim<br />
Trong ch−¬ng tr×nh nghiªn cøu cña chóng máng 0,25 µm ®d ®−îc sö dông. §iÒu kiÖn ph©n<br />
t«i vÒ mÆt ho¸ häc, nh»m phôc vô cho viÖc t×m tÝch nh− c«ng bè trong c¸c bµi b¸o tr−íc ®©y cña<br />
kiÕm c¸c lo¹i tinh dÇu vµ c¸c ho¹t chÊt míi; gãp chóng t«i [6]. KhÝ mang H2. NhiÖt ®é buång<br />
phÇn cho c«ng t¸c ®iÒu tra c¬ b¶n nguån tµi b¬m mÉu (kü thuËt ch−¬ng tr×nh nhiÖt ®é-PTV)<br />
nguyªn thiªn nhiªn cña vïng B¾c Tr−êng S¬n, 250oC. NhiÖt ®é Detect¬ 260oC. Ch−¬ng tr×nh<br />
®Þnh h−íng cho viÖc sö dông nguån tµi nguyªn nhiÖt ®é buång ®iÒu nhiÖt: 60oC (2 phót), t¨ng<br />
nµy. D©y ch©n chim nói (Desmos 4oC/phót cho ®Õn 220oC, dõng ë nhiÖt ®é nµy<br />
cochinchinensis var. fulvescens Ban) lµ mét thø trong 10 phót.<br />
®Æc h÷u ë miÒn Trung ViÖt Nam. Thµnh phÇn S¾c ký khÝ-khèi phæ (GC/MS): viÖc ph©n<br />
ho¸ häc trong tinh dÇu l¸ d©y ch©n chim nói lµ tÝch ®Þnh tÝnh ®−îc thùc hiÖn trªn hÖ thèng thiÕt<br />
nh÷ng kÕt qu¶ nghiªn cøu ®Çu tiªn cña chóng t«i bÞ s¾c ký khÝ vµ phæ ký liªn hîp GC/MS cña<br />
vÒ chi nµy. hdng Agilent Technologies HP 6890N. Agilent<br />
Technologies HP 6890N/HP 5973 MSD ®−îc<br />
I. Ph−¬ng ph¸p nghiªn cøu l¾p víi cét t¸ch mao qu¶n vµ vËn hµnh s¾c ký<br />
nh− ë trªn víi He lµm khÝ mang.<br />
L¸ cña c©y d©y ch©n chim nói (Desmos ViÖc x¸c nhËn c¸c cÊu tö ®−îc thùc hiÖn<br />
cochinchinensis var. fulvescens Ban) ®−îc thu b»ng c¸ch so s¸nh c¸c d÷ kiÖn phæ MS cña<br />
h¸i ë huyÖn Th¹ch Hµ (Hµ TÜnh) vµo th¸ng chóng víi phæ chuÈn ®d ®−îc c«ng bè cã trong<br />
m−êi n¨m 2006. Tiªu b¶n cña loµi nµy ®d ®−îc th− viÖn Willey/Chemstation HP. Trong mét sè<br />
PGS. TS. Vò Xu©n Ph−¬ng, ViÖn sinh th¸i vµ tr−êng hîp ®−îc kiÓm tra b»ng c¸c chÊt trong<br />
Tµi nguyªn sinh vËt, ViÖn Khoa häc vµ C«ng tinh dÇu ®d biÕt hoÆc chÊt chuÈn [7-10].<br />
61<br />
II. KÕt qu¶ nghiªn cøu vµng n©u, nh½n vµ l¸ng [1, 3].<br />
C©y d©y ch©n chim nói (Desmos<br />
1. M« t¶ vµ ph©n bè cña D©y ch©n chim nói cochinchinensis var. fulvescens Ban) lµ thø ®Æc<br />
C©y bôi tr−ên hoÆc d©y leo th©n gç, dµi 4-10 h÷u ë ViÖt Nam, ph©n bè ë Hµ TÜnh, NghÖ An,<br />
m. Cµnh non th−êng cã l«ng t¬ mµu vµng n©u. Thõa Thiªn - HuÕ, Qu¶ng Nam, Kh¸nh Hßa, Kon<br />
L¸ phÇn lín h×nh thu«n hoÆc bÇu dôc thu«n, cì Tum, Gia Lai, §¾k L¾k, §¾k N«ng, L©m §ång,<br />
