TPHCM. THÁNG 4 NĂM 2018
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
------------------------------
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
KHẢO SÁT PHẢN ỨNG TỰ CHUYỂN HÓA CỦA
STICTIC ACID DƯỚI ẢNH HƯỞNG CỦA LEWIS ACID
TRONG DUNG MÔI DIMETHYLFORMAMIDE
GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN: TS. Dương Thúc Huy
SINH VIÊN THỰC HIỆN: Lợi Minh Tâm
MÃ SỐ SINH VIÊN: K40.106.090
TPHCM. THÁNG 4 NĂM 2018
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
------------------------------
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
KHẢO SÁT PHẢN ỨNG TỰ CHUYỂN HÓA CỦA
STICTIC ACID DƯỚI ẢNH HƯỞNG CỦA LEWIS ACID
TRONG DUNG MÔI DIMETHYLFORMAMIDE
GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN: TS. Dương Thúc Huy
SINH VIÊN THỰC HIỆN: Lợi Minh Tâm
MÃ SỐ SINH VIÊN: K40.106.090
i
LI CM ƠN
Đề tài khóa luận y được hoàn thành ti phòng B môn Hóa Hữu thuộc Khoa
Hóa Học, trường Đại học Sư Phạm Thành Ph H Chí Minh. Đ có được bài lun ngày
hôm nay là s c gng và là thành qu sau nhiu tháng n lc, mit mài trên phòng thí
nghiệm, cũng như thành qu ca quá trình hc tp rèn luyn trong sut bốn năm
trên giảng đường. Trong khong thời gian đó, những ngưi thy, người cô, bn
gia đình luôn bên cạnh, dìu dắt, động viên và to mọi điều kin h tr cho em. Để tri ân
tm lòng đó, em xin đưc gi li cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến:
Thầy Dương Thúc Huy, người thầy đã trực tiếp hướng dn, luôn bên cạnh đốc thúc,
tn tình ch dy và chia s nhng kiến thc cùng nhng kinh nghim vô cùng quý báu.
Thy trong Khoa Hóa đã giảng dy, truyền đạt nhng kiến thc chuyên môn,
song song đó là nhng k năng thực nghiệm để em có đủ nn tng, cơ sở và công c đ
hoàn thành khóa lun.
Các bn cùng thc hin đề tài trong phòng thí nghim các em Khóa 41, nhng
người bạn, người em luôn k vai sát cánh, cùng động viên, góp ý h tr nhau trong
sut quá trình thc hin đề tài.
nhân đây, em xin cảm ơn gia đình. Gia đình ngun tiếp thêm cho em sc mnh
luôn là ch da tinh thn vng chc.
Cui ng, em rt mong nhận đưc s nhận xét, đóng góp phê bình từ nhng
thy trong Hội đồng phn bin và bạn đọc để bài lun th được hoàn thành tốt hơn.
Em xin chân thành cảm ơn.
SINH VIÊN THC HIN
ii
MC LC
LI CM ƠN .................................................................................................................i
MC LC ..................................................................................................................... ii
DANH MC CÁC CH VIT TT VÀ KÝ HIU .................................................iv
DANH MC BNG BIU ........................................................................................... v
DANH MC HÌNH NH ............................................................................................vi
DANH MỤC SƠ Đ .................................................................................................. vii
M ĐẦU ..................................................................................................................... viii
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ......................................................................................... 1
1.1. Stictic acid ................................................................................................................ 1
1.2. Các phn ứng đã nghiên cứu trên stictic acid ........................................................... 3
CHƯƠNG 2: THC NGHIM.................................................................................... 5
2.1. Hóa cht, dng c, thiết b ........................................................................................ 5
2.1.1. Hóa cht .......................................................................................................... 5
2.2.2. Dng c, thiết b ............................................................................................. 5
2.2. Điều chế xúc tác ....................................................................................................... 6
2.3. Kho sát phn ng t chuyn hóa của stictic acid dưới ảnh hưởng ca Lewis acid
trong dung môi dimethylformamide ................................................................................ 6
2.3.1. Phn ng chuyn hóa ...................................................................................... 6
2.3.2. Kho sát phn ng chuyn hóa ....................................................................... 8
2.3. Nghiên cu cu trúc và tính cht .............................................................................. 8
2.3.1. Ph cộng hưởng t ht nhân NMR ................................................................. 8
2.3.2. S liu ph định danh cơ cấu sn phm ......................................................... 8
CHƯƠNG 3: KẾT QU VÀ THO LUN ............................................................. 10
3.1. Phn ng t chuyn hóa ca stictic acid trong dung môi DMF ............................. 10
3.1.1. Sơ đồ phn ng ............................................................................................. 10
3.1.2. Phn ng cng nucleophile (AN) .................................................................. 10
3.1.3. Phn ng thế nucleophile trên nhân thơm (SNAr) ........................................ 11
3.1.4. Phn ng dimer hóa ...................................................................................... 11
3.2. Bin lun cu trúc sn phm ................................................................................... 11
3.2.1. Cu trúc sn phm SU0 ................................................................................ 11
3.2.2. Cu trúc sn phm SU1 ................................................................................ 12
iii
3.2.3. Cu trúc sn phm SU3 ................................................................................ 13
3.3. Cơ chế phn ng ..................................................................................................... 14
3.3.1. Cơ chế gii thích s to thành sn phm SU0SU1 ................................. 14
3.3.2. Cơ chế s to thành sn phm SU3 .............................................................. 18
3.4. Kho sát phn ng .................................................................................................. 18
3.4.1. Kho sát thi gian phn ng ......................................................................... 18
3.4.2. Kho sát phn ng phn ng khi có mt nưc ............................................. 19
CHƯƠNG 4: KẾT LUN VÀ KIN NGH ............................................................. 20
4.1. Kết lun .................................................................................................................. 20
4.2. Kiến ngh ................................................................................................................ 20
TÀI LIU THAM KHO ........................................................................................... 21
PH LC .........................................................................................................................