TPHCM. THÁNG 4 NĂM 2018
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
------------------------------
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
KHẢO SÁT PHẢN ỨNG TỰ CHUYỂN HÓA CỦA
STICTIC ACID DƯỚI ẢNH HƯỞNG CỦA LEWIS ACID
TRONG DUNG MÔI DIMETHYLFORMAMIDE
GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN: TS. Dương Thúc Huy
SINH VIÊN THỰC HIỆN: Lợi Minh Tâm
MÃ SỐ SINH VIÊN: K40.106.090
TPHCM. THÁNG 4 NĂM 2018
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
------------------------------
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
KHẢO SÁT PHẢN ỨNG TỰ CHUYỂN HÓA CỦA
STICTIC ACID DƯỚI ẢNH HƯỞNG CỦA LEWIS ACID
TRONG DUNG MÔI DIMETHYLFORMAMIDE
GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN: TS. Dương Thúc Huy
SINH VIÊN THỰC HIỆN: Lợi Minh Tâm
MÃ SỐ SINH VIÊN: K40.106.090
i
LỜI CẢM ƠN
Đề tài khóa luận này được hoàn thành tại phòng Bộ môn Hóa Hữu cơ thuộc Khoa
Hóa Học, trường Đại học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh. Để có được bài luận ngày
hôm nay là sự cố gắng và là thành quả sau nhiều tháng nỗ lực, miệt mài trên phòng thí
nghiệm, cũng như là thành quả của quá trình học tập và rèn luyện trong suốt bốn năm
trên giảng đường. Trong khoảng thời gian đó, những người thầy, người cô, bạn bè và
gia đình luôn bên cạnh, dìu dắt, động viên và tạo mọi điều kiện hỗ trợ cho em. Để tri ân
tấm lòng đó, em xin được gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến:
Thầy Dương Thúc Huy, người thầy đã trực tiếp hướng dẫn, luôn bên cạnh đốc thúc,
tận tình chỉ dạy và chia sẻ những kiến thức cùng những kinh nghiệm vô cùng quý báu.
Thầy cô trong Khoa Hóa đã giảng dạy, truyền đạt những kiến thức chuyên môn,
song song đó là những kỹ năng thực nghiệm để em có đủ nền tảng, cơ sở và công cụ để
hoàn thành khóa luận.
Các bạn cùng thực hiện đề tài trong phòng thí nghiệm và các em Khóa 41, những
người bạn, người em luôn kề vai sát cánh, cùng động viên, góp ý và hỗ trợ nhau trong
suốt quá trình thực hiện đề tài.
Và nhân đây, em xin cảm ơn gia đình. Gia đình là nguồn tiếp thêm cho em sức mạnh
và luôn là chỗ dựa tinh thần vững chắc.
Cuối cùng, em rất mong nhận được sự nhận xét, đóng góp và phê bình từ những
thầy cô trong Hội đồng phản biện và bạn đọc để bài luận có thể được hoàn thành tốt hơn.
Em xin chân thành cảm ơn.
SINH VIÊN THỰC HIỆN
ii
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN .................................................................................................................i
MỤC LỤC ..................................................................................................................... ii
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU .................................................iv
DANH MỤC BẢNG BIỂU ........................................................................................... v
DANH MỤC HÌNH ẢNH ............................................................................................vi
DANH MỤC SƠ ĐỒ .................................................................................................. vii
MỞ ĐẦU ..................................................................................................................... viii
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ......................................................................................... 1
1.1. Stictic acid ................................................................................................................ 1
1.2. Các phản ứng đã nghiên cứu trên stictic acid ........................................................... 3
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM.................................................................................... 5
2.1. Hóa chất, dụng cụ, thiết bị ........................................................................................ 5
2.1.1. Hóa chất .......................................................................................................... 5
2.2.2. Dụng cụ, thiết bị ............................................................................................. 5
2.2. Điều chế xúc tác ....................................................................................................... 6
2.3. Khảo sát phản ứng tự chuyển hóa của stictic acid dưới ảnh hưởng của Lewis acid
trong dung môi dimethylformamide ................................................................................ 6
2.3.1. Phản ứng chuyển hóa ...................................................................................... 6
2.3.2. Khảo sát phản ứng chuyển hóa ....................................................................... 8
2.3. Nghiên cứu cấu trúc và tính chất .............................................................................. 8
2.3.1. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR ................................................................. 8
2.3.2. Số liệu phổ định danh cơ cấu sản phẩm ......................................................... 8
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................. 10
3.1. Phản ứng tự chuyển hóa của stictic acid trong dung môi DMF ............................. 10
3.1.1. Sơ đồ phản ứng ............................................................................................. 10
3.1.2. Phản ứng cộng nucleophile (AN) .................................................................. 10
3.1.3. Phản ứng thế nucleophile trên nhân thơm (SNAr) ........................................ 11
3.1.4. Phản ứng dimer hóa ...................................................................................... 11
3.2. Biện luận cấu trúc sản phẩm ................................................................................... 11
3.2.1. Cấu trúc sản phẩm SU0 ................................................................................ 11
3.2.2. Cấu trúc sản phẩm SU1 ................................................................................ 12
iii
3.2.3. Cấu trúc sản phẩm SU3 ................................................................................ 13
3.3. Cơ chế phản ứng ..................................................................................................... 14
3.3.1. Cơ chế giải thích sự tạo thành sản phẩm SU0 và SU1 ................................. 14
3.3.2. Cơ chế sự tạo thành sản phẩm SU3 .............................................................. 18
3.4. Khảo sát phản ứng .................................................................................................. 18
3.4.1. Khảo sát thời gian phản ứng ......................................................................... 18
3.4.2. Khảo sát phản ứng phản ứng khi có mặt nước ............................................. 19
CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ............................................................. 20
4.1. Kết luận .................................................................................................................. 20
4.2. Kiến nghị ................................................................................................................ 20
TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................... 21
PHỤ LỤC .........................................................................................................................