BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA
ACID USNIC
Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ
Giảng viên hướng dẫn: TS. Phạm Đức Dũng
Sinh viên thực hiện: Phạm Nguyễn Như Quỳnh
MSSV: 41.01.106.062
TP. Hồ Chí Minh, Tháng 5 năm 2019
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA
ACID USNIC
Giảng viên hướng dẫn: TS. Phạm Đức Dũng
Sinh viên thực hiện: Phạm Nguyễn Như Quỳnh
MSSV: 41.01.106.062
Tp. Hồ Chí Minh, Tháng 5 năm 2019
i
LỜI CẢM ƠN
Đề tài khóa luận này được thực hiện tại bộ môn Hóa hữu cơ, Khoa Hóa học, trường
Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh sau bốn năm tôi học tập, rèn luyện, gặt hái và
lĩnh hội trong chương trình đại học theo chuyên ngành Hóa học.
Để thực hiện và hoàn thành đề tài luận văn này, tôi đã nhận được sự hỗ trợ, giúp đỡ và
tạo điều kiện từ nhiều tổ chức và cá nhân. Luận văn cũng được hoàn thành dựa trên sự tham
khảo, học tập kinh nghiệm từ các kết quả nghiên cứu liên quan, các tạp chí chuyên ngành
của nhiều tác giả, các tổ chức nghiên cứu,…
Bằng sự biết ơn sâu sắc nhất, tôi xin được gửi lời cảm ơn chân thành đến quý Thầy cô
Khoa Hóa học – trường Đại học Sư phạm TP. Hồ Chí Minh đã tận tâm chỉ dạy, truyền đạt
những kiến thức chuyên môn, những kinh nghiệm thực tiễn cho tôi cùng các bạn sinh viên
khác. Thầy cô mang lại một môi trường học tập lành mạnh cho mỗi sinh viên, những khoảng
thời gian thực hành, trải nghiệm thực tế. Và hơn hết, tôi xin gửi đến Thầy Phạm Đức Dũng,
Thầy Dương Thúc Huy lời tri ân cao quý nhất, vì các Thầy đã trực tiếp dành nhiều thời
gian, công sức hướng dẫn tôi trong quá trình thực hiện nghiên cứu và hoàn thành khóa luận.
Bên cạnh đó, tôi cũng xin gửi một lời cảm ơn đến gia đình và những người bạn vì suốt
thời gian qua, luôn động viên, khích lệ, chia sẻ để tôi có thêm động lực hoàn thành khóa
luận này.
Do điều kiện về năng lực bản thân còn hạn chế nên cũng không thể tránh khỏi những
thiếu sót, tôi rất mong nhận được ý kiến đóng góp từ quý Thầy cô để tôi có thêm kinh
nghiệm và kịp thời bổ sung, hệ thống lại những kiến thức chưa đúng.
Cuối cùng, tôi xin gửi đến quý Thầy cô một lời chúc sức khỏe, hạnh phúc và thành
công.
Em xin chân thành cảm ơn.
SINH VIÊN THỰC HIỆN
ii
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ...................................................................................................................... i
MỤC LỤC ........................................................................................................................... ii
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ......................................................................................... iv
DANH MỤC HÌNH ẢNH ................................................................................................. vi
DANH MỤC SƠ ĐỒ ........................................................................................................ vii
DANH MỤC BẢNG BIỂU ............................................................................................ viii
MỞ ĐẦU .............................................................................................................................. 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN .............................................................................................. 3
1.1 Giới thiệu về acid usnic ............................................................................................ 3
1.1.1 Acid usnic và nguồn gốc tự nhiên ....................................................................... 3
1.1.2 Hoạt tính sinh học của acid usnic ........................................................................ 3
1.2 Các nghiên cứu trong và ngoài nước ...................................................................... 4
1.3 Phản ứng ngưng tụ aldol ........................................................................................ 23
1.3.1 Phản ứng ngưng tụ aldol .................................................................................... 23
1.3.2 Phản ứng ngưng tụ Claisen - Schmidt ............................................................... 24
1.3.3 Phản ứng tách nước theo cơ chế E1cb ................................................................. 24
1.4 Cơ chế phản ứng cộng liên hợp ............................................................................. 25
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM....................................................................................... 26
2.1 Hóa chất và dụng cụ, thiết bị ................................................................................. 26
2.1.1 Hóa chất cần thiết .............................................................................................. 26
2.1.2 Dụng cụ, thiết bị ................................................................................................ 26
2.2 Quy trình thực hiện phản ứng ............................................................................... 26
2.3 Số liệu phổ định danh cơ cấu sản phẩm ............................................................... 28
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .................................................................. 32
3.1 Phản ứng aldol hóa acid usnic ............................................................................... 32
iii
3.2 Hiệu suất phản ứng................................................................................................. 32
3.3 Biện luận cấu trúc sản phẩm ................................................................................. 33
3.3.1 Sản phẩm nhóm I ............................................................................................... 33
3.3.2 Nhóm sản phẩm II ............................................................................................. 35
3.3.3 Nhóm sản phẩm III ............................................................................................ 37
3.4. Cơ chế giải thích sự hình thành sản phẩm giữa acid usnic với các dẫn xuất
benzaldehyde trong môi trường KOH ........................................................................ 39
CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .................................................................. 40
4.1 Kết luận .................................................................................................................... 40
4.2 Kiến nghị ................................................................................................................. 40
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................................ 41
PHỤ LỤC .......................................................................................................................... 43