Những chất độc hai trong cây thực phẩm và cây thức ăn chăn nuôi

Ữ Ữ

Ạ Ạ

Ấ Ộ Ấ Ộ Ự Ự

Ẩ Ẩ

NH NG CH T Đ C H I NH NG CH T Đ C H I TRONG CÂY TH C PH M VÀ TRONG CÂY TH C PH M VÀ CÂY TH C ĂN CHĂN NUÔI CÂY TH C ĂN CHĂN NUÔI

Ứ Ứ

ễ ễ

B môn Dinh d B môn Dinh d

TS. Nguy n Quang Thi u ệ TS. Nguy n Quang Thi u ệ ộ ộ

ng đ ng v t ậ ộ ng đ ng v t ậ ộ

ưỡ ưỡ

Khoa Chăn nuôi – Thú y Khoa Chăn nuôi – Thú y ng Đ i h c Nông Lâm TP.HCM ng Đ i h c Nông Lâm TP.HCM

Tr Tr

ạ ọ ạ ọ

ườ ườ

ấ ộ ấ ộ

ẵ ẵ

Phân lo i các ch t đ c có s n trong th c ăn Phân lo i các ch t đ c có s n trong th c ăn theo c u trúc hóa h c (có 6 nhóm ch t) ọ theo c u trúc hóa h c (có 6 nhóm ch t) ọ

ạ ạ ấ ấ

ứ ứ ấ ấ

I GLUCOSIDE II ALKALOID

1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9 1.10 1.11 1.12 Cyanogenic Glycosides Glucosinolates(Goitrogenic Gly.) Solanin glycosides Saponins Cardiac Glycosides Coumarins Furocourmarins Isoflavones and Coumestans Calcinogenic glycosid Carboxyatractylosides Vicine/Covicine Nitroglycosides(Nitropropanol gly.) 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 2.9 2.10 2.11 2.12 Indole Alkaloids(Betacarbolines) Piperidine Polycyclic Diterpene Pyridine Pyrrolizidine Quinolizidine Taxine Tropane Indolizidine Steroids Tryptamine Terpenoids

IIIIII

PROTEIN AND AMINO ACID PROTEIN AND AMINO ACID

IVIV

PHENOLIC TOXICAN PHENOLIC TOXICAN

ự ậ

4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 4.8 VV 5.1 5.1.1 5.1.2 5.1.3 5.2 VIVI 6.1 6.2 6.3 6.4

Cinnamic Acid Fagopyricin Gossypol Hypericin Pterocin Resoricinol Urushiol Tannin LIPIDLIPID Acid béo Cyclopropenoid fatty acids Erucic acid Fluoroacetate Glycolipid CHELATING POISONS CHELATING POISONS Nitrate Nitrites Oxalate Phytates

3.1 3.1.1 3.1.2 3.1.3 3.1.4 3.1.5 3.2 3.2.1 3.2.2 3.2.3 3.2.4 3.3 3.4 3.5 3.5.1 3.5.1.1 3.5.1.2 3.5.1.3 3.5.1.4 3.5.1.5 3.5.1.6 3.5.1.7 3.5.2

Các ch t gây d ng ị ứ ấ Amylase Inhibitors Enzymes Lipoxidases Thiaminase Tocopheroloxidase Lectin Abris Concanavalin Ricin Robin Protein cytoplasmic th c v t Polypeptide Amino Acid Non-nutrient Arginine analogs Canavanine Indospecine l amino D proline dihydroxyphenylalanine Lathyrogens Mimosine Nutrient Normal amino acids, antagonists

I. GLUCOSID TRONG TH C V T I. GLUCOSID TRONG TH C V T

Ự Ự

Ậ Ậ

ng

ấ ữ ơ

ứ

ợ

ộ ố ườ

Glu c o s id e là h p ch t h u c có ch a m t g c đ và m t g c không ph i đ

ng th

ng gây ra ng đ c ộ ộ

ả ườ

ộ ố

ườ

ng)

ườ

ng)

ả ườ

ườ

ng)

1. Cyanogenic glucoside: Glucan Aglucan (HCN) (Đ ng) (Không ph i đ ả ườ 2. Thioglucoside (Goitrogenic Glucosides): Glucan Aglucan (Thio-) (Đ ng) (Không ph i đ 3. Solaninglucoside: Glucan Aglucan (Solanin) (Đ ng) (Không ph i đ ả ườ

ườ

ữ ữ

ứ ứ

2650 loài th c v t s n xu t Cyanogenic 2650 loài th c v t s n xu t Cyanogenic

Nh ng th c v t có ch a ự ậ Nh ng th c v t có ch a ự ậ Cyanogenic Glycoside đ cộ Cyanogenic Glycoside đ cộ ấ ấ

ự ậ ả ự ậ ả

Glycosid: Glycosid:

ng (Sorghum)

ươ

• Cây khoai mì (Cassava) • Măng tre (bamboo shoot) • Qu h nh (Almond) ả ạ • Qu đào (Peach) ả • Qu m n (Plum) ả ậ • Qu anh đào d i (Cherry) ả ạ • Qu táo (Apple) ả • Cây cao l • C sudan ỏ • C ba lá (Clover) ỏ

Phân b glucoside quan tr ng cây TP và th c ăn CN ọ Phân b glucoside quan tr ng cây TP và th c ăn CN ọ

ứ ứ

ố ố

Glucosid Ngu n tìm th y Aglycone ồ ấ Đ ngườ

Linamarin

Glucose

ạ ậ

Aceton, HCN

H t lanh (Linum usitatissinum) Đ u Java (Phoseolus humatus) Khoai mì (Manihot esculenta)

ạ ậ

Vicianin

Benzaldehyde, HCN

H t đ u mèo (Vicia angustifolia)

Glucose + arabinose

ắ

Amygdalin

Glucose

Benzaldehyde, HCN

H t H nh nhân đ ng H t: đào, m n, táo, anh đào

ạ ạ ạ

ậ

ng, c xu-dan

ươ

ỏ

Durrin

Glucose

Các lo i cao l ạ còn non (Sorghum Vulgare)

r -hydroxy- benzaldehyd, HCN

Lotaustralin

Glucose

Cây Trefoil (Lotus australis), C ỏ 3 lá hoa tr ng (Trifolium repens)

Methylethyl Ketone, HCN

ắ

Taxiphyllin

Các lo i măng tre, trúc.

Glucose

ạ

Benzaldehyde, HCN

ấ ấ

ọ ủ ọ ủ

ự ự

ộ ộ

C u trúc hóa h c c a m t s glycosid đ c trong th c ộ ố C u trúc hóa h c c a m t s glycosid đ c trong th c ộ ố v t ậv t ậ HOH2C

R1

CH2OH O

O

CN

CH2

CH3

CH2OH O

O

CH3 CH3

CH2OH O

O

CH3

R2

OH

CN

OH OH

OH

CN

H

C2H5 CN CH3

OH

OH OH

OH

H

OH OH

OH

H

Glycone

Aglycone

OH

Linustatin

(R)-lotaustralin

OH Linamarin

CH2

CH3

CN

CH2OH O

H

O

CH2OH O

H

O

CH2OH O

O

CN

H

OH OH

H

OH OH

H

OH OH

H

OH

(S)-proacacipetalin

(R)-prunasin

(S)-sambunigrin

HOH2C

CN

O

NC

CH2

O

H

CN

CH2OH O

O

OH

H

OH

CH2OH O

OH

O

OH

H

OH OH

OH

H

OH OH

OH

H

Tetraphyllin A

Amygdalin

(S)-dhurrin

Cây khoai mì Cassava Cây khoai mì Cassava

Scientific Name: Manihos Esculenta.

Common Name: Cassava

Species Most Often Affected:

cattle, goats, Pig, Poultry, human

Poisonous Parts: Leaves. root

Primary Poisons: Linamarin

ự ự

ộ ậ ộ ậ

S phân b HCN trong các b ph n ố S phân b HCN trong các b ph n ố ủc a cây khoai mì ủ c a cây khoai mì

Hàm l

ng HCN

C mì chà (S n đ ng) Phú th

ắ ắ

ủ

ọ

ượ (mg/100g)

ủ

ầ

7,60 21,60 16,20 9,72 15,80

V ngoài m ng ỏ ỏ V trong d y có m ỏ ầ hai đ u c khoai mì ầ ủ Ở Ru t c khoai mì (ph n ăn ủ ộ c)ượ đ Lõi c khoai mì ủ

ự ự

ố ố

ạ ạ

S phân b HCN trong các lo i lá S phân b HCN trong các lo i lá trên cây khoai mì trên cây khoai mì

–

Hàm l

ng HCN

lá t

Sx),

ươ

ượ trong

i (X mg/100g

ố

ắ

Các lo i lá mì ạ

Lá mì n đ (S n Ấ ộ ắ dù)

Lá mì gòn (S n chu i đ )ỏ

ở ố (ẻ 1/2 đ n ¾ cao ế

1,44 – 4,29 – 36,48 – 44,23 –

0,06 0,42 2,25 2,10

0,46 – 1,54 – 14,75 – 18,05 –

0,03 0,15 0,16 1,81

Lá già (1/2 cao thân tr xu ng) Lá bánh t thân) Lá non phía trên Đ t non

ọ

V gi a c khoai mì có ch a nhi u HCN V gi a c khoai mì có ch a nhi u HCN

ỏ ữ ủ ỏ ữ ủ

ứ ứ

ề ề

S chuy n hóa Linamarin trong c th ơ ể S chuy n hóa Linamarin trong c th ơ ể

ự ự

ể ể

CH3

Linamarin

O C C

N

CH3

b -glucosidase

HOH2C

O

OH

CH3

OH

Acetone cyanohydrin OH

C

N

OH

Glycose

CH3

High temp & pH Nhi

t đ & pH cao

ệ ộ

Amino thiazoline carboxylic acid

Cyanide

rhodanese & -S-S

H

CH

COOH

C

N-

H

C

N

SCN- Thiocyanate

S

N

C

Red blood cell

OCN- Cyanate

NH2

MetHb--CN

C u t o c a Cianglucosid trong lá khoai mì C u t o c a Cianglucosid trong lá khoai mì và s c ch Hemoglobin c a HCN và s c ch Hemoglobin c a HCN

