1
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
Phạm Thanh Bình
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ ĐÁNH GIÁ
HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC TẾ BÀO UNG THƯ CỦA HAI LOÀI
SÊN BIỂN Aplysia dactylomela VÀ Aplysia oculifera Ở VÙNG
BIỂN VIỆT NAM
LUẬN ÁN TIẾN SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT
Hà Nội – 2025
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
2
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
Phạm Thanh Bình
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ ĐÁNH GIÁ
HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC TẾ BÀO UNG THƯ CỦA HAI LOÀI
SÊN BIỂN Aplysia dactylomela VÀ Aplysia oculifera Ở VÙNG
BIỂN VIỆT NAM
LUẬN ÁN TIẾN SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT
Ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 9.44.01.14
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:
1. TS. Nguyễn Văn Thanh
2. TS. Nguyễn Hoài Nam
Hà Nội – 2025
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
i
LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan luận án: “Nghiên cứu thành phần hóa học và đánh giá
hoạt tính gây độc tế bào ung thư của hai loài sên biển Aplysia dactylomela và
Aplysia oculifera ở vùng biển Việt Nam” là công trình nghiên cứu của chính mình
dưới sự hướng dẫn khoa học của tập thể hướng dẫn. Luận án sử dụng thông tin trích
dẫn từ nhiều nguồn tham khảo khác nhau và các thông tin trích dẫn được ghi rõ nguồn
gốc. Các kết quả nghiên cứu của tôi được công bố chung với các tác giả khác đã được
sự nhất trí của đồng tác giả khi đưa vào luận án. Các số liệu, kết quả được trình bày
trong luận án là hoàn toàn trung thực và chưa từng được công bố trong bất kỳ một
công trình nào khác ngoài các công trình công bố của tác giả. Luận án được hoàn
thành trong thời gian tôi làm nghiên cứu sinh tại Học viện Khoa học và Công nghệ,
Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Hà Nội, ngày tháng năm 2025
Tác giả luận án
(Ký và ghi rõ họ tên)
Phạm Thanh Bình
ii
LỜI CẢM ƠN
Luận án này được hoàn thành tại Viện Hoá học, Viện Hàn lâm Khoa học và
Công nghệ Việt Nam, với sự hỗ trợ kinh phí của đề tài TDDLB0.05/20-22 và đề tài
ĐLTE00.01/23-24. Trong quá trình nghiên cứu, tác giả đã nhận được nhiều sự giúp
đỡ quý báu của các thầy cô giáo, các nhà khoa học, các đồng nghiệp, bạn bè và gia
đình.
Tôi xin bảy tỏ lời cảm ơn chân thành và sâu sắc và kính trọng tới thầy TS.
Nguyễn Văn Thanh và TS. Nguyễn Hoài Nam, những người thầy đã tận tình hướng
dẫn, hết lòng chỉ bảo và tạo mọi điều kiện giúp đỡ tôi trong thời gian làm luận án.
Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban Lãnh đạo Học viện, Phòng Đào tạo Học viện
Khoa học và Công nghệ đã giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt
quá trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận án.
Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa học cùng tập thể cán bộ -
các nhà khoa học của Viện đã quan tâm giúp đỡ và đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho
tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu thực hiện luận án này.
Tôi xin chân thành cảm ơn Phòng Nghiên cứu sinh vật biển - Viện Hóa học và
các cộng sự đã tạo điều kiện giúp đỡ và có những lời khuyên bổ ích, những góp ý quý
báu trong việc thực hiện và hoàn thiện luận án.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất tới toàn thể gia đình,
bạn bè và những người thân đã luôn luôn quan tâm, khích lệ, động viên tôi trong suốt
quá trình học tập và nghiên cứu.
Xin trân trọng cảm ơn!
Tác giả
Phạm Thanh Bình
iii
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT ........................................... vii
DANH MỤC BẢNG ................................................................................................. ix
DANH MỤC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ ............................................................................ xi
MỞ ĐẦU ..................................................................................................................... 1
Chương 1. TỔNG QUAN ........................................................................................... 4
1.1. Giới thiệu về giống sên biển Aplysia ................................................................ 4
1.2. Những nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài
sên thuộc giống Aplysia ........................................................................................... 5
1.2.1. Thành phần hóa học ................................................................................... 5
1.2.1.1. Terpenoid ............................................................................................. 5
1.2.1.2. C-15 Acetogenin ................................................................................ 15
1.2.1.3. Sterol .................................................................................................. 17
1.2.1.4. Alkaloid .............................................................................................. 18
1.2.1.5. Macrolide ........................................................................................... 19
1.2.2. Nghiên cứu về hoạt tính sinh học ............................................................. 20
1.2.2.1. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư ....................................................... 20
1.2.2.2. Hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm ................................................... 24
1.2.2.3. Một số hoạt tính khác ......................................................................... 26
1.2.3. Một số nghiên cứu trong nước về loài sên thuộc giống Aplysia .............. 27
1.3. Đặc điểm hai loài sên biển thuộc giống Aplysia ............................................. 28
1.3.1. Đặc điểm loài sên biển Aplysia dactylomela ............................................ 28
1.3.2. Đặc điểm loài sên biển Aplysia oculifera ................................................. 29
Chương 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............................ 31
2.1. Đối tượng nghiên cứu ..................................................................................... 31
2.1.1. Mẫu sên biển Aplysia dactylomela - đảo Phú Quý, Lâm Đồng ............... 31
2.1.2. Mẫu sên biển Aplysia dactylomela – Đảo Lý Sơn, Quảng Ngãi .............. 31
2.1.3. Mẫu sên biển Aplysia oculifera – Lăng Cô, Huế ..................................... 32
2.2. Vật liệu và thiết bị nghiên cứu ........................................................................ 32
2.2.1. Vật liệu và hóa chất nghiên cứu ............................................................... 32
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu ................................................................................... 33
2.3. Phương pháp nghiên cứu các hợp chất từ mẫu nghiên cứu ............................ 33
2.3.1. Phương pháp phân lập các hợp chất ......................................................... 33
2.3.1.1. Sắc ký bản mỏng (Thin layer chromatography - TLC) ..................... 34
2.3.1.2. Sắc ký cột (Column chromatography - CC) ...................................... 34
