Đại cương
Ch t đ ch t.ấ
ấ ượ ổ ổ ợ c t ng h p trong quá trình trao đ i
Thành ph n c u t o hoá h c khác nhau
ọ
ư ấ
ự ậ ủ ầ ấ ạ ộ nh ng đóng m t vai trò r t quan tr ng trong ế ưỡ quá trình bi n d ọ ng c a th c v t.
ấ
ứ ấ ợ Vai trò h p ch t th c p
ợ ấ
Là h p ch t trung gian dùng làm nguyên li u đ t ng h p các h p ch t khác. ủ ị
ợ ợ
M t s ch t quy đ nh tính đ c thù c a loài
ấ ặ
ấ ượ ữ ụ ả
ự ẩ ượ ể ổ ệ ộ ố ấ ự ậ th c v t . ề Nhi u ch t đ ự lĩnh v c: y d ộ c x d ng r ng r i trong c ,th c ph m.
Các chất có nguồn gốc thứ cấp
ặ
ệ
bào th c v t. ượ ạ ả ự ậ c t o ra trong
1. Acid h u cữ ơ ữ ơ Acid h u c là các mono, di ho c tricarboxylic. ế ệ Chúng hi n di n trong t ẩ Là s n ph m trung gian đ ể quá trình chuy n hoá glucid, protid, lipid.
Phân loại Acid hữu cơ
ơ
ữ ơ ơ ữ ơ ễ Nhóm acid h u c d bay h i : Các monocarboxylic. Nhóm acid h u c không bay h i : Các di,
tri carboxylic.
ơ ộ ữ ơ M t nhóm acid h u c có vòng th m (acid
ơ ị cafeic , acid salisilic ). ữ ơ Este c a acid h u c qui đ nh mùi th m
ủ ả ộ ố ủ c a m t s qu .
2. Isoprenoid
ẫ ấ ủ ư
5H8.
ứ
°Là d n xu t c a carbua hydro ch a no. °Công th c nguyên là C ễ ứ Công th c khai tri n: CH2=CCH=CH2
CH3 °Isoprenoid là đ n v c b n c a nhi u
ơ ị ơ ả ủ ề
ấ
ư ch t nh terpen, cao su, phytol, carotenoid
2.1 Terpen : Tinh Dầu
* S nguyên t ứ
ử
ộ ố ủ ố là b i s c a 5. ủ Công th c nguyên c a terpen : (C5H8)n
ầ ấ ạ ủ ầ
ủ ẫ ấ
* Là thành ph n c u t o c a tinh d u. ứ * Là d n xu t ch a oxygen c a terpen ấ ễ *Tinh d u là ch t d bay h i, có mùi th m
ầ ơ ơ
ư ặ ả ủ đ c tr ng c a hoa qu .
Monoterpen : (C10H16)
ạ ẳ
Monoterpen d ng th ng: Mirxen và oxymen Các d n xu t: Linalol, geraniol, citronelol .
ấ ẫ
Mirxen : Tinh d u ch a trong hoa houblon.
ứ ầ
Linalol
Monoterpen
ở ạ ự ệ tr ng thái t ầ nhiên
ặ ng g p trong t ướ ạ Geraniol Có trong tinh d u khuynh di p, ự ườ th do, hay d i d ng ester.
Nguồn ly trích tinh dầu Geraniol
Monoterpen
Citronelol: Tinh d u hoa h ng.
ầ ồ
Monoterpen
ử ụ
ọ
Citral : Tinh d u h cam quýt x d ng trong công
ệ
ầ ẹ
nghi p bánh k o.
ầ ủ
Tinh d u c a Lemon Grass
Mirxen ứ Tinh d u ch a trong hoa
ầ houblon.
Monoterpen daïng voøng
ấ Limonen và các d n xu t là mentol và ẫ
campho.
ạ ầ Mentol : Tinh d u b c hà.
ươ Campho: Tinh d u lá cây long não, ầ ng nhu. h
Monoterpen dạng vòng
Limonen
ạ ồ Cây b c hà ngu n ly trích mentol
Cây long não Ngu n ly trích ầ tinh d u campho
ồ
2.2 Carotenoid ( C40H56 )
Tetraterpen Nhóm s c t
ắ ố màu da cam.
Hoà tan trong ch t béo.
