CHUYÊN Đ ESTEỀ
duonguc84@gmail.com
CHUY N Đ ESTEẾ Ề
A- LÝ THUY TẾ
I. CTTQ M T S ESTEỘ Ố :
+ Este no, đ n ch c: CnH2nO2ơ ứ
+ Este c a r u đ n ch c v i axit đ n ch c (este đ n ch c): RCOOR’ ; CxHyO2ủ ượ ơ ứ ớ ơ ứ ơ ứ
+ Este c a axit đ n ch c v i r u đa ch c, có công th c d ng (RCOO)nR’ủ ơ ứ ớ ượ ứ ứ ạ
+ Este c a axit đa ch c v i r u đ n ch c, có công th c d ng R(COOR’)nủ ứ ớ ượ ơ ứ ứ ạ
+ Este c a axit đa ch c v i r u đa ch c, có công th c d ng Rn(COO)n.mR’mủ ứ ớ ượ ứ ứ ạ
II. Đ NG Đ NG-Đ NG PHÂN-DANH PHÁPỒ Ẳ Ồ
1. Đ ng phân c a este no đ n ch cồ ủ ơ ứ
- Đ ng phân c u t o có CT CnH2nO2 g m:ồ ấ ạ ồ
+ Đ ng phân este no đ n ch cồ ơ ứ
+ Đ ng phân axit no đ n ch cồ ơ ứ
+ Đ ng phân r u không no có m t n i đôi hai ch cồ ượ ộ ố ứ
+ Đ ng phân ete không no có m t n i đôi hai ch cồ ộ ố ứ
+ Đ ng phân m ch vòng (r u ho c ete)ồ ạ ượ ặ
+ Đ ng phân các h p ch t t p ch c:ồ ợ ấ ạ ứ
Ch a 1 ch c r u 1 ch c anđehitứ ứ ượ ứ
Ch a 1 ch c r u 1 ch c xetonứ ứ ượ ứ
Ch a 1 ch c ete 1 ch c anđehitứ ứ ứ
Ch a 1 ch c ete 1 ch c xetonứ ứ ứ
M t r u không no và m t ete noộ ượ ộ
M t ete không no và m t r u noộ ộ ượ
2. Tên g iọ
Tên c a este = tên g c hiđrocacbon c a r u + têủ ố ủ ượ n c a axit (trong đó đuôi oic đ i thành at)ủ ổ
1 s este c n nh : ố ầ ớ
CH3COOCH=CH2 : Vinyl axetat
CH2=CH-COOCH3 : Metyl acrylat
CH2=C(CH3)-COOCH3: Metyl metacrylat (đi u ch thu tinh plexiglas-thu tinh h u c )ề ế ỷ ỷ ữ ơ
III. TÍNH CH T V T LÝ.Ấ Ậ
IV. TÍNH CH T HOÁ H C.Ấ Ọ
1. Ph n ng th y phânả ứ ủ
a. Ph n ng th y phân trong môi tr ng axit (ph n ng thu n ngh ch):ả ứ ủ ườ ả ứ ậ ị
Tuy nhiên cũng có nh ng tr ng h p đ c bi t có th t o ra axit và anđehit ho c axit và xeton, ho cữ ườ ợ ặ ệ ể ạ ặ ặ
axit và phenol.