(8)11-15(18) × (3)4-5(6,6) cm, chãp l¸ h×nh mòi §ång Nai. C©y mäc rdi r¸c ë ven rõng, n¬i s¸ng,<br />
ng¾n, gèc l¸ th−êng h×nh tim; mÆt trªn (trõ g©n ra hoa th¸ng 4-7, mang qu¶ 9-12 [1, 3].<br />
chÝnh) nh½n, mÆt d−íi cã l«ng; g©n bªn 8-11 2. Thµnh phÇn hãa häc cña tinh dÇu l¸ D©y<br />
®«i, râ ë mÆt d−íi h¬i cong h×nh cung vµ gÇn tËn ch©n chim nói<br />
mÐp; m¹ng l−íi, kh«ng ®Òu; cuèng l¸ dµi 4-6<br />
mm, cã l«ng nh− cµnh non. Hoa mäc ®¬n ®éc, ë Nghiªn cøu thµnh phÇn hãa häc cña tinh dÇu<br />
ngoµi n¸ch l¸ vµ so le víi l¸, cuèng hoa dµi 2,5- l¸ c©y d©y ch©n chim nói (Desmos<br />
4 cm, cã l«ng t¬, mang 1 l¸ b¾c nhá ë c¸ch gèc cochinchinensis var. fulvescens Ban) ë Hµ TÜnh<br />
chõng 1 cm. L¸ ®µi h×nh trøng nhän, dµi 6-8 b»ng ph−¬ng ph¸p s¾c ký khÝ (GC) vµ s¾c ký khÝ<br />
mm, réng 4-5 mm cã l«ng ë c¶ hai mÆt (nh−ng khèi phæ (GC/MS), h¬n 70 hîp chÊt ®d ®−îc<br />
mÆt ngoµi rËm h¬n). C¸nh hoa khi t−¬i mµu t¸ch ra tõ tinh dÇu, trong ®ã cã 53 hîp chÊt ®−îc<br />
vµng, kh«ng th¬m, máng, cã l«ng h×nh m¸c dµi, x¸c ®Þnh (chiÕm ®Õn 89,7% cña tæng hµm l−îng<br />
h¬i kh«ng ®Òu nhau: nh÷ng chiÕc ngoµi dµi 3- tinh dÇu). Thµnh phÇn chÝnh cña tinh dÇu lµ β-<br />
5,5 cm, réng 10-15 mm; c¸nh hoa trong dµi 2,5- elemen (16,1%), δ-cadinen (13,8%) vµ β-<br />
4 cm, réng 6-8 mm. NhÞ nhiÒu, dµi chõng 1 mm, caryophyllen (13,7%). TiÕp theo lµ germaren B<br />
chØ nhÞ kh«ng râ, mµo trung ®íi låi. L¸ nodn 10- (7,7%), germacren A (5,7%), epizonaren<br />
15, dµi chõng 2 mm; bÇu cã l«ng rËm, vßi rÊt (3,9%), elemol (3,6%), α-humulen (2,7%), α-<br />
ng¾n; nóm nhôy gÇn h×nh ®Çu, kh«ng cã l«ng. pinen (2,3%), β-selinen (2,3%), γ-terpinen<br />
Nodn 4-6. Ph©n qu¶ 2-5 h¹t, h×nh chuçi h¹t, ë (1,8%), δ-elemen (1,7%), β-cubenen (1,5%),<br />
trªn cuèng ng¾n 3-7 mm, khi chÝn mµu vµng, eudesma-4 (15), 11-dien-9-on (1,3%), α-selinen<br />
®èt ph©n qu¶ gÇn h×nh cÇu hay h×nh trøng,<br />
(1,3%), γ-elemen (1,1%) (xem b¶ng). C¸c chÊt<br />
th−êng cã l«ng (khi giµ l«ng rông). H¹t mµu<br />
cßn l¹i phÇn lín cã hµm l−îng nhá h¬n 1,0%.<br />
<br />
B¶ng<br />
Thµnh phÇn ho¸ häc cña tinh dÇu l¸ c©y D©y ch©n chim nói<br />
(Desmos cochinchinensis var. fulvescens Ban) ë Hµ TÜnh<br />
STT Hợp chất KI %FID<br />
1. tricyclen 926 vÕt<br />
2. α-thujen 931 vÕt<br />
3. α-pinen 939 2,3<br />
4. camphen 953 0,5<br />
5. sabinen 976 vÕt<br />
