Bài giảng Hóa học lipid - Võ Hồng Trung

1

HÓA HỌC LIPID

2

1. Khái niệm chung

• Là một nhóm các chất hữu cơ, không tan trong nước,

tan trong dung môi không phân cực.

• Là ESTER của một acid béo và một rượu

• Trong cơ thể, lipid tồn tại dạng kết hợp với chất khác

→ glycolipid, lipoprotein.

• Nguồn thu:

▫ Lipid dự trữ:

▫ Lipid cấu tạo:

3

Vai trò:

• “Tạo hình”:

• “Dinh dưỡng”:Q lipid/g= 2 Χ Qglucid/g

= 2 Χ Qprotid/g

• “Bảo vệ”: Có tác dụng cách nhiệt, tạo chất đệm bảo vệ

các cơ quan trong cơ thể.

• Là dung môi hòa tan một số vitamin tan trong dầu

(A,D,E,K)

• Là chất nhũ hóa của hệ tiêu hóa, chất vận chuyển điện

tử, hormon, chất thông tin nội bào,…

4

Phân loại

Lipid đơn giản • Là ester của acid béo với các alcol khác nhau

▫ Glycerid (mỡ, dầu) ▫ Cerid (sáp) ▫ Sterid (cholesterol)

Lipid phức tạp • Là ester của acid béo và alcol, còn có thành phần khác

như acid phosphoric, các ose, … ▫ Phospholipid ▫ Glycolipid ▫ Lipoprotein

5

2. Hóa học lipid

6

1. Acid béo

• Là các acid monocarboxylic

mạch thẳng

RCOOH

• Gốc Rkhông no: Acid béo không

• Gốc Rno : Acid béo bão hòa

bão hòa

7

Danh pháp

Cách đánh số

• Nếu đánh số theo chữ số 1, 2, 3, …, n: C1 là C của nhóm

-COOH

• Nếu đánh số theo chữ Hy Lạp: C của nhóm CH2 cạnh

nhóm –COOH là Cα, Cβ, Cγ, …, C của nhóm –CH3 tận

cùng luôn luôn là Cω.

8

Cách gọi tên

• Tên thông thường: tiếng Hy lạp hay Latin

Vd: acid béo chiết từ cây cọ → acid palmitic

• Theo qui ước quốc tế:

Tên mạch hydrocarbon + đuôi “-oic”

Vd:

Acid béo không bão hòa có 18C, 1 liên kết đôi →

Acid bão hòa có 16C → acid hexadecanoic

octadecenoic

9

Ký hiệu

• Chữ số đứng trước dấu : → Độ dài acid béo

• Chữ số đứng sau dấu : → Số lượng các liên kết đôi

• Δ với số mũ → Vị trí liên kết đôi

• Chữ c (cis) hay t (trans) trước Δ → Cấu hình của liên

kết đôi

VD: Acid linoleic18:2 c (Δ9,12)

10

11

Phân loại

Acid béo bão hòa (no) CTTQ: CnH2n+1COOH

12

Acid béo không bão hòa (không no)

▫ Các liên kết đôi không liên hợp mà cách nhau một

▫ Ở thể lỏng, chứa 1 hay nhiều liên kết đôi

▫ Trong thiên nhiên, các acid béo có cấu hình dạng cis.

Acid oleic

Acid elaidic

nhóm metylen (-CH=CH-CH2-CH=CH-)

13

Linolenic acid

14

Acid arachidonic

Acid palmitoleic

15

Linolenic acid

16

→ 2 acid béo thiết yếu

17

Từ acid linolenic → Tổng hợp hai loại ω3 quan trọng

trong chức năng tế bào: ▫ Acid eicosapentaenoic (EPA; 20:5(Δ5,8,11,14,17) ▫ Acid docosahexaenoic (DHA; 22:6(Δ4,7,10,13,16,19))

nành, lòng đỏ trứng,…

Nguồn thực phẩm • Acid linoleic: dầu đậu phộng, dầu bắp, dầu đậu

động vật (mỡ gan),…

• Acid linolenic: dầu đậu nành, dầu gan cá thu,… • Acid arachidonic: dầu đậu phộng, các chất béo

18

Vai trò acid béo thiết yếu:

• Thành phần cấu trúc của mô, màng ty thể, cơ quan sinh

dục.

