BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
--------
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT MỚI
TRÊN CƠ SỞ PHẢN ỨNG GIỮA
METHYL 5-HALOGENOSALICYLATE
VỚI CÁC PHENACYL BROMIDE
Cán bộ hướng dẫn: PGS.TS NGUYỄN TIẾN CÔNG
Sinh viên thực hiện: HUỲNH THỊ XUÂN TRANG
MSSV : K41.01.106.087
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH 2019
LỜI CẢM ƠN
Được sự cho phép của khoa Hóa Học, Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ
Chí Minh và sự đồng ý của giảng viên hướng dẫn PGS.TS Nguyễn Tiến Công em đã
thực hiện đề tài “Tổng hợp một số hợp chất mới trên cơ sở phản ứng giữa methyl 5-
halogenosalicylate với các phenacyl bromide”.
Để có thể hoàn thành quá trình nghiên cứu và hoàn thiện bài luận văn này, lời đầu
tiên em xin chân thành gửi lời cảm ơn đến thầy Nguyễn Tiến Công- người đã tận tình
hướng dẫn, chỉ bảo em trong suốt khoảng thời gian thực hiện khóa luận. Cám ơn thầy
vì dù rất bận rộn nhưng vẫn dành thời gian để giúp đỡ, truyền đạt kiến thức chuyên môn
và kinh nghiệm nghiên cứu khoa học cho em cũng như đã tạo điều kiện tốt nhất để em
có thể hoàn thành khóa luận này.
Em cũng xin được gửi lời cảm ơn đến các Thầy, Cô tất cả các bộ môn trong Khoa
những người đã truyền đạt kiến thức cho em trong suốt thời gian học tập vừa qua.
Sau cùng, em xin cảm ơn những người thân, bạn bè đã luôn bên em, động viên em
trong những lúc khó khăn để em có thể hoàn thành tốt bài luận văn này.
Dù đã cố gắng rất nhiều để hoàn thành khóa luận một cách chỉn chu nhất. Song do
thời gian thực hiện, điều kiện thí nghiệm cũng như kinh nghiệm bản thân trong công tác
nghiên cứu khoa học vẫn còn nhiều hạn chế nên không tránh khỏi thiếu sót. Do đó, em
rất mong nhận được sự góp ý chân thành của quý Thầy, Cô và các bạn để đề tài được
hoàn thiện hơn.
Một lần nữa, em xin chân thành cảm ơn.
Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 05 năm 2019
Sinh viên thực hiện
HUỲNH THỊ XUÂN TRANG
MỤC LỤC
DANH MỤC HÌNH VẼ ....................................................................................................... 7
MỞ ĐẦU ............................................................................................................................... 1
1. Lý do chọn đề tài ........................................................................................................ 1
2. Mục tiêu nghiên cứu .................................................................................................. 2
3. Phương pháp nghiên cứu .......................................................................................... 2
CHƯƠNG I. TỔNG QUAN ................................................................................................ 3
1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ SALICYLIC ACID VÀ DẪN XUẤT ........................................ 3
1.1.1 Giới thiệu về lịch sử và cấu tạo của salicylic acid ......................................... 3
1.1.2 Phương pháp điều chế salicylic acid............................................................... 3
1.1.3 Một số phản ứng chuyển hóa của salicylic acid ............................................ 5
1.1.3.1 Phản ứng của nhóm OH ....................................................................... 5
1.1.3.2 Phản ứng của nhóm COOH ................................................................. 5
1.1.3.3 Phản ứng trên vòng thơm ..................................................................... 6
1.1.4 Ứng dụng của salicylic acid ............................................................................. 6
1.2 GIỚI THIỆU VỀ PHENACYL BROMIDE VÀ DẪN XUẤT .............................. 7
1.2.1 Đặc điểm cấu trúc ............................................................................................ 7
1.2.2 Ứng dụng........................................................................................................... 8
1.3 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT MỚI CHỨA DỊ VÒNG BENZOFURAN TỪ
CÁC METHYL 5-HALOGENOSALICYLATE VÀ DẪN XUẤT PHENANCYL
BROMIDE .................................................................................................................. 9
1.3.1 Đại cương về dị vòng benzofuran ................................................................... 9
1.3.2 Một số phương pháp tổng hợp dị vòng benzofuran và ứng dụng ............. 10
1.3.3 Tổng hợp một số hợp chất mới chứa dị vòng benzofuran đi từ methyl 5-
halogenosalicylate và các dẫn xuất của phenacyl bromide ............................. 11
CHƯƠNG II. THỰC NGHIỆM ....................................................................................... 15
2.1 SƠ ĐỒ TỔNG HỢP ................................................................................................ 15
2.2 THỰC NGHIỆM ..................................................................................................... 15
2.2.1 Điều chế methyl 5-iodosalicylate (2a) ........................................................... 15
2.2.1.1 Phương trình phản ứng ...................................................................... 15
2.2.1.2 Hóa chất ............................................................................................. 16
2.2.1.3 Cách tiến hành .................................................................................... 16