1
CHUYÊN Đ ESTEỀ
duonguc84@gmail.com
b. Ph n ng th y phân trong môi tr ng baz (ph n ng xà phòng hóa):ả ứ ủ ườ ơ ả ứ
(RCOO)nR’ + n NaOH
→
nRCOONa + R’(OH)n
R(COOR’)m + m NaOH
→
R(COONa)m + mR’OH
Rn(COO)n.mR’m + n.m NaOH
→
nR(COONa)m + m R’(OH)n
- Tuy nhiên cũng có nh ng tr ng h p đ c bi t có th t o ra mu i và anđehit ho c mu i vàữ ườ ợ ặ ệ ể ạ ố ặ ố
xeton ho c 2 mu i ho c 1 phân t duy nh t:ặ ố ặ ử ấ
+ Este b th y phân trong môi tr ng ki m cho mu i và anđehit có d ng:ị ủ ườ ề ố ạ
RCOO-CH=CH-R’ (t o r u không b n nên b chuy n hoá thành andehit)ạ ượ ề ị ể
VD: RCOO-CH=CH2 + NaOH
→
RCOONa + CH3CHO
+ Este thu phân trong môi tr ng ki m cho mu i và xeton có d ng: ỷ ườ ề ố ạ
RCOO-C(R’)=CH-R’’
VD: RCOO-C(CH3)-CH3 + NaOH
→
RCOONa + CH3-CO-CH3
+ Este c a axit và phenol b th y phân trong môi tr ng ki m d cho 2 mu i:ủ ị ủ ườ ề ư ố
RCOOC6H5 + 2NaOH
→
RCOONa + C6H5ONa + H2O
+ Este vòng b th y phân cho 1 phân t duy nh t:ị ủ ử ấ
Chú ý:
+ N u este là este c a axit đa ch c v i các r u khác nhau th y phân trong môi tr ng ki m có thế ủ ứ ớ ượ ủ ườ ề ể
cho nhi u r u: ề ượ Ví d : ụ
COO - CH3
COO - C2H5
+ N u este là este c a r u đa ch c v i các axit khác nhau th y phân trong môi tr ng ki m có thế ủ ượ ứ ớ ủ ườ ề ể
cho nhi u mu i: ề ố Ví d : CH3COO-CH2ụ
C2H5COO-CH2
2. Ph n ng do g c H_Cả ứ ố
- Tùy theo g c hiđrocacbonố mà este còn có thêm các ph n ng c ng, trùng h p, ph n ng th v iả ứ ộ ợ ả ứ ế ớ
dung d ch AgNO3/NH3ị
Chú ý: T t c các este c a axit formic ( HCOO-R’)ấ ả ủ đ u có kh năng tham gia ph n ng tráng g ngề ả ả ứ ươ
t o 2Ag; ph n ng Cu(OH)2 đun nóngạ ả ứ
V. ĐI U CHỀ Ế
1. Ph n ng este hóa gi a axit và r uả ứ ữ ượ
2. Ph n ng c ng axit vào ankin ( đi u ch este có g c r u ch a no)ả ứ ộ ề ế ố ượ ư
CH
≡
CH + RCOOH
→
RCOOCH=CH2
R’-C=CH + RCOOH
→
R-COO-C(R’)=CH2
VI. CH T BÉOẤ (lipit)
1. C u t oấ ạ
- Ch t béo (ấd u m đ ng th c v t) là este c a glixerol và các axit béo. Có d ng (ầ ỡ ộ ự ậ ủ ạ
R
COO)3C3H5
- Các axit béo đ u có c u t o m ch th ng không phân nhánh và ch a m t s ch n nguyên t cacbonề ấ ạ ạ ẳ ứ ộ ố ẵ ử
- Các axit béo th ng g p là: (ph i thu c)ườ ặ ả ộ
2
CHUYÊN Đ ESTEỀ
duonguc84@gmail.com
C15H31COOH ( axit panmitic); C17H35COOH ( axit stearic)
C17H33COOH ( axit oleic); C17H31COOH ( axit linoleic)
VD: (
C15H31COO)3C3H5: tripanmitin (C17H33COO)3C3H5 : triolein
2. Đ c đi mặ ể
- N u R, R’, R” ế gi ng nhau là ch t béo trung tính. CHố ấ 2-COO-R
- N u R, R’, R” khác nhau là ch t béo ph c t p.ế ấ ứ ạ CH-COO-R’
- N u các g c R, R’, R” đ u noế ố ề
