Cấu trúc của các nucleotide

Cấu trúc của các nucleotide

1. Cấu trúc của các nucleoside

Các base và đường trong RNA và DNA được nối với nhau thành các đơn vị gọi là nucleoside. Mỗi nucleoside được tạo thành do một base nối với một đường pentose tại vị trí C1' bằng một liên kết β- N-glycosid . Cụ thể là, nguyên tử carbon

C1' của đường nối với nguyên tử N1 của pyrimidine hoặc với nguyên tử N9 của purine (xem các Hình 2.4 - 2.6).

Hình 2.4 Cấu trúc của bốn loại deoxynucleoside trong DNA.

Tên gọi chính thức hay danh pháp của các nucleoside bắt nguồn từ các base tương ứng, trong đó các nucleoside là dẫn xuất của purine có đuôi -osine và các dẫn xuất của pyrimidine có đuôi -idine (Bảng 2.1).

2. Cấu trúc của các nucleotide

ester phosphate của

Đơn vị cấu trúc cơ sở của các nucleic acid là các nucleotide. Các nucleotide là các những nucleoside. Hiện tượng ester hoá (esterification) có thể xảy ra ở bất kỳ nhóm hydroxyl tự do nào, nhưng phổ biến nhất là ở các vị trí 5' và 3' trong các nucleic acid.

Về cấu trúc, mỗi nucleotide gồm ba thành phần kết dính với nhau như sau: gốc đường pentose nối với một base tại C1' bằng một liên kết β-glycosid và nối với nhóm phosphate tại C5' bằng một liên kết phosphomonoester (Hình 2.5 và 2.6).

2.5 Cấu trúc

Hình của một deoxyribonucleotide (dAMP, bên trái) và một ribonucleotide (UMP). Ở đây cho thấy các mối liên kết N-glycosid và ester.

trong khác

Như thế tính phân cực trong cấu trúc một nucleotide thể hiện ở các nhóm hydroxyl thuộc hai vị trí C5' (tạo liên kết ester với nhóm phosphate trong từng nucleotide) và C3' (tạo liên kết phosphodiester với chuỗi nucleotide polynucleotide).

Hình 2.6 Cấu trúc chi tiết của bốn loại deoxyribonucleotide trong DNA. Ở đây cũng chỉ ra danh pháp của các nucleoside và nucleotide.

3. Cấu trúc của các nucleoside di- và triphosphate

liên đường bằng một

sinh

Như đã đề cập, mỗi nhóm phosphate (phosphate group) được nối với vòng của gốc kết phosphomonoester, và nhiều nhóm phosphate có thể nối nhau thành một dãy bằng các liên kết phosphoanhydride (hình 2.7). Sự ester hoá ở C5' có thể đi với mono-, di- hoặc triphosphate (nguyên tử phosphor P được đánh dấu tương ứng với các vị trí từ C5' hướng ra ngoài là α, β và γ). Các nucleoside 5'-triphosphate là những hợp chất cho tổng hợp nucleic acid. Hai nhóm hydroxyl cũng có thể được ester hoá bằng cách nối cùng một ra một nhóm phosphate để nucleotide vòng (cyclic nucleotide), ví dụ cAMP là 3'-5'-cyclic phosphate (đóng vai

trò tải nạp tín hiệu, điều hoà dương tính operon lactose; xem chương 6).

Bảng 2.1 Danh pháp các nucleoside của RNA và DNA

Base Nucleosid e (RNA) Deoxynucleosi de (DNA)

Purine

Adenosine = A deoxyadenosine = dA Adenine

Guanine Guanosine = G deoxyguanosine = dG

Hypoxanthine * Inosine* = I Không có

Pyrimidine

Cytidine = C deoxycytidine = dC Cytosine

Thymine Thường không có (deoxy)thymidi ne = dT**

Uridine = U Thường không có Uracil

Ghi chú: * Đây là dạng hiếm, có mặt trong thành phần của các RNA vận ** Bởi vì thymine thường chuyển. không có trong RNA, nên tiếp đầu ngữ "deoxy" chỉ cho loại deoxynucleoside này thường được lượt bỏ và gọi tắt là thymidine. Tuy nhiên, trong các RNA vận chuyển thường có ribothymidine chứa đường ribose.

(a) (b)

adenosine

Hình 2.7 (a) Cấu trúc chi tiết của các nucleotide adenosine ở ba trạng thái triphosphate; và (b) mono-, di- và nicotinamide diphosphate (NADP).

Nói chung, các nucleotide thường có tính acid mạnh và tan trong nước. Các

nucleoside monophosphate được xem là các axit đúng như tên gọi phản ảnh (ví dụ AMP là adenylic acid hay adenylate); chúng có sự ion hoá sơ cấp với pKa 1-2 và ion hoá thứ cấp với pKa 6,5-7,0, như sau:

-2 + H+

-H2PO3 ↔ -HPO3

- + H+ ↔ PO3

tương

Tất cả các phosphate của các nucleoside di- và triphosphate đều ion hoá, nhưng chỉ nhóm tận cùng là có ion hoá thứ cấp. Các nucleotide này đều có ái lực với cation hoá trị hai như Mg2++ và Ca2++ tác với các nhóm (chúng phosphate α và β hoặc β và γ).