ấ ạ ủ ấ ạ ủ ự ứ ự ứ

ủ ủ

ế ế

CN

CH3

CN

CH3

C

O Glucose

CH3

O Glucose

CH3

O

Linamarin

Glucose

Linustatin

Globin Globin

N N N N

+

Fe CN -

N N N N

O2 CN

Methemoglobin Hemoglobin

H th ng chuy n v n đi n t H th ng chuy n v n đi n t

ệ ố ệ ố

ệ ử c a ủc a ủ ệ ử

ể ậ ể ậ Cy t o c h ro m e Cy t o c h ro m e

(Electron Transport System) (Electron Transport System)

Bò ng đ c lá khoai mì Bò ng đ c lá khoai mì

Đ ng nai Đ ng nai

ộ ộ ộ ộ

ở ồ ở ồ

Bò khó th d y d a ở ả ụ xùi b t mép ọ

Niêm m c mi ng, ệ ạ tai tím tái

l ỗ

Ng đ c c p tính Cyanogenic Glycoside Ng đ c c p tính Cyanogenic Glycoside

ộ ộ ấ ộ ộ ấ

• Khi ăn lo i th c ph m có ch a cyanogenic glycoside vào trong đ ứ ạ ự ẩ

ng ru t thì glycoside này b enzyme th y phân sinh ra HCN gây ng đ c. ủ ườ ộ ộ ộ ị

• ệ ộ ố ạ ừ ứ ở ế ấ

Tri u ch ng x y ra r t đ t ng t, r i lo n hô h p, ng ng th và ch t sau 1 ho c 2 gi ả ấ ộ v i m c đ n ng. ờ ớ ứ ộ ặ ặ

• M c nh h n: Có c m giác đ ng, cay và nóng rát c h ng, th nh tho ng ả ắ ỉ

ứ co gi ả t ho c tê c ng các chi. Ch y n ẹ ơ ặ ứ ậ ổ ọ c b t, sùi b t mép, nôn m a. ọ ử ả ướ ọ

• Có c m giác s hãi, chóng m t, choáng váng, hoa m t, co c ng quai hàm.

ứ ợ ặ ắ ả

ở ề ạ ắ

• Th g p, khó th , nh p th không đ u. Đ ng m ch co th t làm cho i, v sau lo n nh p tim. ạ ở ị huy t áp tăng, t c đ máu qua tim ch m l ố ộ ộ ạ ề ở ấ ế ậ ị

• Niêm m c tr nên tím, tái xanh, máu có màu chocola. Sau đó là nh ng c n ở ạ ữ

, tê li ệ t hô h p r i ng ng tim t, r i b t t nh, không đi u khi n đ ể ượ ể ề t không c m giác, li ả ử ệ ơ c ti u ti n. Cu i cùng là đ ổ ố ấ ồ ừ ệ

co gi ậ ồ ấ ỉ vã m hôi, dãn đ ng t ồ ồ vong. và t ử

• Cá là loài đ ng v t r t m n c m v i HCN, m n c m h n đ ng v t trên ớ ơ ộ ậ

ậ ấ ng n ẫ ả ấ ơ ườ ướ ượ

ẽ ế ế

ộ ẫ ả c n vì môi tr ng oxygen th p h n trong không khí. c hàm l ạ Khi b CN- vào máu k t h p v i Hb bi n thành MHb cá s ch t ngay, ế ợ ớ ị gi ng nh b ng p th . ở 16 ư ị ộ ố

Tri u ch ng ng đ c mãn tính Tri u ch ng ng đ c mãn tính

ộ ộ ộ ộ

ứ ứ

ệ ệ

ợ

ễ

ề

ứ

ự ơ ể ạ

ị ự ấ

ệ

Tr ng h p ăn th c ph m nhi m HCN li u ẩ ườ th p, kéo dài, c th thích ng và ch u đ ng ấ c, nh ng tr ng thái b nh khác xu t hi n đ ệ ượ nh : ư

- B u c do nh

ướ ổ

ượ

ế

c năng tuy n giáp ế ự ứ

ủ ả

ấ ủ

ạ

ổ

(hypothroidism) có liên quan đ n s c ch ế giáp tr ng c a s n ph m trao đ i ch t c a ẩ HCN là thiocyanate.

- Có th tê li

ể

ệ

đ n ch t trao đ i trung gian

t th n kinh lâu dài có liên quan b -cyanoalanine.

ế

ấ

ầ ổ

S c g ng hóa gi S c g ng hóa gi

ự ố ắ ự ố ắ

HCN c a c ủ ơ HCN c a c ủ ơ

a) Ki u ph n ng gi

i đ c th nh t, ph n ng v i cysteine

i đ c t ả ộ ố i đ c t ả ộ ố thểthể ứ ấ

ả ứ

ể

ả ộ

ả ứ

ớ

(a)

HCN

CONH2

C N

+ CH2SH

CH2

H2S + beta-cyanoalanine H2C

beta-cyanoalanine

synthase

+ H2O

hydrolase

CHNH2

CO2H

CO2H L-cysteine

CO2H L-asparagine

beta-cyano-L-alanine

Tác nhân gây h i th n kinh Tác nhân gây h i th n kinh

ầ ầ

ạ ạ

b) Ki u ph n ng gi

ả ứ

ể

ả ộ

i đ c th hai, ph n ng v i thiosulfate ả ứ

ứ

ớ

rhodanese

(b)

-2

+

HCN + S2O3

- SCN

-2 SO3

Thiosulfate

Thiocyanate

Sulfite

Tác nhân gây b Tác nhân gây b

u c ướ ổ u c ướ ổ 18

Li u gây ng đ c HCN Li u gây ng đ c HCN

ộ ộ ộ ộ

ề ề

• Theo tài li u c a Humphreys (1988) thì li u gây ng đ c t i thi u c a ộ ộ ố ể ủ HCN

t ề ể ọ . do trên đ ng v t là 2 – 2,3 mg/kg th tr ng ệ ủ ộ ự ậ

ố ế ư ủ ứ ấ

ả

ậ

• N u g c CN- n m trong c u trúc glucosid thì ch a đ s c gây ng đ c. Khi ộ ộ i phóng nhanh HCN và c th h p ơ ể ấ i phóng HCN ch m, h p thu ch m thì ậ ấ ộ ộ ằ glucosid trong th c ăn khi vào c th , gi ơ ể ứ thu nhanh thì có th gây đ c, n u gi ả ế ể li u này cũng ch a gây tri u ch ng ng đ c. ứ ư ộ ệ ề

• Trong th c ti n khi đ ng v t ăn th c ăn nhi u và h p thu nhanh thì m t ộ ứ ấ ộ ự ễ

ể ộ

ứ vong m t cách rõ ràng. N u ế 20 mg HCN /100 g th c ứ

ậ ề ng HCN là 4 mg/kg th tr ng có th gây t l ử ể ọ ượ ộ ộ ‡ tính trên th c li u làm th c ăn thì m c ng đ c ứ ự ệ ăn là r t nguy hi m cho đ ng v t. ộ ể ậ ấ

• ề ộ ộ ậ

i l n ặ ườ ớ

Li u gây ng đ c trên loài đ ng v t khác nhau cũng khác nhau: ộ - Trên c u 2 – 2,5 mg / kg th tr ng. ể ọ ừ i li u 1,4 mg / kg th tr ng, ho c 30 -35 mg HCN/ 1 ng - Trên ng ể ọ là xu t hi n tri u ch ng ng đ c có th gây ch t (Nahrstedt, 1985). ể ấ ườ ề ệ ệ ộ ộ ứ ế

ng pháp ch bi n ng pháp ch bi n

ươ ươ

ế ế ế ế

nh h ưở nh h ưở đ n hàm l đ n hàm l

ng HCN trên 2 gi ng khoai mì ng HCN trên 2 gi ng khoai mì

Ả Ả ế ế

ng c a ph ủ ng c a ph ủ ượ ượ

ố ố

Hàm l

ng HCN

(mg/100g lá t

ượ

i)ươ

Các ph

ng pháp ch bi n

Mì Ânđ (S n dù)

ươ

ế ế

ộ ắ

Mì gòn (S n chu i đ ) ố ỏ ắ

iươ

chua 1 tu n

ầ

ơ

21,61 – 3,26 – 3,06 – 2,79 – 2,05 – 1,74 –

2,37 2,37 0,05 0,11 0,17 0,53

8,76 – 1,72 – 1,50 – 0,88 – 0,46 – 0,22 –

0,22 0,12 0,07 0,05 0,33 0,11

Lá khoai mì t Băm nh , n u chín ỏ ấ Băm nh ỏ ủ Băm nh , ph i khô, tán b t ộ ơ ỏ c, ph i khô, tán b t Băm, ngâm n ộ ướ c vôi, ph i khô, tán b t Băm, ngâm n ộ ơ ướ

ưở ưở

ươ ươ

Ả Ả đ n hàm l đ n hàm l

nh h nh h ế ế

ng pháp ph i, s y ng c a ph ơ ấ ủ ng c a ph ng pháp ph i, s y ơ ấ ủ ng HCN trong lá khoai mì ượ ng HCN trong lá khoai mì ượ

Hàm l ng HCN (ppm) ượ

Ph ng pháp ch bi n ươ ế ế

Lá khoai mì Thái Lan Lá khoai mì Gòn

ấ

ậ

Ph i n ng khô r t nhanh ơ ắ Ph i trong nhà, khô ch m ơ S y 60 S y 80 S y 100

0 C 0 C 0 C

1270 562 1106 990 495

954 280 664 499 217

ấ ấ ấ

ng c a cách x lý, ch bi n c khoai ng c a cách x lý, ch bi n c khoai

Ả Ả

ử ử

ng HCN trong s n ph m. ng HCN trong s n ph m.

