Tiểu luận môn: CÔNG NGHỆ CÁC HÓA  CHẤT TỪ NGUYÊN LIỆU  THỰC VẬT

Học viên:

Nguyễn Tiến Minh

Bùi Thị Thời         Đỗ Thanh Bình    Lê Thị Thùy

Hà n i, tháng 4/2011

LOGO

1. GIỚI THIỆU VỀ CÂY LÁ MÓNG TAY

 Tên khoa h c: ọ Lawsonia

inermis L.

t Nam: Lá móng

 Tên Vi tay

ọ ử

 H : T vi (Lythraceae)  Phân b : vùng nhi ố

t đ i ớ

và c n nhi ậ

ượ

t đ i ệ ớ  B ph n dùng: lá. Thân, ộ c r và hoa cũng đ ễ dùng nh ng ít h n ư

ơ

Company Logo

www.themegallery. com

2. Hợp chất Flavonoid

Flavonoid  có  khung  cơ  bản  là  C6­C3­C6,  gồm  2  vòng

benzen  A  và  B  nối  với  nau  qua  1  mạch  3  cacbon,  cấu

trúc có thể là vòng kín hoặc hở

B

A

O

2

B

A

C

3

O Company Logo

www.themegallery. com

3. Tác dụng sinh học của Flavonoid

 Làm bền thành mạch

 Tác dụng chống oxy hóa

 Tác dụng kìm hãm hoặc làm tăng hoạt tính các

enzyme

 Tác dụng kháng sinh

 Tác dụng chống ung thư

 Có một số ứng dụng khác trong Y học

Company Logo

www.themegallery. com

5. Các công trình nghiên cứu đã công bố

 Năm  1976,  nhóm  nghiên  cứu  của  tác  giả  Bhardwaj  D.  K.  công  bố  sự  có  mặt  của  các  hợp  chất  Lawson  và  Lacoumarin

 Năm  1977,  nhóm  nghiên  cứu  này  công  bố  về  hai  hợp

chất Xanthon mới là Laxathone I và Laxathone II

 Năm  1978,  công  bố  thêm  một  hợp  chất  Xanthon  mới

nữa là Laxathone III.

 Năm 1982, nhóm nghiên cứu của tác giả Chakrabartty  T công bố sự phân lập và xác định cấu trúc của hai hợp  và  20(S)­3b ,30­ là  Hennadiol  chất  Tritecpen  dihydroxylupane

Company Logo

www.themegallery. com

5. Các công trình nghiên cứu đã công bố

 Năm  2009,  hai  dẫn  xuất  dioxin  mới  là  12­[2'­(1',4'­

dioxin­5',6'­dione)­8''E­undecenyl  ­ dodecanoate  và  5 ­

[1'­(docosa  ­  2'E,  5'E  ­dienyl)]­1,4­dioxin­2,3­dione,

được phân lập và xác định cấu trúc

 Ở  Việt  Nam  Rubinaphthin  B,  Catechin,  3­O­a ­L­

rhamnopyranosyl  augustic,  axit  1b ,2a

axit  5,7,4'­trihydroxyflavone,  ,19a ­tetrahydroxy­12­ursen­28­

,3a

oic và Suavissimoside R1 được phân lập năm 2010.

Company Logo

www.themegallery. com

5. Sơ đồ chiết cây Lá móng tay

B t khô lá cây Lá móng tay (Lawsonia inermis L.)

Chi t trong MeOH ế

C n chi t MeOH ặ ế

B sung 3 lit n c ướ B sung n-Hexan ổ ổ Chi t n-Hexan/n c: 1/1 ế ướ L p n ớ c ướ

3

3/n

B sung CHCl t CHCl c: ế ướ LIH: C n ặ n-Hexan Chi 1/1 ổ c ướ L p n ớ

B sung EtOAc ổ LIC: C n clorofoc ặ L p n ớ c ướ Chi t ế EtOAc/n c:1/1 ướ

LIE: C n EtOAc ặ

Company Logo

www.themegallery. com

LIW: L p n ớ c ướ

6. Sơ đồ phân lập các hợp chất

LIE: C n EtOAc ặ

Silicagel CC, Gradien h dung môi clorofooc/MeOH: 50/1-1/1

LIE5 LIE6 LIE7 LIE2 LIE3 LIE4 LIE1

ệ Silicagel CC, h dung môi ệ clorofooc/MeOH/H2O: 3/1/0,1 YMC RP-18 CC, h dung môi MeOH/H2O: 2/1

Silicagel CC, h dung môi clorofooc/axeton: 7/1 Silicagel CC, h dung môi clorofooc/MeOH: 15/1

3 5 2

Company Logo

www.themegallery. com

4 1

7. Các hợp chất được phân lập

3'

OCH3

OH

OH

3'

8

5'

HO

O

7

9

2

1'

1'

5'

HO

O

6" HOOC 4"

8

5 "

10

O

2

7

9

OCH3

5

3

HO

6

O

10

6

3

HO

5

4

2"

3"

1"

OH

OH O

OH O

3'

OH

2'

4 '

OH 3'

1: Isoscutellarin

2: Tricin

OH

8

HO

O

6'

5'

2

1'

1'

8

7

9

HO

O

2

5'

9

10

3

6

O

10

4

5

6

4

3"

1"

2 "

OR

OH

O

OH

5"

OH

OH O

O

4"

OH CH3

6 "

www.themegallery. com

4: Isoquercitrin, R = b ­D­ Company Logo glucosit, 5: Quercetin, R = H

3: Kaempferin