Bài giảng : Thuốc thử hữu cơ trong hóa phân tích part 5

Chia sẻ: Ajfak Ajlfhal | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:20

Thêm vào BST

Báo xấu

96
lượt xem 24
download

Bài giảng : Thuốc thử hữu cơ trong hóa phân tích part 5

Mô tả tài liệu

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo tài liệu 'bài giảng : thuốc thử hữu cơ trong hóa phân tích part 5', khoa học tự nhiên, hoá học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng : Thuốc thử hữu cơ trong hóa phân tích part 5

B pH 8,55 – 8,65 ML 494 0,165 0,2 – 2,0 Be pH 8,0, CPC(X) MLX5 680 1,5 – Bi(III) pH 3,8, acetate – 610 – 4 – 24 Cd(II) pH 10 CPC (X) MLX5 710 1,0 0,1 – 7,5 Co(II) pH 10, CPC (X) MLX5 720 1,2 – Cr(III) pH 5,0 – 6,0, acetate – 605 1,1 - Cu(II) pH 7 – 630 – 4 – 24 Fe(III) pH 6,2 – 7 ML2 610 6,2 0 – 0,6 Fe(II) pH 5,0 – 6,0, CTMAB (X) ML2X2 605 13,5 0 – 0,35 Ga pH 6,05 – 6,4 ML2 580 ~ 7,3 0,56 – 3,1 Th pH 3,8, acetate – 480 – 4 – 24 Th pH 8,0, CTMAB ML3 660 6,0 0,6 – 4,0 Ti(IV) pH 3,3 – 3,5, gelatin ML2 690 – 0,06 – 0,71 Ti(IV) pH 2,0, CPC MLX5 745 7,5 – V(V) pH 4,0, Zephiramine ML3 660 7,5 0 – 0,5 W(VI) pH 2,0 – 6,0 ML 540 – 1–6 W(VI) pH 1,0, CPC MLX5 670 6,4 – Y(III) pH 8,7, H3BO3 MLX 607 1,9 0-7,8 Y(III) pH 8,4 – 9,0, gelatine – 665 2,59 0 – 1,8 Zn(II) pH 9,0, CPC MLX5 690 1,3 – Zr(IV) pH 3,5 – 5,0 ML2 650 3,26 0 – 2,0 Zr(IV) pH 6,0, CPC MLX5 700 1,3 – - S d ng như là thu c th trong phép tr c quang Ion kim lo i có th ư c xác nh tr c ti p b ng phép tr c quang tr c ti p v i Pyrocatechol tím trong dung d ch có dung môi là nư c ư c tóm t t b ng 5.6. Như mô t trư c ây nh y ch c ch n ư c c i ti n b i s k t h p c a cation ch t ho t ng b m t. Thông thư ng Pyrocatechol tím không là thu c th ch n l c và b c n tr b i nhi u nguyên t . B i v y phương pháp này có th áp d ng sau khi có s tách thích h p ho c k t h p s d ng ch t che thích h p. Ph c anion v i Pyrocatechol tím có th ư c chi t vào trong dung môi h u cơ như là m t c p ôi – ion v i cation riêng l , như v y t ư c nh y và ch n l c c a phép xác nh. Xác nh tr c quang Sn(IV) v i s k t h p s d ng Pyrocatechol tím và cetytrimethylammonium bromide: Chuy n 10ml dung d ch m u (0,01 – 0,1mg Sn) và 5ml dung d ch Pyrocatechol tím -3 10 M trong m t beaker 100ml. Thêm 2ml cetyltrimethy–lammonium bromide 0,1% và pha loãng n 50ml. Hi u ch nh pH c a dung d ch n 2,2 b ng dung d ch ammoniac loãng, s d ng máy pH. Chuy n toàn b dung d ch vào bình nh m c 100ml và nh m c t i v ch. Sau 10 phút, o h p thu s d ng cuvet 1cm lo i tr nh hư ng n n b ng m u tr ng 662nm. 5.3. CHROMAZUROL S CTPT: C23H16O9Cl2S 82
KLPT: 539,34 C OOH C OOH OH O H3C C Cl Cl SO3H 5.3.1. Tên g i khác. 3”–Sulfo–2, 6”–dichloro–3,3’–dimethyl–4–hydroxyfuchson–5,5’–dicarboxylic acid. 5.3.2. Ngu n g c và phương pháp t ng h p Chromazurol S là tên thương m i c a thu c nhu m ư c s n xu t b i t p oàn Geigy; lo i thu c nhu m này là m t lo i thu c th ư c ng d ng r ng rãi. Chúng ch yu d ng mu i trinatri. Nó ư c t ng h p b ng s ngưng t c a sulfo–o– dichlorobenzaldehyde cùng 2,3–cresotic acid, kèm theo quá trình oxi hóa. 5.3.3. ng d ng trong phân tích Chromazurol S ư c dùng làm ch th kim lo i trong phương pháp chu n ph c ch t xác nh Al, Ba, Ca, Fe, Mg, Ni và Th; và cũng là m t thu c th tr c quang cho nhi u ion kim lo i khác nhau như là: Al, Be, Ce, Co, Cr, Cu, Fe, Ga, Hf, In, La, Mn, Mo, Ni, Pd, Rh, Se, Th, Ti, V, Y, Zn, Zr và F-. Theo nh ng nghiên c u g n ây, phương pháp tr c quang v i nh y cao c a nh ng cation k trên trong s hi n di n c a ch t ho t ng b m t cationic. 5.3.4. Tính ch t c a thu c th D ng thương m i C23H13O9Cl2SNa3.2H2O là b t màu nâu . Có kh năng hút m và d hòa tan trong nư c. Trong dung d ch nư c, pH = 3 – 4 có màu cam, pH = 4 có màu vàng. Trong môi trư ng acid pH
Chromazurol S ph n ng ư c v i nhi u ion kim lo i khác nhau như là: Al, Be, Ce, Co, Cr, Cu, Fe, Ga, Hf, In, La, Mn, Mo, Ni, Pd, Rh, Sc, Th, Ti, V, Y, Zn, và Zr t o thành nh ng ph c chelate tan mang màu. S tương ph n gi a màu cam hay vàng c a thu c th v i màu xanh tím là gi i h n màu c a ph c chelate. Nh ng giá tr pH th p nh t mà quan sát ư c màu c a ph n ng thì ư c tóm t t trong b ng 5.7. T l gi a kim lo i và ph i t khác nhau ph thu c vào kim lo i và cũng ph thu c vào i u ki n dung d ch như là pH và t l gi a thu c th và kim lo i.Ví d , c u trúc ngh c a ba lo i ph c chelate Fe(III) ư c minh h a hình 5.6. Hình 5.5. Ph h p thu c a CHROMAZUROL S trong dung d ch nư c các giá tr pH khác nhau:1,2,3,4,5 B ng 5.7: Ph n ng màu c a chromazurols v i các ion kim lo i Ion kim lo i pH Ion kim lo i pH Ion kim lo i pH 2,5a Be Nd 6,5 U (IV) 2,5 2+ Ce (III) 5,0 Ni 7,5 UO2 2,0 + Co (II) 8,5 Pb 6,5 VO2 4,0 Ga 1,5 Pr 6,5 Y 5,5 In 2,5 Sr 11,0 Zn 7,5 La 4,5 Th 1,0 Zr 1,0 Mn (II) 7,5 Ti (IV) 1,0 - Ký hi u a: t i pH này ph c chelate có màu nho, nhưng pH cao hơn ph c s chuy n sang màu tím 84