nh h ủ ưở nh h ủ ưở mì đ n hàm l ế mì đ n hàm l ế

ượ ượ

ẩ ẩ

ế ế ủ ế ế ủ ả ả

T l % HCN còn l i so v i ban đ u Cách x lýử ỷ ệ ạ ớ ầ

ỏ ờ

c 24 gi ờ

ướ ỏ ử c ầ ướ

Bóc v , ngâm n Lu c không v n a gi Lu c hai l n n Lu c k kéo dài 75 56 42 31 ộ ộ ộ ỹ

Hàm l ng HCN (mg/100 g) Cách x lýử ượ

i C khoai mì t ươ C khoai mì x t lát ắ B t c khoai mì 9,72 2,70 1,08 ủ ủ ộ ủ

́ ́ ̉ ̉ ̀ ́ ́ ̉ ̉ ̀

Chê biên thu công cu khoai mi. Chê biên thu công cu khoai mi. ả ả ướ ể ướ ể

Bóc v ngâm n Bóc v ngâm n hàm l hàm l c đ làm gi m c đ làm gi m ng HCN trong c khoai mì ng HCN trong c khoai mì ỏ ỏ ượ ượ ủ ủ

̀ ́ ́ ̀ ̉ ̀

i lo i b HCN trong cu khoai mi i lo i b HCN trong cu khoai mi

ơ ớ ạ ỏ ơ ớ ạ ỏ

Cu t

̀ ́ ́ ̀ ̉ ̀

Qui trinh chê biên băng c gi Qui trinh chê biên băng c gi i ̉ ươ

Tiêp nhân, cân

Chuyên vao lo

́ ̣

Boc vo, lam sach khô

̉ ̀ ̀

Chuyên lên băng tai

́ ̉ ̀ ̣

Module may nghiên

̉ ̉

Hê thông lên men kh HCN

ử

́ ̀

Hoat hoa enzyme

̣ ́

Lam khô s bô

̣ ́

300 kg khoai mi t

i / gi

̀ ươ

ờ

Chuyên vân

̀ ̣

Sây khô

̉ ̣

Đinh l

ượ

24 Đong goi, bao bi

́ ́ ̀

ủ ủ

ờ ờ

nh h ưở Ả nh h ưở Ả lo i b HCN trong b t khoai mì ạ ỏ lo i b HCN trong b t khoai mì ạ ỏ

ng c a th i gian lên men ng c a th i gian lên men ộ ộ

Hàm l ng HCN ( m g/g v t ch t khô) ượ ấ ậ Th i gian lên ờ

men B t màu vàng ộ B t màu tr ng B t màu vàng (A) ắ ộ ộ (gi )ờ (B)

6 32.2±0.9 20.3±0.7 19.6±1.4

12 26.6±0.6 16.6±0.8 15.6±0.2

24 24.8±1.2 14.2±0.3 14.7± 0.9

36 17.3±0.7 8.6±0.04 8.0±0.9

48 10.7±0.1 5.8±0.9 4.5±2.1

Ngu n tài li u: S.A. Odoemelam, 2005.

ệ

ồ

72 3.8±0.6 0.6±0.13 0.8±1.4

i khi ăn măng tre t Th r ng.

Măng tre, trúc Măng tre, trúc Glycoside là Taxiphillin Glycoside là Taxiphillin ng gây ng đ c cho ng ườ ộ ộ

ườ i ươ ở ừ

Hàm l Hàm l

ng HCN trong măng t ng HCN trong măng t

ượ ượ

ươ ươ

i và măng ch ế i và măng ch ế

bi n ếbi n ế

Ph

ng pháp x lý

Hàm l

ng HCN (mg/100g)

ươ

ử

ượ

ộ ỹ

i ch a lu c k Măng t ư ươ Măng t i lu c k ươ ộ ỹ N c lu c măng ộ ướ Măng ngâm chua

35,00 2,70 10,00 2,16

ngươ ngươ HCN HCN

Cây cao l Cây cao l có đ c t ộ ố có đ c t ộ ố

Phân lo i th c v t ạ ự ậ

Kingdom(gi Plantae i):ớ

Division(nganh): Magnoliophyta ̀

Liliopsida Class(l p):ớ

Order(bâc): Poales ̣

Poaceae Family(ho):̣

Genus (phai): Sorghum L. ́

Species(loai)̀

Có kh ang 30 ỏ loài

Cây cao l Cây cao l

ng (Sorghum) ng (Sorghum)

ươ ươ

Cao l Cao l

ngươ ngươ

Scientific Name: Sorghum spp.

Common Name: Sorghum or Milo, Sudan Grass, and Johnson Grass

Species Most Often Affected: horses, cattle, goats

Poisonous Parts:

leaves, stems

Primary Poisons: dhurrin, nitrate

Cây cao lương hạt (Grain sorghum)

ỏ

ỏC xudan C xudan có ch a HCN ứ có ch a HCN ứ

Phân lo i th c v t ạ ự ậ

Kingdom: Plantae

Division: Magnoliophyta

Class: Liliopsida

Subclass: Liliidae

Order: Poales

Family: Poaceae

Subfamily: Panicoideae

Genus: Sorghum

Species: S. vulgare

Subspecies: S. vulgare var.

sudanense

Cỏ cao lương và cỏ sudan làm thức ăn xanh cho thú ăn cỏ, có chứa nhiều HCN, cho thú ăn có mức độ để tránh ngộ độc

Cây Lanh (Flax) Cây Lanh (Flax) HCN có đ c t ộ ố HCN có đ c t ộ ố

Phân lo i th c v t ạ ự ậ

Kingdom: Plantae

Division: Magnoliophyta

Class: Magnoliopsida

Order: Malpighiales

Family: Linaceae

Genus: Linum

Species: L. usitatissimum

Cây Lanh (Flax) Cây Lanh (Flax)

Scientific Name: Linum usitatissimum

Common Name: Flax

Species Most Often Affected:

cattle, sheep

Poisonous Parts: all

Primary Poisons: cyanogenic glycoside

Trái và h t lanh Trái và h t lanh

ạ ạ

Cây lanh (Flax – Linum) Linum) Cây lanh (Flax –

Là cây trồng nông nghiệp Để lấy sợi xơ (flax) và dầu (trong hạt) Khô dầu hạt lanh có chứa CN Hoa màu xanh nước biển Hạt tròn Gia súc bị ngộ độc khi ăn nhiều khô dầu

hạt lanh.

Cây Anh đào d i (Wild Cherries) ạ Cây Anh đào d i (Wild Cherries) ạ

Scientific Name: Prunus spp.

Common Name:

Wild Cherries, Black Cherry, Bitter Cherry, Choke Cherry, Pin Cherry

Species Most Often Affected: horses, cattle, moose, sheep, swine, goats

Poisonous Parts:

seeds, leaves

Primary Poisons: amygdalin, prunasin

Cây Anh đào quả đen Cây Anh đào quả đen Black cherry – Prunus serotina Prunus serotina Black cherry –

Cyanogenic

Cây táo Cây táo Apples - MalusMalus Apples -

Bi n pháp phòng ch ng ng đ c Bi n pháp phòng ch ng ng đ c

ộ ộ ộ ộ

ố ố

ệ ệ

c tiên gây nôn cho ra h t ch t ch a trong d d y (r a d dày ho c cho ử ạ ạ ầ ứ ế ặ ấ

u ng Kali pecmanganat 0,2%). • Tr ướ ố

• Ti p theo đó là hoàn nguyên methemoglobin tr l ở ạ ế

ằ ị ạ ỉ

i thành hemoglobin b ng cách tiêm vào t nh m ch 50 ml dung d ch xanh metylen 1% trong dung d ch ị glucose 25%.

i da 1ml Cafein 20%, n u m ch đ p quá ch m thì • N u tim y u thì tiêm d ế ế ướ ế ậ ậ ạ

tiêm b p 1 ml Andrenalin 1%. ắ

i thì ph i ch b nh nhân ngay đ n b nh vi n đ c p c u cho ườ ể ấ ứ ở ệ ế ệ ệ ả

• Đ i v i ng ố ớ ở ệ ể ả ấ

th khí oxygen, công vi c này ph i làm r t nhanh chóng, càng đ lâu càng khó ch a tr . ữ ị

ả

• Nh ng tr ữ ủ ộ ộ ộ ợ ặ

nh mì ự ừ ọ

ng hay x y ra v i các cháu nh ng h p ng đ c khoai mì th ườ ỏ ớ ăn c mì s ng ho c lu c ch a chín k ho c ăn luôn c v c . Đ phòng ả ỏ ủ ể ặ ỹ ng a ng đ c nên ch n lo i c khoai mì làm th c ph m có ít đ c t ộ ố ư ẩ gòn (còn g i là s n chu i) và x lý theo đúng qui trình k thu t kh HCN. ử ườ ố ộ ộ ọ ư ạ ủ ử ậ ắ ố ỹ

Thioglycoside Thioglycoside (Glycosinolate, Goitrogenic glycoside) (Glycosinolate, Goitrogenic glycoside)

Ngày nay ng i ta bi t đ ế ượ

ườ ạ

c có trên 50 lo i thio-glycoside khác nhau. Trong đó có 2 lo i thio-glycoside có đ c l c m nh, đó là: Isothiocianat (ITC) và Viniloxolidotion (VTO). Bào thai r t nh y c m v i 2 lo i đ c t này. ạ ạ ạ ả ộ ự ấ ạ ộ ố ớ

• VTO có khuynh h u c , ng i ta còn g i là “thyreostatikus ướ

ủ ng gây b ướ ổ ụ ọ ụ

c ậ ổ ườ ả ự ấ ế

VTO-glycoside”, nó có tác d ng ngăn c n s h p th Iod c a tuy n giáp đ ế ể hình thành thyroxin, vì v y nó làm cho tuy n giáp không t ng h p đ ợ ượ thyroxine.

