Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 1 - Nguyễn Thị Hiển

Chia sẻ: Tại Tâm | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:52

Thêm vào BST

Báo xấu

174
lượt xem 22
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa hữu cơ - Chuyên đề 1: Một số vấn đề đại cương hóa hữu cơ. Những nội dung chính trong chương này gồm: Đặc điểm của nguyên tử cacbon; liên kết xich ma, liên kết pi; quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC; đồng phân trong hóa hữu cơ; các hiệu ứng. Mời tham khảo.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 1 - Nguyễn Thị Hiển

BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ môn Hóa học, khoa Môi trường 1
Chuyên đề 1: MỘT SỐ VẤN ĐỀ ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ CÁC NỘI DUNG 1. Đặc điểm của nguyên tử cacbon 2. Liên kết xich ma, liên kết pi 3. Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC 4. Đồng phân trong hóa hữu cơ 5. Các hiệu ứng 2
1. Đặc điểm của nguyên tử cacbon 1.1 Nguyên tử C có hóa trị IV trong các hợp chất hữu cơ Ở trạng thái cơ bản: C6 1s22s22p2 có 2 e độc thân Ở trạng thái kích thích: có 4 e độc thân Hóa trị IV: có 4 liên kết được tạo thành giữa nguyên tử C với các nguyên tử khác (C, H, O, N …) + 4 liên kết đơn + Một liên kết đôi, 2 liên kết đơn + Một lk ba, 1 lk đơn + Hai liên kết đôi (hợp chất không bền) 3
Hóa trị của một số nguyên tố trong các hợp chất hữu cơ .. H C N .. O .. .. C N .. .. O .. C N C (not stable) Bonds 1 4 3 2 Số liên kết Đôi e Lone pairs 0 0 1 2 độc thân Hóa trị : 1 4 3 4 2
1.2 Bậc của nguyên tử Cacbon - Là số liên kết trực tiếp của nguyên tử cacbon với các nguyên tử cacbon khác. - Do vậy: có nguyên tử C bậc 1; 2; 3 và 4. ? Xác định bậc của các nguyên tử C trong hợp chất sau: Bậc 1 3 3 2 2 CH3CH=CHCHCH2COOH OH Quy ước: Nguyên tử C là nhóm chức không cần xác định bậc Hợp chất có 1 nguyên tử C, là bậc 1. Chú ý: Liên kết bội cacbon-cacbon 5
1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa: sp, sp2, sp3 * Lai hóa sp3 (lai hóa tứ diện): + 1AOs + 3AOp = 4AOsp 3 Nguyên tử Csp3 không còn obitan hóa trị thuần. Hình dạng liên kết: tứ diện Góc liên kết : 109,5o Ví dụ điển hình: metan 6
1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa: sp, sp2, sp3 * Lai hóa sp2 (lai hóa tam giác): + 1AOs + 2AOp = 3AOsp 2 Nguyên tử Csp2 còn 1 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với 1 AOp khác để tạo liên kết pi Hình dạng liên kết: tam giác đều Góc liên kết : 120o Ví dụ: phân tử etilen 7
1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa: sp, sp2, sp3 * Lai hóa sp (lai hóa đường thẳng): + 1AOs + 1AOp = 2AOsp Nguyên tử Csp2 còn 2 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với 2 AOp khác để tạo 2 liên kết pi Hình dạng liên kết: đường thẳng Góc liên kết : 180o Ví dụ: axetylen 8
Đặc điểm của obitan lai hóa - Obitan lai hóa chỉ xen phủ để tạo liên kết xích ma. - AO lai hóa có thể xen phủ với nhau, với AOs, AOp. Dựa vào số liên kết xích ma của C để biết trạng thái lai hóa của C. Csp3: C no; Csp2 ; Csp: C không no. 9
1.4 Nguyên tử có thể liên kết với nhau thành mạch dài, mạch nhánh, mạch vòng Đây là tính chất quan trọng nhất của cacbon, không nguyên tố nào có Vì vậy, hóa hữu cơ là một ngành khoa học chỉ nghiên cứu về các hợp chất của cacbon. 10