6. β-pinen 980 0,8<br />
7. myrcen 990 0,4<br />
8. α-phellandren 1006 0,2<br />
9. δ-3-caren 1013 0,6<br />
10. α-terpinen 1016 0,4<br />
11. p-cymen 1026 0,2<br />
12. limonen 1032 0,2<br />
13. (Z)-β-ocimen 1043 vÕt<br />
14. γ-terpinen 1061 1,8<br />
15. terpinolen 1090 vÕt<br />
<br />
62<br />
16. linalool 1100 vÕt<br />
17. benzyl acetat 1162 vÕt<br />
18. bicycloelemen 1327 0,1<br />
19. δ-elemen 1340 1,7<br />
20. α-cubeben 1351 0,1<br />
21. α-copaen 1376 0,7<br />
22. β-patchoulen 1381 vÕt<br />
23. β-cubenen 1388 1,5<br />
24. β-elemen 1389 16,1<br />
25. β-caryophyllen 1419 13,7<br />
26. γ-elemen 1433 1,1<br />
27. α-guaien 1440 vÕt<br />
28. α-humulen 1454 2,7<br />
29. epi-bicyclosesquiphellandren 1478 0,8<br />
30. germacren D 1485 vÕt<br />
31. β-selinen 1490 2,3<br />
32. δ-selinen 1493 vÕt<br />
33. zingiberen 1494 0,4<br />
34. α-selinen 1498 1,3<br />
35. α-muurolen 1500 vÕt<br />
36. epizonaren 1502 3,9<br />
37. germacren A 1509 5,7<br />
38. γ-cadinen 1513 0,5<br />
39. cadina-4, 9-dien 1523 vÕt<br />
40. δ-cadinen 1525 13,8<br />
41. selina-4 (15), 7 (11)-dien 1534 vÕt<br />
42. selina-3, 7 (11) –dien 1547 vÕt<br />
43. elemol 1550 3,6<br />
44. germaren B 1561 7,7<br />
45. spathulenol 1576 vÕt<br />
46. viridiflorol 1592 vÕt<br />
47. α-guaiol 1600 0,9<br />
48. α-cedrol 1601 0,4<br />
49. τ-muurolol 1641 0,5<br />
50. eudesma-4 (15), 11-dien-9-on 1643 1,3<br />
51. bulnesol 1672 0,7<br />
52. eudesm-7 (11) -en-4-ol 1700 0,2<br />
53. benzyl benzoat 1763 0,6<br />
Ghi chó: vÕt < 0,1; KI. Kovats index (chØ sè Kovats).<br />
<br />
III. KÕt luËn cochinchinensis var. fulvescens Ban) ë Hµ TÜnh<br />
b»ng ph−¬ng ph¸p s¾c ký khÝ (GC) vµ s¾c ký khÝ<br />
Hµm l−îng tinh dÇu trong l¸ t−¬i ë c©y d©y khèi phæ (GC/MS), h¬n 70 hîp chÊt ®−îc t¸ch<br />
ch©n chim nói (Desmos cochinchinensis var. ra tõ tinh dÇu, trong ®ã 53 hîp chÊt ®−îc x¸c<br />
fulvescens Ban) ph©n bè t¹i Hµ TÜnh lµ 0,15%. ®Þnh chiÕm ®Õn 89,7% cña tæng hµm l−îng tinh<br />
Nghiªn cøu thµnh phÇn hãa häc cña tinh dÇu dÇu. Thµnh phÇn chÝnh cña tinh dÇu lµ β-elemen<br />
l¸ c©y d©y ch©n chim nói (Desmos (16,1%), δ-cadinen (13,8%) vµ β-caryophyllen<br />
(13,7%).<br />
63<br />
Tµi liÖu tham kh¶o 6. TrÇn Huy Th¸i vµ cs., 2003: T¹p chÝ D−îc<br />
häc, 1: 23-24.<br />