ạ ớ ộ ể ấ ậ

ạ ả ạ ừ ử ế

ả ắ ứ ừ ề

• Các lo i thioglycoside r t nh y c m v i đ ng v t còn non. VTO có th qua màng thai vào phôi thai gây tác h i cho bào thai. N u cho c u cái ch a ăn nhi u lá c i b p và c i d u (có ch a nhi u VTO) thì c u con sau khi sinh ra ch t ngay ho c d t ả ầ t. ặ ị ậ ề ế

ể ặ ướ ổ

• VTO có th gây cho phôi ch m phát tri n ho c gây b đ ng v t tr ể c khi sinh ra. ng thành thì VTO gây ra tác d ng b ậ ậ ưở Ở ộ ướ u c cho bào thai u ướ ụ

tr c .ổ

• Có th kh c ph c tác h i c a VTO b ng cách cho tăng kh u ph n Iod lên ằ ẩ ầ ể ụ

ạ ủ ng. ắ trên nhu c u bình th ầ ườ

ữ ữ

u c ướ ổ u c ướ ổ

Nh ng loài th c v t gây b ự ậ Nh ng loài th c v t gây b ự ậ (Goitrogenic Plants) (Goitrogenic Plants) ự ậ ọ ả (Brassica spp) – nh c i b p,

ư ả ắ

 Th c v t h c i c i d u, c i xoăn ả ầ

ả

 glucosinolates (thioglycosides) th y phân sinh ra

ủ

u c nh : Thiocyanate,

ướ ổ ư

h p ch t gây b ấ ợ isothiocyanate

 C u và dê có th s y thai ho c đ ra con có

ặ ẻ

ể ẩ

u c b m sinh – m t s ch t non ho c b nh ộ ố ế

ặ ệ

ừ b ướ ổ ẩ ho n.ạ

ứ

ơ ể

ộ

 Gây ch ng đ n đ n – c th bé tí hon, m p lùn, ậ ng bi n d ng

ộ ươ

ế

ạ

ậ

ạ

ng.

ầ ch m ch p, r ng lông tóc, b x ụ không bình th ườ

Brassica – C i b p th c ph m ả ắ Brassica – C i b p th c ph m ả ắ

ự ự

ẩ ẩ

Brassica – C i xa-lach xoăn ả Brassica – C i xa-lach xoăn ả

Glucosinolate trong th c v t h c i ự ậ ọ ả Glucosinolate trong th c v t h c i ự ậ ọ ả S

Glu

R

NOSO3

protein có ch a các acid amin (Trp, Phe Tyr, ứ ắ

Glucosinolate b t ngu n t ồ ừ Leu, Ile, Val, Gly) và chu i kéo dài Met và Phe. ỗ

ế ạ

i ta bi Đ n nay ng Các h p ch t này đ ợ ườ ấ t đ ế ượ ượ c có trên 100 lo i glucosinolate khác nhau. c tìm th y trong các loài th c v t thu c h hoa c i ả ự ấ ậ ộ ọ

SH

R

NOSO3

CH2

(CH2)n CN

ả

ảC i bông xanh C i bông xanh

C i d u ả ầ C i d u ả ầ RNCS (I)

CH2 S

(V)

RCN + S

RSCN (III)

'

R

CH

CH2

(II)

O

NH

C

(IV)

S

ứ ứ

Glu

S

ấ

R

S

Glu NOSO3

R

Glu

S

NOSO3

R

Ch c năng sinh h c c a glucosinolate ọ ủ Ch c năng sinh h c c a glucosinolate ọ ủ • B o v ch ng côn trùng và n m ả ệ ố • Ch t h p d n th c ph m ấ ấ ẩ ự ẫ • Nh ng h p ch t h ng v . ấ ươ ữ ợ ị • Ch t đ c ch n ch ng ung th (Sulphoraphan) ố ọ ấ ượ

NOSO3

myrosinase

SH

R

SH

NOSO3

R

NOSO3

SH

CH2

(CH2)n CN

CH2 S

CH2

(CH2)n CN (V)

R RNCS (I) RNCS (I)

CH2 S

CH

(V)

RSCN (III) RSCN (III)

' R ' R

O CH

NOSO3 RCN + S (II) RCN + S (II)

C

CH2 NH CH2 NH

RNCS

O CH2

(IV)

(IV) S C (CH2)n CN S

(I)

CH2 S

RSCN

(V)

RCN + S

(III)

'

R

CH

CH2

(II)

O

NH

C

(IV)

S

ẩ ẩ

Các lo i cây th c ph m và TĂGS ự ạ Các lo i cây th c ph m và TĂGS ự ạ có ch a Thioglycoside có ch a Thioglycoside

ứ ứ

Lo i glucoside

Nhóm Aglucan

ạ

Ngu n tìm th y ấ

ồ

Đ ngườ

Gluconapin

Glucose

ữ ậ

-

Cây có hoa bông ch th p, c i cả ủ

ISO - thiocyanat , HSO4

Brassiconapin

Glucose

ả ắ

ứ

-

C i b p, c i b p làm th c ả ắ ăn gia súc

sinapin , nitril , HSO4

Glucose

ồ

ắ

Progoitrin

-

C i ng ng (mustar)tr ng ả và đen cùng h t c a nó

ạ ủ

Vinioxolidonthion (VOT), HSO4

ầ

Solanin

Solanidin

Ph n xanh c a v khoai tây và m m c khoai tây

ủ ỏ ủ

ầ

Glucose + ramnose + galactose

S chuy n hóa Thioglucosid trong c th S chuy n hóa Thioglucosid trong c th

ơ ể ơ ể

ự ự

ể ể

HSO4-

Glucose

HSO4-

+ HSO4-

Glucose +

Glucose + S

S

R C

N

R C

N

CH R CH2-C

CH3

NH

Nitril

Thionamid

Episulfid

Hydroxi-3-butanil

S

C6H11O6

R

N

C S

R

C

N

C S

N O

SO3

Progoitrin

ITC Isothiocianat

Glycozinolat

Glucose + HSO4-

NH

H2C

C

S

R

S

C

N

CH2

+ Glucose HSO4-

CH2

Thiocianat

R = Butanil = Gluconapin

VTO 5-Viniloxolidon-2-tion

Pentanil = Brasiconapin Hydroxi-3-butanil = Progoitrin 52

Goitrin

ể ể

S chuy n hóa Thioglucosid hình thành h p ch t ấ ợ ự S chuy n hóa Thioglucosid hình thành h p ch t ợ ấ ự Dimethyl-disulphide gây dung huy tế Dimethyl-disulphide gây dung huy tế

ườ ộ ộ

ỏ ồ ủ ậ ạ ượ

ả ọ ả

ầ ướ ọ

ườ

ấ ế ấ ả

ẩ ấ ộ ạ ủ ế ồ ầ

i ta nh n M t tr ng thái ng đ c khác c a thioglucosid: Ng ậ ộ c khi chăn th đ ng v t trên đ ng c ăn nhi u lo i th y đ ạ ề ả ộ ấ ng th c v t xanh hoa ch th p (h hoa c i) thì x y ra hi n t ệ ượ ữ ậ ự ậ v h ng c u (hemolisis) nghiêm tr ng làm cho n c ti u c a ể ủ ỡ ồ . Nguyên nhân là do trong lo i th c chúng có màu huy t s c t ự ạ ế ắ ố v t này có các acid amin b t th ng có ch a l u huỳnh. H p ợ ứ ư ấ ậ i đ ch t S-methyl-cystein-sulphoxide trong d c b phân gi ả ể ạ ỏ ị bi n thành s n ph m Dimethyl-disulphoxide. Ch t dimethyl- bào h ng c u gây ra dung disulphide r t đ c h i, nó phá h y t huy t.ế

2 + 2CH3-CO-COOH + NH3

CH3-S-S-CH3

CH3

S CH2 CHNH2 COOH+ H2

Dimethyl disulphide Acid Pyruvic

S-methylcysteine sulphoxide Dimethyl disulphide

Cây c i d u (Rape) Cây c i d u (Rape)

ả ầ ả ầ

Scientific Name: Brassica spp,

Common Name: Rape, Cabbage, Turnips, Broccoli, Mustard

Species Most Often Affected:

cattle, humans, swine, sheep, goats, poultry

Poisonous Parts:

roots, seeds

Primary Poisons: glucosinolates, brassica, anemia factor

Cây cai dâu trô bông

̉ ̀ ̉

Ham l Ham l

ng Erucic acid trong ng Erucic acid trong

̀ ̉

̀ ượ ̀ ượ dâu cai (Brassicaceae) dâu cai (Brassicaceae)

̀ ̉

Cac giông cai

C 22:1 (%)

Brassica carinata

35 - 48

Brassica juncea

18 - 49

Brassica napus

45 - 54

Crambe abyssinica

55 - 60

Eruca sativa

34 - 47

Sinapis alba

33 - 51

́ ́ ̉

Nguôn tai liêu: Oleaginose non alimentari, 1998. ̀ ̀ ̣

̀ ̉ ̀ ́

Loai cai dâu co ham l Loai cai dâu co ham l

ng acid erucic cao: ng acid erucic cao:

̀ ̉ ̀ ́

̀ ượ ̀ ượ (High Erucic Acid Rapeseed) (High Erucic Acid Rapeseed)

̀ ̀

châu A va Canada;

c mua đông va xuân; ̀ ở

̀ ́ ̀

Chiu đ ̣ ượ Trông nhiêu Co kha năng chông chiu lanh cao

́ ̉ ́ ̣ ̣

(D i đên 13°C);

ướ

́ ́ ́

Năng suât tôi đa 3.5–4.5 tân/ha ; Ham l

ng dâu: 35–45% (50%

ượ

̀ ̀

trong môt vai giông lai);

