05/07/2017
1
Chương 4: Glucid
I. Khái niệm về glucid (hydratcacbon)
II. Monosaccharide
III. Polysaccharide
IV. Các biến đổi khi chế biến thực
phẩm với nguyên liệu giàu đường
ThS. Phạm Hồng Hiếu 1 HSTP – Chương 4: Glucid
I. Khái niệm về glucid
(hydratcacbon)
1. Định nghĩa
2. Vai trò của glucid
3. Phân loại glucid
ThS. Phạm Hồng Hiếu 2 HSTP – Chương 4: Glucid
1. Định nghĩa
Bản chất hóa học: polyhydroxy aldehyde hoặc
polyhydroxy keton
TP nguyên tố: C, H, O (N, S, P…)
CTCT đặc trưng: Cm(H2O)n hydratcacbon
Ngoại lệ:
–đường desoxyribose – C5H10O4
– acid lactic C3H6O3
hydratcacbon chỉ mang ý nghĩa lịch sử
Hàm lượng glucid:
–Rất cao/mô thực vật (80% kl khô)
– Không đáng kể/mô động vật (2% kl khô)
ThS. Phạm Hồng Hiếu 3 HSTP – Chương 4: Glucid
2. Vai trò của glucid
Trong cơ thể sinh vật:
– Cung cấp năng lượng chủ yếu (60%
NL)
–Tạo cấu trúc, tạo hình (cellulose).
–Bảo vệ (mucopolysaccharide)
–Tương tác đặc hiệu (polysaccharide
trên màng tế bào hồng cầu hay trên
thành tế bào một số vi sinh vật)
ThS. Phạm Hồng Hiếu 4 HSTP – Chương 4: Glucid
2. Vai trò của glucid
Trong công nghệ thực phẩm
–Chất liệu cơ bản của ngành sản xuất lên
men (rượu, bia, nước giải khát, mì chính,
acid amin, vitamin, kháng sinh)
–Tạo kết cấu:
•Tạo sợi, tạo màng, tạo gel, tạo độ đặc, độ
cứng, độ đàn hồi (miến, giấy bọc kẹo, mứt
quả, kem đá, giò lụa…)
•Tạo kết cấu đặc thù: độ phồng nở của
bánh phồng tôm, tạo bọt cho bia, độ xốp
cho bánh mì, tạo vị chua cho sữa chua
•Tạo bao vi thể để cố định enzyme và cố
định tế bào (sâm banh)
ThS. Phạm Hồng Hiếu 5 HSTP – Chương 4: Glucid
2. Vai trò của glucid
Trong công nghệ thực phẩm
–Tạo chất lượng:
•Chất tạo ngọt
•Tạo màu sắc và hình thơm (đường trong
phản ứng Maillard)
•Tạo tính chất lưu biến: độ dai, độ trong,
độ giòn, độ dẻo…
•Giữ mùi
•Tạo ẩm, giảm hoạt độ nước làm thuận
lợi cho quá trình gia công cũng như bảo
quản (mứt)
ThS. Phạm Hồng Hiếu 6 HSTP – Chương 4: Glucid
05/07/2017
2
3. Phân loại glucid
Dựa cấu tạo, có 2 nhóm lớn:
Glucid đơn giản: monosaccharide
Glucid phức tạp: polysaccharide gồm 2
phân nhóm nhỏ:
–Polysaccharide loại 1 (oligosaccharide)
–Polysaccharide loại 2
ThS. Phạm Hồng Hiếu 7 HSTP – Chương 4: Glucid
II. MONOSACCHARIDE
1. Đặc tính cấu tạo của monosaccharide
2. Các dạng cấu tạo của monosaccharide
3. Các dạng monosaccharide quan trọng
4. Tính chất của monosaccharide
ThS. Phạm Hồng Hiếu 8 HSTP – Chương 4: Glucid
1.Đặc tính cấu tạo của monosaccharide
Monosaccharide = dẫn xuất aldehyde / keton
của các polyol (rượu đa chức)
Dihydroxyaceton
aldehyde glycerinic
CH2OH
CHOH
CH2OH
CHO
CHOH
CH2OH
CH2OH
C O
CH2OH
glycerin
(aldose)
(ketose)
ThS. Phạm Hồng Hiếu 9 HSTP – Chương 4: Glucid
Tên gọi của monosaccharide
Loại dẫn xuất:
– aldehyde aldo-
– ketone keto-
Số lượng C: triose (3C), tetrose (4C),
pentose (5C), hexose (6C), heptose (7C)
Vị trí nhóm chức: đánh số được bắt đầu từ
nguyên tử C ở đầu mạch có nhóm cacbonyl
(CO) để cho nguyên tử C này có chỉ số nhỏ
nhất.