Hình 5.6. C u trúc ngh c a ba lo i ph c chelate Fe(III) Trong h u h t các trư ng h p c a phương pháp tr c quang s d ng Chromazurol S®, dung d ch quan sát có th là h n h p cân b ng c a hai hay nhi u lo i ph c chelate. 5.3.6. S tinh ch và tinh khi t c a thu c th H u h t nh ng m u thu c th s n có không tinh khi t s d ng cho vi c nghiên c u hoá lý, m c dù chúng có th ư c s d ng như là thu c th trong phương pháp o quang cho nh ng kim lo i ho c ch th kim lo i cho chu n ph c ch t chelate. Qui trình ư c ngh cho quá trình tinh ch như sau: Hoà tan 40g m u vào 240ml nư c và l c b nh ng ch t không tan. Thêm 50ml HCl và l c k t t a. R a t a v i HCl 2N và làm khô. Hoà tan k t t a b ng 250ml nư c và 70oC. Sau khi k t t a l n th ba làm khô s n ph m. làm k t t a hai l n n a nhi t 85
tinh khi t c a Chromazurol S có th ư c xác nh b ng quan sát h p thu c a dung d ch c a n ng ư c bi t bư c sóng thích h p (b ng 5.8). Phép th chính xác hơn có th dùng chu n i n th c a d ng acid t do (H4L.2H2O) v i dung d ch NaOH. 5.3.7. ng d ng trong phân tích - Thu c th tr c quang Hơn 30 ion kim lo i ư c xác nh v i thu c th Chromazurol S®. Nh ng năm g n ây, h p thu phân t c a ph c kim lo i ã ư c tìm th y tăng cao n 105 khi có m t c a mixelle cation; vì v y phương pháp tr c quang có nh y cao cho nhi u ion kim lo i khác nhau ã ư c báo cáo. Nhưng dùng Chromazurol S như là thu c th tr c quang l i thi u tính ch n l c cho nhi u ion kim lo i. B ng 5.8. c i m ph c a chromazurols λmax(nm) ε (x104) i u ki n HCl 1,0N 540 7,80 pH 7–9 (acetate, borax) 430 2,24 pH >13(NaOH ~ 1N) 600 7,56 - Xác nh Be b ng phương pháp tr c quang Chuy n toàn b dung d ch m u có tính acid nh (1–80 g Be) vào bình nh m c 25ml. Trên l p nư c tách ra, trung hòa lư ng acid dư b ng NaOH10% b ng ch th methyl da cam, thêm 1,0ml acid ascorbic 1%, 2,00ml EDTA10%, 5,00ml m acetate. Ti p t c thêm vào h n h p này m t lư ng nh trư c NaOH10%, và pha loãng v i 20ml nư c. Thêm 2,00ml dung d ch Chromazurol S® (0,165g trong 100ml nư c) và pha loãng n th tích trên. o h p thu và lo i nh hư ng n n b ng m u tr ng 569nm. - Xác nh Be b ng phương pháp tr c quang có nh y hơn nh s d ng ch t ho t ng b m t Chuy n dung d ch nư c ch a ít hơn 2 g Be vào m t beaker và thêm 1,00ml EDTA 1% và 5,00ml dung d ch perchlorate sodium 5M. Hi u ch nh pH c a dung d ch n 4,5 v i dung d ch m acetate và làm bay hơn dung d ch còn 5–10ml. Sau khi làm phòng ti p t c thêm 1,00ml dung d ch Chromazurol S® 0,25% và l nh nhi t 2,00ml polyoxyethylenedodecylamine 0,5% (hòa tan 0,5g trong nư c có ch a 0,5ml HCl 5N, sau ó hi u ch nh pH t i 4,5 v i m acetate và pha loãng t i 100ml). chuy n toàn b dung d ch vào bình nh m c 25ml và nh m c t i v ch b ng nư c c t. Sau 15 phút, o h p thu 605nm và lo i tr nh hư ng b ng m u tr ng. Anion như là perchlorate, nitrate, và chloride không nh hư ng. - Ch th kim lo i trong phương pháp ph c ch t Chromazurol S ư c ngh như là m t ch th kim lo i trong phương pháp ph c ch t ư c t ng h p b ng 5.9. M c dù màu thay i không rõ nét b ng Xylenol da cam, nhưng nó r t h u d ng trong chu n Al, Cu và Fe nơi mà Xylenol da cam và methyl thymol blue không ho t ng thích h p. Ch th s d ng pha trong nư c 86
kho ng 0,1–0,4% có th trong nhi u tháng B ng 5.9. Chu n ph c ch t c a ion kim lo i dùng ch t ch th chromazurols Thay i màu im Ion kim lo i pH m Chú ý cu i Al(III) 4 Acetate Tím →vàng chu n 80o Xanh m →xanh Cu(II) 6-6,5 Acetate nư c bi n Monochloroacetic Fe(III) 2-3 Xanh →vàng cam chu n 80o acid – acetic acid Ni(II) Pyridine +NH3 Xanh tím →vàng chu n in Th(IV) 1-2 HNO3-NH3 Tím → vàng th 5.3.8. Thu c th khác có c u trúc liên quan - Aluminon: Mu i ammonium c a acid aurine tricarboxylic. CTPT: C22H23N3O9 KLPT: 473,43 HO O COONH4 NH4OOC C COONH4 OH Là ch t b t màu nâu vàng, trong su t và d tan trong nư c. S n ph m thương m i, thư ng có tinh khi t khác nhau. tinh khi t có th ư c ki m tra b ng ch y qua s c ký l p m ng (TLC) v i silica gel. Nó t o màu l p lánh v i ion Al, Be, Cr, Fe và nh ng ion t hi m. Vì th nó ư c s d ng trong phép o màu xác nh và phát hi n nh ng ion này. Sơn màu này có th tan v i s tr giúp c a ch t ho t ng b m t nonionic như là Triton X–100 (acetate pH 4,8; 1,5ml Triton 20%; 100oC; bư c sóng 537nm). nh hư ng c a Fe có th ư c lo i nh s d ng k t h p acid ascorbic và acid thioglycolic. - Erichrome Cyanime R: 2”–Sulfo–3,3’–dimethyl–4–hydroxyfuchson–5,5’–dicarboxylic acid, mu i trisodium (CTPT: C23H16O9S, KLPT: 468,43). 87