⇒ ch t béo d ng r n (m )ấ ở ạ ắ ỡ CH
2
-COO-R’’
- N u các g c R, R’, R” đ u không noế ố ề
⇒ ch t béo d ng l ng (d u)ấ ở ạ ỏ ầ
3. Tính ch t hóa h cấ ọ
a. Ph n ng th y phân trong môi tr ng axitả ứ ủ ườ
b. Ph n ng th y phân trong môi tr ng bazả ứ ủ ườ ơ (ph n ng xà phòng hóa)ả ứ
- Lipit th y phân trong môi tr ng baz t o các mu i h u c c a các axit béo (g i là xà phòng) vàủ ườ ơ ạ ố ữ ơ ủ ọ
glixerol:
c. Ph n ng hiđro hóa ch t béo l ng t o thành ch t béo r nả ứ ấ ỏ ạ ấ ắ
CÁC CHÚ Ý KHI LÀM NHANH BÀI T PẬ
- N u cho bi t s mol O2 ph n ng ta nên áp d ng ĐLBTKL đ tìm các đ i l ng khác. n u đ bàiế ế ố ả ứ ụ ể ạ ượ ế ề
cho este đ n ch c ta có: nơ ứ este + nO2(p ) = nưCO2 + 1/2nH2O
- N m ch c lí thuy t, các ph ng trình, các g c hiđrocacbon th ng g p đ không ph i nhápắ ắ ế ươ ố ườ ặ ể ả
nhi u.ề
- Đ t cháy este no luôn cho nCO2 = nH2O và ng c l i. ố ượ ạ
- N u đ cho hay t đáp án suy ra este đ n ch c thì trong ph n ngế ề ừ ơ ứ ả ứ v i NaOH thì s mol các ch tớ ố ấ
luôn b ng nhau.ằ
- Xà phòng hoá este đ n ch c cho 2 mu i và n c => este c a phenol.ơ ứ ố ướ ủ
- Khi cho hh ch t h u c tác d ngấ ữ ơ ụ v i NaOH:ớ
+ t o s mol ancol bé h n s mol NaOH => hh ban đ u g m este và axit.ạ ố ơ ố ầ ồ
Khi đó: nancol = neste; nmu i ố= nNaOH(p ) = nưhh
+ t o s mol ancol l n h n s mol NaOH => hh ban đ u g m este và ancolạ ố ớ ơ ố ầ ồ
Bài toán xác đ nh các ch s c a ch t béo: ch s axit, ch s xà phòng hoá, ch s este, ch sị ỉ ố ủ ấ ỉ ố ỉ ố ỉ ố ỉ ố
iot...
Đ làm các bài t p d ng này, c n n m v ng các khái ni m sau:ể ậ ạ ầ ắ ữ ệ
Ch s axit ỉ ố (aaxit): là s mg KOH c n đ trung hoà axit béo t do có trong 1 gam ch t béoố ầ ể ự ấ
Ch s xà phòng hoá ỉ ố (axp): là s mg KOH c n đ xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo t doố ầ ể ự
có trong 1 g ch t béoấ
Ch s este ỉ ố (aeste): là s mg KOH c n đ xà phòng hoá glixerit c a 1 gam ch t béoố ầ ể ủ ấ
Ch s iot ỉ ố (aiot): là s gam iot có th c ng vào n i đôi C=C c a 100 gam ch t béoố ể ộ ố ủ ấ
3
CHUYÊN Đ ESTEỀ
duonguc84@gmail.com
Ch s peoxit ỉ ố (apeoxit): là s gam iot đ c gi i phóng t KI b i peoxit có trong 100 gam ch t béo.ố ượ ả ừ ở ấ
B- BÀI T PẬ
(T d đ n khó)ừ ễ ế
Bài 1: Cho este C3H6O2 xà phòng hoá b i NaOH thu đ c mu i có kh i l ng b ng 41/37 kh iở ượ ố ố ượ ằ ố
l ng este. Tìm CTCT c a este.ượ ủ
HD: RCOOR’
Suy lu n:ậ Do este đ n ch c mà mơ ứ mu iố > meste nên g c R’ < 23 nên CT este CH3COOCH3ố
Chi ti t:ế Ta có:
37
41
OR'
ONa =
RCO
RCO
m
m
=>
37
41
OR'
ONa =
RCO
RCO
M
M
(este đ n ch c nên s mol các ch t b ng nhau)ơ ứ ố ấ ằ
=> MRCOONa =
74.
