Ệ
Ọ HÓA H U CỮ Ơ
TÀI LI U HÓA H C
A. NH N BI T CÁC CH T H U C (T ng quát) Ấ
Ữ Ơ ổ
Ậ
Ế
Ph n ng ả ứ
Thu cố thử
Hi n ệ t ng ượ
dd Brom
Phai màu nâu đỏ
CH2 = CH2 + Br2 fi CH + 2Br2 fi CH ” BrCH2 – CH2Br Br2CH – CHBr2
ố Ch t mu n ấ nh n bi t ế ậ H p ch t có ấ ợ liên k t ế C = C hay - C ”
C -
OH
OH
Br
Br
+ 3HBr
Phenol
+ 3Br 2
(keát tuûa traéng)
dd Brom
Br 2NH
K t ế t a ủ tr ngắ
2NH
Br
Br
(cid:0) (cid:0) (cid:0)
Anilin
+ 3HBr
+ 3Br 2
(keát tuûa traéng)
Br
(cid:0) (cid:0) (cid:0)
ợ
H p ch t có ấ liên k t ế C = C
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O fi 3HOCH2- CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
- C ”
3CH” CH+8KMnO4 fi 3HOOC- COOH + 8MnO4fl +8KOH
C -
dd KMnO4
Phai màu tím
COOK
3CH
Ankyl benzen
+ 2MnO +KOH+H O
2
2
0
4
H O 2 80-100 C
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) + 2KMnO
K t t a ế ủ vàng nh tạ
ấ
R- C” C- H + Ag[(NH3)2]OH fi R- C” C- Agfl + H2O + 2NH3
0 t ,ddNH 3
R - CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH fi R - COONH4 + 2Agfl + H2O + 3NH3› CH2OH- (CHOH)4- CHO + Ag2O
(Ph n ng này nh n bi
ả ứ
ậ
t n ế ướ
c ti u b nh ti u đ ệ
ể
ể
ườ
ng có ch a glucoz ) ơ ứ
CH2OH- (CHOH)4- COOH + 2Agfl (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
Ankin có liên k t ba đ u ầ ế m chạ H p ch t có ợ nhóm – CH = O: Andehit, glucoz ,ơ mantôz ơ
dd AgNO3 trong NH4OH (Ag2O)
K t t a Ag ế ủ (ph n ng ả ứ tráng b c) ạ
Axit fomic
HCOOH+2Ag[(NH3)2]OHfi
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Hay: HCOOH + Ag2O (NH4)2CO3 + 2Agfl +H2O+2NH3 (cid:0) CO2 + 2Agfl + H2O ddNH 3
HCOOR+2Ag[(NH3)2]OHfi (NH4)2CO3 + 2Agfl +ROH+2NH3
Este formiat H – COO – R
ợ
0t
fl Cu2O đỏ g chạ
ạ
Cu(OH)2
(cid:0) (cid:0) (cid:0) R- CHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2Ofl + 2H2O
]
2 CH
CH OH HO CH 2 O CH + 2H O
2 CH
O
O
CH OH HO CH 2 H + Cu(OH) + HO CH 2
2
- - - - - - (cid:0) - - - -
Cu ^
T o dd màu xanh l trong ơ su tố
CH OH HO CH 2
2
CH OH HO CH 2
2
H p ch t có ấ nhóm –CH= O Ancol đa ch cứ (có ít nh t 2ấ nhóm – OH g n vào 2 C ắ liên ti p)ế
- - - -
Anđehit
Metyl xêton
K t t a ế ủ d ng k t ế ạ tinh
dd NaHSO3 b o hòa ả
R - CHO + NaHSO3 fi R - CHOH - NaSO3fl
ợ
ủ ọ
Na, K
S i b t khí không màu
H p ch t có H ấ linh đ ng: axit, ộ Ancol, phenol
fi fi fi 2R - OH + 2Na 2R - COOH + 2Na 2C6H5 - OH + 2Na 2R - ONa + H2› 2R - COONa + H2› 2C6H5 - ONa + H2