ấ
G m 6070 ch t màu t
ồ ự ồ nhiên g m:
ấ Caroten, licopen, xanthophyl
Tính chất tetraterpen
ề
ấ
ớ
Không b n v i ch t oxyd hoá và acid.
ề
ề
ấ
ớ
B n v i ch t ki m.
ế
ề
ố Có nhi u n i đôi ti p cách
2.2.1 Licopene
ượ
ầ
ả
ả Có trong qu cà chua. ạ Không có ho t tính vitamin . Hàm l
ng licopen tăng 10 l n khi qu chín.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Lycopene Trọng lượng phân tử: 536.89 Công thức hoa học: C40H56.
Loại quả chứa nhiều licopene
Nghiên cứu lai tạo, biến đổi gen để tạo giống cà chua có hàm lượng Lycopene cao
ố
ế ổ Gi ng cà chua bi n đ i gen giàu lycopene
ươ
ự
ứ
ẩ
(Ngu n GS D ng Thanh Liêm Th c ph m ch c năng
ồ 2005)
Ổi ruột đỏ và trái dâu là nguồn lycopene rất có lợi cho sức khỏe con người
2.2.2 Carotene
ấ ủ
ẫ
D n xu t c a
licopen.
ủ
ố ơ ấ ề caroten là ti n
Có màu da cam: là màu c a cà r t, đu ủ đ , cam, m , g c. β vitamin A.
Công thức cấu tạo beta carotene
ó
ẫ
Carotanoide và các ấ ủ d n xu t c a n
ẩ
ệ
ng
Hi u qu t
Ch t dinh d ứ
ả ìm năng lên ỏ ứ
ưỡ ấ ch c năng
ự ồ Ngu n th c ph m có ch aứ
s c kh e
(cid:0)
Carotene
Car tố
óa g c t Vô hi u hệ ố ự g c lố àm h h ng t ư ỏ
do, ế ào. b
ạ ái cây và
ố ự
(cid:0) Caroten
Vô hi u hệ
óa g c t
do.
ề Nhi u lo i tr rau xanh.
ạ
Lutein
Các lo i rau xanh.
Góp ph n duy tr ầ
ì th l c. ị ự
Lycopene
ẩ
ư
ề
ệ
Cà chua và các s n ả ủ à chua ph m c a c
Có th lể àm gi m nguy c ơ ả ế ung th tuy n ti n li
t.
à b p ắ
Zeaxanthin
Góp ph n duy tr ầ
ì th l c. ị ự
ứ Tr ng, chanh v vàng
2.2.3 Cao su (C5H8)n
Polyterpen do 500 5000 g c terpen t o
ạ ố
Cao su hoà tan trong benzen, ether d u ầ
thành.
ồ
ổ ả Tr ng l ho không tan trong aceton, c n. ương phân t ỳ cao su thay đ i tu
ọ ổ ủ ử theo tu i sinh lý c a cây.
ợ ổ Nguyên li u dùng t ng h p cao su là acetyl
ệ coenzym A.
Cấu trúc tự nhiên của cao su
3 Alkaloid
ị
ữ
ứ
ấ
ạ
ặ
ả
ẩ
ổ ộ
Đ nh nghĩa: ấ ị Alkaloid là nh ng ch t d vòng có ch a nitrogen . ề ụ Có tính ki m , có tác d ng sinh lý r t m nh. ủ Đ c tính c a alkaloid . ấ ủ Alkaloid là s n ph m c a quá trình trao đ i ch t. ấ ự ử Chúng đóng vai trò là ch t d tr trong m t giai
ấ ị
đo n nh t đ nh ..
ự ậ
ạ ộ ố ạ
ứ
ị
ế ớ
M t s alkaloid là hormon th c v t . Các lo i cây có ch a alkaloid có giá tr kinh t
l n.
Lĩnh vực ứng dụng alkaloid
ữ ệ ệ ố Dùng làm thu c ch a b nh ( b nh tim,
ệ ườ b nh đ ộ ng ru t…).
ự ẩ
Dùng làm th c ph m (Trà, cà phê…) Dùng làm thu c b o v th c v t.
