Của học sinh:………………………………………………………………..
BỒI DƯỠNG HÈ 2022-2023 ( buổi 1,2)
CHUYÊN ĐỀ: ĐẠI CƯƠNG HOÁ HỌC HỮU CƠ
PHẦN LÝ THUYẾT
A-QUI TẮC CHUNG CỦA VIỆC GỌI TÊN THEO DANH PHÁP THẾ IUPAC
I – HIĐROCACBON
Có 3 bước chính:
1. Xác định hiđrua nền ( mạch chính, vòng chính)
-Theo qui tắc cụ thể tùy vào loại hiđrocacbon
+ Với hiđrocacbon no, mạch hở (ankan) thì chọn mạch chính là mạch C dài
nhất, có chứa nhiều nhánh nhất làm mạch chính
+ Với hiđrocacbon không no, mạch hở (anken, ankin, ankadien), đó là mạch
với số lượng liên kết kép tối đa và khi cần thì ưu tiên cho nôi đôi hơn là nối ba,...
Ví dụ:
Cách gọi tên các loại hiđrua nền:
a. Hiđrua nền đơn nhân: chỉ chứa một nguyên tử của nguyên tố được khảo sát
còn lại là các nguyên tử hiđro.
Tên = tên của nguyên tố tương ứng + hậu tố –an
VD: BH3: Boran; CH4 : metan, cacban; SiH4: Silan; PbH4: Plumban; OH2: Oxiđan;
SH2: Sunfan; NH3: Azan; PH3: Phosphan (Phosphin).....
b. Hiđrua axiclic đa nhân
+ Hiđro cacbon no: ngoại trừ 4 hiđrocacbon đầu dãy đồng đẳng, các
hiđrocacbon còn lại đều có tên được hình thành từ tiền tố chỉ số lượng nguyên tử
C và đuôi là –an
Số Tiền tố Số Tiền tố Số Tiền tố
1 Mono- 11 Unđeca- 21 Henicosa-
2 Đi- 12 Đođeca- 30 Triaconta-
3 Tri- 13 Triđeca- 40 Tetraconta-
4 Tetra- 14 Tetrađeca- 60 Hexaconta-
5 Penta- 15 Pentađeca- 100 Hecta-
6 Hexa- 16 Hexađeca- 200 Đicta-
7 Hepta- 17 Heptađeca- 300 Tricta-
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý
Của học sinh:………………………………………………………………..
8 Octa- 18 Octađeca- 400 Tetracta-
9 Nona- 19 Nonađeca- 500 Pentacta-
10 Đeca- 20 Icosa- 1000 Kilia-
* Chú ý: bắt đầu từ đođeca- hầu hết các tiền tố được hình thành bằng cách tổ
hợp các tiền tố hợp phần theo trình tự ngược với trong số Ả Rập
VD: 13: triđecan; 22: đocosan; 31: Hentriaconta; 32: Đotriacontan; 33-
Tritriacontan; 132: Đotriacontahectan
+ Hiđrua khác hiđrocacbon
Tên = Tiền tố cơ bản về độ bội + tên hiđrua đơn nhân
VD: NH2-NH2: Điazan (hay Hiđrazin)
+ Hiđrua dị tố: là những mạch có chứa C và dị nguyên tử và cũng có thể không
chứa các bon:
1 2 3 4 5 6
CH3 – O - CH2 – CH2 – O – CH3 : 2,5-đioxahexan
c. Hiđrua đơn vòng
+ Hiđrocacbon đơn vòng: Đa số có tên từ hiđrocacbon mạch hở tương ứng có
thêm tiền tố xiclo
Với hệ vòng đơn có nối đôi luôn phiên , số C > 6 được gọi là các annulen kèm
theo (ở phía trước) con số trong dấu móc vuông để chỉ số nguyên tử C mắt vòng.
Ví dụ:
[10]Annulen
2. Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên mạch chính
-Tùy theo hiđrocacbon mà có qui tắc cụ thể
+ Với hiđrocacbon no: đánh số thứ tự từ đầu nào gần nhánh nhất sao cho tổng
chỉ số của C có mạch nhánh là nhỏ nhất
+ Với hiđrocacbon không no cần đánh số từ đầu nào gần liên kết kép hơn ( nối
ba “ = “ ưu tiên hơn nối đôi “”).