Trang 1
Ệ
TÀI LI U HÓA H C B. NH N BI T CÁC CH T H U C (Chi ti
t)
Ọ HÓA H U CỮ Ơ ế
Ữ Ơ
Ậ
Ấ
Ế
Ch t ấ
Ph n ng ả ứ
Thu cố thử
as
(cid:0) (cid:0) (cid:0) CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl
Ankan
Cl2/ás
CnH2nBr2
dd Br2 dd KMnO4
CnH2n + Br2 fi 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O fi 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
Anken
PdCl ,CuCl 2
2
Khí Oxi
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) 2CH2 = CH2 + O2 (cid:0) CH3CHO
CnH2nBr4
Ankađien
CnH2nBr4
CnH2n- 2 + 2Br2 fi CnH2n- 2 + 2Br2 fi 3CH” CH+8KMnO4 fi 3HOOC- COOH + 8MnO4fl +8KOH
C - Agfl + 2H2O + 4NH3
Ankin
HC ” R- C ” Ag - C ” R- C ” CH + 2[Ag(NH3)2]OH fi C- H + [Ag(NH3)2]OH fi C- Agfl + H2O + 2NH3
dd Br2 dd Br2 dd KMnO4 AgNO3/NH3 (có n i 3ố đ u m ch) ạ ầ dd CuCl trong NH3
CH + 2CuCl + 2NH3 fi
Hi nệ ng t ượ S n ph m ẩ ả sau PƯ làm h ngồ gi y quỳ ấ mẩ M t màu ấ m t màu ấ Sp cho pứ tráng ngươ g M t màu ấ M t màu ấ m t màu ấ ế ủ k t t a màu vàng nh tạ k t t a ế ủ màu đỏ
COOK
Cu - C ” R - C ” C - H + CuCl + NH3 fi C - Cufl + 2NH4Cl C - Cufl + NH4Cl
CH ” R - C ” 3CH
Toluen
M t màu
ấ
+ 2MnO +KOH+H O
2
2
dd KMnO4, t0
4
H O 2 0 80-100 C
CHOH = CH OH
CH = CH 2
2
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) + 2KMnO
Stiren
dd KMnO4 M t màu
ấ
+
+ 2MnO + 2H O 2
2
+ 2KMnO 4H O 4
2
(cid:0) (cid:0) (cid:0)
fi 2R - OH + 2Na 2R - ONa + H2›
Ancol
Na, K
0t
CuO (đen) t0
(cid:0) (cid:0) (cid:0) R - CH = O + Cu + H2O
Ancol b c Iậ
0t
R - CH2 - OH + CuO R - CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH fi R- COONH4 + 2Agfl + H2O + 3NH3
CuO (đen) t0
(cid:0) (cid:0) R - CH2OH - R¢ + CuO (cid:0) R - CO - R¢ + Cu + H2O
Ancol b c IIậ
› không màu Cu (đ ),ỏ Sp cho pứ tráng g ngươ Cu (đ ),ỏ Sp không p tráng ứ ngươ g
]
- - - -
2 CH
CH OH HO CH 2 O CH + 2H O
2 CH
O
O
Cu(OH)2
- - (cid:0) - - - -
Ancol đa ch cứ
CH OH HO CH 2 H + Cu(OH) + HO CH 2
2
dung d chị màu xanh lam
CH OH HO CH 2
2
- - - -
Cu ^ CH OH HO CH 2
2
2NH
2NH
Br
Br
(cid:0) (cid:0) (cid:0)
Anilin
n
c Brom
ướ
+ 3HBr
+ 3Br 2
ế T o k t ạ t a tr ng ắ ủ
(keát tuûa traéng)
Br R - CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH
fl Ag tr ngắ
0t
fi R - COONH4 + 2Agfl + H2O + 3NH3›
fl đ g ch ỏ ạ
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH (cid:0) RCOONa + Cu2Ofl + 3H2O (cid:0) (cid:0)