̣ ̀ ́

̀ ̉ ̀ ́ ̀ ̉ ̀ ́

Loai cai dâu co acid erucic cao: Loai cai dâu co acid erucic cao: (Brassica juncea) (Brassica juncea)

̀ ở

́ ơ

̉ ơ

̀ ́ ́

̉ ̣

Trông nhiêu phia Đông, châu A; Cây cao nh ư B.napus, B.carinata; Qua it h n, hat nho h n; Môt vai giông chiu lanh –5° C; Năng suât trung binh 1.5-3 tân/ha

̣ ̀ ́ ̣ ̣

(Phia nam châu Âu);

́ ̀ ́

Ham l

ng dâu: 35–45%;

ượ

̀ ̀

High erucic acid species: High erucic acid species: Brassica carinata) ((Brassica carinata)

̀ ́ ̣ ̣ ̉

́ ̀ ̀ ́

́ ̣ ̉ ̣ ̣ ̣

̀ ́ ́

́ ́ ́ ̀

La giông nôi đia cua Ethiopian; Co hoa mau vang, đôi khi trăng; Rât nhay cam v i nhiêt đô lanh nh ư ớ B. napus and B. juncea, gieo hat ̣ mua xuân năng suât thâp; It co vân đê phytopathological; Năng suât trung binh 2.5-3.6 tân/ha ng dâu: 37-51%; Ham l

ượ

́ ̀ ́

̀ ̀

́ ̉ ́

Giông cai co ham l Giông cai co ham l

ng acid erucic cao: ng acid erucic cao:

̀ ượ ̀ ượ

́ ̉ ́

Brassica nigra) ((Brassica nigra)

Cây rât cao; Kha năng chiu lanh giông nh

ư B.

juncea’s; Trông nhiêu

c Y. La

̉ ̣ ̣ ́

ướ ng Băc Phi;

̀ ở giông đia ph

̀ ́ ̀

́ ̣ ́

Nam n ươ Năng suât trung binh 1-1.2 tân/ha ng dâu: 30-35%; Ham l

ượ

́ ̀ ́

̀ ̀

̣ ̣ ́ ́

ữ ữ

̣ ̣ ́ ́

̀ ̉ ̃

Nh ng qui đinh vê m c đôc tô cho phep ̀ ứ Nh ng qui đinh vê m c đôc tô cho phep ̀ ứ My, trong khô dâu cai rapeseed meal My, trong khô dâu cai rapeseed meal

ở ở

̀ ̉ ̃

Canada Canada

Khô dâu hat cai: acid erucic va glucosinolate phai thâp, ham l

ng

̀ ượ

̀ ̣ ̉ ̀ ̉ ́

̉ ướ 2%. i H p chât glucosinolate trên 1 gram khô không khi cua hat cho cac

́ ́ ̉ ̣ ́

̃ ́ ̉

acid erucic trong dâu phai d ợ dân xuât cua glucosinolate: 3-butenyl glucosinolate; 4-pentenyl glucosinolate; 2-hydroxy-3-butenyl glucosinolate; va ̀ 2-hydroxy-4-pentenyl glucosinolate.

Tông sô nh ng dân xuât nay phai d

̉ ướ

̉ ̃ ́ ̀

i 30 micromole glucosinolate trang thai bôt khô. Phai ghi trên nhan m c protein tôi ứ

̣ ́ ̣ ̉ ̃ ́

́ ữ ở ứ

ơ

̉ ́ ́ ̉ ́ ̀ ̃

/ 1gram thiêu, m c beo thô, x thô tôi đa, âm tôi đa va acid erucic cung nh glucosinolate tôi đa.

ư

̣ ̣ ́ ́

ữ ữ

̣ ̣ ́ ́

̀ ̉ ̉ ̀

Nh ng qui đinh vê m c đôc tô cho phep ̀ ứ Nh ng qui đinh vê m c đôc tô cho phep ̀ ứ trong dâu cai (theo FDA cua USA va Canada) trong dâu cai (theo FDA cua USA va Canada)

̀ ̉ ̉ ̀

Cac chi tiêu

M c qui đinh

ứ

̣ ́ ̉

FFA (nh acid Oleic): 1% Maximum ư

M & I: 0.3% Maximum

Điêm bôc chay: 150oC Minimum ̉ ́ ́

Mau cua dâu: AOCS Method Cc 13B-45) 1.5 red/15 Yellow Maximum ̀ ̉ ̀

Chlorophyll: 30 PPM Maximum

Sulfur: 10 PPM Maximum

Phosphorous: 200 PPM Maximum

Erucic Acid (% trong l ng): 2% Maximum ượ ̣

ữ ữ

ợ ợ

ấ ấ

Nh ng h p ch t saponin Nh ng h p ch t saponin (Saponin-glycoside) (Saponin-glycoside) 1. Saponin cũng là m t glycoside, nó có nhi u lo i h p

ạ ợ

ộ

ề ủ ư ọ

ọ

ướ

ễ ạ ứ

ế ớ

ng ho c v i

ộ

ặ ớ

ề

ặ

ị ơ

ứ

ề

ế

ả

ch t hoá h c khác nhau. Đ c tính chung c a saponin là ặ ọ ấ trong n c nó d t o thành các b t nh b t xà phòng. Saponins có ch a nhóm ch t Aglycone liên k t v i ấ đ m t ho c nhi u phân t ử ườ oligosaccharide (Fenwick et al. 1991). Saponin có v h i đ ng nên n u có nhi u trong th c ăn cũng làm gi m ắ tính ngon mi ng. 2. Trong th c v t ng

i ta nh n th y nó có nhi u trong

ề

ậ

ấ

ộ ố

ệ ự ậ ồ ế

ườ ặ

3. N u thú ăn quá nhi u saponin, có tác d ng bào mòn

trái cây b k t, ho c trái me tây hay m t s cây h ọ đ u.ậ ế

ụ

ề

niêm m c. ạ

ọ ủ ọ ủ

ệ ệ

C u trúc hóa h c c a Saponin ấ C u trúc hóa h c c a Saponin ấ (Theo tài li u Peter R.Cheeke, 1998) (Theo tài li u Peter R.Cheeke, 1998)

CH3

OH

CH3

3 Glycosyl

O

OH

CH3

Nhóm –OH tan trong n

c.ướ ấ

Nhóm –CH3 tan trong ch t béo Saponin có tác d ng nh hóa ch t béo ấ

ụ

ủ

Cây sà-phòng Saponaria Cây sà-phòng Saponaria

Scientific Name: Saponaria spp.

Common Name: Bouncing Bet and Cow Cockle

Species Most Often Affected:

Poisonous Parts:

seeds

Primary Poisons: saponins

ệ ệ

ứ ứ

ệ ệ

ị

ế ả

ượ

c m ch (broomweed) có th s y

Tri u ch ng ng đ c saponin ộ ộ Tri u ch ng ng đ c saponin ộ ộ Tri u ch ng và b nh tích khi ng đ c: ộ ộ ệ ứ Tri u ch ng và b nh tích khi ng đ c: ứ ộ ộ ệ đ . - Thú b b b ph , l ờ ờ ờ ị ơ - Bi ng ăn, chán ăn. - Gi m tr ng. Lông da khô, xù xì, không bóng m c. ọ - Viêm d d y, ru t, tiêu ch y. ả ạ ầ ộ ng h p ăn ph i cây c t - Tr ỏ ướ ợ

ạ

ả

ể ẩ

ườ thai.

ụ

ẽ ố

ụ

ế

- Tiêu th nhi u saponin, thú s m y u, gù l ng, suy s p. ề vong. - Hôn mê và t ử - Saponin làm tăng tính th m màng t

ư ạ

ế

ấ

bào h ng c u, hemoglobib tràn vào huy t t

bào gây ra h h i màng t ế ng ế ươ

ầ

ỡ ế

bào, làm v t ồ gây ra s dung huy t.

ự

ế

i ta còn dùng nó trên

ườ

ộ ộ ứ

ẩ

Trên ng Trên ng H u nh ít khi th y ng đ c saponin. Ng ấ ầ ng v th c ph m ch c năng, vì nó k t dính cholosterol c a c ế ươ ủ 66 ng cholesterol máu. d ch m t th i ra ngoài theo phân, gi m l ượ ị

i: ườ i: ườ ư ị ự ả

ậ

ả

ề ề

ng h i d c do ăn nhi u Bò b ch ị ướ ng h i d c do ăn nhi u Bò b ch ị ướ lo i c h đ u có ch a nhi u saponin ạ ỏ ọ ậ lo i c h đ u có ch a nhi u saponin ạ ỏ ọ ậ

ơ ạ ỏ ơ ạ ỏ ứ ứ

ề ề

Cardiac Glycoside Cardiac Glycoside

ứ

ữ

ự ậ

ệ

Nh ng loài th c v t ch a cardiac glycoside: • Cây trúc đào (Oleander) • Hu tây (Lily of the Valley) • Mao đ a hoàng (Foxglove)

ị

Trúc đào hoa đ (Oleander) Trúc đào hoa đ (Oleander)

ỏ ỏ

Trúc đào hoa tr ng (Oleander) ắ Trúc đào hoa tr ng (Oleander) ắ

ị

ịMao đ a hoàng (Foxglove) Mao đ a hoàng (Foxglove)

Dig it a lis Dig it a lis ( fo x g lo v e ) ( fo x g lo v e )

Phân b cardiac glycosides Phân b cardiac glycosides

ố ố

ứ

ữ

i ta đã

ộ

ườ

ấ

ứ

ộ

ạ ộ ố

• Nh ng loài th c v t có ch a Cardiac ự ậ glycosid phân b khá r ng – Ng ố tìm th y có trên 200 loài th c v t (55 ự ậ gi ng thu c 12 h ) có ch a lo i đ c t ọ ố này. • Đ c t

t nhi u nh t là digitoxin

ề

ế

c bi đ ộ ố ượ ấ ụ ậ Digitalis loài th c v t và digoxin t ừ (foxglove) v i 30 glycosid khác nhau. ớ

