ĐẠI CƯƠNG VỀ GLYCOSID
MỤC TIÊU HỌC TẬP
1. ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID
2. CÁC DÂY NỐI O-, C-, N-, S-GLYCOSID
3. TÍNH CHẤT LÝ HÓA VÀ SỰ TÁC DỤNG CỦA ENZYM LÊN
GLYCOSID
4. PHƯƠNG PHÁP CHUNG CHIẾT XUẤT GLYCOSID
ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID
- Glycosid : là hợp chất hữu cơ tạo thành do sự ngưng tụ giữa 1 phân tử
đường với 1 phân tử hữu cơ khác, với điều kiện nhóm hydroxy bán acetal
của phần đường phải tham gia vào sự ngưng tụ.
- Oligosaccharid hay polysaccharid là Glycosid, được gọi là “Holosid”.
ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID
OH
HO
OH
CH2OH
OH
O
O
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
HOH
O
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
HO-Ar(R)+ HOAr(R)
- Glycosid : chất tạo thành do sự ngưng tụ giữa một phần là đường và
một phần không phải là đường, được gọi là “heterosid”.
- Phần không đường được gọi là aglycon hoặc genin, có cấu trúc hóa
học khác nhau, tác dụng sinh học phụ thuộc vào phần này.
- Glucosid : đường là Glucose → Glycosid
- Rhamnosid, Galactosid …
CÁC DÂY NỐI GLYCOSID
- O-glycosid : nhóm OH bán acetal của đường ngưng tụ với nhóm
OH alcol hoặc phenol của aglycon tạo thành cầu nối Oxy.
- S-glycosid : nhóm OH bán acetal của đường ngưng tụ với nhóm
nhóm thiol.
- N-glycosid : có nhóm amin liên kết với phần đường.
- C-glycosid : phần aglycon và đường liên kết bằng dây nối C-C.
O-GLYCOSID
Dây nối acetal
R CH
OH
OH
R CH
OAr(R)
OH
R CH
OAr(R)
OAr(R)
+ OH - Ar(R)
+ OH - Ar(R)
Ose ở dạng bán acetal nội
OH
HO
OH
CH2OH
OH
O
O
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
HOH
OH
HO
OH
CH2OH
OH
O
H
HOH
OH H
O
HO H
CH2OH
OH
Glucopyranose Glucofuranose
Glucose