Anđehit
M t màu
ấ
RCOOH + 2HBr
ề
ấ
ử
ng
t ệ andehit no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi tr
ố ướ Br2 vì đây là ph n ng oxi hóa kh . Mu n ả ứ ườ CCl4 thì Br2 không
RCHO + Br2 + H2O fi c
AgNO3 trong NH3 Cu(OH)2 NaOH, t0 dd Brom Andehit no hay ko no đ u làm m t màu n phân bi th hi n tính ể ệ
oxi hóa nên ch ph n ng v i ỉ
ả ứ
ớ andehit không no
Trang 2
Ệ
Ọ HÓA H U CỮ Ơ
TÀI LI U HÓA H C
Ph n ng ả ứ
Ch t ấ
2
Axit cacboxylic
2R - COOH + Na2CO3 fi 2R - COONa + CO2› + H2O
Hi nệ t ng ượ Hóa đỏ › CO2
Thu cố thử Quì tím 3CO -
S nhóm S nhóm S nhóm - COOH - COOH - COOH ố ố ố - NH2 > s nhóm ố - NH2 < s nhóm ố - NH2 < s nhóm ố
Aminoaxi t
2
Hóa xanh Hóa đỏ Không đ iổ › CO2
3CO - Quì tím
2H2N- R- COOH + Na2CO3 fi 2H2N- R- COONa + CO2› + H2O
Amin
Cu(OH)2
Hóa xanh dd xanh lam
2C6H12O6 + Cu(OH)2 fi (C6H11O6)2Cu + 2H2O
fl đ g ch ỏ ạ
0t
CH2OH - (CHOH)4 - CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
Cu(OH)2 NaOH, t0
CH2OH - (CHOH)4 - COONa + Cu2Ofl + 3H2O (cid:0) (cid:0) (cid:0)
Glucozơ
fl Ag tr ngắ
AgNO3 / NH3 dd Br2
CH2OH - (CHOH)4 - CHO + 2Ag[(NH3)2]OH fi CH2OH- (CHOH)4- COONH4 + 2Agfl + H2O + 3NH3› CH2OH- (CHOH)4- CHO + Br2fi CH2OH- (CHOH)4- COOH+2HBr
Thu phân ỷ
C12H22O11 + H2O fi C6H12O6 + C6H12O6 Glucozơ Fructoz ơ
Saccaroz ơ
Vôi s aữ
C12H22O11 + Ca(OH)2 fi C12H22O11.CaO.2H2O C12H22O11
Cu(OH)2
C12H22O11 + Cu(OH)2 fi (C12H22O11)2Cu + 2H2O
Cu(OH)2
M t màu ấ s n ph m ẩ ả tham gia p tráng ứ ngươ g V n đ c ẩ ụ dd xanh lam dd xanh lam
C12H22O11 + Cu(OH)2 fi (C12H22O11)2Cu + 2H2O
Mantozơ C12H22O11
fl Ag tr ngắ
AgNO3 / NH3
Thu phân ỷ
C12H22O11 + H2O fi 2C6H12O6 (Glucoz ) ơ
Thu phân ỷ
s n ph m ẩ ả tham gia p tráng ứ g ngươ s n ph m ẩ ả tham gia p tráng ứ ngươ g
(C6H10O11)n + nH2O fi nC6H12O6 (Glucoz ) ơ
Tinh b tộ (C6H10O5)n
ạ
ế
ấ
ị
ể
dd ch iot
ị
T o dung d ch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím bi n m t, khi đ nguôi màu xanh tím l
i xu t hi n
ệ
ạ
ấ
Cách nhận biết 1 số hợp chất hữu cơ:
(tổng hợp từ "Bài tập lý thuyết và thực nghiệm Hóa học tập II Cao Cự Giác)
1. Hidrocacbon no (ankan, xicloankan):
* Có thể nhận biết ankan và xicloankan (n>=5) bằng tính trơ hóa học với hầu hết các thuốc thử thông thường như không
làm mất màu dd nước Br2, KMnO4... và cũng không tan trong axit H2SO4