3. Gọi tên đầy đủ
Chỉ số của các nhánh + Tên của các nhánh (theo trình tự chữ cái không tính
đến tên của độ bội) + Tên của hiđrua nền + Chỉ số của liên kết kép (nếu có)
+ Hậu tố của liên kết kép (theo trình tự –en trước – in)
VD:
6-Butyl-3-etyl-4-metyl-5-propyl đecan
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý
Của học sinh:………………………………………………………………..
6- Metyl-2-pentyl hept-1-en-4-in
B. MỘT SỐ CÁCH GỌI TÊN CỤ THỂ
I.1- HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ
I.1.1. Hiđrocacbon no mạch hở không nhánh: Trừ 4 chất đầu dãy đồng đẳng còn
lại tên của tất cả các đồng đẳng cao hơn đều được hình thành bằng cách tổ hợp tiền
tố cơ bản về độ bội với hậu tố –an
I.1.2. Hiđrocacbon no mạch nhánh
1. Xác định hiđrua nền: Chọn mạch C dài nhất, có chứa nhiều nhánh nhất làm
mạch chính
2. Đánh số các nguyên tử C trên mạch chính xuất phát từ đầu nào gần nhánh nhất
để cho tổng chỉ số của các nhánh là nhỏ nhất
3. Xác định tên của các nhánh: sắp xếp theo trình tự chữ cái và chọn tiền tố về độ
bội thích hợp nếu có ≥ 2 nhánh giống nhau
Các nhánh đơn giản được xếp theo trình tự chữ cái đầu của tên nhánh, không dùng
chữ cái đầu của tiền tố về độ bội
VD: Butyl Etyl Đimetyl Propyl
Các nhánh phức tạp (có nhóm thế trong nhánh) cũng được sắp xếp theo trình tự
chữ cái đầu, nhưng là tên hoàn chỉnh cho dù đó là chữ cái đầu của nhóm thế trong
nhánh hay tên của tiền tố cơ bản về độ bội
VD: (1,2-đimetylpentyl) Etyl Metyl (1-Metylbutyl) (2-Metylbutyl)
Khi có mặt ≥ 2 nhánh phức tạp giống nhau cần dùng các tiền tố như bis-, tris,
tetrakis-,....
VD: bis(1-metyletyl) hoặc điisopropyl
bis(2,2-đimetylpropyl) hoặc đineopentyl
4. Thiết lập tên đầy đủ:
Chỉ số của nhánh + Tiền tố độ bội + Tên của nhánh+ Tên hiđrua
nền
VD:
I.2- NHÓM (GỐC) HIĐROCACBON NO
1. Gốc hiđrocacbon no hóa trị I
Có 2 cách gọi tên:
a. Đổi đuôi –an -yl: Trong nhóm có mạch chính thì chọn mạch dài nhất kể từ
nguyên tử C mang hóa trị tự do (được đánh số 1) làm mạch chính rồi gọi tên nhóm
theo danh pháp thế
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý
Của học sinh:………………………………………………………………..