C u trúc hóa h c c a ọ ủ ấ C u trúc hóa h c c a ọ ủ ấ Cardiac glycoside Cardiac glycoside

c c u t o b i m t ộ ở

ế ạ ọ ộ

ng liên k t l ng g i là aglyconee-steroid. Chính g c hóa ọ ố

Cardiac glycoside cũng nh các glycoside khác, nó đ ượ ấ ạ ư g c g m các phân t i g i là g c glycone và m t đ ử ườ ố ố ồ g c khác không ph i đ ả ườ ố h c steroid m i gây ng đ c cho c tim. ọ ộ ộ ơ ớ

R3

R1

CH3

R4

R2

OH

...Glycose--Glycose

O

H

Cardiac glycoside74

ấ ấ

ọ ủ ọ ủ

C u trúc hóa h c c a C u trúc hóa h c c a Digitoxin Digitoxin

Đ c đi m d Đ c đi m d

ể ể

ặ ặ

Cardiac Glycosides, thu c tr tim Cardiac Glycosides, thu c tr tim

c li u c a ượ ệ ủ c li u c a ượ ệ ủ ợ ố ợ ố

ườ

ớ ề

ữ ệ

• V i li u ch a b nh, cardiac glycosid tăng c co bóp c a tim và tăng nh p đ p c a tim

ậ ủ

ừ

ứ

ề

ả

• Tăng l • Tăng c tăng l nh h Ả ề

ộ

ị

ữ ề

ữ ệ ậ

ề ử ụ

ng nh p tim ph i đ

ị ủ tim ng máu đi ra t ượ ng tu n hoàn, gi m ch ng phù n , và ả ườ ầ th n ng máu đi ra t ừ ậ ượ • máu tim ng nhi u nh t là làm gi m s ấ ề ưở ự ứ • Li u gây đ c làm lo n nh p tim, có th đ ng tim ạ ể ứ – gi a li u ch a b nh và li u gây ng đ c r t ộ ộ ấ g n nhau. Vì v y khi s d ng lo i thu c tăng ầ c ườ

ố ạ c Bác sĩ kê đ n. ơ

ả ượ

ị

ể ể

Đ c đi m ng đ c c a ộ ộ ủ ặ Đ c đi m ng đ c c a ộ ộ ủ ặ Cardiac Glycoside Cardiac Glycoside

ư ạ

ị

ậ

ế

ng tiêu hóa

• Gi ng nh lo i thu c Digoxin ố ố • Li u cao làm ch m nh p tim (Bradycardia) ề • Gi m huy t áp ả • Hôn mê • Hoa m t chóng m t ặ ắ • R i lo n ho t đ ng đ ạ

ạ ộ

ườ

ố

Cardiac glycoside ộ ủ Cardiac glycoside C ch gây đ c c a C ch gây đ c c a ộ ủ Nh ng d n xu t gây ng đ c m nh là deslanoside, digitoxin, và ộ ộ ạ ứ

ị ấ ả

ữ ủ ơ ố ừ ế ạ

ơ ế ơ ế ữ ẫ ấ digoxin, chúng có ch a trong cây mao đ a hoàng (foxglove). Tính đ c ộ i gi a bên trong và c a chúng là làm r i lo n cân b ng ch t đi n gi ệ ằ ạ ủ bên ngoài t đó nh h ng đ n ho t đ ng c a c tim m ch ạ ộ ưở ả ế và h th ng th n kinh ệ ố

Kh c c mang tê bao

ử ự

bào, t ầ

+ ]

+ ] trong + ] trong

[K [Na

bên trong Tế bào

Xảy ra nhanh

[Na

+ ] ngoài

[Ca

] ngoài

̀ ́ ̀

[Ca T bào ngh

] ngoài ỉ

ế

Xảy ra chậm

+ ]

[Ca

+ Trao đổi Na

- K

[K ++ ]

[Ca

]trong cao + ]trong

[Na

+ ]

- K

- ATPase

+ ]ngoài

Gây s co rút c ự

Tri u ch ng ng đ c Cardiac glycoside Tri u ch ng ng đ c Cardiac glycoside

ộ ộ ộ ộ

ứ ứ

ệ ệ

• Tri u ch ng toàn thân: Suy nh

ứ

ượ

c, đau đ u, th ầ

ờ ơ

, phi n ề

mu n, o giác.

ệ ộ ả ắ

• M t m th y màu đ có qu n hào quang vàng, xanh, tr ng. ầ

ắ

ỏ

ờ ấ viêm thanh qu n.ả

• Da: phát ban n i m n, viêm lan đ u kh p c th gây ra

ắ ơ ể

ề

ụ

ổ tri u ch ng “stevensjohnson”.

ệ • Trên đ

ứ ườ

ữ

ệ

ấ

ặ

ng tiêu hóa làm m t tính ngon mi ng, ói m a ho c ạ ị

ồ

bu n nôn, gây ra đau b ng vùng h v , đi tiêu ch y. ả ậ

• Tim m ch: Nh p đ p c a tim không đ u ho c ch m, huy t ế

ụ ậ ủ

ề

ặ

ị

ấ

ồ

ủ ể ả

ng h

ẫ ộ ướ

ấ

ạ áp gi m th p. ầ ầ ấ

ả ệ ố ệ ườ

trì tr , đau đ u, ng t choáng, hôn mê, m t ph ệ

ươ ử ụ

ệ ố ố

ự ậ

ứ

ả

ặ

ạ

• H th ng th n kinh: Bu n ng , u o i, m màng, l n l n, ng. • Th ng xu t hi n tri u ch ng lâm sàng khi s d ng quá ứ li u lo i thu c u ng ho c ăn ph i lo i th c v t có ch a ạ ề . đ c t ộ ố

ề ề

Phòng ng a và đi u tr ng đ c ị ộ ộ ừ Phòng ng a và đi u tr ng đ c ị ộ ộ ừ Cardiac glycoside Cardiac glycoside

ọ

ễ

• Móc h ng cho ói ra h t ch t ch a b nhi m đ c ộ ế • Đi u tra nguyên nhân nhi m và th i gian nhi m ể

ứ ị ờ

ấ ể ể

ộ

ề đ xác đ nh chính xác nhi m đ c cardiac ị ể glycoside.

ạ

ấ ứ

ẩ

ể

ệ

ạ

ỉ

• Đ a ngay n n nhân đ n phòng c p c u kh n ư ế c p đ xét nghi m: th m c digitalis trong máu, ử ứ ấ th Mg và K huy t thanh. ế ử • Đ a ngay thu c gi i cân i đ c đ đi u ch nh l ả ộ ể ề ư b ng ch t đi n gi i potassium và magnesium. ả ấ ằ

ố ệ

Ng đ c Coumarin glycoside: Ng đ c Coumarin glycoside:

ộ ộ ộ ộ

Coumarin glycoside có ch a trong m t s lo i cây c h đ u,

ộ ố ạ

ứ

ấ

ạ

ỏ ọ ậ ấ

ị

ng và m t g c hóa ộ ố

ả ng có c u trúc m ch vòng g i là Coumarin

ọ

ấ

nh t là cây ng c-ba (Melilotus alba và M. officinalis). Ch t này i thì xu t hi n đ khi b enzyme phân gi ệ ườ ấ h c không ph i đ ạ ả ườ và sau đó nh m t loài n m chuy n hóa thành Dicoumarin. ờ ộ

ể

ấ

CH

CH .

plant maceration

beta-glucosidase

O

O (glucose)n

mold growth

Coumarin

Melilotoside

OH

O O Dicoumarol

ợ ợ

ấ ứ ấ ứ

ủ ủ

ế ế

Các h p ch t c ch vitamin K c a th c v t ự ậ Các h p ch t c ch vitamin K c a th c v t ự ậ Dicoumarin Dicoumarin

O

CH3

CH2 CH C CH2(CH2-CH2-CH-CH2)3H

O

Vitamin K

O

O O

OH

Coumarin Dicoumarin

Cây đ u ng c ba (Sweetclover) Cây đ u ng c ba (Sweetclover)

ậ ậ

ạ ạ

Scientific Name: Metilotus alba and Melilotus officinalis

Common Name: White and Yellow Sweetclover

Species Most Often Affected: horses, cattle, sheep

Poisonous Parts:

stem

Primary Poisons: dicoumarol

ạ ạ

Cây đ u ng c ba Sweet Clover ậ Cây đ u ng c ba Sweet Clover ậ (Melilotus officinalis) (Melilotus officinalis)

ọ ọ

ỏ

ố

Cao 3-5 feet (1feet = 0,3met) M c d c theo l đ ề ườ Lá so le v i 3 lá chét ớ Mùi gi ng c alfalfa Thu c loai cây h đ u, hoa gi ng đ u hà lan

ọ ậ

ậ

ố

ộ

http://web.vet.cornell.edu/CVM/HANDOUTS/plants/Bracken horsetails sweetclover.ppt

ạ ạ

ộ ộ

ủ ủ

ấ

ổ

ộ

ấ

ờ

ổ

Đ c tính c a cây đ u ng c ba ậ Đ c tính c a cây đ u ng c ba ậ Sweet clover Sweet clover Có ch t coumarin có th bi n đ i thành ể ế dicoumarol (gây ng đ c trên chu t). S ự ộ ộ bi n đ i này nh vào loài n m phát tri n trên ể ế nó.