COOH COOH HO O CH3 CH3 C SO3H D ng b t màu g ch, nó d dàng tan trong nư c và alcohol, cho dung d ch màu cam và chuy n sang màu tím khi pH>9. H ng s phân ly acid trong dung d ch nư c (pKn[n=1–4]) là 1,79, 4,00, 6,91 và 11,14 ( =0,1 NaCl, 20–22oC). Trong vùng acid ho c trung tính, nó hình thành ph c tan có màu tím v i Al, Be, Ca, Cu, Fe, Mg, Zr, ... và ư c bi t như là m t thu c th tr c quang xác nh Al (pH 6,0, λmax=535nm). Và cũng có nh y cao cho Be khi có m t c a micelle cation (Zephiramine) (pH 6,7– 7,2, λmax=595nm, ε=105, 18–55ppb). 5.4. N–BENZOYL–N–PHENYL HYDROXYLAMINE VÀ NH NG CH T LIÊN QUAN ' R R (1) O OH C N (2) R' R CH = CH CH 3 (3) 5.4.1. Tên g i khác Nh ng ch t ph n ng bao quát trong ph n này ư c li t kê trong b ng 5.10, cùng v i nh ng ng phân c a chúng. B ng 5.10. N–BENZOYL–N–PHENYLHYDROXYLAMINE và nh ng h p ch t liên quan Công th c Phân STT Thu c th T ng nghĩa phân t t kh i N-Benzoyl-N-phenyl- N-Phenylbenzohydroaxamic 1 C11H13NO2 213,24 hydroxylamine aicd, BPA, NBPHA, BPHA N- N-Cinnamoyl-N- 2 C15H13NO2 239,31 Phenylcinnamohydroxamic phenylhydroxylamine acid, CPA N-Benzoyl-N-o- N-o-tolyl-benzohydroxamic 3 C14H13NO2 227,26 tolylhydroxylamine acid, BTA 88
5.4.2. Ngu n g c và phương pháp t ng h p T t c nh ng ch t ph n ng s n có trên th trư ng (1) và (2) ư c chu n b b i ph n ng l n lư t gi a phenylhydroxylamine v i benzoylchloride và cinnamoylchloride. (3) thì ư c chu n b b i ph n ng gi a o–tolylhydroxylamine v i benzoylchloride. 5.4.3. ng d ng trong phân tích Nh ng ch t ph n ng này có liên quan v i Cupferron v m t c u trúc, nh ng ph n ng c a chúng v i ion kim lo i là như nhau, nhưng trong nhi u trư ng h p c th chúng m nh hơn Cupferron b i vì chúng n nh hơn trong acid vô cơ. (1) và (3) thư ng dùng làm nh ng ch t chi t tr c quang cho nh ng kim lo i V(V) và Ti(IV). (3) thì c trưng nh t cho kim lo i V. Chúng cũng thư ng ư c dùng như là nh ng dung môi chi t ngăn cách nh ng ion kim lo i khác như là nh ng ch t k t t a ho c nh ng ch t phân tích tr ng lư ng như: Al, Cu (II), Ti (IV) và nh ng nguyên t khác. M t s h p ch t có quan h c u trúc v i hydroxylamine ư c thay th ã ưc ki m tra và th o lu n kĩ trong M1, M2, R1. 5.4.4. Tính ch t c a thu c th BPA (1) là nh ng s i kim lo i nh , không màu, i m nóng ch y là 121oC n 122oC, b n v i nhi t , ánh sáng, không khí và không phân h y th m chí trong acid vô cơ m nh ngo i tr acid Nitric (3N). H u như không tan trong nư c, hoà tan d trong các dung môi h u cơ, cũng hoà tan trong nh ng acid vô cơ có nư c, acid acetic, và dung d ch ammoniac; kh năng tan trong nư c: 0,04g/100ml (25oC) và trong ethanol 96% là 10,9g/100ml (22oC). Nó là ơn baz có tính acid, pKa 8,2 (µ = 0,1 NaClO4, 25oC); 9,13 (20% dioxane), và 10.20 (40% dioxane, 35oC). CPA (2) là nh ng tinh th vàng xanh sáng, i m nóng ch y là 158oC n 163oC. Tương t như nh ng tính ch t v t lí và kh năng hòa tan c a (1); kh năng tan trong nư c: 0,022g/100ml (18oC), và trong ethanol nguyên ch t là: 0,972g/100ml (18oC); pKa= 11,1. BTA (3) là nh ng s i kim lo i nh , không màu, i m nóng ch y là 104oC, tương t như tính ch t v t lí và kh năng hòa tan c a (1). Nh ng dung d ch nư c c a (1) n (3) thì không màu và không cho h p thu trong vùng kh ki n. Ph h p thu c a (1) trong vùng c c tím và ư c bi u di n hình 5.7 Nhóm ch t ph n ng này thư ng dùng chi t nh ng ion kim lo i a hoá tr d b th y phân t dung d ch acid khá m c. Trong m i quan h này, s phân b c a BPA (1) gi a chloroform và acid chlohydric ã ư c xem xét kĩ và bi u di n hình 5.8. T l phân b c a (1) i v i các h th ng khác ư c tóm t t trong b ng 5.11. 89