ệ ự ậ ố ả
Các alkaloid điển hình
ủ ứ ầ
Ricinine Alkaloid c a th u d u, ch a trong các b ộ ng 0,15%,
ậ ủ ầ ạ ượ
ph n c a cây ( trong h t hàm l trong lá non 1%
ấ
ứ ố ầ ầ
Rixinin là alkaloid duy nh t có ch a g c ả ậ C=N r t đ c, do v y b khô th u d u ứ c dùng làm th c ăn gia súc.). không đ
ấ ộ ượ
ầ Ricinine
ầ Cây th u d u
Piperin
ừ
Alkaloid c a tiêu , Hàm l ượ 5% 9%. Piperin không đ c , ch gây c m giác cay
ủ ng piperin trong tiêu t ả ộ ỉ
ụ ộ c c b .
Hạt tiêu Piperine
Nicotine
ủ
Nicotin là alkaloid c a thu c lá. Hàm l ừ
ổ ố ố ng nicotin trong thu c lá thay đ i
ượ 1% 10%. t
ụ ệ Nicotin là ch t đ c tác d ng m nh lên h
ạ ầ ạ ng và th n kinh ngo i vi.
Li u ch t ng
th n kinh trung ế ấ ộ ươ ườ ủ i c a nicotine l 0.01 0.04
ầ ề gram.
Nicotin trong thuốc lá
ấ ạ ứ Công th c c u t o nicotin
Atropine
ụ
ả
ấ
ả ộ
Đ c dùng làm ch t gi
i đ c
ệ Atropin có tác d ng lên h ầ th n kinh làm co gi n con i ươ ng ượ nicotin ề
ị ủ
ề
Li u đi u tr c a atropin là
0.001 –0.003g.
(http://en.wikipedia.org/wiki/at
ropin)
Cocain
Alkaloid có trong cây coca
ở ề mi n Nam
ượ
ng cocain trong lá t ệ ầ 1% 2% ầ M .ỹ Hàm l Cocain làm tê li ừ t đ u mút dây th n kinh
ả c m giác .
Cocain tác đ ng lên dây th n kinh trung
ầ ộ
ươ ng.
Dùng nhi u s gây nghi n . ề ẽ
ệ
Cafein
ộ ố
Có trong cà phê (1% 3% ) và trà (5%). Ca cao và m t s cây khác. Cafein kích thích h th n kinh trung ệ ầ
ươ ng .
ủ
Kích thích ho t đ ng c a tim. Cafein có tác d ng thông ti u.
ạ ộ ụ ể
4. Nhóm sắc tố flavonoid
Flavonoid đ ự ậ th c v t
ượ ố ộ ả c phân b r ng r i trong
ướ c .
Các flavonoid tan trong n ệ ầ
Thành ph n hoá h c:
ệ ư ậ
ấ ủ ẫ ị Hi n di n trong d ch bào th c v t. ọ Flavonoid là d n xu t c a croman và
cromon.
Phân loại
ồ
Flavonoid g m 3 nhóm ỏ Anthocyanin :màu tím ,đ , xanh. Anthoxanthin : màu vàng. Catechin và leucoanthocyanin: không màu ể nâu. Có th
ắ ố
ư ọ ễ ễ nh ng d chuy n sang cc s c t g i chúng là tanin.
ưỡ
ủ
ị Giá tr dinh d
ng c a Flavonoid
ươ
ự
ứ
ẩ
ồ (Ngu n ; Gs D ng Thanh Liêm2004,Th c ph m ch c năng)
do,
Anthocyanidin
ệ ể ả
ạ Các lo i trái cây
do,
Catechin
Trà xanh
ệ ể ả
do,
Flavanone
Chanh
ệ ể ả
do,
Flavone
ệ ể ả
ả Qu và rau xanh
ố ự Vô hi u hóa các g c t ơ có th gi m nguy c ung th .ư ố ự Vô hi u hóa các g c t ơ có th gi m nguy c ung th . ư ố ự Vô hi u hóa các g c t ơ có th gi m nguy c ung th . ư ố ự Vô hi u hóa các g c t ơ có th gi m nguy c ung th . ư
4.1 Anthocyanin
ọ
ố ớ ầ ấ ạ Thành ph n c u t o hoá h c: ộ H p ch t glycosid v i m t hay hai g c
đ
ấ ợ ơ ng đ n. ườ ơ ườ Các đ ng đ n: glucose, galactose,
ramnose, hay pentose .
Khi thu phân t o aglicon là anthocyanidin
ạ
ườ ỷ ơ ng đ n. và đ
Tính chất hoá lý:
Các anthocyanin tan trong n Màu s c anthocyanin ph thu c vào nhi
ắ ệ t
ế ố ề ộ c.ướ ộ ụ khác. đ , pH, và nhi u y u t
Ví d : Methyl hoá các nhóm OH ỏ
ụ ở vòng
Tăng nhóm OH trong vòng benzen thì màu
ậ benzen thì màu đ càng s m.