1. NguyÔn TiÕn B©n, 2000: Thùc vËt chÝ ViÖt 7. Stenhagen E., Abrahamsson S. and<br />
Nam - Hä Na (Annonaceae). Nxb. Khoa häc McLafferty F. W., 1974: Registry of Mass<br />
vµ Kü ThuËt, Hµ Néi. Spectral Data, Wiley, New York.<br />
2. D−îc ®iÓn ViÖt Nam, 1997: Nxb. Y häc, 8. Swigar A. A. and Siverstein R. M., 1981:<br />
Hµ Néi. Monoterpenens, Aldrich, Milwaukee.<br />
3. L· Đ×nh Mỡi, Dương Đức Huyến, Nguyễn 9. Adams R. P., 2001: Identification of<br />
Tiến B©n, 2004: Chi Hoa giẻ (Desmos Essential Oil Components by Gas<br />
Lour.). Tµi nguyªn thực vật §«ng Nam ¸. Chromatography/ Quadrupole Mass<br />
Nxb. N«ng nghiệp, Hµ Nội. Spectrometry. Allured Publishing Corp.<br />
4. L· Đ×nh Mỡi vµ cs., 2007: Họ Na Carol Stream, IL.<br />
(Annonaceae) ở Việt Nam, nguồn hoạt chất 10. Joulain D. and Koenig W. A., 1998: The<br />
sinh học phong phó vµ ñầy tiềm năng: 78- Atlas of Spectral Data of Sesquiterpene<br />
84. Hội thảo quèc gia vÒ Sinh th¸i vµ Tµi Hydrocarbons, E. B. Verlag, Hamburg.<br />
nguyªn sinh vật, lần thứ 2. Hµ Nội. 11. Wua J. H., Wangb X. H., Yic Y. H. and<br />
5. Phan Van Kiem et al., 2005: Arch. Pharm. Lee K. H., 2003: Bioorganic & Medicinal<br />
Res., 28(12): 1345-1349. Chemistry Letters, 13(10): 1813-1815.<br />
<br />
Chemical composition is of the essential oil from (Desmos<br />
cochinchinensis var. fulvescens Ban) From Ha tinh Province<br />
<br />
Do NgOc Dai, Tran Dinh Thang, Nguyen Xuan DUng<br />
<br />
<br />
<br />
Summary<br />
<br />
The leaf oil of Desmos cochinchinensis var. fulvescens Ban collected from Ha Tinh province, Vietnam, in<br />
October 2006 was isolated by steam distillation to give oil yield 0.15% and analyzed by Capillary GC and<br />
GC/MS. Fifty three components have been identified accounting more than 89.7% of the oil respectively. The<br />
major constituents of this oil appeared to be β-elemen (16.1%), δ-cadinen (13.8%) and β-caryophyllen<br />
(13.7%).<br />
Less predominant constituents germaren B (7.7%), germacren A (5.7%), epizonaren (3.9%), elemol<br />
(3.6%), α-humulen (2.7%), α-pinen (2.3%), β-selinen (2.3%), γ-terpinen (1.8%), δ-elemen (1.7%), β-cubenen<br />
(1.5%), eudesma-4 (15), 11-dien-9-on (1.3%), α-selinen (1.3%) and γ-elemen (1.1%).<br />
<br />
Ngµy nhËn bµi: 13-1-2008<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
64<br />