Hình 5.7. Ph h p thu c a BPA trong vùng c c tím 5.4.5. Nh ng ph n ng t nhiên và tính ch t c a ph c BPA ư c t ng h p u tiên b i Bamberger, Ngư i ã chú ý r ng nó cho k t t a màu v i nhóm nguyên t chuy n ti p. Sau ó, Shome ã phát hi n ra r ng ch t này có nh ng thu n l i hơn Cupferron trong phân tích tr ng lư ng (Ksp i v i GaL3 1,6. 10–34; InL3 7,2.10–31). Kh năng hòa tan c a nh ng kim lo i có càng trong dung môi h u cơ cũng ã m ra kh năng ngăn cách c a nh ng ion kim lo i b ng phương pháp chi t dung môi. Ph n ng v i ion kim lo i có th vi t là: Mm+ + nHL = MLnm-n + nH+ Hình 5.8. S phân b c a BPA gi a chloroform và acid chlohydric B ng 5.11. T l phân ph i c a BPA Pha D CHCl3/H2O 214 CHCl3/HClO4 0,1M 137 ± 5 CHCl3/HClO4 6M 24 ± 1 C6H6/HClO4 1,0M 23, a37b 90
a: T ng n ng c a BPA trong benzelne là 1x10-3M b: T ng n ng c a BPA trong benzene là 6x10-3M C u trúc c a d ng liên k t càng c a ML2 có th ư c bi u di n như sau: C N O O M O O C N Do kh năng hòa tan ít c a nh ng kim lo i t o ph c nên r t ít s li u s n có v nh ng h ng s n nh c a nhũng ch t ph n ng này. Quá trình chi t thư ng ư c ti n hành trong dung d ch acid m nh t ưc ch n l c c a nh ng ion kim lo i và tránh s th y phân c a nh ng ion kim lo i a hóa tr . S chi t trong dung d ch aicd hydrochloric thì t t hơn là trong aicd Sulfuric. 5.4.6. ng d ng hóa h c 5.4.6.1 Dùng như là thu c th k t t a và phân tích tr ng lư ng BPA (1) ư c dùng r ng rãi trong phân tích tr ng lư ng cho m t s lư ng l n nguyên t . S ngăn cách c a chúng kh i nh ng ion kim lo i khác có th t ư c dư i nh ng i u ki n ư c ki m soát b i pH và nh ng ch t che, như là EDTA ho c acid tartaric. . Nh ng ch t k t t a v i (1) thư ng có th cân tr c ti p, nhưng trong m t vài trư ng h p chúng ph i ư c t cháy oxi hoá trư c khi cân. ng d ng quan tr ng nh t c a (1) là xác nh và ngăn cách Nb và Ta l n nhau, vi c xác nh tr c ti p Nb trong dung d ch có s hi n di n c a Ta và m t s ion khác, s ngăn cách Nb, Ta và Ti l n nhau, và vi c xác nh Zn trong dung d ch có s hi n di n c a Nb, Ta, Ti và V. Tương t như ng d ng xác nh Nb và Ta và ngăn cách chúng kh i nh ng ion khác ư c báo cáo cho (2) và (3). 5.4.6.2 S d ng như ch t ph n ng trong quá trình chi t Nh ng nghiên c u r ng rãi ã ti n hành trên quá trình chi t c trưng và m t vài s ngăn cách m i c a nh ng ion kim lo i v i BPA (1). S chi t c a nh ng ion kim lo i v i dung d ch (1) trong dung môi không tr n l n ư c là m t ch c năng c a th i gian l c, n ng c a dung d ch (1), dung môi t 91
nhiên, lo i acid vô cơ, và tính acid. Nh ng dung môi chi t là chloroform, benzene, và iso – amylalcohol, trong ó dung môi chloroform ư c ưa dùng hơn. N ng (1) cao hơn thì c n chi t trong acid sulfuric hơn là acid hydrochloric. Trong trư ng h p acid nitric, s chi t tr nên ít hi u qu hơn v i s gia tăng n ng acid, m c dù v y nitrate v n ư c ưa dùng cho vi c chi t m t s nguyên t . 5.4.6.3 Dùng như ch t ph n ng tr c quang Như ch t ph n ng tr c quang, BPA (1) ã ư c nghiên c u r ng rãi hơn nh ng ch t gi ng như nó. Nh ng ph c có màu m ó ư c chi t ch n l c t dung d ch có tính acid. 5.4.6.4 Xác nh Vanadium Vanadium (V) k t h p v i nh ng ch t này qua m t dãy r ng c a tính acid, d ng ph c có th ư c chi t v i chloroform. T i pH 2,5, ph c màu g ư c hình thành v i BPA (1) có s hi n di n c a ethanol, nhưng ph n ng này không có tính ch n l c. Trong acid hydrochloric 5 – 9N, chi t v i chloroform t o ph c màu tía, và h màu tuân theo nh lu t Lambert – Beer bư c sóng 530nm. V i s gia tăng n ng acid ho c có ánh n ng ban ngày chi u vào, t tr ng quang h c c a h s gi m. CPA (2) ã ư c ngh là ch t ph n ng ch n l c cho V, nhưng nó không c trưng cho V. Sau ó, (1) ư c kh ng nh là ch n l c hơn, nhưng v n ph n ng v i Mo, Ti, và Zr cho ph c màu vàng n cam nh hư ng n vi c xác nh V d ng v t. Cu i cùng, BTA (3) dư ng như có ư c tính ch n l c c n thi t cho V. Trong acid hydrochloric 4 n 8 N, (3) là ch t ph n ng c trưng cho V và có th dùng phân tích á và nh ng ch t vô cơ. Ph c màu tím ư c hình thành trong dung d ch acid hydrochloric, ư c chi t v i carbon tetrachloride ho c chloroform và o bư c sóng 510nm. Ch có ion Ti là nh hư ng nhưng có th che nó b ng fluoride. * Các bư c xác nh V trong á và các h p ch t vô cơ Phân h y 100g m u d ng b t b ng cách x lý v i acid sulfuric, nitric, và hydrochloric trong chén Platinum, un c n acid sulfuric trên b p. Nung ch y ph n c n trong chén platinum ho c t t nh t là trong chén silica v i potassium pyrosulfate và chi t ph n ã nóng ch y này v i 10ml nư c có ch a hai gi t acid sulfuric 20N. Chuy n dung d ch vào m t cái ph u chi t và thêm t ng gi t potassium permanganate 0,02M n