TẬP ĐOÀN DẦU KHÍ VIỆT NAM
TR NG ĐI H C D U KHÍ VI T NAMƯỜ Ạ Ọ Ầ Ệ
*********
NHÂN TÀI CHO PHÁT TRI NỂ
H c ph nọ ầ
THÍ NGHI M HÓA H U CỆ Ữ Ơ
Bài thí nghi m s 0ệ ố 5
“T NG H P βỔ Ợ -NAPHTOL DA CAM”
GVHD: TS.Đ Chi m Tàiỗ ế
Th c hi n: ự ệ Nhóm 3
Lý Th H ngị ằ
Tr n Trung Hi uầ ế
Nguy n Th H ng Hoaễ ị ồ
Bùi Th Hoàiị
Bà R a - Vũng Tàu, ị2014
1. Thao tác th c hành thí nghi m. ự ệ
B c 1ướ Ki m tra d ng c thí nghi m.ể ụ ụ ệ
B c 2ướ Pha dung d ch NaOH 2N:ị
Cân 8g NaOH tinh khi t trong c c 100ml. Đ kho ng 70mlế ố ổ ả
n c c t vào c c, l c cho tan, ti p t c thêm n c c t đnướ ấ ố ắ ế ụ ướ ấ ế
v ch 100ml.ạ
Pha dung d ch NaNOị2: Hòa tan 1g NaNO2 trong 10ml n c ướ
trong c c 25ml.ố
B c 3ướ Hòa tan 2g acid sulfanilic vào 5ml dung d ch NaOH 2N trongị
c c 100ml.ố
Đ 2/3 l ng dung d ch NaNOổ ượ ị 2 vào c c l n 100ml này.ố ớ
B c 4ướ Làm l nh:ạ
Cho mu i và n c vào thau, l u ý cho ít n c vì nhi t đ c nố ướ ư ướ ệ ộ ầ
làm l nh là 0-5ạoC nên ta dùng nhi u đá.ề
Ngâm c c vào thau. Dùng nhi t k theo dõi nhi t đ h h p,ố ệ ế ệ ộ ỗ ợ
cho t i khi nhi t đ xu ng d i 5ớ ệ ộ ố ướ oC.
B c 5ướ Dùng pipet l y 1,5ml HCl đc. Nh t t vào h n h p (v nấ ặ ỏ ừ ừ ỗ ợ ẫ
gi nguyên h n h p trong thau đá).ữ ỗ ợ
Khu y đu, đi 5 phút r i ti p t c l y 1ml HCl n a.ấ ề ợ ồ ế ụ ấ ữ
Dùng l ng NaNOượ 2 còn l i nh t t vào h n h p, liên t cạ ỏ ừ ừ ỗ ợ ụ
dùng gi y KI th m h tinh b t th . K t thúc vi c nh khiấ ấ ồ ộ ử ế ệ ỏ
gi y KI v a có màu xanh tím.ấ ừ
Lúc này tinh th mu i diazoni màu vàng t i xu t hi n.ể ố ươ ấ ệ
B c 6ướ Pha dung d ch NaOH 5%:ị
Cân 5g NaOH trong c c 100ml b ng cân phân tích. L y 95mlố ằ ấ
n c c t rót vào c c. Khu y tan.ướ ấ ố ấ
B c 7ướ L y 16ml NaOH 5% vào c c 250ml. Hòa tan 1,4g ấ ố β-naphtol
vào c c. ố
Làm l nh dung d ch này trong thau n c đá - mu i.ạ ị ướ ố
V a khu y v a rót h n h p mu i diazoni trên vào dung d chừ ấ ừ ỗ ợ ố ị
này, ti p t c khu y 30 phút.ế ụ ấ
Thêm 5g NaCl r n vào r i khu y đu.ắ ồ ấ ề
Ngâm c c trong ch u đá 1 gi .ố ậ ờ
B c 8ướ L c, r a s n ph m:ọ ử ả ẩ
L c k t t a b ng ph u hút áp su t kém.ọ ế ủ ằ ễ ấ
Nh vài ml n c l nh tr c ti p vào ph u, r i hút ti p, c đỏ ướ ạ ự ế ễ ồ ế ứ ể
máy hút t i khi ch t khô. Đ ch t t khô ngoài không khíớ ấ ể ấ ự
2. C s lý thuy tơ ở ế và gi i thích thí nghi mả ệ :
-Ph n ng t ng h p màu azo: là ph n ng azo hóa, th c ch t là ph nả ứ ổ ợ ả ứ ự ấ ả
ng th electrophin vào nhân th m, là k t qu c a s t ng tác gi aứ ế ơ ế ả ủ ự ươ ữ
mu i diazoni v i nh ng h p ch t th m có nhóm đy electronố ớ ữ ợ ấ ơ ẩ
-Ta có th chia thí nghi m thành 2 giai đo n: Đi u ch mu i diazoni,ể ệ ạ ề ế ố
ph n ng ghép đôi azo.ả ứ
Giai đo n 1ạ: đi u ch mu i diazonium (t b c 3 đn b c 5)ề ế ố ừ ướ ế ướ
-Ph n ng này b t đu b ng s proton hóa acid nitr , r i nitrozo hóaả ứ ắ ầ ằ ự ơ ồ
amin theo quá trình ch m.ậ
-Mu i diazoni: là s n ph m ph n ng diazo hóa khi cho axit nitr tácố ả ẩ ả ứ ơ
d ng amin b c m t trong môi tr ng axit.ụ ậ ộ ườ
Giai đo n 2ạ: ph n ng ghép đôi azo (b c 7)ả ứ ướ
-Naphtol ph n ng v i NaOH t o mu i do khó tan trong n c.ả ứ ớ ạ ố ướ
- Sau đó mu i này đc tr n v i dung d ch mu i diazoni thun đc ố ượ ộ ớ ị ố ượ ở
giai đo n 1 th c hi n ph n ng ghép c p azo.ạ ự ệ ả ứ ặ
-Ph n ng x y ra theo c ch ái đi n t thông th ng, không kèm theoả ứ ả ơ ế ệ ử ườ
s gi i phóng Nự ả 2.