ThS. Phạm Hồng Hiếu 10 HSTP – Chương 4: Glucid
Dihydroxyaketon
Aldehyde glycerinic
CHO
CHOH
CH2OH
CH2OH
C = O
CH2OH
Ví dụ
CHO
CHOH
CHOH
CH2OH
CH2OH
C=O
CHOH
CH2OH
Aldotriose Aldotetrose
ketotriose ketotetrose
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
CH2OH
C=O
CHOH
CHOH
CH2OH
Aldopentose
ketopentose
ThS. Phạm Hồng Hiếu 11 HSTP – Chương 4: Glucid
2. Các dạng cấu tạo của
monosaccharide
Cấu tạo mạch thẳng: Đồng phân
lập thể L/D
Cấu tạo mạch vòng: Đồng phân
lâp thể /
ThS. Phạm Hồng Hiếu 12 HSTP – Chương 4: Glucid
05/07/2017
3
CẤU TẠO DẠNG MẠCH THẲNG
Vì trong cấu tạo monosaccharide có nhiều
C bất đối nên có nhiều đồng phân lập thể
khác nhau. Người ta chia ra đồng phân
dạng D, L chỉ về đồng phân cấu hình và
thêm dấu (+), (-) chỉ sự quay cực trái,
phải.
Sự phân biệt D, L (trên công thức hình
chiếu) dựa vào cấu tạo monosaccharide
đơn giản nhất là glyceraldehyde ( so sánh vị
trí OH ở C* gần với nhóm CH2OH)
ThS. Phạm Hồng Hiếu 13 HSTP – Chương 4: Glucid
Đồng phân lập thể L/D
O H
C
C H OH
CH2OH
D – glyceraldehyde
O H
C
C HO H
CH2OH
L – glyceraldehyde
(L – aldotriose) (D – aldotriose)
ThS. Phạm Hồng Hiếu 14 HSTP – Chương 4: Glucid
Đồng phân lập thể L/D
O H
C
C H OH
CH2OH
O H
C
C HO H
CH2OH
L – aldotetrose D – aldotetrose
C H OH
C H OH
ThS. Phạm Hồng Hiếu 15 HSTP – Chương 4: Glucid ThS. Phạm Hồng Hiếu 16 HSTP – Chương 4: Glucid
Cấu tạo vòng
Một số phản ứng xảy ra với aldehyt thông
thường nhưng không xảy ra với một số
monosaccharide nhóm –CHO còn tồn tại
dạng nào khác dạng mạch thẳng
Monosaccharide dễ dàng tạo hợp chất ester với
metanol, thu được hỗn hợp 2 đồng phân có
chứa nhóm OCH3 monosaccharide có chứa 1
nhóm OH đặc biệt khác với nhóm OH thông
thường
Số đồng phân lập thể > 2n tính theo C* dự
đoán ngoài dạng mạch thẳng, monosaccharide
còn có cấu tạo vòng
ThS. Phạm Hồng Hiếu 17 HSTP – Chương 4: Glucid
Công thức mạch vòng bán axetal
Vòng bán axetal = cacbonyl (C=O) +
OH (thường gần CH2OH)
nhóm OH – glycoside ở vị trí C1
(aldose) hoặc C2 (ketose):
–Vòng 5 cạnh (furanose) = C1 với
C4, C2 với C5
–Vòng 6 cạnh (piranose) = C1 với
C5, C2 với C6
ThS. Phạm Hồng Hiếu 18 HSTP – Chương 4: Glucid
05/07/2017
4
Công thức mạch vòng bán axetal
– D – glucose
HO H
C
CH2OH
C HO H
C H O
H
C H
O
C
H OH
– D – glucose
H OH
C
CH2OH
C HO H
C H OH
C H
O
C
H OH
HO
D – glucose
O
C
CH2OH
C H
C H OH
C H
C
H OH
OH
H
ThS. Phạm Hồng Hiếu 19 HSTP – Chương 4: Glucid
Công thức vòng theo Haworth
Vòng monosaccharide đặt trên 1 mặt phẳng
gồm các nguyên tử cacbon và cầu nối oxy
Các cạnh đậm nét gần mắt người quan sát
Các nhóm OH và H:
– trái trên
–phải dưới
OH glycoside:
– phải dưới
– trái trên
ThS. Phạm Hồng Hiếu 20 HSTP – Chương 4: Glucid
Công thức vòng theo Haworth
HO