khi dung d ch có màu h ng, sau ó cho dư t i thi u 5 gi t oxy hóa V. Th tích dung d ch lúc này nên là 20ml. Thêm 2ml dung d ch acid sulfamic 0,05M, 2ml dung d ch sodium fluoride bão hòa, và 20ml dung d ch acid hydrochloride m c. Dùng pipet thêm 10ml BTA 0.02% trong carbon tetrachloride ho c chloroform (không có ethanol), óng l i và l c ph u trong kho ng 30 giây. Sau ó, có s ngăn cách pha, l c l p dư i qua m t t m x p v i cotton vào m t cái l nh . o h p thu c a dung d ch i v i m t m u tr ng bư c sóng 510nm. 5.4.6.5 Xác nh Titanium Titanium (IV), như V(V), hình thành d ng ph c khác v i (1), tùy thu c vào tính acid và pha nư c. Trên pH 1, màu c a ph c (TiOL2) thì ít mãnh li t hơn so v i màu thu ư c t i nh ng acid cao hơn và màu có tính ch n l c hơn i v i nh ng thay i giá tr pH. Khi n ng acid hydrochloric tăng n 2N, màu c a d ng ph c TiL4 92
ư c hình thành (λmax = 355nm, trong CHCl3). Trong dung d ch acid hydrochloric m nh s cho d ng ph c ML2Cl2 (λmax = 380nm, trong CHCl3). M t lư ng dư chloride gi cho d ng ion U (IV) không ph n ng v i (1). N u ion thiocyanate ư c thêm trư c khi chi t Ti t dung d ch acid vào trong chloroform, màu s c tăng m t cách áng k , h u như ch c ch n là do d ng ph c ba ML2SCN. Gi ng như nh hư ng ã ư c ghi chú v i (2) và (3). * Th t c xác nh Ti trong h p kim m t t l dung d ch m u (không ch a nhi u hơn 100µg Ti) trong ph u chi t, thêm m t lư ng v a dung d ch acid hydrochloric m c acid hóa dung d ch cu i > 9,6N. Thêm 10ml dung chloroform 0.1% BPA vào dung d ch này và l c 1 n 2 phút, l c l p dư i qua m t gi y l c khô và o h p thu t i bư c sóng 380nm i v i m u tr ng. S hi n di n c a Fe, Sn, W, V, Zr, và Mo (IV) trên m t vài miligram n u ư c gi m b ng Sn (II) thì không có h i. Ph c có h p thu t i a t i 371nm, nhưng nó thư ng có th o 380nm b i vì h p thu c a ch t ph n ng t i bư c sóng này th p hơn. 5.4. ACID CHLORANILIC VÀ NH NG D N XU T KIM LO I C A NÓ CTPT: C4H2O4Cl2 KLPT = 208,99 O Cl OH Cl HO O 5.5.1. Tên g i khác 3,6–Dichloro–2,5–dihydroxy–p–benzoquinone. 5.5.2. Ngu n g c và phương pháp t ng h p D ng acid t do và nh ng d n xu t kim lo i c a nó như Ba, Hg (II), La, Sr, Th và Zr Chloranilat có th mua ư c trên th trư ng. Acid Chloranilic ư c i u ch b ng cách th y phân ch t ki m Chloranil. Nh ng Chloranilat kim lo i ư c i u ch b ng ph n ng c a acid Chloranilic v i mu i vô cơ tương ng trong nu c nóng. 5.5.3. ng d ng trong phân tích Acid Chloranilic t do ư c s d ng như ch t ph n ng t o t a cho nh ng ion kim lo i n ng, a hoá tr và cũng là ch t ph n ng lên màu dùng trong phép o quang cho nh ng ion kim lo i d a trên cơ s trên ph n ng t o t a. Nh ng Chloranilat kim lo i ư c s d ng như là ch t ph n ng dùng trong o quang cho nh ng anion d a trên s ph n ng c a Chloranilat kim lo i t o thành mu i khó tan v i anion xác nh và ng 93
th i là s phóng thích ion acid chloranilat (HL-) có cư ng màu cao. 5.5.4. Nh ng tính ch t c a acid Chloranilic nóng ch y 283oC n 284oC. Nó có Tinh th có màu cam (d ng b t) nhi t tính acid baz, pH c a dung d ch (nư c) bão hoà là kho ng 2, pKa1 = 0,81±0,01, pKa2 = 2,72±0,05. Nó có xu hư ng thăng hoa. Nó thì hoà tan r t ít trong nư c (3,0 g/l nhi t phòng) cho dung d ch màu tím, màu tương t màu c a dung d ch KMnO4, d dàng hoà tan trong dung d ch ki m ho c trong nư c nóng, không hoà tan trong h u h t các dung môi h u cơ ngo i tr alcohol. Nó ph n ng v i nh ng ion kim lo i a hoá tr và ion kim lo i n ng cho k t t a khó tan t nâu n tím. Trong dung d ch nư c có 3 d ng (H2L, HL-, L2-), ion acid Chloranilat (HL-) phân b v im t cao nh t trong ph m vi pH = 1 – 2. Hình 5.9 minh ho cho s h p thu quang ph c a HL- trong mi n nhìn th y ư c. Peak bi u th cư ng cao nh t pH = 1 – 2, nó gi m i phân n a so v i trư c pH = 5 và không thay i thêm n a ph m vi pH = 5 – 12. Gi ng như peak ư c theo dõi trong mi n UV (λmax = 332nm). Trong dung d ch thì không b n v i ánh sáng và phai màu d n. Dung d ch c n ư c b o qu n nơi t i, mát và t t nh t pH th p.Khi dung d ch nư c c a acid chloranilic ư c tr n v i dung d ch ion kim lo i, có s thay i màu s c do s c u thành ph c “vòng càng” và trong vài trư ng h p t o k t t a khó tan Chloranilat kim lo i, trong dung d ch lúc ó màu tím c a dung d ch nh t i. Ph n ng t o k t t a thư ng dùng cho nh lư ng và màu c a t a g m nhi u lo i khác nhau t nâu n tím. Nh ng Chloranilat kim lo i n ng và a hoá tr thì s hòa tan bé hơn nhi u so v i acid Chloranilic. Nh ng c trưng này làm n n t ng cho s d ng trong phân tích kim lo i. Hình 5.9. Quang ph h p thu c a ion acid Chloranilat (HL-) 5.5.5. Nh ng tính ch t c a thu c th Trên th trư ng có các lo i s n ph m Chloranilat c a Ba, Hg (II), La, Sr và Th nó 94
