1
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
------------------------------
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ
ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT HYDRAZIDE N-THẾ
CỦA ATRANORIN
Giảng Viên Hướng Dẫn: PGS.TS. Nguyễn Tiến Công
Sinh Viên Thực Hiện: Nguyễn Hữu Tài
MSSV: K40.106.091
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH – 2018
i
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
------------------------------
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ
ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT HYDRAZIDE N-THẾ
CỦA ATRANORIN
Giảng Viên Hướng Dẫn: PGS.TS. Nguyễn Tiến Công
Sinh Viên Thực Hiện: Nguyễn Hữu Tài
MSSV: K40.106.091
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH – 2018
i
LỜI CẢM ƠN
Để có thể nghiên cứu và hoàn thành tốt khoá luận không thể không kể đến sự
hướng dẫn, hỗ trợ và giúp đỡ của quý thầy, cô các anh, chị và các bạn cũng như ban
chủ nhiệm Khoa Hoá Học đã tạo cho tôi mọi điều kiện thuận lợi trong quá trình thực
hiện đề tài. Kết quả đạt được không chỉ do sự cố gắng của bản thân mà đó còn là sự
giúp đỡ của quý thầy cô, gia đình và bạn bè.
Lời đầu tiên, tôi xin được gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến
PGS. TS. Nguyễn Tiến Công – người đã hướng dẫn tôi rất tận tình trong suốt thời gian
thực hiện khoá luận. Thầy luôn hỗ trợ, quan tâm và cho tôi những lời khuyên quý báu
trong thời gian thực hiện đề tài.
Tôi xin gửi lời cám ơn chân thành đến TS. Dương Thúc Huy, người truyền cho
tôi cảm hứng, luôn động viên, an ủi và giúp đỡ tôi những lúc khó khăn để tôi có thể
hoàn thành khoá luận một cách tốt nhất.
Tôi cũng xin gửi lời cảm ơn đến quý thầy, cô Khoa Hoá Học đặc biệt là tổ bộ
môn Hoá Hữu Cơ đã truyền đạt cho tôi những kiến thức, kinh nghiệm quý báu để tôi
có đủ kiến thức khoa học thực hiện đề tài này.
Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến gia đình, chị Phan Thị Hồng Trúc, anh Lê
Trọng Đức, bạn Phạm Quốc Thắng cũng như các bạn sinh viên K40 thực hiện khoá
luận, các em sinh viên K41 tham gia nghiên cứu khoa học đã giúp đỡ, hỗ trợ, tạo cho
tôi động lực, sự đam mê và niềm tin để hoàn thành đề tài.
Cuối cùng, tôi xin cảm ơn đến các thầy cô phản biện đã dành thời gian đọc và
đóng góp ý kiến cho bài khoá luận này được hoàn thành tốt hơn. Mặc dù đã cố gắng
rất nhiều trong quá trình làm khoá luận nhưng chắc chắn sẽ không tránh khỏi thiếu sót,
kính mong quý thầy cô tận tình chỉ bảo. Tôi xin chân thành cảm ơn quý thầy cô.
ii
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU
d Mũi đôi (Doublet)
m Mũi đa (Multiplet)
MIC Nồng độ tối thiểu ức chế sự phát triển của tế bào
(Minimum Inhibitory Concentration)
NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
(Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy)
s Mũi đơn (Single)
ppm Part per million
UV Tia cực tím (Ultra Violet)
δ Độ dịch chuyển hóa học (Chemical shift)
iii
DANH SÁCH HÌNH ẢNH, BẢNG BIỂU
HÌNH ẢNH
Hình 1.1 Cấu trúc hoá học của một vài hợp chất depside.
Hình 1.2 Cấu trúc hoá học của atranorin.
Hình 1.3 Atranorin và một số dẫn xuất kháng virus viêm gan siêu vi C (HCV).
Hình 1.4 Phản ứng nhiệt phân atranorin.
Hình 1.5 Phản ứng chloro hoá atranorin.
Hình 1.6 Phản ứng tổng hợp methyl-8-hydroxy-4-O-demethylbarbatate từ atranorin.
Hình 1.7 Phản ứng tổng hợp methyl-4-O-demethylbarbatate từ atranorin.
Hình 1.8 Các dẫn xuất của isonicotinoyl hydrazone.
Hình 1.9 Các hydrazone kháng tụ cầu khuẩn.
Hình 1.10 Các hydrazone được Paola Vicini và cộng sự tổng hợp.
Hình 1.11 Các hydrazone có chứa acid cholic.
Hình 4.1 Cấu trúc hóa học của các hợp chất đã điều chế được.
SƠ ĐỒ
Sơ đồ 2.1 Điều chế dẫn xuất LAT của atranorin.
Sơ đồ 2.2 Điều chế dẫn xuất LAR của atranorin.
Sơ đồ 2.3 Điều chế dẫn xuất LAX của atranorin.
BẢNG BIỂU
Bảng 3.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR của atranorin và LAT.
Bảng 3.2 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR của atranorin và LAR.
Bảng 3.3 Dữ liệu phổ 1H-NMR của atranorin, LAX1 và LAX2.