Bài 10
AMIN
MỤC TIÊU
1. Trình bày được danh pháp, cấu tạo, đồng phân của amin.
2. Phân tích được tính chất hóa lý và các phương pháp điều chế amin.
3. Vận dụng được một vài amin trong lĩnh vực y dược.
Định nghĩa, phân loại
Cách 1: amin là dẫn xuất của NH3bằng cách thế một, hai hay cả ba nguyên tử H
bằng gốc hydrocarbon
CH3-CH2-CH2-NH2NH N
CH3
CH3
C2H5
amine bậc Iamine bậc II amine bậc III
Cách 2: amin là dẫn xuất của hydrocarbon do sự thay thế nguyên tử H bằng nhóm
amin (-NH2)
Amin aliphatic (amin béo)
Amin aromatic (amin thơm)
Căn cứ vào số lượng nhóm –NH2người ta lại chia amin thành monoamin hay
polyamin (di-, tri-, tetra-amin…)
H2N-CH2-CH2-NH2
NH2
NH2
CH3-NH2
monoamine diamine
-Alkylamin
CH3−NH2Methylamin
CH3−CH2−NH−CH3 Ethylmethylamin
C6H5NHC6H5Diphenylamin
(CH3)3N Trimethylamin
Cyclohexylamin
Danh pháp
NH2
NH
2
NH2
H3C
Anilin
p-toludin
CH3CH2CH(NH2)CH2CH2COOH Acid 4-aminohexanoic
H2NCH2CH2COCH34-Amino-2-butanon
-Gọi theo nhóm thế amino
Điều chế
2
H
2
RCH OH
K Mn O 4
PBr
3
Cu
t
o
RCOOH
RCH 2Br
RCHO
SOCl
2RCOCl
NH
3RCONH 2
OBr
-
(Br2/NaOH)
NaCN
RCH 2CN
Ni
RCH 2CH 2NH 2
NH
3RCH 2NH 2
NH
3,
H2,
Ni
RCH 2NH 2
RNH2
Tính chất vật lý
-Amin có thể tạo liên kết hydrogen
-Amin hòa tan trong dung môi ít phân cực như ether, alcol, benzen...
-Methylamin và ethylamin là chất khí có mùi giống amoniac, các alkil
amin trung bình ở thể lỏng; alkil amin cao hơn có mùi cá
Tính chất hóa học
NH
2+ HCl
NH
3
Cl
-
+
Tính bazơ
CH 3
2
3
( )2NH
+NO-
(CH3)2NH + HNO3
Phản ứng alkil hóa
Tạo amid
R NH H HO C
O
R' R NH
C
O
R' H2O
Amin
Phản ứng thế thân điện tử trên amin thơm
NH2
Br2
H2O
NH2
Br
Br
Br
Sự halogen hóa
Br2
H2O
NH2
CH3
(CH3CO)2O
piridin
NHCOCH3
CH3
NHCOCH3
CH3
Br NaOH
H2O
NH2
CH3
Br
Sự nitrat hóa
NH
2
CH
3
(CH
3
CO)
2
O
piridin
NHCOCH
3
CH
3
NHCOCH
3
CH
3
NO
2
NH
2
CH
3
Br
HNO
3
20°C
KOH, EtOH