ả ự ạ

Ngăn c n s t o thành prothrombin trong gan ụ ể

ạ

ớ

do c nh tranh v i th th vitamin K K t qu làm cho máu không đông, xu t ấ

ả

ế huy tế

http://web.vet.cornell.edu/CVM/HANDOUTS/plants/Bracken horsetails sweetclover.ppt88

ơ ế ơ ế

ượ ạ

ừ

ấ ạ ầ ằ

c t o ra t ấ

Dicoumarin đ ư ế

ế

ế ẩ ạ ợ ế

ế

ấ

C ch gây đ c c a Dicoumarin ộ ủ C ch gây đ c c a Dicoumarin ộ ủ melilotoside, nó có c u t o g n gi ng ố nh vitamin K, ch t này c ch quá trình đông máu b ng cách c ứ ế ứ ch vitamin K, không cho vitamin K xúc ti n quá trình bi n đ i ổ Prothrombin thành Thrombin đ thúc đ y t o s i huy t fibrin t ừ ể fibrinogen, do đó làm cho v t th ng xu t huy t kéo dài không ươ c. c m máu đ ầ

ượ

T ch c

v t th

ng

ổ ứ ở ế

ươ

Thromboplastin gi

i phóng Ca

ả

Ca

P ro t h ro m b in

Th ro m b in

c ch vitamin K Ứ ế

Fib rin o g e n

S i huy t Fibrin gây đông máu

ợ

ế

ộ ộ ộ ộ

ứ ứ

Tri u ch ng ng đ c dicoumarin Tri u ch ng ng đ c dicoumarin • Tri u ch ng r máu trên bò (Bleeding Disease) x y ra nhi u h n

ỉ

ả

ề

ệ

ơ ng hay nhi m đ c

ộ

ể

ề

ệ ệ ứ ậ

ườ

ng h p nh th

các loài v t khác vì bò ăn c nhi u nên th t ố • Tr

ạ

• Tr

ế ế ả

ơ ệ

ợ

ng h p n ng h n thì có s xu t huy t c bên trong và bên ắ ở i da th

ị ấ ng máu tràn ra làm

ữ

t s c r i

ườ ơ ể

ệ ứ ồ

ế

ấ

ầ

ế

ấ

ỏ dicoumarin trong m t s lo i c . ộ ố ạ ỏ ng th y th i gian ch y máu kéo dài khi có ờ ườ ợ ả ấ ẹ ườ c ngoài da ho c lúc c a s ng hay thi n ho n. tr y x ư ừ ặ ầ ướ ợ ặ ự ấ ườ i, m t tr nên tái nh t do b m t ngoài. Niêm m c mi ng, l ưỡ ạ máu. Nh ng ch tiêm chích d ướ ổ s ng t y lên thành qu n máu b m, c th suy y u, ki ầ ư ch t do m t máu. ữ

ế

ấ

ế ả

ế

• Trong s a cũng có máu do xu t huy t lúc v t s a. ắ ữ • Thi u máu do m t máu nên nh p tim tăng nhanh. • Ch y máu đ n ch t sau khi c t s ng ho c thi n ho n. ạ ế ặ ế • Con v t n m m t ch , khó nh c, mi n c ng m i v n đ ng ớ ậ ễ ưỡ

ấ ị ắ ừ ọ

ậ ằ

ộ

ỗ

ộ

X lý, đi u tr ị X lý, đi u tr ị

ử ử

ề ề

 Ng ng ngay vi c cho ăn c khô “sweet clover” có

ệ

ỏ

nhi m m c.

ư ể

ố

ộ

ươ

ố

thi n ho n, c a s ng, đánh s b ng s t nung...

 Gi m t ả ế

i đa nh ng tác đ ng gây th ố ằ ạ

ữ ư ừ

ng tích nh ư ắ

ấ

ớ ề

ể ọ

 C p vitamin K v i li u 1.1 mg/kg th tr ng.  Truy n toàn b máu l y t

ấ ừ ộ

ề

ậ

ộ

ỏ

ẩ

ố

đ ng v t kh e cùng nhóm máu mà không ăn cùng kh u ph n gi ng ầ nh đ ng v t b nh.

ậ ệ

ư ộ

http://web.vet.cornell.edu/CVM/HANDOUTS/plants/Bracken horsetails sweetclover.ppt

Furocoumarin Furocoumarin

Furocoumarin g n gi ng v i dicoumarin, song nó có thêm m t vòng ố ộ ầ

ớ ộ ạ

ả ứ

ọ ề ấ ấ

ọ ủ ấ ư ắ

ọ ơ ả ể ạ ẫ ố

furan, do đó ngoài tính đ c h i nh dicoumarin ra nó còn đ c h n b i ộ ơ ở ư tính ph n ng quang h c (photodinamic agents, photosensitive compounds). Có r t nhi u d n xu t hóa h c c a furocoumarin, ẫ hai d n xu t hóa h c c b n là nh ng chúng đ u b t ngu n t ồ ừ ề psoralen và anglicin, tùy theo s thay g c R1 và R2 có th t o thành ự nhi u d n xu t khác: ề ẫ ấ

O

R1

R1=H; R2=OCH3 ( 8-Methoxypsoralen (Xanthitoxin) R1=OCH3; R2=H ( Methoxypsoralen (Bergapten)

Psoralen

O

R1=OCH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2 R2=H (5-Geranoxypsoralen ( Bergamottin ) R1=OCH3; R2=OCH3 5, 7-Dimethoxypsoralen (Isopimpinellin)

R2

R1=OCH2CH(O)C(CH3)2 (epoxide); R2=H 5-(Isoamyloxy-2, 3-epoxide)psoralen (Oxypeucedanin)

Angelicin

ợ ợ

S t ng h p Furocoumarin ự ổ S t ng h p Furocoumarin ự ổ Peter R. Cheeke, et al., 1998) ((Peter R. Cheeke, et al., 1998)

OH

O

OH

O

CO2H

P-coumaric acid

Biosynthesis

umbelliferone (hydroxycoumarin)

R

Biosynthesis

O

Psoralen (R=H)

Isopsoralen

Xanthotoxin (R=OMe) (linear furanocoumarins)

(anagular furanocoumarin)

Detoxification

OMe

OH

O

HO2C

CH2

Furocoumarin

Tri u ch ng ng đ c c a Furocoumarin: ộ ộ ủ Tri u ch ng ng đ c c a Furocoumarin: ộ ộ ủ

ứ ứ

ệ ệ

Tri u ch ng lâm sàng: Tri u ch ng lâm sàng:

ứ ứ

ớ

ấ

ớ ặ

ừ

niêm m c m t ạ

ắ

ở

ừ

ộ

ớ

ự ừ

ệ ệ Bong tróc l p da, n i ti p xúc v i ánh sáng ơ ế r t đ c tr ng v i đ c tr ng là ch t nh y c m ạ ả ư ư ấ ặ quang h c.ọ - T ng đám s ng bong tróc ừ gây ra tình tr ng mù lòa. ạ - T ng v t đ n i lên nh n i bang, d p ư ổ ệ ỏ ổ phòng lên vú bò cái làm đau đ n, bò cái ở không th nuôi con. ể - S s ng hóa ch viêm bong ra nh lá c n ầ tây, cho nên còn g i là “celery dermatitis”.

ổ ọ

ặ ặ

ủ ủ

ả

Đ c tính gây ung th da c a ư Đ c tính gây ung th da c a ư Furocoumarin Furocoumarin • M t s d n xu t c a Furocoumarin có kh năng liên k t ế v trí g c ki m Pyrimidine. Do có s liên k t ế

ở ị

ự

ấ ủ ố ộ

ề ế

ể

ạ

ộ ố ẫ v i DNA ớ này mà nó gây ra đ t bi n gen có th gây ra tình tr ng ung th da. ư

• Furocoumarin khi b chi u tia t

ị

ạ

đ ử ượ

ề

ế ự

ả

ạ

ể

ư ỏ ả ứ

ngo i thì phân t ử ế ớ ố ủ ế ể ư ế

ứ ấ

ho t hóa lên và gây ra s liên k t v i g c ki m pyrimidin, ạ bào niêm m c, k t qu làm h h ng acid nucleic c a t ế đây là ki u ph n ng th nh t có th đ a đ n viêm d p ộ da. ể

ượ

ạ

ả ứ ẽ

ố bào gây ra viêm d p da,

c ho t do, chính g c ộ

ẽ

• Khi ăn ph i loài th c v t có ch a ch t đ c gây ra

• Ki u ph n ng th hai là khi Furocoumarin đ ứ hóa, nó s thúc đ y s n xu t g c oxygen t ự ẩ ả ấ ố này s oxy hóa phá h y màng t ế ủ quá trình này g i là phototoxic. ọ ứ

ấ ộ

ả

phototoxic trên da g i là b nh Phytophotodermatitis (PPD).

ệ

ự ậ ọ

Hàm l Hàm l

ng c a Furocoumarin trong m t s lo i th c v t ng c a Furocoumarin trong m t s lo i th c v t

ượ ượ

ộ ố ạ ự ậ ộ ố ạ ự ậ

ủ ủ

ổ

ứ

S m u nhi m

Lo i th c v t ự ậ

ạ

ố ẫ

ể

S m u ố ẫ phân tích

Furocoumarins t ng s ố (mg/kg)

M c trung bình* (mg/kg)

Cây c c i vàng ủ ả

Sinh tr

ng bình th

3-64

ưở

ườ

Sinh tr

ng bình th

5-266

ưở

ườ

ng, b h h ng ị ư ỏ

Tr ng b ng phân h u c

1-140

ữ ơ

ằ

ồ

Tr ng b ng phân h u c , b h h ng

5-337

124

ữ ơ ị ư ỏ

ằ

ồ

Cây c n Tây ầ

Sinh tr

ng bình th

0.4-2

0.9

ưở

ườ

Sinh tr

ng bình th

0.9-12

ưở

ườ

ng b h h ng ị ư ỏ

Tr ng b ng phân h u c

0.9-33

ữ ơ

ằ

ồ

Tr ng b ng phân h u c , b h h ng

2-14

ữ ơ ị ư ỏ

ằ

ồ

Cây mùi Tây

6-96

2-42

Cây c n Tây ầ

Cây thì là

0.1-3

0.9

0.04-8

0.7

Nh ng th c ăn đã ch bi n ế ế

ữ

ứ

Cây cam Seville

Toàn b trái

3-26

ộ

3-36

Vỏ

Ph n th t (múi cam)