*Các xicloankan (n>=4) tan trong H2SO4 đặc, làm mất màu Br2 trong CCl4 nhưng không làm mất màu dd KMnO4
Các hidrocacbon có 14 nguyên tử C tồn tại ở thể khí
2. Hidrocacbon không no (anken, ankadien, ankin):
*Tan trong H2SO4 đặc
* Nhận biết tính không no: làm mất màu dd Br2 (nâu đỏ), dd KMnO4 (tím) do phản ứng cộng và phản ứng oxi hóa không
Trang 3
Ệ
Ọ HÓA H U CỮ Ơ
TÀI LI U HÓA H C hoàn toàn
*Nhận biết ank1in: tạo kết tủa màu vàng với dd AgNO3/NH3, tạo kết tủa màu đỏ với dd CuCl/NH3
*Xác định cấu tạo của anken bằng phản ứng ozon phân hoặc oxi hóa bằng KMnO4/H+. Dựa vào cấu tạo của các chất sản
phẩm suy ra cấu tạo của anken
*Phân biệt hidrocacbon chứa nối đôi C=C và chứa nối ba C C≡ bằng phản ứng cộng nước (H+). Nếu tạo rarượu đó là
hidrocacbon chứa nối đôi. Nếu tạo andehit/xeton là hidrocacbon chứanối ba
3. Aren (benzen và các chất đồng đẳng):
*Nhận biết benzen: chất lỏng không màu, không tan trong nước (nhẹ nổi lên trên), có mùi thơm đặc trưng, không làm mất
màu dd Br2 và KMnO4
*Nhận biết đồng đẳng benzen: không làm mất màu dd Br2, không tan trong nước, làm nhạt màu dd KMnO4 khi đun
nóng (do phản ứng ở C mạch nhánh)
*Có thể phân biệt aren với anken và xicloankan bằng H2SO4 đặc (aren tan được)
4. Dẫn xuất halogen:
*Nhận biết sự có mặt của halogen: Dùng giấy lọc tẩm rượu, cho thêm vài giọt hóa chất cần nhận biết (chất lỏng hoặc dung
dịch trong rượu) rồi đốt và hứng sản phẩm cháy vào một phễu thủy tinh có phủ lớp dd AgNo3 và úp ngược. Nếu hóa chất
nhận biết là dẫn xuất halogen sẽ tạokết tủa trắng hoặc vàng ở thành phễu (bạc halogenua). Kết tủa này tan nếu cho thêm
amoniac.
*Phân biệt các loại dẫn xuất halogen: dùng dung dịch AgNO3 trong rượu cho trực tiếp vào dẫn xuất halogen cần nhận biết.
Tùy theo bậc của dẫn xuất halogen (độ linh động của nguyên tử halogen) mà phản ứng tạo thành bạc halogenua có thể xảy
ra nhanh hay chậm hoặc không xảy ra. Ví dụ:
+Alyl, benzylhalogenua: tạo kết tủa rất nhanh ở nhiệt độ phòng
+Dẫn xuất halogen bậc 3: tạo kết tủa nhanh ở nhiệt độ phòng:
+Dẫn xuất halogen bậc 2: tạo kết tủa ngay khi đun nóng:
+Dẫn xuất halogen bậc 1: tạo kết tủa khi đun lâu hơn
+Dẫn xuất vinyl và phenylhalogenua: không tạo kết tủa
*Có thể phân biệt các dẫn xuất halogen dựa vào phản ứng thủy phân sau đó tùy theo đặc điểm của sản phẩm thủy phân sẽ có thể suy ra cấu tạo của dẫn xuất halogen ban đầu.