ơ ậ xanh đ m h n
Tính chất hoá lý:
pH môi tr
ẽ ấ ng th p s làm cho anthocyanin
ườ ỏ ậ có màu đ s m.
pH cao các anthocyanin chuy n sang màu
ễ
xanh lá cây hay màu vàng.
4.2 Anthoxanthin vaø flavone
ắ ố
màu vàng hay không màu.
ị
ấ
ị
ượ
°Nhóm s c t °Luôn hoà tan trong d ch bào Anthoxanthin là các glycosid. Khi n u sôi trong dung d ch acid loãng ta đ
c
ng đ n và flavone
đ
ề
ơ ườ ắ ố °Hai s c t
ắ
ặ ệ
này g p nhi u trong trái cây có màu ệ tr ng hay hi n di n trong chlorophyll và anthocyanin
Anthoxanthin
4.3 Tanin
ủ
ẩ
ộ ố
ồ ự Tanin c a th c ph m bao g m: Catechin, leucoanthocyanin và m t s hydroxy acid.
ạ
ả ứ
ớ ớ
ủ
Tanin cho màu v i ion kim lo i. Cho ph n ng v i protein c a da
Tanin
Tanin (tt)
H p ch t tanin trong trái cây có tr ng l
ọ ượ ng
ợ phân t ấ ử ỏ nh .
Trà, ca cao ch a m t l
ứ ớ
ng l n tanin l ượ ớ c ester hoá v i
ộ ượ catechin và epicatechin đ acid gallic.
5 Glycosid
ẫ
ấ
Glycosid là d n xu t c a đ
ấ ủ ườ ợ ư ượ
ơ ấ
ớ ợ ng đ n v i h p ch t ằ ơ u, h p ch t th m b ng liên
khác (aglycone) nh r ế k t glycosid .
ổ ế
Ba glycosid ph bi n :
ủ
1. Glycosid cyanogen ạ 2. Glycosid c a mù t c 3. Saponin &Solanin
5.1 Glycosid cyanogen
ấ ộ
ẽ
ỷ
ị
Nhóm này r t đ c vì khi b thu phân s cho ra acid
cyanhydric.
ủ
ề
ạ
ố
G c cyanur có tác đông ki m hãm ho t đông c a
enzym hô h pấ
ứ ấ ạ Cyanogen
●Công th c c u t o
ạ
ủ
ầ
ạ
ị
ượ
ả
ộ
ố
c dùng r ng r i trong y d
c (thu c
ượ ậ
ự
ệ
ệ
ạ
ợ
5.2 Glycosid c a mù t c : ủ Siringrin là glycosid c a d u mù t c có v cay n ng.ồ 5.3 Saponin Saponin đ tr tim). Saponin hi n di n trong lo i th c v t strophanthus.
Glycosid
saponin glycoside,
Saponin (tt)
ả
ộ
S d ng li u cao gây đ c, có kh năng phá
ử ụ ỷ ồ
ệ ầ
hu h ng c u.
ự ẩ
ầ
ử ụ ạ ứ
ầ
ấ Li u s d ng th p kích thích s n y m m, ế ự ẩ i c ch s n y m m.
ề ề li u cao l
ấ ạ
Saponin là ch t t o b t r t t
ọ ấ ố t
5.4 Solanin
ề
ầ
ộ
ượ
Solanin có nhi u trong m m khoai tây, cà đ c d
c.
ố ớ ơ ể
Là chat đ c đ i v i c th . ộ
Solanin
Solanin
6. Các chất điều hoà sinh trưởng
Auxin Gibbereline Ethylen Cytokinine Acid abcisic
6.1. Auxin
ưỡ
Ch t đi u hoà sinh tr ề
ượ ướ
ể
đ n
ấ ng ấ ầ c tìm th y đ u tiên trong ộ c ti u đ ng vât. Công th c c u t o : Indol ứ ấ ạ
acetic acid (IAA)
ồ
ố
IAA là auxin có ngu n g c
ự t
nhiên.