nh ng d ng tinh th khan màu nâu c ho c d ng b t màu en. Mu i Bari ư c cung c p (mua) d ng k t tinh hydrate, nó l p lánh ánh sáng gi ng như kim lo i. M t m u c nh thư ng không ng nh t, tuỳ thu c vào i u ki n i u ch . Nh ng d n xu t kim lo i này thì h u h t khó tan trong nư c cũng như trong h u h t các dung môi h u cơ, ngo i tr m t s dung môi có s phân c c hơn, ví d : ethylenediamine, methyl cellosolve, acid acetic, pyridin, tetra–hydrofuran… tan c a Bari Chloranilat trong nư c là 2,2.10-4M và trong nư c ethanol (1:1) là -6 5,2.10 M. M c dù tan c a nh ng d n xu t kim lo i thì không bi t ư c chính xác, nhưng tan ó có th g n úng trong nh ng nguyên t c chung c a Bari chloranilat. tan c a Canxi chloranilat trong nu c thì tuỳ thu c vào pH, tan nh nh t pH tan 8,1.10-9 pH = 3 và tan 1,8.10-9 pH = 7, có th so sánh v i = 4,4. tan Canxi oxalat. Khi b c chloranilat khó tan ư c l c v i dung d ch nư c ch a ion Cl-, k t t a AgCl và gi i phóng ion Chloranilat acid có màu tía hơi , ư c bi u di n như sau: Ag2L + 2Cl- + H+ = 2AgCl + HL- (r n) (r n) Ion Cl- t l tương ng v i lư ng ion chloranilat gi i phóng ra nó ư c xác nh b ng phép o quang λmax = 530nm (ε = 200) ho c 332nm. Nguyên t c này có th ng d ng xác nh nh ng anion khác. Trên ph n ng: ML + X- = MX + L- (r n) (r n) ây X- là anion c n xác nh và ML Chloranilat kim lo i khó tan, ML ph i hoà tan ít hơn nhi u so v i MX. Yêu c u vi c l a ch n thích h p chloranilat kim lo i, h th ng dung môi và pH. 5.5.6. Tinh ch thu c th Acid chloranilic có tinh khi t cao b ng s k t tinh t nư c nóng. s n ph m trên th trư ng thư ng có tinh khi t cao. Nh ng kim lo i (t p) có th xác nh ư c trên tro sunfat. Nó có th ư c th nghi m b i m t thi t b o acid trong dung d ch nư c v i phân tích tr ng lư ng c a chloranilat kim lo i (ví d k t t a mu i canxi pH 4,4, k ti p em cân sau khi s y khô 105oC). Chloranilat kim lo i dùng xác nh anion s òi h i nghiêm ng t trong hoá h c lư ng pháp và nh ng ch t làm nhi m như cation trong mu i hoà tan thì không vư t quá gi i h n và càng không dư acid chloranilic. Có th ki m tra ư c khi r a m u, i theo sau ó là phân tích nh ng cation có trong ph n nư c l c. Sau cùng có th xác nh theo quy trình. 5.5.7. ng d ng trong phân tích 5.5.7.1 S d ng như là thu c th t o t a Nh ng cation t o t a ư c v i acid chloranilic có th xác nh b ng phương pháp 95
tr ng lư ng ho c m t vài phương pháp khác. M t vài ví d ư c tóm t t trong b ng 7.21. 5.5.7.2 S d ng như là thu c th trong phép o quang cho nh ng cation Tùy thu c vào phương pháp phân tích nh lư ng, s gi m h p thu dung d ch c a acid Chloranilic dư có n ng bi t trư c b ng t o t a không tan chloranilat kim lo i. S h p thu ư c o ph n ch t l ng n i bên trên sau khi li tâm ho c ph n nư c l c sau khi l c. Có th l a ch n, Chloranilat kim lo i không hoà tan tách ra ư c hoà tan tr l i trong acid m nh ho c dung d ch ki m EDTA và ion chloranilat (HL-) ư c ph c h i và có th xác nh b ng máy quang ph . Quy trình này òi h i s chính xác cao. Phương pháp khác thư ng dùng h s h p th c a chelate hoà tan ư c nhu m màu cao c a acid chloranilic v i ion kim lo i. Ch ng h n Zr(IV) ho c Mo(VI) Dung d ch nư c c a chloranilic acid ho c chloranilat natri có n ng thích h p thư ng ư c s d ng o quang, chloranilic acid thì n nh hơn. Dung d ch nên gi nơi t i mát. Dung d ch chu n cho o quang ư c pha ch khi c n. 5.5.7.3. S d ng như là thu c th trong phép o quang cho nh ng anion Nh ng anion có th ư c xác nh v i s h p thu quang ph , s d ng chloranilat kim lo i khó hoà tan, cơ s trên nguyên t c miêu t ph n trên. Trong nhi u trư ng h p, n ng ion acid chloranilat t do thì o bư c sóng 530 nm. Nhi u thí d v o quang xác nh nh ng anion s d ng chloranilat kim lo i ư c tóm t t trong b ng 5.12 B ng 5.12. CHLORANILAT kim lo i và nh ng ph n ng v i anion Gi i h n Chloranilat Du Anion i u ki n PTPƯ xác nh kim lo i hi u (ppm) tinh pH 4,0 – 4,6; SO42-+ BaL + H+ → th SO42- BaL 0,3 – 100 trong 50% HL- + BaSO4↓ nâu ethanol, pH 8 tím H3BO3+BaL+tartarat m NH4Cl BO33- → HL- + ph c Ba– 0,3 – 10 Tartarat borat bt 2F- + SrL + H+ → HL- pH 4, trong iso- F- SrL nâu 5 PrOH + SrF2 ↓ en bt 2Cl-+Ag2L+H+ →HL- - A g2 L xanh Cl – – + 2AgCl ↓ xám bt 2Cl- + HgL+H+ → HL- pH 2, trong 50% Cl- HgL xanh 0,05 – 200 methylcellosolve + HgCl2 th m 96
