Khóa luận tốt nghiệp: Tổng hợp 2,3- bis(phenylethynyl)quinoxaline từ 2,3-dichloroquinoxaline bằng phản ứng Sonogashira sử dụng xúc tác nano Palladium(0)

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

NGUYỄN THỊ HỒNG NHUNG Trang i

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHOA HÓA HỌC

*  *

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC

CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ

Nguyễn Thị Hồng Nhung

TỔNG HỢP

2,3-BIS(PHENYLETHYNYL)QUINOXALINE TỪ

2,3-DICHLOROQUINOXALINE

BẰNG PHẢN ỨNG SONOGASHIRA SỬ DỤNG

XÚC TÁC NANO Pd (0)

TP. HỒ CHÍ MINH 05-2012

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

NGUYỄN THỊ HỒNG NHUNG Trang i

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHOA HÓA HỌC

*  *

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC

CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ

TỔNG HỢP

2,3-BIS(PHENYLETHYNYL)QUINOXALINE TỪ

2,3-DICHLOROQUINOXALINE

BẰNG PHẢN ỨNG SONOGASHIRA SỬ DỤNG

XÚC TÁC NANO Pd (0)

Người hướng dẫn khoa học : TS. Đặng Chí Hiền

Người thực hiện : Nguyễn Thị Hồng Nhung

Niên khóa : 2008-2012

TP. HỒ CHÍ MINH 05-2012

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

NGUYỄN THỊ HỒNG NHUNG Trang i

LỜI CẢM ƠN

------

Tôi xin chân thành cảm ơn:

TS. Đặng Chí Hiền - Thầy đã tận tình truyền đạt những kiến thức, kinh nghiệm quý

báu đồng thời luôn động viên, giúp đỡ trong suốt thời gian thực hiện đề tài.

Th.S Nguyễn Thành Danh và Th.S Trần Thị Hồng Ngân - Phòng Công nghệ Hóa

Dược, Viện Công nghệ Hóa học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã dành nhiều

thời gian, công sức, tạo mọi điều kiện và hướng dẫn tôi nhiệt tình về kỹ thuật thực hành

cũng như đóng góp nhiều ý kiến quý báu trong quá trình tôi thực hiện đề tài.

Các quý thầy cô khoa Hóa trường Đại Học Sư Phạm TP HCM đã truyền đạt những

kiến thức hữu ích cho tôi trong suốt thời gian học tập tại trường.

Các chị học viên cao học K16, K17- Đại học Cần Thơ luôn động viên giúp đỡ tôi

trong suốt thời gian thực hiện đề tài.

Cám ơn những người thân trong gia đình đã luôn bên cạnh hỗ trợ tôi cả về vật chất

lẫn tinh thần trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu.

Bạn bè thân thiết đã luôn bên cạnh động viên, quan tâm giúp đỡ và cho tôi những lời

khuyên quý nhất trong suốt những năm học ở trường.

Xin chân thành cảm ơn

Nguyễn Thị Hồng Nhung

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

NGUYỄN THỊ HỒNG NHUNG Trang ii

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU .................................................................................................................................. 1

Chương 1 TỔNG QUAN ......................................................................................................... 3

1.1 GIỚI THIỆU VỀ PHẢN ỨNG SONOGASHIRA ........................................................................ 4

1.1.1 Sơ lược về phản ứng Sonogashira .......................................................................... 4

1.1.2 Chu trình xúc tác của phản ứng Sonogashira ......................................................... 5

1.1.3 Điều kiện phản ứng ................................................................................................. 5

1.2 GIỚI THIỆU VỀ XÚC TÁC PALLADIUM TRONG PHẢN ỨNG SONOGASHIRA .... 6

1.2.1 Xúc tác Pd không ligand, không chất mang ........................................................... 6

1.2.2 Xúc tác nano Pd ..................................................................................................... 7

1.3 GIỚI THIỆU SƠ LƯỢC VỀ 2,3-DICHLOROQUINOXALINE (DCQ) .............................. 9

1.4 GIỚI THIỆU SƠ LƯỢC VỀ PHENYL ACETYLENE ............................................................. 9

1.5 GIỚI THIỆU VỀ SIÊU ÂM .............................................................................................................. 10

1.5.1 Định nghĩa siêu âm ............................................................................................... 10

1.5.2 Vai trò của siêu âm trong tổng hợp ...................................................................... 12

1.5.3 Thiết bị siêu âm .................................................................................................... 12

1.5.4 Ưu nhược điểm của siêu âm ................................................................................. 13

1.6 NHỮNG NGHIÊN CỨU TRƯỚC ĐÂY ...................................................................................... 13

1.6.1 Ngoài nước ........................................................................................................... 13

1.6.2 Trong nước .......................................................................................................... 16

Chương 2 NGHIÊN CỨU ...................................................................................................... 18

2.1 NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................................................................... 18

2.1.1 Nội dung nghiên cứu .......................................................................................... 19

2.1.2 Các phương pháp nghiên cứu ............................................................................. 21

2.2 NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP 2,3-BIS(PHENYLETHYNYL) QUNIXALINE .................. 21

2.2.1 Qui trình tổng hợp .............................................................................................. 21

2.2.2 Giải thích quy trình ............................................................................................. 22

2.2.3 Thực hiện khảo sát các điều kiện tiến hành phản ứng ........................................ 23

2.3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................................................................................ 24

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

NGUYỄN THỊ HỒNG NHUNG Trang iii

2.3.1 Tổng hợp xúc tác Pd(0) trên chất mang PEG ..................................................... 24

2.3.2 Tổng hợp 2,3-bis(phenylethynyl)quinoxaline với xúc tác nano Pd(0) trên chất

mang PEG ...................................................................................................................... 24

2.4 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC ............................................................................................................... 32

2,3-BIS(PHENYNYL)QUINOXALINE(DAPQ) ............................................................................... 32

2.5 XÁC ĐỊNH CẦU TRÚC 2-CHLORO-3-(PHENYLETHYNYL)QUINOXALINE (m-

DAPQ) ............................................................................................................................................................ 33

Chương 3 THỰC NGHIỆM ................................................................................................... 34

3.1 HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ, DỤNG CỤ XỬ LÝ DUNG MÔI ............................................. 35

3.1.1 Hóa chất .............................................................................................................. 35

3.1.2 Dụng cụ ............................................................................................................... 36

3.1.3 Thiết bị ................................................................................................................ 36

3.2 XỬ LÝ DUNG MÔI ........................................................................................................................... 37

3.3 ĐIỀU CHẾ XÚC TÁC NANO Pd(0) TRÊN CHẤT MANG PEG ....................................... 37

3.4 TỔNG HỢP 2,3-BIS(PHENYLETHYNYL)QUINOXALINE VỚI XÚC TÁC

Pd(0)/PEG ..................................................................................................................................................... 38

KẾT LUẬN ............................................................................................................................ 40

KIẾN NGHỊ ........................................................................................................................... 41

TÀI LIỆU THAM KHẢO ...................................................................................................... 42

PHỤ LỤC