BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
ĐỀ TÀI:
TRẦN THỊ DƯỠNG
TP.Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
ĐỀ TÀI:
Giáo viên hướng dẫn: TS. NGUYỄN TIẾN CÔNG
Sinh viên thực hiện: TRẦN THỊ DƯỠNG
TP.Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012
Lời cảm ơn
Để hoàn thành tốt đề tài nghiên cứu này em xin chân
thành cảm ơn thầy Nguyễn Tiến Công, người thầy đã tận
tình hướng dẫn, động viên và tạo mọi điều kiện thuận lợi
cho em trong suốt quá trình hoàn thành đề tài.
Bên cạnh đó em cũng xin được bày tỏ lòng biết ơn
đối với các thầy cô đang công tác tại khoa Hóa, các thầy cô
phụ trách phòng thí nghiệm khoa Hóa trường Đại học Sư
phạm TP.HCM đã giúp đỡ và tạo điều kiện cho em hoàn
thành luận văn được thuận lợi.
Cuối cùng xin được cảm ơn các bạn sinh viên phòng
tổng hợp hữu cơ, các bạn lớp Hóa 4C đã giúp đỡ tôi trong
quá trình học tập, nghiên cứu và hoàn thiện đề tài.
Tôi xin trân trọng cảm ơn.
MỤC LỤC
CHƯƠNG I:MỞ ĐẦU .................................................................................................... 7
CHƯƠNG II:TỔNG QUAN ........................................................................................... 7
II.1. KHÁI NIỆM, CẤU TẠO ......................................................................................... 9
II.2. MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP VÒNG CUMARIN ............................... 10
II.2.1. Tổng hợp cumarin theo phương pháp ngưng tụ Perkin ........................... 10
II.2.2. Tổng hợp cumarin theo phương pháp Pechmann .................................... 10
II.2.4. Tổng hợp cumarin theo phương pháp Wittig .......................................... 11
II.4. MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP DỊ VÒNG THIAZOLE ....................... 14
II.4.1. Phương pháp 1: Tổng hợp Hantzsch ...................................................... 14
II.4.3. Phương pháp Cook-Heibron .................................................................... 15
II.4.2. Phương pháp 3 ......................................................................................... 15
II.4.4. Phương pháp 4 ....................................................................................... 15
II.5. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT THIAZOLE CÓ CHỨA
KHUNG COUMARIN .................................................................................................. 16
CHƯƠNG III:THỰC NGHIỆM .................................................................................... 20
III.1. SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG ............................................................................................ 20
III.2. Tổng hợp 2-hydroxy-5-iodobenzaldehyde (A) .................................................... 21
III.3. Tổng hợp 3-acetyl-6-iodo-2H-chromen-2-one (B) .............................................. 22
II.3. Tổng hợp 3-(2-bromacetyl)-6-iodo-2H-chromen-2-one (C) ................................. 23
II.4. Tổng hợp 3-(amino-1,3-thiazol-4-yl)-6-iodo-2H-chromen-2-one (D) .................. 24
II.5. Tổng hợp 3-{2-[2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl]thiazol-4-yl}-6-
iodo-2H-chromen-2-one (D1) ........................................................................................ 25
II.6. Tổng hợp 3-{2-[2-(2-nitrobenzylidene)hydrazinyl]thiazol-4-yl}- 6-iodo-2H-
chromen-2-one (D2) ...................................................................................................... 27
II.7. Tổng hợp 3-{2-[2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl]thiazol-4-yl}- 6-iodo-2H-
chromen-2-one (D3) ...................................................................................................... 28
II.8. Tổng hợp 3-{2-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl]thiazol-4-yl}-6-iodo-2H-
chromen-2-one (D4) ...................................................................................................... 29
II.9. Tổng hợp các dẫn xuất của thiosemicarbazone……………….............................31
CHƯƠNG IV:KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................... 33
IV.1. Tổng hợp 2-hydroxy-5-iodobenzaldehyde (A) .................................................... 33
IV.1.1. Phương trình phản ứng: ......................................................................... 33
IV.1.2. Cơ chế phản ứng: ................................................................................... 33
IV.1.3. Nghiên cứu cấu trúc ............................................................................... 35
IV.1.3.1. Phổ hồng ngoại ................................................................................... 35
IV.1.3.2. Phổ 1H-NMR ...................................................................................... 36
IV.2. Tổng hợp 3-acetyl-6-iodo-2H-chromen-2-one (B) .......................................... 37
IV.2.1. Phương trình phản ứng .......................................................................... 37
IV.2.2. Cơ chế phản ứng: .................................................................................. 37
IV.2.3. Nghiên cứu cấu trúc ............................................................................... 38
IV.2.3.1 Phổ hồng ngoại .................................................................................... 38
IV.2.3.2. Phổ 1H-NMR ....................................................................................... 39
III.3. Tổng hợp 3-(2-bromacetyl)-6-iodo-2H-chromen-2-one (C) .......................... 40
IV.3.1. Phương trình phản ứng: ......................................................................... 40
IV.3.2. Cơ chế phản ứng..................................................................................... 40
IV.3.3. Nghiên cứu cấu trúc ............................................................................... 42
IV.3.3.1. Phổ hồng ngoại ................................................................................... 42
IV.3.3.2. Phổ 1H-NMR ..................................................................................... 43
IV.4. Tổng hợp 3-(amino-1,3-thiazol-4-yl)-6-iodo-2H-chromen-2-one (D) ........... 44
IV.4.1. Phương trình phản ứng: ......................................................................... 44
IV.4.2. Cơ chế phản ứng: ................................................................................... 44
IV.4.3. Nghiên cứu cấu trúc ............................................................................... 45
IV.4.3.1. Phổ hồng ngoại ..................................................................................... 45
IV.4.3.2. Phổ 1H-NMR ........................................................................................ 46
IV.5. Tổng hợp các dẫn xuất của thiosemicarbazone……………………………...48
IV.5.1. Phương trình phản ứng...........................................................................48
IV.5.2. Cơ chế phản ứng………………………………………………………48
IV.6. Tổng hợp một số hợp chất chứa dị vòng thiazole từ 3-acetyl-6-iodocumarin
với các dẫn xuất của semicarbazone .......................................................................... 48
IV.6.1. Phương trình phản ứng ........................................................................... 48
IV.6.2. Cơ chế phản ứng: ................................................................................... 48
IV.6.3. Nghiên cứu cấu trúc ............................................................................... 49
IV.6.3.1. Phổ hồng ngoại ..................................................................................... 49
IV.6.3.2. Phổ 1H-NMR ....................................................................................... 51
CHƯƠNG V:KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT .................................................................... 60