6F- +ThL2 + 2H+ bt →2HL- +ThF62- ho c pH 7, trong 25% F- ThL2 nâu 0,01 – 100 2F- + ThL2 + H+ → Methylcellosolve en HL- + ThLF2 ↓ 0 – 10, CN-, bt oxalate, S2- + CuL + H+ → HL- S2- CuL nâu – tartarat, + CuS ↓ citrat gây tr ng i pH 6,5 – 7, trong bt 6F- + La2L3 + 3H+ 50% Ethanol F- La2L3 2 – 200 xám →3HL- + 2LaF3↓ ho c trong 50% en methylcellosolve 2PO43- + La2L3 + PO43- 3H+→ 3HL- + 2LaPO4 pH 7 3 – 300 ↓ 5.5. CUPFERRON CTPT: C6H9N3O2 KLPT: 155,16 5.6.1. Tên ch th và công th c hóa h c Tên ch th : Tên hóa h c: n–Nitrosophenylhydroxylamine, mu i amoni. Tên thông thư ng: Cupferron. Công th c hóa h c: Công th c phân t : C6H9N3O2 Công th c c u t o: ONH4 N NO 5.6.2. c i m c a ch th Cupferron: T o ph c v i các ion kim lo i. T o t a các ion kim lo i. Chi t các ion kim lo i. 5.6.3. Các tính ch t c a ch th Cupferron: n 164oC, thăng hoa trên Là b t trong su t màu vàng nh t, i m nóng ch y t 163 97
30oC. Thu c th này không b n dư i ánh sáng và không khí. gi m t i thi u như c i m này, thu c th thư ng ư c ch a trong chai màu nâu v i m t ít h t amoni carbonat như là m t ch t b o qu n. Acid t do (HL) là m t ch t r n không b n màu tr ng ( i m nóng ch y 51oC) và t ng phân h y thành nitrobenzenediazonium, 4,4–dinitrodiphenylamine và các ch t khác. Nó tan r t ít trong nư c, nhưng d tan trong các dung môi h u cơ khác. Nó là acid ơn ch c, có pka = 4,16 (µ = 0,1 NaClO4, 25oC), KD(CHCl3/H2O) pH > 3 v i HCl ho c HClO4 = 142 (nhi t phòng) KD(ethylacetat/nư c) = 285,6 và KD(CCl4/H2O) = o 2300 (15 C). 5.6.4. Tính ch t chu n c a ch th Cupferron: 5.6.4.1. Ph n ng t o ph c và tính ch t c a ph c: Cupferron là ph i t hai răng v i các v trí ph i trí c a oxi v i nhóm nitroso và oxi không mang i n tích. H u h t các ion kim lo i trong b ng tu n hoàn ư c k t t a v i Cupferron trong dung d ch nư c. Cũng như m t thu c th phân tích, Cupferron không quá ch n l c, nhưng tính ch n l c hơi cao hơn trong dung d ch có tính acid m nh so v i trong dung d ch có tính acid y u. Dư i i u ki n trên, ch Fe(III), Hf, Ga, Nb, Sn, Ta, Ti, V và Zr k t t a. Khì tính acid gi m, các ion khác u b k t t a. Như là ch t k t t a c a kim lo i, Cupferrate không quá b n khi s y khô, chúng thư ng b c cháy thành oxit trong phép phân tích tr ng lư ng. Kim lo i Cupferrate không mang i n tích và bão hoà ph i trí, có th ư c chi t trong dung môi trơ, ư c minh h a dư i ây: Mn+/n O N N=O Vì v y, Cupferron ư c s d ng r ng rãi như là m t dung môi chi t trong phương pháp tách các ion kim lo i. Chloroform là dung môi thích h p trong h u h t các phương pháp chi t. Phương pháp chi t các ion kim lo i v i Cupferron ư c nghiên c u tư ng t n: pH c a phương pháp chi t nh lư ng, giá tr c a pH1/2 và nh hư ng c a h ng s chi t lên h chloroform–nư c.... Khi h u h t các kim lo i Cupferrate không màu, Cupferron không ư c xem như là thu c th o quang thi t th c xác nh hàm lư ng kim lo i. 5.6.4.2. Dùng Cupferron như là dung môi chi t : Cupferron c c kỳ có ích trong vi c tách nhóm c a Fe(III), Sn(IV), Ti(IV), U(IV), V(V), Zr(IV) và m t s kim lo i khác t các nguyên t còn l i. Trong m t vài trư ng h p, các c u t chính ư c tách ra t phương pháp chi t v i Cupferron, cho phép tách ư c hàm lư ng v t trong phép phân tích. Trong m t s trư ng h p khác, m t lư ng nh các ch t c n phân tích ư c tách t các ch t n n b ng phương pháp chi t kim lo i Cupferrate trư c khi xác nh. Các kim lo i sau khi chi t ư c thu l i b ng cách h p th ư t (HNO3 + H2O2) c n sau khi làm bay hơi dung môi ho c b ng cách chi t l n 98
n a v i dung d ch acid m nh hơn. Tính ch n l c c a phương pháp chi t có th ư c c i thi n b ng cách ch n acid thích h p trong pha nư c và ch t che thích h p, như là EDTA ho c tartarate. ây là phương th c th c hành ph bi n thêm dung d ch Cupferron l ng ho c Cupferron r n vào dung d ch m u trư c khi chi t v i dung môi h u cơ. B ng 5.13 ã tóm t t m t s ví d i n hình v phương pháp tách b ng cách chi t Cupferron. B ng 5.13. M t s ví d c a h chi t cupferron Ion kim lo i i u ki n Dung môi ư c chi t T pH 5,5 ∼ 5,7, All,Be,Ce(III), (IV), 4-ethylpentan- Hf, Nb, Sn(II),(IV),Ta, _ EDTA, 2-one Ti,U(IV),(VI), V,Zr, citrate t hi m Dung d ch Bi, Cd, Co(II), Ti ki m loãng, CHCl3 Cu,Mn(II),Mo, EDTA, Ni,V(V),W,Zn