• Vai trò trong trí não, tầm nhìn: DHA (hiện diện với

nồng độ cao ở não, võng mạc)

• Arachidonic

là

tiền chất cho sự

tổng hợp

prostaglandin, thromboxan, leukotriene.

19

2. Alcol của lipid Chia thành hai nhóm:

Alcol mạch thẳng

▫ Alcol không có nitơ: kết hợp với acid béo bằng liên

kết ester

▫ Alcol có nitơ: kết hợp với acid béo bằng liên kết

amid

Alcol mạch vòng: Sterol

20

Ethanolamin

+

Cholin

Serin

Sphingosin

2

21

Alcol mạch vòng (Sterol)

Cholesterol

+ Thành phần cấu trúc quan trọng của màng tế bào,

lipoprotein của huyết tương.

+ Là tiền chất tổng hợp steroid, vitamin D, và các

acid mật.

22

3. Lipid đơn giản

Glycerid (acyl glycerol)

+ RCOOH

23

Tính chất lý hóa

• Ở dạng tinh khiết không màu, và mùi

• Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ,

tỷ trọng <1

• Ở nhiệt độ thường,

• Nếu Rno: Glycerid ở thể rắn (mỡ)

• Nếu Rkhông no: Glycerid ở thể lỏng (dầu)

• Nhiệt độ nóng chảy tăng theo số acid béo, độ dài,

và độ bão hòa của acid béo.

24

Linolenic acid

25

Phản ứng thủy phân • Thủy phân trong môi trường acid

• Thủy phân trong môi trường kiềm (xà phòng hóa)

26

• Thủy phân bằng enzyme

27

Phản ứng tự oxy hóa (sự peroxy hóa)

• Chất béo (có nhiều acid béo không bão hòa) + O2

Gốc tự do

→ Gốc tự do→ Peroxyd →Aldehyd + acid béo

→ Gây mùi hôi, khó chịu trong thực phẩm

.- Superoxide

O2

OH. Hydroxyl

→ Phá hủy các tổ chức trong cơ thể gây lão hóa.

ROO. Peroxyl

NO. Nitric oxide

NO2. Nitơ dioxide

LOO. Lipid peroxyl

→ Gây ung thư, xơ vữa động mạch.

28

Hệ thống tổng hợp và oxi hóa khử glutathion

29

Cerid (Sáp) Là ester của acid béo và alcol mạch dài

R1COOH + R-OH → ROCOR1 + H2O

Nguồn gốc: Sáp động vật (sáp ong), sáp thực vật, …

Tính chất:

Là một chất bền, khó thủy phân→ bảo quản tốt

Nhiệt độ nóng chảy cao hơn triglycerid (60-100oC)

Ứng dụng:

Làm nến, sáp bôi, sơn môi, kem, làm màng bao bọc bảo vệ

thuốc.

30

Sterid Là ester của acid béo và alcol mạch vòng (sterol)

Acid béo thường: acid palmitic, acid stearic, acid oleic

Vd: cholesterid là ester của cholesterol và acid béo

31

4. Lipid phức tạp Phospholipid

Là ester của:

Tùy theo gốc rượu, chia thành 2 nhóm:

+ Alcol: glycerol → Glycerophospholipid

+ Alcol: sphingosin → Sphingophospholipid

32

 Glycerophospholipid

Là ester của glycerol với 2 acid béo ở C1 và C2, còn có nhóm phosphat tạo liên kết phosphodiester với –OH của glycerol ở C3.

CTTQ:

33

34

3

1

2

(Lecithin)

35

36

 Phosphosphingolipid

Là một lipid phức tạp chứa rượu chưa no Sphingosin gắn

với acid béo bằng liên kết amid.

2

CTTQ:

37

Glucose cerebrosid

Glycolipid

Gangliosid

38

39

40

Mục tiêu

• Trình bày được đặc điểm chung, nguồn gốc,

cách phân loại của các hợp chất lipid

• Nêu được vai trò quan trọng của các hợp chất

lipid trong cơ thể

• Trình bày được cấu trúc hóa học, tính chất,

vai trò sinh học của một số hợp chất lipid đơn

giản và phức tạp.