Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 4: Hiđrocacbon thơm

Chia sẻ: Nguyễn Thị Hiền Phúc | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:66

Thêm vào BST

Báo xấu

83
lượt xem 7
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng cung cấp cho người học các kiến thức: Hiđrocacbon thơm, benzen và đồng đẳng, cấu trúc phân tử benzen, biểu diễn cấu tạo của phân tử benzen,... Hi vọng đây sẽ là một tài liệu hữu ích dành cho các bạn sinh viên đang theo học môn dùng làm tài liệu học tập và nghiên cứu. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung tài liệu.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 4: Hiđrocacbon thơm

Trường cao đẳng sư phạm ĐaLat Tổ Hóa 9 tiết (5,4) GVC Th.s Võ Thị Bích Lâm
• Thế nào là hiđrocacbon thơm?Phân loại hiđrocacbon thơm. Cho ví dụ. Ví dụ: + -
• Định nghĩa: • Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon loại vòng có một đặc tính gọi là tính thơm. Phân loại HIÑROCACBON THÔM Khoâng coù Coù voøng benzen voøng benzen
A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I. Cấu trúc phân tử benzen Trình bày cấu trúc của phân tử benzen
Benzene
• Nhận xét về đặc điểm của cấu trúc phân tử benzen theo quan điểm hiện đại. • Phân tử benzen là hệ vòng liên hợp kín có 6 cạnh đều nhau . Trong phân tử benzen có 6 nguyên tử C ở trạng thái lai tạo sp2,.Sáu nguyên tử C này chúng liên kết với nhau và mỗi nguyên tử C này lk với một nguyên tử H nhờ xen phủ trục với obitan 1s của H tạo các lk .Các nguyên tử hiđro và các nguyên tử C của phân tử benzen đều nằm trên một mạêt phẳng.
• Mỗi nguyên tử C của benzen sẽ còn một 1 obitan p thuần khiết chưa tham gia lai tạo có hình quả tạ đôi cân xứng, có trục thẳng góc với mặt phẳng phân tử. Sáu obitan p này xen phủ bên với nhau tạo đám mây electron nằm bao trùm phía trên và phía dưới mặt phẳng phân tử chứa các lk . Cấu trúc của benzen có tính chất bất thường: các liên kết C – C có độ dài 1,4A0; lk C H có độ dài 1,09A0; góc lkCCC và CCH bằng 1200.
• Chính vì những lý do nói trên mà benzen là hệ vòng có năng lượng thấp, bền nhất , do vậy nó có tính chất đặc biệt , gọi là tính thơm.
Cách biểu diễn cấu tạo của phân tử benzen Coâ ng thöù c Kekule Coâ ng thöù c hieä n ñaïi
II. Đồng phân và danh pháp các đồng đẳng của benzen, Viết các đồng phân có thể có của hợp chất propylbenzen và gọi tên chúng theo danh pháp IUPAC.
II.1. Đồng phân Công thức tổng quát Cn H 2 n −6 (n 6) • 1/ Đồng phân về mạch cacbon. • 2/ Đồng phân về cách chia cắt nhánh và số lượng nhánh. • 3/ Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl.
II.2. Danh pháp • Locant + Tên các gốc ankyl + benzen
II. Tính chất vật lý. • Sinh viên tự nghiên cứu giáo trình và tóm tắt nội dung ghi vào vở.
III. Tính chất hóa học • Dựa vào cấu tạo của benzen và đồng đẳng của benzen hãy dự đoán tính chất có thể có của chúng.
III.1. Phản ứng thế electrophin(SE) 1) Các phản ứng thế electrophin. Hãy cho biết các phản ứng thế electrophin quan trọng
+ HNO3ññ H2SO4ññ,t0 C6H5 - NO2 + H2O + X2 C6H5 - X + HX Fe hoaë c FeX 3 +H2SO4ññ ; t 0 C6H5 - SO3H + H2O + + R- X C6H5 - R + HX AlCl3 + ROH C6H5 - R + H2O PÖ akyl hoù a H2SO4 PÖ Friñen -Crap +R - CH =CH2 C6H5 - CH - R H2SO4 CH3 +R-C=O X C6H5 - CH - R + HX PÖ axyl hoù a AlCl3 O
• 2)Cơ chế tổng quát phản ứng thế electrophin (SE ) (+) xt (-) E-Z E + Z H (+) Chaä m nhanh E +E + E + HZ Z(-) Phức
3) Viết cơ chế của các phản ứng thế đại diện trên  Phản ứng halogen hóa.  Cơ chế ( giáo trình)  Bài tập Thực hiện phản ứng dưới đây và rút ra kết luận: FeCl3 FeCl3 A + Cl2 ? + Cl2 A.s ? t0
CH2 - CH3 FeCl3 ? + Cl2 A.s ?