Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 1: Đồng phân hóa học

Chia sẻ: AndromedaShun _AndromedaShun | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:52

Thêm vào BST

Báo xấu

49
lượt xem 4
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 1: Đồng phân hóa học cung cấp cho học viên những kiến thức về đồng phân cấu trúc, đồng phân lập thể, đồng phân hình học, quy tắc Cahn-Ingold-Prelog, đồng phân quang học,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 1: Đồng phân hóa học

CHƯƠNG I ĐỒNG PHÂN HÓA HỌC GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH
ĐỒNG PHÂN Cùng công thức phân tử Isomers Đồng phân Đồng phân Cùng trật tự sắp xếp nguyên tử trong phân tử, khác nhau trật tự cấu trúc lập thể sắp xếp trong không gian Constitutional isomers Stereoisomers Khác trật tự sắp xếp nguyên tử trong phân tử Đồng phân Đồng phân cấu cấu dạng hình Conformational isomers Configurational isomers Đồng phân Đồng phân hình học quang học Geometric isomers Optical isomers Đồng phân quang học Đồng phân quang học không đối quang đối quang Enantiomers Diastereomers
A. ĐỒNG PHÂN CẤU TRÚC
B. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ (Stereoisomers) • Cùng trật tự sắp xếp nguyên tử trong phân tử (CÙNG CẤU TRÚC), khác nhau trật tự sắp xếp trong không gian Đồng phân lập thể Đồng phân cấu Đồng phân cấu dạng hình Đồng phân hình học Đồng phân quang học
II. ĐỒNG PHÂN CẤU DẠNG (Conformational isomers) Hình thành do sự quay các nhóm thế xung quanh lk đơn C-C • Các cấu dạng có thể chuyển hóa lẫn nhau (không phải là những chất khác nhau) • Không thể tách những đồng phân cấu dạng riêng lẻ • Một chất tồn tại chủ yếu ở những cấu dạng bền
CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC LẬP THỂ NÉT ĐẬM, NÉT RỜI (Wedge and dash) CT giá cưa (Sawhorse) CT chiếu Newman (Newman projection) Cấu dạng xen kẽ Cấu dạng che khuất của ethane của ethane
2. CẤU DẠNG CỦA ETHANE C2H6: Cấu dạng che khuất : Lực đẩy giữa các cặp e của 6 lk C-H lớn nhất  kém bền nhất CHE KHUẤT XEN KẼ Cấu dạng xen kẽ : các cặp e của 6 lk C-H xa nhau nhất  bền nhất
3. CẤU DẠNG CỦA n-BUTHANE C4H10: XEN KẼ KỀ XEN KẼ ĐỐI
ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC (Cis- trans or geometric isomers) Sự phân bố các nhóm thế cùng phía (cis) hoặc khác phía (trans) xung quanh liên kết đôi hoặc mặt phẳng vòng. các nhóm thế không thể xoay tự do xung quanh lk đôi Đồng phân cis- và trans- là 2 chất khác nhau
DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC 1. CIS – TRANS : HỆ abC=Cac 2. E – Z: HỆ abC=Ccd
Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog • Quy tắc 1: Nguyên tử có số thứ tự lớn hơn thì hơn cấp • Quy tắc 2: So sánh từ trong ra ngoài
Sắp xếp tính hơn cấp các nhóm thế sau: 1 a) C(CH3)3 , CH(CH3)2 và CH2CH3 b) CH2CH2OH và CH(CH3)2 c) CH2OH và C(CH3)3 2
• Quy tắc 3: Lk đôi = 2 lk đơn, lk ba = 3 lk đơn • Quy tắc 4: Đối với các đồng vị, khối lượng nguyên tử sẽ quyết định tính hơn cấp
15
16
ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC (Optical isomers) Đồng phân quang học là những đồng phân cấu hình có thể làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang phải hoặc sang trái một góc a  chất hoạt động quang học ÁNH SÁNG PHÂN CỰC