2.2.1.4 Kết quả................................................................................................ 16
2.2.2 Điều chế methyl 5-bromosalicylate (2b) ....................................................... 16
2.2.2.1 Phương trình phản ứng ...................................................................... 16
2.2.2.2 Hóa chất ............................................................................................. 16
2.2.2.3 Cách tiến hành .................................................................................... 16
2.2.2.4 Kết quả................................................................................................ 17
2.2.3 Điều chế phenacyl bromide (và các dẫn xuất khác) ................................... 17
2.2.2.1 Phương trình phản ứng ...................................................................... 17
2.2.2.2 Hóa chất ............................................................................................. 17
2.2.2.3 Cách tiến hành .................................................................................... 17
2.2.2.4 Kết quả................................................................................................ 17
2.2.4 Tổng hợp các hợp chất mới dựa vào phản ứng giữa dẫn xuất methyl 5-
halogenosalicylate và các hợp chất phenacyl bromide..................................... 18
2.2.3.1 Phương trình phản ứng ...................................................................... 18
2.2.3.2 Hóa chất ............................................................................................. 19
2.2.3.3 Cách tiến hành .................................................................................... 19
2.2.3.4 Kết quả................................................................................................ 19
2.3 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ MỘT SỐ TÍNH CHẤT VẬT LÝ ......................... 20
2.3.1 Xác định nhiệt độ nóng chảy ......................................................................... 20
2.3.2 Phổ hồng ngoại (IR) ....................................................................................... 20
2.3.3 Phổ cộng hưởng từ (1H-NMR, 13C-NMR) .................................................... 20
CHƯƠNG III. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................................. 21
3.1 Tổng hợp methyl 5-iodosalicylate (2a) ................................................................... 21
3.1.1 Cơ chế phản ứng ............................................................................................ 21
3.1.2 Phân tích cấu trúc .......................................................................................... 21
3.2 Tổng hợp methyl 5-bromosalicylate (2b) .............................................................. 24
3.2.1 Cơ chế phản ứng ............................................................................................ 24
3.2.2 Phân tích cấu trúc .......................................................................................... 24
3.3 Tổng hợp các hợp chất mới chứa dị vòng benzofuran từ methyl 5-
halogenosalicylate và dẫn xuất phenacyl bromide (3a-f) ..................................... 26
3.3.1 Cơ chế phản ứng ............................................................................................ 26
3.3.2 Phân tích cấu trúc .......................................................................................... 27
CHƯƠNG IV. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................. 39
4.1 Kết luận .................................................................................................................... 39
4.2 Đề xuất ...................................................................................................................... 39
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................................. 40
PHỤ LỤC ............................................................................................................................ 42
Phụ lục 1: Phổ IR của hợp chất (3a). ............................................................................... 42
Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR của hợp chất (3a). ..................................................................... 42
Phụ lục 3: Phổ 13C-NMR của hợp chất (3a). .................................................................... 43
Phụ lục 4: Phổ IR của hợp chất (3b). ............................................................................... 43
Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR của hợp chất (3b)...................................................................... 44
Phụ lục 6: Phổ 13C-NMR của hợp chất (3b). ................................................................... 44
Phụ lục 7: Phổ IR của hợp chất (3c). ............................................................................... 45
Phụ lục 8: Phổ 1H-NMR của hợp chất (3c). ..................................................................... 45
Phụ lục 9: Phổ 13C-NMR của hợp chất (3c). .................................................................... 46
Phụ lục 10: Phổ IR của hợp chất (3d). ............................................................................. 46
Phụ lục 11: Phổ 1H-NMR của hợp chất (3d).................................................................... 47