5. Rượu (ancol và poliancol): *Rượu nguyên chất: cho Na vào có hiện tượng tan và sủi bọt khí không màu *Dung dịch rượu: cho axit axetic vào và đun nóng trong H2SO4 đặc có mùi thơm của este tạo thành. *Phân biệt bậc của rượu bằng thuốc thử Lucas (hỗn hợp HCl đặc và ZnCl2 khan):
+ Rượu bậc 3: phản ứng ngay tức khắc, tạo dẫn xuất halogen làm vẩn đục dung dịch
+Rượu bậc 2: tạo ra sản phẩm sau vài phút (dung dịch phân lớp)
+ Rượu bậc 1: không phản ứng *Có thể phân biệt bậc của rượu bằng cách oxi hóa rượu trong ống đựng CuO đun nóng sau đó nghiên cứu sản phẩm.
+ Nếu sản phẩm tạo ra là andehit: rượu ban đầu là bậc 1
+ Nếu sản phẩm tạo ra là xeton: rượu bậc 2.
+ Nếu rượu không bị oxi hóa: rượu bậc 3. *Rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm chức OH ở 2 nguyên tử C cạnh nhau có thể hòa tan Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam trong suốt.
6. Phenol: *Phenol có thể được phát hiện bằng phản ứng với dung dịch NaOH, khi đó phenol (đục vì ít tan) chuyển thành muối C6H5ONa (trong suốt và tan). Khi thổi khí CO2 vào dung dịch trong suốt C6H5ONa lại thấy dung dịch trở nên vẩn đục vì tạo ra C6H5ONa ban đầu (ít tan) *Phenol phản ứng với dd Br2 tạo 2,3,6tribromphenol kết tủa trắng *Có thể phân biệt ancol và phenol với các hợp chất hữu cơ khác bằng phản ứng tạo phức chất có màu vớithuốc thử xeri
Trang 4
Ệ
Ọ HÓA H U CỮ Ơ
TÀI LI U HÓA H C amoninitratphức màu đỏ (NH4)2Ce(NO)6. Thuốc thử này có màu vàng nhạt, nếu nó cho là ancol, phức màu xanh nâu là phenol. *Nhận biết phenol bằng phản ứng với dung dịch FeCl3 tạo phức phenolat của sắt có màu tím: 6C6H5OH + FeCl3 ↔ [Fe(OC6H5)6]3 + 6H+ + 3Cl
7. Amin: *Nhận biết amin mạch hở: làm giấy quỳ tím hóa xanh *Các amin khí có mùi khai, tạo khói trắng với HCl đặc *Amin thơm phản ứng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng như phenol nhưng nếu dùng dư Br2 thì tạo kết tủa vàng. *Có thể nhận ra sự khác nhau giữa phenol và anilin là phenol tan trong kiềm, anilin tan trong axit. *Phân biệt bậc của amin bằng cách cho amin phản ứng với NaNO2 và HCl ở nhiệt độ từ 05*C:
+ Amin bậc 3: không phản ứng
+ Amin bậc 2: tạo ra hợp chất Nnitrozo (chất lỏng màu vàng ít tan trong nước)
RNHR' + NaNO2 + HCl → RR'NN=O + NaCl + H2O
+ Amin bậc 1: tạo muối diazoni
RNH2 + NaNO2 + 2HCl ~~~> RN=NCl + NaCl + 2H2O
+ Nếu là amin no bậc 1 thì muối diazoni sẽ phân hủy ngay, giải phóng khí N2 và tạo ra rượu:
RN2Cl + H2O → ROH + N2 + HCl
+ Nếu là amin thơm bậc 1 thì muối diazoni bền ở 05*C có thể tiến hành phản ứng ghép đôi với betanaphtol tạo sản phẩm
màu