3. M t s chú ý và gi i thíchộ ố ả
-Ta cho axit sunfanilic tác d ng v i NaOH tr c vì axit sunfanilic khóụ ớ ướ
tan trong n c nên ta ph i mu i hóa b ng NaOH. Sau đó cho mu i nàyướ ả ố ằ ố
ph n ng v i HNOả ứ ớ 2.
-Theo lý thuy t thì ta dùng acid HNOế2 tuy nhiên HNO2 không b n nên taề
dùng tr c ti p HNOự ế 2 m i sinh ra t ph n ng NaNOớ ừ ả ứ 2 + HCl.
-Th gi y KI v i h tinh b t là đ xác đnh xem ph n ng đã h t ch a,ử ấ ớ ồ ộ ể ị ả ứ ế ư
vì khi ph n ng k t thúc, NaNOả ứ ế 2 d s ph n ng v i KI t o Iư ẽ ả ứ ớ ạ 2 làm
xanh h tinh b tồ ộ
KI + NaNO2 + 2HCl = ½ I2 + NO + KCl + NaCl + H2O
-Ta ph i làm l nh h n h p ph n ng vì n u nhi t đ cao, mu iả ạ ỗ ợ ả ứ ế ở ệ ộ ố
diazoni t o thành b phân h y t o phenol, Nạ ị ủ ạ 2 và HCl :
C6H5N2 + H2O C→6H5OH + N2 + HCl
Đng th i ph i dùng d HCl đ tránh hi n t ng mu i t o thành tácồ ờ ả ư ể ệ ượ ố ạ
d ng v i g c amin t o h p ch t d ng Ar–N=N-NH-Ar và HCl.ụ ớ ố ạ ợ ấ ạ
-Vai trò c a NaCl: NaCl không xu t hi n trong ph n ng tuy nhiên doủ ấ ệ ả ứ
h p ch t màu azo có kh năng tan trong n c nên cho NaCl r n vàoợ ấ ả ướ ắ
đ bão hòa vào nh m làm gi m kh năng tan, thu đc nhi u s nể ằ ả ả ượ ề ả
ph m h n.ẩ ơ
-Vai trò c a NaOH: ủ
Ph n ng v i naphtol tr c khi t o azo vì naphtol cho vào h nả ứ ớ ướ ạ ỗ
h p ph n ng thì khó tan.ợ ả ứ
T o môi tr ng: n u trong môi tr ng axit m nh, các amin bi nạ ườ ế ườ ạ ế
thành các mu i amoni,còn các phenol khó t o ra các anionố ạ
phenolat.
-Hút áp su t kém: Khi l p thi t b hút chân không ta m valve bên ph iấ ắ ế ị ở ả
c a máy hút ra h t c , r i ti n hành c m đi n, hút nh bình th ng.ủ ế ỡ ồ ế ắ ệ ư ườ
4. K t qu thí nghi m và x lýế ả ệ ử
S n ph m thu đc có màu cam : 5.148gả ẩ ượ
Tính toán l ng s n ph m lý thuy tượ ả ẩ ế :
-Naphtol da cam: C16H11N2NaO4S, M= 350
Acid sulfanilic:C6H7O3NS, M= 173
-Vì acid sulfanilic (NH2-C6H6-SO3H) là ch t có m t xuyên su t trong t tấ ặ ố ấ
c quá trình trong các tr ng thái khác nhau, h n n a ta cho d các ch tả ạ ơ ữ ư ấ
NaOH, HCl nên hi u su t c a c quá trình s đc tính theo acid sulfanilic.ệ ấ ủ ả ẽ ượ
-Ta có th tóm t t quy trình thành m t s đ nh sau:ể ắ ộ ơ ồ ư
nacid sulfanilic= 2/173= 0.01156 (mol)
nnaphtol da cam= nacid sulfanilic= 0.01156 (mol)
mnaphtol da cam= 0.01156*350= 4.046g
Hi u su t ph n ngệ ấ ả ứ :
5. ng d ngỨ ụ c a -naphtol da camβủ
-S d ng làm ph m nhu m len, l a, da, g , gi y trong công nghi pử ụ ẩ ộ ụ ỗ ấ ệ