tartarate, S2- pH 5,5, Ti Thép MIBK EDTA, Ce Ag,As(III)(IV), Cd, Co, Hg, HNO3 0,1N CHCl3 Ni, Pb,Se(VI),Te(IV), Bi, aFe(III), Ga, U(VI), Zn Mo(VI), Sn(IV), Ch t li u làm nh ng b Ti,U(IV), V(V),Zr H2SO4 6N Iso-AmOH ph n nhân t o trong cơ th Mo, W (sau khi h p th ư t và chi t dithizon) Acid vô cơ CHCl3, ho c Fe(III),Mo(VI), Sn(IV), U(VI) loãng ethyl acetat Ti(IV), V(V), Zr Bi Ag, Al, As, Cd, Co, Cr, Hg, 1NHCl CHCl3 Mn, Ni, Pb, Sb, Zn Fe Al, Cr, Mn, U Ti, V, Zn CHCl3 H2SO4 2N , Ga CHCl3 Al, Cr, In, t hi m Fe, Ge, Nb, Ta, Ti, V, Zr pH 0,3 ∼ 1, Benzene + Th Kim lo i hóa tr III iso-AmOH (1 Hf, La, U(VI) : 1) HCl 0,5 ∼ Actinoids, Am Pu(III) CHCl3 1,5N Ký hi u a: Bi có th ư c chi t l i b ng H2SO4 2N, d a vào các nguyên t còn l i trong pha h u cơ. H chi t chloroform–Cupferron c a Al là áng chú ý. Theo Sandell, K’ex ph thu c 99
vào pH và th i gian trư c khi chi t. K’ex ư c tìm ra h n ch quá trình tăng pH và n ng ion Cupferron khi quá trình chi t x y ra ngay sau khi thêm Cupferron và dung d ch Al. Quá trình chi t Fe(III) v i s có m t c a Al có th x y ra dung d ch nư c ho c trong acid HCl 1Mvà sau khi thêm Cupferron thì quá trình chi t ư c th c hi n ngay l p t c. tránh tính không n nh c a dung d ch Cupferron, Fe(III)–, Cu(II)–, ho c Al– Cupferrate ư c dùng chi t Mo, Nb, Sb, Sn, Ta, Ti, V và Zr, d a vào s trao i c a quá trình chi t. 5.6.4.3. Dùng Cupferron như là ch t k t t a: Bên c nh phương pháp xác nh kim lo i b ng phân tích tr ng lư ng, Cupferron ã ư c dùng như ch t k t t a tách nhóm kim lo i. M t s ví d v phương pháp tách b ng ch t k t t a ư c trình bày b ng 5.14. B ng 5.14. M t s ví d c a k t t a cupferron Ion kim i u ki n Chú ý lo i Ga(III) H2SO4 2N Tách t Al, Cr, Sc, U(VI), Zn, t hi m. pH 4,5∼5,5, EDTA, h n h p Ta và h u h t t t c các ion Be, Ti, U, PO43- (trong Nb-Mo), t Nb n Ta Ga(III) MgO sau khi ng k t t a v i Sn (30:1∼1:30) ho c Ti H2SO4 6∼10 v/v % Tách t Al, Be, Cr, U, Th là ppt t i pH Hf(IV) 1∼ 8 Ti(IV) H2SO4, acid tartaric, EDTAa Si, U, V, W, PC43- gây nh hư ng HCl 1∼2 M , HClO4 ho c H2SO4, U(IV) Bi, Fe, Ga, Hf, Mo, Nb, Pa, Po, Sn, Ta, 0∼5o, sau khi gi m NH2OH Ti, V, Zr và actinit hóa tr 4 ho c S2O4 pH∼7, EDTA, tartarat Be và m t lư ng l n Ti, Zr, F-, CO32- U(VI) a: v trí pha ch Cupferron t phenylhydroxylamine và (NO)NH4, KLPT = 205,21). B t trong su t màu vàng nh t, i m nóng ch y t NaNO2. 5.6..5. Các thu c th khác có c u trúc tương t : 5.6.5.1. Neocupferron: Mu i amoni c a n–nitroso–1–naphthylhydroxylamine (C10H7N 125o n 126oC. Kh năng tan trong nư c (6,0g/100ml 25oC). Tính ch t v t lý và phương pháp t o ph c tương t như Cupferron: pKa = 4,1 và KD(CHCl3/H2O) = 1,3.103. Nó b n hơn Cupferron trong dung d ch nư c và kh i lư ng c a nhóm naphthyl có th ư c xác nh b ng phân tích tr ng lư ng. 5.6.5.2. n–Nitroso–n–cyclohexylhydroxylamine: ng ng cyclohexyl c a Cupferron. Mu i amoni có tên là “hexahydro Cupferron”; i m nóng ch y 140oC và phân ly 250oC. Nó b n hơn Cupferron, tr ng thái r n t t như là tr ng thái dung d ch nư c (m t dung d ch 10-4M trong HCl 100
6N phân ly ∼ 50% sau 4 ngày, trong khi Cupferron phân ly trong m t ph m vi nào ó ch trong 65 phút); tan t t trong nư c (11,49g/100ml), pKa = 5,58. Phương pháp t o ph c tương t như Cupferron. Các ng ng alkyl khác, n–nitroso–n–cyclooctyl, n–nitroso–n–cyclododecyl và N–nitroso–N–isopropyl–hydroxylamine cũng ã ư c trình bày. 5.6. THU C TH H N H P O,O–DONATING 5.7.1. Acid chromotropic: 5.7.1.1. Tên ch th và công th c hóa h c: Tên hóa h c: 1,8–dihydroxy–3,6–acid naphthalendisufonic, mu i disodium. Tên thông thư ng: Acid chromotropic. Công th c phân t : C10H6O8S2Na2.2H2O Công th c c u t o: OH OH NaO3S SO3Na 5.7.1.2. c i m c a Acid chromotropic: T o ph c tan có màu v i các ion kim lo i. T o màu v i NH3. 5.7.1.3. Các tính ch t c a Acid chromotropic: Acid chromotropic có phân t lư ng b ng 400,28. Là b t trong su t màu vàng, không mùi dư i 300oC, d tan trong nư c, nhưng không tan trong dung môi h u cơ; pKa3(OH) = 5,36 và pKa4(OH) = 15,6 (20oC, µ = 0,1). 5.7.1.4. Tính ch t chu n c a Acid chromotropic: Acid chromotropic h p th trong dung d ch CuCl2, t 0,05 n 5ppm (520nm) và formaldehyde (570nm). 5.7.2. Dinitronaphthalenediol: 5.7.2.1. Tên ch th và công th c hóa h c: Tên hóa h c: 2,4–Dinitro–1,8–dihydroxynaphthalen, DNNDO. Tên thông thư ng: Dinitronaphthalenediol. Công th c phân t : C10H6N2O6. Công th c c u t o: 101