D – glucose
O
C
CH2OH
C H
C H OH
C H
C
H OH
OH
H
1
6
5
-D-glucopiranose
O
OH
H OH
H
HO
H
H
CH2OH
OH 1
6
5
-D- glucopiranose
O
OH
H
OH
H
HO
H
H
CH2OH
OH
6
1
5
ThS. Phạm Hồng Hiếu 21 HSTP – Chương 4: Glucid
Công thức vòng theo Haworth
O
HO
OH
HO
HOCH2 CH2OH
H H
H
1
6
2
3
4
5
-D-fructofuranose -D-fructofuranose
O
HO
OH
HO
HOCH2
CH2OH
H H
H 1
6
2
3
4
5
D – fructose
O
CH2OH
CH2OH
C H
C H OH
C H
C
OH
HO
1
6
5
2
3
4
ThS. Phạm Hồng Hiếu 22 HSTP – Chương 4: Glucid
ThS. Phạm Hồng Hiếu 23 HSTP – Chương 4: Glucid
Đồng phân dạng ghế thuyền
O O
Dạng ghế (2) Dạng thuyền (6)
ThS. Phạm Hồng Hiếu 24 HSTP – Chương 4: Glucid
05/07/2017
5
3. Các dạng monosaccharide
quan trọng
Pentose:
L-arabinose
O
C
CH2OH
C HO H
C HO
C
H OH
H
H
D-xilose
O
C
CH2OH
C HO H
C H
C
H OH
OH
H
D-ribose
O
C
CH2OH
C H OH
C H
C
H OH
OH
H
D-desoxyribose
O
C
CH2OH
C H OH
C H
C
H H
OH
H
ThS. Phạm Hồng Hiếu 25 HSTP – Chương 4: Glucid
Pentose
–Là các monosaccharide chứa 5 carbon.
–Pentose hiện diện chủ yếu trong cấu trúc của động
vật, thực vật; ngoài ra ở trạng thái tự do ta cũng có
thể gặp một số loại
–Các pentose quan trọng là: L-Arabinose, D-Xylose, D-
Ribose và D-Deroxyribose. Ngoài ra các D-Ribulose
và L-Xylulose cũng thường có mặt trong cấu trúc của
thực vật, vi sinh vật và mô động vật
ThS. Phạm Hồng Hiếu 26 HSTP – Chương 4: Glucid
L-Arabinose: L-Arabinose có trong thành phần của các
polysaccharide như hemicellulose, các chất nhầy...
Pentose này không bị lên men bởi nấm men, thường
tồn tại trong thực vật dạng L:
ThS. Phạm Hồng Hiếu 27 HSTP – Chương 4: Glucid
D-Xylose:
–Ít tồn tại ở trạng thái tự do, chủ yếu nằm ở dạng
polysaccharide trong thực vật như: xylan, và trong
gỗ, rơm, rạ.
–Khi thủy phân các nguyên liệu trên bằng acid ta thu
được D-Xylose. Xylose không bị lên men bởi nấm
men, không bị người và động vật đồng hóa, thường
tồn tại ở dạng mạch thằng (D) và dạng mạch vòng
pyranose (6 cạnh).
ThS. Phạm Hồng Hiếu 28 HSTP – Chương 4: Glucid
D-Ribose:
–Là loại monosaccharide thường gặp trong thành phần của
nhiều chất quan trọng trong cơ thể sống như: acid
ribonucleic, vitamin, coenzym nicotinamide adenin dinucleotid
(NAD.H2 ).
–Dẫn xuất của Ribose là D-Dezoxyribose là thành phần quan
trọng của acid dezoxyribonucleic, tham gia trong cấu tạo của
ADN. Đây là chất có vai trò quan trọng trong một số đặc tính
sinh học của cơ thể sống, đặc biệt là tính di truyền
ThS. Phạm Hồng Hiếu 29 HSTP – Chương 4: Glucid
3. Các dạng monosaccharide
quan trọng
Hexose:
O O O
D-glucose
C
CH2OH
C HO H
C H OH
C H
C
H OH
OH
H
D-manose
C
CH2OH
C HO H
C H OH
C H
C
HO H
OH
H
D-galactose
C
CH2OH
C HO H
C HO H
C H
C
H OH
OH
H
D-fructose
CH2OH
CH2OH
C HO H
C H OH
C H
C O
OH
ThS. Phạm Hồng Hiếu 30 HSTP – Chương 4: Glucid