b. Thêm đuôi –yl vào tên của ankan kèm theo chỉ số cho hóa trị tự do, đánh số
mạch C sao cho chỉ số có giá trị nhỏ nhất
VD: CH3CH2CH2CH2CH3: pentan
CH3CH2CH2CH2CH2- : Pentyl ; Pentan-1-yl
CH3CH2CH2CH CH3:1-Metylbutyl ; Pentan-2-yl
Kiểu gọi tên thứ 2 thường dùng cho các nhóm mà cấu tạo phức tạp (chứa nhiều liên
kết kép, nhiều vòng,..) và các nhóm đa hóa trị
Một số tên gốc nửa hệ thống được sử dụng
(CH3)2CH-: Isopropyl (CH3)2CHCH2-: Isobutyl
(CH3)2CHCH2CH2- : Isopentyl (CH3)3C-: tert-Butyl
CH3CH2-C(CH3)2-: tert-Pentyl CH3CH2CH(CH3)-: sec-Butyl
(CH3)3C-CH2-: Neopentyl
2. Gốc hiđrocacbon no hóa trị 2
- Nếu hai hóa trị tự do được dùng để tạo liên kết đôi thì: -an -yliđen hoặc thêm –
yliđen vào tên ankan
- Nếu 2 hóa trị tự do được dùng để tạo 2 liên kết đơn thì thêm -điyl vào tên của
hiđrua nền
- Đối với các gốc hóa trị 2 có công thức chung –[CH2]n- có thể gọi: thêm tiền tố của
độ bội vào “metylen” trừ trường hợp n = 1, 2
-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2-CH2-
metylen etylen trimetylen
3. Gốc hóa trị 3 và cao hơn
- Ba hóa trị tự do: triyl
- Hóa trị tự do để tạo liên kết 3: -yliđin
- 3 hóa trị tự do dùng để tạo 1 liên kết đôi, 1 liên kết đơn: -yl-yliđen
Tương tự với các gốc hóa trị cao hơn ta cũng kết hợp các đuôi yl, yliđen, yliđin kèm
theo chỉ số chỉ vị trí, tiền tố về độ bội
I.3- HIĐROCACBON KHÔNG NO MẠCH HỞ
-Chọn mạch C dài nhất có chứa nhiều liên kết bội làm mạch chính (ưu tiên
mạch có số nối đôi nhiều hơn)
-Đánh số thứ tự sao cho tổng chỉ số của liên kết bội là nhỏ nhất kể cả khi chỉ
số nối 3 nhỏ hơn
-Gọi tên: chỉ số nhánh+tên nhánh + tên hiđrua nền + chỉ số liên kết đôi+
(độ bội)en + chỉ số liên kết ba+ (độ bội)in
I.4- GỐC HIĐROCACBON KHÔNG NO
1. Gốc hóa trị 1
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý
Của học sinh:………………………………………………………………..
- Thêm hâu tố yl kèm theo chỉ số cho vị trí hóa trị tự do vào tên của hiđrocacbon
tương ứng
- Chọn mạch chính cho gốc không no theo sự giảm dần độ ưu tiên:
+ Số liên kết kép là tối đa
+ Số nguyên tử C là nhiều nhất
+ Số nối đôi là nhiều nhất
2. Gốc hóa trị cao hơn
Tương tự với hiđrocacbon no
I.5- HIĐROCACBON MẠCH VÒNG NO VÀ KHÔNG NO
1- Hiđrocacbon đơn vòng no
+ Không nhánh: xiclo + tên ankan tương ứng
+ Có nhánh: đánh số thứ tự nhánh sao cho tổng chỉ số nhánh là nhỏ nhất
Gốc hiđrocacbon đơn vòng no: gọi tương tự gốc hiđrocacbon no
2- Hiđrocacbon đơn vòng không no: tương tự hiđrocacbon không no mạch hở
thêm tiền tố xiclo-
3- Hiđrocacbon hai vòng có chung 1 nguyên tử mắt vòng:
Spiro + [các chỉ số nguyên tử C riêng] + tên hiđrocacbon mạch hở tương ứng
(ghi từ số nhỏ đến số lớn)
Mạch C được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, bắt đầu từ 1 nguyên tử kề nguyên
tử chung
II- DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON
1. Xác định các nhóm đặc trưng thuộc về loại A hay loại B; nếu có nhiều
nhóm loại B cần xác định nhóm chính
a) Phân loại nhóm đặc trưng
-Các nhóm đặc trưng chỉ có tên ở dạng tiền tố (nhóm loại A)
Nhóm
đặc
trưng
-Br -Cl - F - I -IO2-NO -NO2- OR - SR -SeR
Tên
-Brom
-
Bromo
-Clo
-
Cloro
-Flo
-
Fluoro
-Iot
-Iođo -Iođyl -
Nitroso -Nitro -(R)-
Oxi-
(R)-
sunfanyl
(R)-
selany
l
-Các nhóm đặc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoặc hậu tố (nhóm loại B)
Loại hợp chất Nhóm Tiền tố Hậu tố
Axit cacboxylic -(C)OOH Axit ....-oic
-COOH Cacboxi Axit ....-cacboxylic
Giáo viên biên soạn: Lê Thị Quý