2-33

ầ

ị

M c cam Seville

0.7-5

ứ

2 96 5

M c chanh lá cam (Lime marmalade)

0.03-14

ứ

(Isoflavon và Coumestan) Phytoestrogen glycoside (Isoflavon và Coumestan) Phytoestrogen glycoside Phytoestrogen là estrogen th c v t. Khi đ ng v t tiêu th nó v i s ớ ố

ự ậ ụ ộ

ng xuyên s gây ra r i lo n sinh s n. l ượ ng nh t đ nh th ấ ị ườ ẽ ả ậ ố ạ

Trong c ba lá Trifolium subterran, Trifolium pratence và c alfalfa ỏ

ỏ ng có ch a m t l ứ ườ

ng phytoestrogen (isoflavone và coumestrans) ợ ể ỏ

ấ ừ acid cinnamic. th ộ ượ đáng k . C ba lá t ng h p các d n xu t Isoflavone g m bioxhanin ồ ẫ ổ A, daidzein, formononetin và genestein t phenylalanine; trong khi đó c alfalfa t ng h p coumestan t ỏ ừ ợ ổ

ủ ỉ ằ

ạ t v i c u ứ ự ủ Ho t tính estrogen c a Formononetin ch b ng 1/2, 1/3, 1/4 ho t tính ệ ớ ừ ặ

ạ ỏ ụ

ả ấ ở ấ ợ ệ ậ

ụ ậ ấ

ạ theo th t c a biochanin A, diadzein và genistein. Đ c bi Formononetin không có tác d ng estrogen b i vì trong d c chúng có h vi sinh v t phân gi i c u trúc các h p ch t genistein và biochanin A thành p-ethylphenol và acid phenolic, vì v y nó làm m t tác d ng estrogenic c a các h p ch t này. ủ ợ ấ

Nh ng vi sinh v t d c l ậ ạ ỏ ạ ủ ử

ể ạ ự ể

i kh nhóm methyl c a formononetin đ t o ư thành daidzein, khi đó daidzein chuy n hóa cùng v i daidzein ăn tr c ti p t c ba lá gây ra tác d ng estrogen m nh h n. ế ừ ỏ ớ ơ ụ ạ

Các h p ch t hormon th c v t steroid Các h p ch t hormon th c v t steroid

ự ậ ự ậ

ợ ợ

ấ ấ

OH OH

CH3 CH3

O O

OH OH

O O

OH OH

Estradiol Estradiol

Coumestrol Coumestrol

O O

OCH3 OCH3

O O

Nhan Isoflavone Nhan Isoflavone

Formononetin Formononetin

OH OH

OCH3 OCH3

O O

OH OH

O O

OH OH

O O

O O Daidzein Daidzein

Biochanin A Biochanin A OH OH

OH OH

O O

OH OH

O O

Genistein Genistein

ơ ế ơ ế

ượ

ế

ậ

ộ

ổ

ộ

ch c t ổ ứ ế ế ự

ế

ẽ

ộ

C ch gây ng đ c c a phytoestrogen ộ ộ ủ C ch gây ng đ c c a phytoestrogen ộ ộ ủ glycoside glycoside ng Isoflavines bi n đ i và kích thích t bào đ ng v t nh là m t estrogen n i sinh, khi hàm l ư c a nó trong máu cao s có c ch s phóng thích hormon gonadotropine tác đ ng đ n estrogen n i ộ ứ ủ sinh gây ra r i lo n sinh s n.

ả

ạ

ố

OCH3 OCH3

OH OH

O O

OH OH

O O

Formononetin Formononetin

Daidzein Daidzein

Có h at tính ọ Oestrogen khá

OH OH

O O

OCH3 OCH3

Equal Equal

OH OH

O O

OH OH

O O

OH OH

O O

Formononetin Formononetin

Genistein Genistein

OCH3 OCH3

O O

ọ

OH OH

H at tính Oestrogen r t m nh

ấ

ạ

OH OH

O O C C

O O

OH OH

+ +

Có h at tính oestrogen y u

Biochanin A Biochanin A ọ

ế

OH OH

H2C H2C

OH OH Acid phenolic Acid phenolic

p-ethylphenol p-ethylphenol

CH3 CH3

ệ ệ

ứ ứ

ộ ộ ộ ộ

ộ ộ

• C t

Các tri u ch ng ng đ c trên đ ng Các tri u ch ng ng đ c trên đ ng v t ậv t ậ ồ

i ra khi chúng ăn nhi u c ề ỏ

ổ ử

cung c a c u cái l ủ ừ ba lá có ch a phytoestrogen.

ế

ờ

ế

ề

ứ • T ch c t cung bi n đ i, ch t nh n ti ổ ứ ử ổ ư

ấ ố

ứ

t ra nhi u, ậ

ứ

ế

ấ

ả

ấ

ả

nh ng không r ng tr ng, ph i gi ng không đ u thai, ố ụ c ng d n tr ng, tinh trùng b c n tr không lên đ ẫ ượ ố ở ị ả ch còn l sau khi th tinh 24 gi i 5% tinh trùng trong ạ ờ ỉ ụ cung con cái, k t qu làm cho thú m t kh năng t ả ả ử th tinh, m t kh năng sinh s n (infertility). ụ ế

ạ

ộ

ứ

ộ

ị

ồ ng nghiêm tr ng h th ng c quan sinh ệ ố

ươ

ổ

• N u kéo dài tình tr ng nhi m đ c phytoestrogen s ể ẽ gây r i lo n chu kỳ đ ng d c, bu ng tr ng b chay ụ ạ ố c ng, t n th ọ ứ s n.ả

100

ệ ệ

ộ ộ

ể ể

Tri u ch ng nhi m đ c phytoestrogen trong c ỏ ứ Tri u ch ng nhi m đ c phytoestrogen trong c ứ ỏ trên c u cái 3 lá (Clover weeds) trên c u cái ừ 3 lá ( ừ

http://forages.oregonstate.edu/resources/ppt/Clover-Ewe-Repro_Beam2005.ppt

ử

• Âm h s ng đ . ỏ ộ ư • Sa t cung. • S y thai. ẩ • C u con ch t sau khi sinh ra. ế ừ

101

nh h nh h

Ả Ả

ng c a ủ ng c a ủ

lên t lên t

ủ ủ

ườ

ng và kích

th • Ti

ưở ưở phyoestrogen trong phyoestrogen trong c 3 láỏc 3 láỏ cung c a ử cung c a ử ừc u cái ừ c u cái Phytoestrogen gây xung huy t ế ng sinh d c r t rõ ràng. ụ ấ • Tăng tr ng l ượ ọ cung. c t ướ ử t ra r t nhi u niêm d ch, ề ấ ế ấ

ị ử

ầ

i trong t

• Gi m đi th i gian tinh trùng ờ cung con cái ử ị ấ

ầ

102

tăng ch t nh y trong t cung. ả l u l ư ạ do tinh trùng b ch t nh y làm ch t nhi u. ề ế

Calcinogenic glycosid Calcinogenic glycosid

ự ậ ộ ọ

ộ ố ạ ấ ư

ả

ứ ồ ề ậ

ự ộ ề

ọ ạ

ầ ạ ề ự ệ ộ ố

Trong m t s lo i th c v t có ch a glycoside mà g c hóa h c gây đ c ố ứ d ng ho t đ ng: aglycane có c u trúc hóa h c gi ng nh vitamin D ở ạ ọ ạ ộ ố 3. Khi chăn th ả 1,25-dihydroxycholecalciferol, g i đ n gi n là 1,25-OHD ọ ơ súc v t trên đ ng c , ăn ph i cây c có ch a nhi u ch t này s b ng ẽ ị ộ ấ ỏ ả ỏ Ca quá m c trong các t ch c đ c vitamin D li u cao, gây ra s tích t ứ ụ ổ ứ ph n m m làm xu t hi n tình tr ng b nh g i là Calcinosis. Có nhi u ấ ề ệ ư Cestrum diurnum, Solanum lo i th c v t ch a đ c t này nh : ứ ậ malacoxylon và Trisetum flavescens.

CH3

OH

CH3

OH

CH2

Glycosyl

O

1, 25- dihydroxycholecalciferol glycoside

103

Cây Cestrum diurnum Cây Cestrum diurnum Calcinogenic glycosid có ch a ứ Calcinogenic glycosid có ch a ứ

104

Trisetum flavescens Yellow Oat-grass Trisetum flavescens Yellow Oat-grass Calcinogenic glycosid có ch a có ch a ứ Calcinogenic glycosid có ch a có ch a ứ

ứ ứ

105

ệ ệ

ế

ộ ộ Các tri u ch ng ng đ c ứ Các tri u ch ng ng đ c ộ ộ ứ Trong 1 kg lá Cestrum diurnum có ch a x p x 3x10 ỉ ứ ấ ủ ế

ầ

ủ

ẽ ậ ừ

ẽ

ứ

ộ ộ ộ

i kh p khi ng.

ệ ả ứ

ể

ạ

ậ

ế

ứ

ổ

ở

ổ

ệ

ạ

ậ

3 UI vitamin D3. N u bò ăn lo i c này ch y u s nu t ố ạ ỏ 15 – t nhu c u vitamin D c a đ ng v t t vào v ượ 30%. V i m c này s gây ra ng đ c “Calcinosis”. ớ Tri u ch ng trúng đ c nh sau: ứ ư ộ - Gi m tr ng nhanh. ọ - C ng chân, đi l - Đi vòng vòng. - Calcium huy t tăng, phosphor huy t cũng tăng. ế gân, giây ch ng, ph i, các t ch c màng - Hóa vôi ằ ngăn cách, th n và h th ng tim m ch gây ra b nh ệ ố c nh r t nguy hi m. ả

ể

ấ

106