37
41
= 82 => R = 15 => R’ = 15
CT: CH3COOCH3
Bài 2: Tìm CTCT c a este C4H8O2 bi t r ng khi tác d ng h t v i Ca(OH)2 thu đ c mu i có kh iủ ế ằ ụ ế ớ ượ ố ố
l ng l n h n kh i l ng c a este.ượ ớ ơ ố ượ ủ
HD: 2RCOOR’ + Ca(OH)2
→
(RCOO)2Ca + 2R’(OH)
a
→
a/2
bài ra ta có: (2R + 88 +40)a/2 > (R + R’ + 44)a => R’ < 20 (-CH3)
CTCT: CH3CH2COOCH3
Bài 3: Cho vào bình kín (có V = 500 ml) 2,64 gam m t este A hai l n este r i đem nung nóng bìnhộ ầ ồ
đ n 273˚C cho đ n khi toàn b este hóa h i thì áp su t trong bình lúc này là 1,792 atm. ế ế ộ ơ ấ Xác đ nhị
CTPT
c a Aủ
HD: => 12x+y = 68 => C5H8O4
Bài 4: Đun nóng 0,1 mol ch t h u c X v i m t l ng v a đ dung d ch NaOH thu đ c 13,4 gamấ ữ ơ ớ ộ ượ ừ ủ ị ượ
mu i c a m t axit h u c Y và 9,2 gam m t r u. Cho r u bay h i 127°C và 600 mmHg thu đ cố ủ ộ ữ ơ ộ ượ ượ ơ ượ
m t th tích 8,32 lít. CTCT c a X là:ộ ể ủ
A.
C2H5OOC − COOC2H5 B. CH3OOC-COOC2H5
C. CH3OOC-CH2-COOC2H5
D.
C2H5OOC − CH2 − COOC2H5
HD:
nr uượ = 0,2 => Mr uượ = 46 => C2H5OH
nr uượ = 2 nX nên este ph i là este c a axit hai ch c và r u đ n ch c có d ng: ả ủ ứ ượ ơ ứ ạ
R(COOC2H5)2
R(COOC2H )2 + 2NaOH
→
2C2H5OH + R(COONa)2
0,2
→
0,1
Mmu i = 134 => R = 0 => Aố
Bài 5 : Cho các ch t HCOOCH3; CH3COOH; CH3COOCH=CH2; HCOONH4;ấ
CH3COOC(CH3)=CH2; CH3COOC2H5; HCOOCH2-CH=CH2. Khi cho các ch t trên tác d ng v iấ ụ ớ
4
CHUYÊN Đ ESTEỀ
duonguc84@gmail.com
dd NaOH thu đ c s n ph m có kh năng tác d ng v i dd AgNO3/NH3. S ch t tho mãn đi uượ ả ẩ ả ụ ớ ố ấ ả ề
ki n trên là:ệ A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
HD: HCOOCH3; CH3COOCH=CH2; HCOONH4; HCOOCH2-CH=CH2
Bài 6: Cho 12,9g m t este đ n ch c, m ch h tác d ng h t v i 150ml dd KOH 1M. Sau ph n ngộ ơ ứ ạ ở ụ ế ớ ả ứ
thu đ c m t mu i và anđehit. S CTCT c a este tho mãn tính ch t trên là:ượ ộ ố ố ủ ả ấ
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
HD: HCOOCH=CH-CH3 và CH3COOCH=CH2
Bài 7: H p ch t h u c X ch a C, H, O m ch th ng có phân t kh i là 146. X không tác d ng Na.ợ ấ ữ ơ ứ ạ ẳ ử ố ụ
