BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA – BỘ MÔN HÓA HỮU CƠ

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT
PROTOCETRARIC ACID
SVTH: Ngô Thị Tuyết Nhung
GVHD: Th.S Phạm Đức Dũng
Thành Phố Hồ Chí Minh năm 2016
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA – BỘ MÔN HÓA HỮU CƠ

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA
PROTOCETRARIC ACID
SVTH : Ngô Thị Tuyết Nhung
GVHD: Th.S Phạm Đức Dũng
Thành Phố Hồ Chí Minh năm 2016
LỜI CẢM ƠN
Bằng tất cả sự trân trọng và biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành
nhất đến với:
Thầy Phạm Đức Dũng, người Thầy đã tận tình hướng dẫn, tạo mọi điều kiện
thuận lợi để em có thể hoàn thành khóa luận này.
Thầy Dương Thúc Huy, người Thầy đã hết lòng chỉ bảo, đóng góp nhiều ý
kiến quý giá trong suốt quá trình em thực hiện khóa luận.
Tất cả quý Thầy Cô khoa Hóa, Trường Đại học Sư phạm Tp.HCM đã tận tình
truyền đạt những kiến thức quý báu trong suốt thời gian em theo học và hoàn
thành khóa luận.
Các bạn trong nhóm làm khóa luận K38, các bạn sinh viên khóa K39 Khoa
Hóa Trường Đại học Sư phạm Tp.HCM, các anh chị sinh viên ở Bộ môn hóa
Hữu cơ trường Đại học Khoa học Tự nhiên, bạn Lưu Trần Thiên Ân, đã tận
tình cộng tác, giúp đỡ em trong quá trình nghiên cứu và hoàn thành khóa luận
này.
Và cuối cùng con xin cảm ơn gia đình – chỗ dựa vững chắc về tinh thần trong
suốt thời gian con theo học và thực hiện đề tài ở trường ĐHSP Tp.HCM.
i
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU
DMSO DiMethyl SulfOxide
d Mũi đôi (Doublet)
HMBC Tương quan 1H-13C qua 2, 3 nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence)
HPLC Sắc ký lỏng hiệu năng cao (High - Performance Liquid Chromatography)
HSQC Tương quan 1H-13C qua 1 nối (Heteronuclear Single Quantum Correlation)
IC50 Nồng độ ức chế sự phát triển của 50% số tế bào thử nghiệm
(Half Maximal Inhibitory Concentration)
m Mũi đa (Multiplet)
MIC Nồng độ tối thiểu ức chế sự phát triển của tế bào
(Minimum Inhibitory Concentration)
NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy)
s Mũi đơn (Singlet)
ii
DANH MỤC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU
HÌNH ẢNH
Hình 3.1. Cấu trúc các sản phẩm trong phản ứng giữa protocetraric acid và
benzoic acid
Hình 3.2. Cấu trúc các sản phẩm trong phản ứng giữa protocetraric acid và
trans-cinnamic acid
Hình 3.3. Cơ chế đề nghị của sự chuyển hóa protocetraric acid thành
parmosidone A (C3)
Hình 3.4. Cấu trúc sản phẩm trong phản ứng giữa protocetraric acid và trans-4-
methylcinnamic acid
Hình 3.5. Cấu trúc các sản phẩm trong phản ứng giữa protocetraric acid và
trans-4-methoxycinnamic acid
Hình 3.6. Cơ chế đề nghị của sự tạo thành sản phẩm Pr.C4M2
Hình 3.7. Cấu trúc các sản phẩm trong phản ứng giữa protocetraric acid và (E)-
α
-methylcinnamic acid
Hình 3.8. Cấu trúc sản phẩm trong phản ứng giữa protocetraric acid và
gyrophoric acid
SƠ ĐỒ
Sơ đồ 1.1. Tổng hợp protocetraric acid
Sơ đồ 3.1. Quá trình đề nghị tạo thành của sản phẩm Pm.GXR1
BẢNG BIỂU
Bảng 1.1.Kết quả thử nghiệm hoạt tính ức chế một số chủng nấm, chủng
vi khuẩn, dòng tế bào ung thư của protocetraric acid và fumarprotocetraric acid.
iii