Muốn phân hủy muối diazoni thơm phải đun nóng nhẹ, khi đó thu được phenol, N2 8. Andehit: *Phản ứng với thuốc thử Tolen (AgNO3/NH3) tạo Ag kết tủa (phản ứng tráng gương) *Phản ứng với thuốc thử Sip (dung dịch axit fucsinssunfuro không màu) cho màu hồng *Phản ứng với thuốc thử Felinh (phức của Cu2+ với ion tactrat), thuốc thử Benedic (phức của Cu2+ với ion xitrat) hoặc Cu(OH)2/OH đun nóng tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch. *Phản ứng với dung dịch NaHSO3 bão hòa tạo tinh thể kết tinh *Phản ứng với thuốc thử 2,4dinitrophenylhidrazin (2,4DNPH) tạo ra sản phẩm không tan có màu đỏ *Phản ứng oxi hóa làm mất màu nước brom và dung dịch thuốc tím (tạo axit cacboxylic)
9. Xeton: *Không có phản ứng tráng gương, không tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 *Phản ứng với thuốc thử 2,4DNPH tạo sản phẩm không tan có màu đỏ *Có thể nhận ra metylxeton RCOCH3 bằng phản ứng iodofom (tác dụng với I3 trong môi trường kiềm) tạo raCHI3 kết tủa vàng *Có thể nhận ra metylxeton bằng phản ứng với dung dịch NaHSO3 bão hòa tạo tinh thể kết tinh
10. Axit: *Tác dụng với Na hoặc bột Fe tạo khí không màu *Làm quỳ tím hóa đỏ *Axit cacboxylic và phenol đều tan trong kiềm nhưng có thể phân biệt chúng bằng quỳ tím(phenol không đổi màu) hoặc cho phản ứng với muối cacbonat (axit giải phóng khí CO2, phenol không phản ứng) *Axit foocmic tham gia phản ứng tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)2 tạo kết tủa Cu2O đỏ gạch *Để phân biệt các dẫn xuất khác nhau của axit (clorua axit. anhidrit axit, este, amit) có thể dùng dung dịch AgNO3 (clorua axit cho AgCl kết tủa trắng), dd NaOH:
+ clorua axit: cho phản ứng mạnh, tan ngay
+ anhidrit axit: tan ngay khi mới đun
+ este: chỉ tan khi đun sôi mà không giải phóng amoniac
+ amit: cũng tan khi đun sôi, đồng thời giải phóng khí NH3 làm quỳ hóa xanh
11. Este:
*Dùng phản ứng thủy phân và nhận biết sản phẩm taọ thành
*Phân biệt este và axit bằng phản ứng với kim loại
*Chỉ có axit, phenol, este phản ứng với kiềm tạo ra muối. Este phản ứng chậm và phải đun nóng
Trang 5
Ệ
Ọ HÓA H U CỮ Ơ
TÀI LI U HÓA H C *Este fomiat HCOOR được nhận biết bằng phản ứng tráng bạc
12. Glucozo và fructozo:
*Phản ứng với dd AgNO3/NH3 tạo Ag kết tủa
*Phản ứng với Cu(OH)2 tạo dd xanh thẫm, đun nóng cho Cu2O kết tủa đỏ gạch
*Để phân biệt glucozo và fructozo người ta thử với dung dịch brom, sau đó thử tiếp với dung dịch FeCl3, chỉ có glucozo
tạo kết tủa màu vàng xanh
13. Saccarozo và mantozo:
*Dùng dung dịch vôi sữa cho dung dịch saccarat canxi trong suốt
*Phân biệt saccarozo và mantozo bằng phản ứng tráng gương (saccarozo không phản ứng)
14. Tinh bột:
*Nhận biết hồ tinh bột bằng dung dịch I2 cho sản phẩm màu xanh, khi đun nóng bị mất màu, sau khi để nguội lại xuất hiện
màu xanh
15. Protit:
*HNO3 làm protit chuyển sang màu vàng
*Cu(OH)2 chuyển sang màu xanh tím
