B GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PH H CHÍ MINH
KHOA HÓA HC
------
KHÓA LUN TT NGHIP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
GING VIÊN HƯỚNG DN: ThS. Phạm Đức Dũng
SINH VIÊN THC HIN: Hứa Thành Phước
MÃ S SINH VIÊN: K40.106.082
TP. HCM, THÁNG 4 NĂM 2018
B GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PH H CHÍ MINH
KHOA HÓA HC
------
KHÓA LUN TT NGHIP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
GIẢNG VIÊN HƯỚNG DN: ThS. Phạm Đức Dũng
SINH VIÊN THC HIN: Hứa Thành Phước
MÃ S SINH VIÊN: K40.106.082
TP. HCM, THÁNG 4 NĂM 2018
i
LỜI CẢM ƠN
một sinh viên gần tốt nghiệp, kết thúc quãng thời gian ghế giảng đường,
bản thân em nhận thấy mình đã học tập, rèn luyện, gặt hái lĩnh hội rất nhiều kiến
thức bổ ích, giá trị, được trưởng thành tự tin hơn. Không một sự thành công
nào không n lực, không cố gắng, không trải qua khó khăn thất bại. Điều
đó chính em lại càng cảm nhận sâu sắc hơn khi bắt tay vào thực hiện khóa luận tốt
nghiệp này.
Với lòng biết ơn sâu sắc nhất, em xin được gửi lời cảm ơn chân thành đến quý
Thầy khoa Hóa học trường Đại học phạm TP. Hồ Chí Minh đã tận tâm chỉ
dạy, truyền đạt những kiến thức chuyên n, những kinh nghiệm thực tiễn cả
những kỹ thuật nhỏ nhất cho em cùng các bạn sinh viên khác. Thầy luôn tạo ra cho
chúng em một môi trường học tập lành mạnh, những khoảng thời gian trải nghiệm
thực tế. Một cách đặc biệt hơn, em xin gửi đến Thầy Phạm Đức Dũng, Thầy ơng
Thúc Huy lời tri ân cao quý nhất, các Thầy đã theo sát hướng dẫn em từ những
ngày đầu làm khóa luận, hỗ trợ em rất tận tâm, Thầy luôn sẵn sàng giải đáp thắc mắc
và góp ý cho những thao tác sai, kiến thức chưa đúng chuẩn.
Bên cạnh đó, em cũng xin gửi một lời cảm ơn đến gia đình những người bạn
suốt thời gian qua, luôn động viên, khích lệ, chia sẻ để em thêm động lực hoàn
thành khóa luận này.
Mặc được hướng dẫn chỉ dạy nhiều trong quá trình thực hiện đề tài,
nhưng cũng không thể tránh khỏi những thiếu sót, em rất mong nhận được ý kiến đóng
góp từ quý Thầy để em thêm kinh nghiệm kịp thời bổ sung, hệ thống lại
những kiến thức chưa đúng.
Cuối cùng, em xin gửi đến quý Thầy một lời chúc sức khỏe, hạnh phúc
thành công.
Em xin chân thành cảm ơn.
SINH VIÊN THỰC HIỆN
ii
MỤC LỤC
LI CM ƠN .................................................................................................................i
MC LC ..................................................................................................................... ii
DANH MC CH VIT TT ................................................................................... iii
DANH MC HÌNH NH ............................................................................................iv
DANH MỤC SƠ Đ ..................................................................................................... v
DANH MC BNG BIU ..........................................................................................vi
M ĐẦU ......................................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ......................................................................................... 3
1.1. Acid usnic và ngun gc t thiên nhiên ............................................................ 3
1.2. Nhng hot tính sinh hc ca acid usnic và các dn xut ca nó t các
nghiên cu trên thế gii ............................................................................................. 3
CHƯƠNG 2: THC NGHIM.................................................................................. 18
2.1. Hóa cht và dng c, thiết b ........................................................................... 18
2.1.1. Hóa chất cần thiết ......................................................................................... 18
2.1.2. Dng c, thiết b ........................................................................................... 18
2.2. Quy trình thc hin phn ng ......................................................................... 18
2.3. S liu ph định danh cơ cấu sn phm .......................................................... 19
CHƯƠNG 3: KẾT QU VÀ THO LUN ............................................................. 24
3.1. Phn ng aldol hóa acid usnic ......................................................................... 24
3.2. Hiu sut phn ng ........................................................................................... 24
3.3. Bin lun cu trúc sn phm ............................................................................ 25
3.3.1. Nhóm sn phm I .......................................................................................... 25
3.3.2. Nhóm sn phm II ........................................................................................ 27
3.3.3. Nhóm sn phm III ....................................................................................... 29
3.3.4. Nhóm sn phm IV ....................................................................................... 31
CHƯƠNG 4: KẾT LUN VÀ KIN NGH ............................................................. 35
4.1. Kết luận .............................................................................................................. 35
4.2. Kiến nghị ............................................................................................................ 35
TÀI LIU THAM KHO ........................................................................................... 36
PHỤ LỤC ..................................................................... Error! Bookmark not defined.
iii
DANH MC CH VIT TT
DMAP 4-Dimethylaminopyridine
DMF DiMethyl Formamide
EA Ethyl acetate
THF Tetrahydrofuran
VO(acac)2 Vanadyl acetylacetonate
CTD50 Liều lượng giết chết 50 % số tế bào thử nghiệm (Cytotoxic Dose)
EC50/ED50 Nồng độ/ liều lượng chất độc y ra các ảnh hưởng sinh học khác
nhau cho 50 % tế bào thử nghiệm (Effective Concentration/ Effective
Dose)
IC50 Nồng độ ức chế sự phát triển của 50 % số tế bào thử nghiệm
(Inhibitory Concentration)
r.t Nhiệt độ phòng (room temperature)
SD Độ lệch chuẩn (Standard Deviation)
TNF-α Yếu tố hoại tử khối u (Tumor necrosis factor alpha)