ự ậ
L hormon th c v t kích ự ậ
ự
ể ủ thích s ra r c a th c v t.
diagram showing how auxin works
Các auxin tổng hợp
ề
ợ ồ c n b n h n IAA ấ ấ
IBA ( Indol Butyric acid). Auxin t ng h p tan trong ổ ơ Là ch t kích thích ra r ể ạ m nh nh t trong nhóm auxin.
ề
Đ c x d ng nhi u ượ ữ ụ ố trong nhân gi ng vô tính, giâm cành.
NAA (Naphtalen acetic acid )
Ch t kích thích sinh tr
ấ ưỡ ượ ng đ
ộ ụ ữ c s ệ
ả ạ ấ ổ ề ợ d ng r ng r i nh t trong nông nghi p vì giá thành h do t ng h p nhi u.
2,4 D (Dichlorophenoxy acetic acid )
ấ
ệ ỏ t c , khai quang. ộ
ư
ế ế
Ch t di ạ Có tác đ ng m nh đ n cây song t ề không tác h i nhi u đ n cây d n t ử ụ
ử ệ ơ ử ệ ố
ng đ
Th
di p nh ng di p. ệ ỏ t c . ụ ệ ượ
ả
ng
ạ ườ ượ c s d ng làm thu c di ộ ấ Ở ồ n ng đ th p 1ppm –10ppm có tác d ng kích ụ ố ể thích ra r , ch ng r ng qu , gây hi n t không h t.ạ
Dichlorophenoxy acetic acid
2,4,5 T ( Trichorophenoxy acetic acid)
Ch t r n màu nâu sáng, đ c, tan trong
ấ ắ ộ
ướ ồ c n không tan trong n c.
Dùng làm thu c khai quang , thu c di ậ
ố ệ t
ố ự ỏ c , hormon th c v t.
6.2. Gibbereline
ủ ượ ọ ế ấ ợ Tên g i chung c a 63 h p ch t hoá h c ệ ừ GA1 đ n c ký hi u t nhau đ
ọ ự ươ ng t t GA63.
Ph bi n nh t trong nhóm này là
ổ ế ấ
gibberelic acid (GA3 ).
Gibberelic acid có tác d ng kéo dài t ộ
ụ ế
ố bào và tăng t c đ phân bào.
6.3. Ethylen
Đ c xem nh ch t đi u hoà sinh
ề
ượ ưỡ ư ự ấ ậ ủ tr
Tác đ ng c a ethylen.
ng c a th c v t. ủ ộ
ả Kích thích qu mau chín, hoa
mau n .ở
ầ ọ Khoai tây mau m c m m.
Ứng dụng ethylen :
Tăng năng su t m cao su.
ủ ấ
X lý d a ra hoa đ ng lo t.
ử ứ ạ ồ
ả ử ớ
X lý cho qu chín s m. Lo i màu xanh c a cam quýt.
ủ ạ
6.4. Cytokinine
ưở ự ậ ng th c v t
Ch t đi u hoà sinh tr ề ấ quan tr ng.ọ
ầ c d a, m m
ả ị ạ
Cytokinin có trong n ngô, h t, qu ,d ch chi
Cc cytokinine quan tr ng ọ Kinetine v zeatine
ướ ừ ế ừ ể r . t t
6.4. Cytokinine
NH-CH2-CH=C-CH3
o
CH2OH
NH-CH2
N
N
N
N
N
NH
N
NH
Zeatine
Kinetine
Cytokinine (tt)
Tác dụng của cytokinine Thuùc ñaåy söï phaân chia teá baøo vaø taêng tröôõng cuûa teá baøo.
ÖÙc cheá söï taïo reå , thuùc ñaåy söï phaùt trieãn cuûa choài naùch.
ÖÙc cheá söï laûo hoaù cuûa moâ (xöû lyù cytokinin seõ giuùp hoa töôi laâu hôn).
Cytokinine
Acid Abscisic
ng.
ả ưở ả ừ qu bông non (1963)
ủ ủ ồ ạ ề ấ Ch t ki m h m sinh tr ế Chi t tách t ụ Tác d ng : ự ụ + Gây s r ng lá. ẩ +Thúc đ y tr ng thái ng c a ch i
ủ ồ nách. + Giúp ch i non ng trong mùa đông.
Acid Abscisic
ề ệ
ủ ồ
ng d ng :
ệ ạ ụ
ươ ử ẩ ớ Hi n di n nhi u trong khoai tây m i thu ho ch, trong các ch i ng đông. Ứ X lý khoai tây th ng ph m