L y 14,6g X tác d ng 100ml dd NaOH 2M thu đ c 1 mu i và 1 r u. CTCT X là:ấ ụ ượ ố ượ
A. C2H4(COOCH3)2 B. (CH3COO)2C2H4 C. (C2H5COO)2 D. A và B đúng
HD nX:nNaOH = 1:2 =>CT X: R(COOR’)2 ho c (RCOO)ặ2R’
TH1: R + 2R’ = 58 => R = 28 (-C2H4) và R’ = 15 (-CH3)
TH2: 2R + R’ = 58 => R’ = 28 (-C2H4) và R = 15 (-CH3)
Bài 8: Cho 21,8 gam ch t h u c A ch ch a 1 lo i nhóm ch c tác d ng v i 1 lít dung d ch NaOHấ ữ ơ ỉ ứ ạ ứ ụ ớ ị
0,5M thu đ c 24,6 gam mu i và 0,1 mol r u. L ng NaOH d có th trung hòa h t 0,5 lít dungượ ố ượ ượ ư ể ế
d ch HCl 0,4M. Công th c c u t o thu g n c a A là:ị ứ ấ ạ ọ ủ
HD:Theo bài ra => (RCOO)3R’
Theo pt => nmu i = 0,3ố
⇒
M
mu i ố
= 24,6/0,3 = 82
⇒
M
RCOONa
= 82 =>
R = 15
⇒
M
A
= 21,8/0,1= 218
⇒
3(15 + 44) + R’ = 218
⇒
R’ = 41
⇒
CT c a este là:ủ
(CH3COO)3C3H5
Bài 9:
X là m t ch t h u c đ n ch c có M = 88. ộ ấ ữ ơ ơ ứ N u đem đun 2,2 gam X v i dung d ch NaOH d ,ế ớ ị ư
thu đ c 2,75 gam mu i. Công th c c u t o thu g n c a ch t nào sau đây phù h p v i X:ượ ố ứ ấ ạ ọ ủ ấ ợ ớ
A. HCOOCH2CH2CH3. B. CH3CH2CH2COOH.
C. C2H5COOCH3. D. HCOOCH(CH3)2.
* Nh n xét: V i l p lu n X là ch t h u c no, đ n ch c, ph n ng v i dung d ch NaOH nên X làậ ớ ậ ậ ấ ữ ơ ơ ứ ả ứ ớ ị
axit ho c este (lo i kh năng là phenol vì Mphenol ≥ 94 > 88 (ặ ạ ả
OHHC
M56
= 94)).
Bài 10: Đun 20,4 gam m t h p ch t h u c đ n ch c A v i 300 ml dung d ch NaOH 1M thu đ cộ ợ ấ ữ ơ ơ ứ ớ ị ượ
mu i B và h p ch t h u c C. Khi cho C tác d ng v i Na d cho 2,24 lít khí H 2 (đktc). Bi t r ngố ợ ấ ữ ơ ụ ớ ư ế ằ
khi đun nóng mu i B v i NaOH (xt CaO, t˚) thu đ c khí K có t kh i đ i v iố ớ ượ ỉ ố ố ớ
O2 b ng 0,5. C là h pằ ợ
ch tấ
đ n ch c khi b oxi hóa b i CuO (t˚) cho s n ph m D không ph n ng v i dung d chơ ứ ị ở ả ẩ ả ứ ớ ị
AgNO3 /NH3 dư
a. CTCT c a A là:ủ
A. CH3COOCH2CH2CH3 B. CH3COOCH(CH3)CH3
C. HCOOCH(CH3)CH3 D. CH3COOCH2CH3
b. Sau ph n ng gi a A và NaOH thu đ c dung d ch F. Cô c n F đ c m(g) h n h p ch t r n. Tínhả ứ ữ ượ ị ạ ượ ỗ ợ ấ ắ
m.
5