2. Liên kết xích ma, liên kết pi Liên kết xích ma, Liên kết pi, Tên khác Liên kết trục Liên kết biên Tạo thành Xen phủ giữa AO lai Xen phủ giữa AOp hóa với nhau, với AOs, thuần với nhau hoặc với AOp; AOp với AOd. AOs với AOs, AOp; AOp với AOp. Đặc điểm -Là sự xen phủ trục -Là sự xen phủ biên -Liên kết bền vững -Kém bền hơn liên kết -Năng lượng liên kết -Năng lượng liên kết C-C khoảng 347Kj/mol C-C khoảng 11 259Kj/mol
Hình ảnh cho liên kết xích ma và liên kết pi 12
Tính chất của liên kết và Sigma bond ( ): + axis overlap + stable + single bonds are sigma bonds. Pi bonds ( ) : + boundary overlap + unstable + pi bonds create multiple bonds a double bond: a sigma bond and a pi bond a triple bond: a sigma bond and two pi bonds. The organic compounds containing pi bonds are more active than those only sigma bonds. 13
Tính chất của liên kết và Liên kết xích ma ( ): + xen phủ trục + bền + liên kết đơn là liên kết Liên kết pi ( ) : + Xen phủ biên + kém bền + Liên kết pi tạo thành các liên kết bội 1 liên kết đôi gồm : 1 lk và 1 lk 1 liên kết ba gồm : 1 lk và 2 lk Hợp chất hữu cơ có liên kết pi hoạt động hơn những hợp chất chỉ có liên kết xích ma, có phản ứng đặc trưng là cộng vào liên kết pi. 14
3. Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC Bước 1: chọn mạch cacbon: Ưu tiên chọn mạch dài nhất chứa nhóm chức chứa liên kết bội chứa nhiều nhóm thế nhất Bước 2: đánh số mạch cacbon: Ưu tiên đánh số từ đầu gần nhóm chức liên kết bội nhóm thế nhất Bước 3: Gọi tên hợp chất: tiền tố + tên mạch chính + hậu tố Tiền tố gồm : (tên cấu hình) + số chỉ + tên nhánh (tên gốc hidrocacbon tương ứng) và nhóm thế. Hậu tố gồm : (số chỉ) + tên nhóm chức tương ứng 15
BẢNG TÊN MẠCH CHÍNH CỦA HỢP CHẤT CÓ TỪ 1 ĐẾN 10 CACBON VÀ TÊN 1 SỐ NHÓM CHỨC Số Cacbon 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Tên mạch met et prop but pent hex hept oct non dec chính - Hợp chất no : + an ngay sau tên mạch chính. - Hợp chất có lk đôi : +số chỉ C và en ngay sau tên mạch chính. - Hợp chất có lk ba : +số chỉ C và in ngay sau tên mạch chính. Nhóm chức OH CHO C=O COOH -COOR NH2 Tên nhóm ol al on oic oat amin chức 16
CH3CHCH2CH=CCH3 Ví dụ: gọi tên hợp chất sau: OH CH3 Bước 1: chọn mạch nằm ngang CH3CHCH2CH=CCH3 OH CH3 Bước 2: đánh số mạch cacbon 1 2 3 4 5 6 Ưu tiên nhóm chức trước liên kết đôi CH3CHCH2CH=CCH3 OH CH3 Bước 3: Gọi tên 5-metylhex-4-en-2-ol 17
BT áp dụng 1: Gọi tên quốc tế của các hợp chất có công thức dưới đây: H CH2Cl H COOH H CH2CH2OH C=C C=C C=C C2H5 H C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CHCHCCH2CH3 ClCH2CH2CH=CHCOOCH=CH2 H3 C OH CHCH3 CH3 H CH=CH2 CH3CHCH=CCH3 C=C CH3COCH2CH(CH3)2 C2H5 COOH CHO H 18
Đáp án BT áp dụng 1: H CH2Cl H COOH H CH2CH2OH C=C C=C C=C C2H5 H CH3 C2H5 CH3 CH3 (E)1clo2etylbut2en (E)But2enoic (E)3etylpet3enol CH3 CH3CHCHCCH2CH3 ClCH2CH2CH=CHCOOCH=CH2 H 3C OH CHCH3 CH3 Este vinyl 5clopent2enoat 4etyl2,4,5trimetylhexan3ol H CH=CH2 CH3COCH2CH(CH3)2 CH3CHCH=CCH3 C=C C2H5 COOH H 4metylpetan2on CHO 24dimetylhex2enoic (Z)pent2,4dienal 19
BT áp dụng 2: cho biết công thức cấu tạo các hợp chất có tên dưới đây:  2metylbut2en  2brom3metylbutan  Axit2hiđroxipropanoic  1clo3metylbut2en  1clo2metylbut2en  2amino3metylbutanoic  2,3,4,5,6pentahidroxihexanal 20