TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM
KHOA HÓA HỌC

PHẠM XUÂN PHÚ
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
ĐỀ TÀI:
TỔNG HỢP MỘT SỐ AMIDE
CHỨA DỊ VÒNG
2-MERCAPTOBENZIMIDAZOLE
Tháng 5 năm 2012
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM
KHOA HÓA HỌC

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
ĐỀ TÀI:
TỔNG HỢP MỘT SỐ AMIDE
CHỨA DỊ VÒNG
2-MERCAPTOBENZIMIDAZOLE
GVHD: TS. NGUYỄN TIẾN CÔNG
SVTH: PHẠM XUÂN PHÚ
KHÓA: 34
Tháng 5 năm 2012
LỜI CẢM ƠN
Khóa luận tốt nghiệp hoàn thành, ngoài sự cố gắng của bản thân, em còn nhận
được rất nhiều sự giúp đỡ, động viên từ gia đình, thầy cô, bạn bè.
Trước hết, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Nguyễn Tiến Công - đã tận
tình chỉ bảo, hướng dẫn và giúp đỡ em trong suốt thời gian thực hiện khóa luận.
Em cũng xin chân thành cảm ơn đến ban chủ nhiệm khoa Hóa, các thầy cô trong
tổ Hóa Hữu Cơ nói riêng và khoa Hóa nói chung đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho
em trong suốt quá trình thực hiện khóa luận.
Và cuối cùng, em xin cám ơn sự nhiệt tình giúp đỡ, động viên của gia đình và các
bạn cùng làm khóa luận.
Trong thời gian thực hiện đề tài, có rất nhiều lần thất bại và cũng có nhiều niềm
vui khi tổng hợp thành công chất mới đã giúp em tiếp thu được nhiều kiến thức bổ ích,
rèn luyện kỹ năng làm thí nghiệm…Tuy nhiên, do khả năng còn hạn chế nên không
thể tránh khỏi những sai sót mong được sự góp ý của thầy cô và các bạn để đề tài được
hoàn thiện hơn .
Em xin chân thành cảm ơn.
Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 4 năm
2012
Sinh viên
Phạm Xuân Phú
MỤC LỤC
MỤC LỤC ............................................................................................................... 02
LỜI MỞ ĐẦU ......................................................................................................... 05
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN .................................................................................... 07
I.1 BENZIMIDAZOLE ........................................................................................... 08
I.1.1. Giới thiệu chung ............................................................................................. 08
I.1.2. Hiện tượng tautomer hóa trong vòng benzimidazole ..................................... 09
I.2. TỔNG HỢP BENZIMIDAZOLE ...................................................................... 10
I.2.1. Từ O-phenylenediamine .................................................................................. 10
I.2.2. Từ các benzimidazole khác ............................................................................. 15
I.2.3. Từ các phương pháp tổng hợp khác ................................................................ 16
I.2.4. Tổng hợp 2-mercaptobenzimidazole ............................................................... 17
I.3. TÍNH CHẤT CỦA CÁC BENZIMIDAZOLE .................................................. 19
I.3.1. Tính chất vật lí ................................................................................................ 19
I.3.2. Tính chất hóa học ........................................................................................... 22
I.4. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA BENZIMIDAZOLE ....................................... 28
I.5. ỨNG DỤNG CỦA BENZIMIDAZOLE ........................................................... 30
CHƯƠNG II: THỰC NGHIỆM .............................................................................. 32
II.1. SƠ ĐỒ THỰC NGHIỆM ................................................................................ 33
II.2. QUI TRÌNH THỰC HIỆN .............................................................................. 33
II.2.1. Tổng hợp 2-Mercaptobenzimidazole (A2) .................................................. 33
II.2.2. Tổng hợp các amide thế của dị vòng 2-mercaptobenzimidazole ................. 35
II.3 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ MỘT SỐ TÍNH CHẤT .................................... 39
II.3.1 Xác định nhiệt độ nóng chảy ......................................................................... 39
II.3.2 Phổ hồng ngoại (IR) ...................................................................................... 39
II.3.3. Phổ cộng hưởng từ proton ( 1H-NMR) ........................................................ 39
II.3.4. Thăm dò hoạt tính sinh học ........................................................................... 39
CHƯƠNG III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................................ 40
III.1. Tổng hợp 2-Mercaptobenzimidazole (A2) .................................................................. 42
III.1.1. Cơ chế phản ứng .................................................................................................................. 42
III.1.2 Phân tích phổ ......................................................................................................................... 44
III.2. Tổng hợp 2-[(benzimidazol-2-yl)thio]-N-phenylacetamide (A3) .................. 46
III.2.1. Cơ chế phản ứng .................................................................................................................. 46
III.2.2. Phân tích phổ ......................................................................................................................... 47
III.3 Tổng hợp 2-[(benzimidazol-2-yl)thio]-N-(4-nitrophenyl)acetamide (A4) ...... 50
III.3.1. Cơ chế phản ứng .................................................................................................................. 50
III.3.2. Phân tích phổ ......................................................................................................................... 50
III.4. Tổng hợp 2-[(benzimidazol-2-yl)thio]-N-(p-tolyl)acetamide (A5)………... 53
III.4.1. Cơ chế phản ứng .................................................................................................................. 53
III.4.2. Phân tích phổ ........................................................................................................................ 53
III.5. Tổng hợp 2-[(benzimidazol-2-yl)thio]acetamide (A6) ................................... 55
III.5.1. Cơ chế phản ứng .................................................................................................................. 55
III.5.2. Phân tích phổ ......................................................................................................................... 55
III.6. Hoạt tính sinh học ........................................................................................... 58
CHƯƠNG IV: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ........................................................... 61
TÀI LIỆU THAM KHẢO ....................................................................................... 62
PHỤ LỤC ................................................................................................................ 65