S GD&ĐT QU NG BÌNHỞ Ả
Đ CHÍNH TH CỀ Ứ
K THI CH N Ỳ Ọ ĐI TUY N Ộ Ể
D THI ỰCH N H C SINH GI I QU C GIA Ọ Ọ Ỏ Ố
NĂM H C 2022-2023Ọ
Khóa ngày 20 tháng 9 năm 2022
Môn thi: HÓA H CỌ
S BÁO DANH:……………Ố
BÀI THI TH HAIỨ
Th i gian: 1ờ80 phút (không k th i gian giao đ)ể ờ ề
Đ g m có 0ề ồ 4 trang va 5 câu
Câu 1 (4,0 đi m)ể
1. Penicillamin có công th c (CHứ3)2C(SH)CH(NH2)COOH. V c u hình (R) và (S) c aẽ ấ ủ
penicillamin d i d ng công th c ph i c nh.ướ ạ ứ ố ả
2. T tinh d u b c hà ng i ta tách đc (-)-menton (ừ ầ ạ ườ ượ trans-5-metyl-2-isopropylxiclohexanon). V ẽ
các đng phânồ l p th c a (-)-menton.ậ ể ủ
3. Cho các ch t sau đây: ấ
A1 A2
O
A3
a) So sánh l c axit gi a ự ữ A1 và A2. Gi i thích.ả
b) Đ xu t s đ t ng h p ề ấ ơ ồ ổ ợ A1 t ừA3.
4. So sánh l c axit c a các ch t ự ủ ấ X1, X2, X3, X4. Gi i thích.ả
H-NC (X1) H-CN (X2) H-CC-CN (X3) H-N=C=O (X4)
5. Xitral (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH=O có trong tinh d u chanh g m 2 đng phân. Hãyầ ồ ồ
vi t công th c c u trúc hai đng phân đó.ế ứ ấ ồ
Câu 2 (4,0 đi m)ể
1. Vi t công th c c u t o s n ph m chính t o thành t các ph n ng sau: ế ứ ấ ạ ả ẩ ạ ừ ả ứ
1.BH
3
.THF
2. H
2
O
2
/NaOH
3. Na
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
, H
2
O
a)
O
1) LDA, -78
o
C
2) CH
3
I
b)
1
OH
1. CrO
3
2. Ph
3
P=CH
2
3. m-CPBA
c)
1) H
2
SO
4
, HgSO
4
, H
2
O
2) Ph
3
P=CH
2
3) BH
3
.THF
4) H
2
O
2
, NaOH
d)
1. Cl
2
, AlCl
3
2. NaOH, 350
0
C
3. EtI
4. HNO
3
, H
2
SO
4
5. Fe, H
3
O
+
6. NaOH
7. CH
3
COCl
e)
1) Br
2
, as
2) NaOEt
3) O
3
4) DMS
5) MeMgBr d
6) H
2
O
7) Na
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
, H
2
O
f)
2. Epheđrin (G) là m t ho t ch t dùng làm thu c ch a b nh v hô h p đc chi t t cây ma ộ ạ ấ ố ữ ệ ề ấ ượ ế ừ
hoàng. Epheđrin đã đc t ng h p theo s đ sau: ượ ổ ợ ơ ồ
3 3 2 2 32
6 6
CO, HCl/AlCl CH CH NO , OH CH BrH / Ni
C H D E F G
−
Vi t công th c c u t o c a ế ứ ấ ạ ủ D, E, F và G trong s đ trên.ơ ồ
3. Cho s đ chuy n hóa Cumen nh sau:ơ ồ ể ư
Cumen
O
2
/xt
D1
H
2
SO
4
D2
C
6
H
6
O
1. H
2
/Ni, t
o
2. PCC
D3
N
CH
2
O/HCl
D4
C
16
H
21
NO
H
Vi t công th c c u t o c a các ch t D1, D2, D3 và D4. ế ứ ấ ạ ủ ấ
Câu 3 (4,0 đi m)ể
1. Cho s đ chuy n hóa:ơ ồ ể
Na/NH
3X1
m-CPBA
CHCl
3
X2
C
8
H
12
O
C
8
H
12
X3
C
8
H
12
OBr
2
t-BuOK
Et
2
O
X4
O
Br
2
CHCl
3
Vi t công th c c u t o c a các ch t ế ứ ấ ạ ủ ấ X1, X2, X3, X4.
2. Isoleuxin đc đi u ch theo dãy các ph n ng sau (A, B, C, D là kí hi u các ch t c n tìm):ượ ề ế ả ứ ệ ấ ầ
CH
3
CH
2
CH(Br)CH
3
CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
C
2
H
5
ONa
A
1. KOH
2. HCl
B
Br
2
C
t
o
D
NH
3
Isoleuxin
Hãy cho bi t công th cế ứ c u t oấ ạ c a các ch t ủ ấ A, B, C, D.
3. Histiđin có công th c c u t o nh sau:ứ ấ ạ ư
a) Trong dung d ch n c, histiđin t n t i d ng ion l ng c c (kí hi u là HA). Khi axit hóaị ướ ồ ạ ở ạ ưỡ ự ệ
dung d ch, histiđin b proton hóa l n l t thành Hị ị ầ ượ 2A+ và H3A2+. V công th c c u t o c a d ngẽ ứ ấ ạ ủ ạ
H3A2+ và d ng ion l ng c c.ạ ưỡ ự
b) Tính pH c a dung d ch HA 0,01M.ủ ị
2
Cho bi t: Hế3A2+ có pKa1 = 1,82; pKa2 = 6,00; pKa3 = 9,17; Kw = 10-14.
4. Trình bày s đ t ng h p Carnitine t Epiclohiđrin và các ch t h u c không quá 3 nguyênơ ồ ổ ợ ừ ấ ữ ơ
t cacbon (các tác nhân vô c có s n).ử ơ ẵ
N
OH O
O
-
+
OCl
Epiclohiđrin Carnitine
Câu 4 (4,0 đi m)ể
1. Cho s đ chuy n hóa:ơ ồ ể
1) H
3
O
+
2) CrO
3
/Py
A
C
6
H
10
O
m-CPBA
B
1) NH
2
OH
2) H
2
SO
4
CD
1) LiAlH
4
2) Se, t
o
E
C
13
H
10
N
2
O
2
p-O
2
N-C
6
H
4
-CHO
HO
-
, t
o
Vi t công th c c u t o c a các ch t A, B, C, D và E. Bi t B là m t ế ứ ấ ạ ủ ấ ế ộ
lacton.
δ
−
2. Cho s đ t ng h p ơ ồ ổ ợ Basketen:
O
O
O
t
0
BCD
1. Na
2
CO
3
2. HCl
Pb(OAc)
4
hv
t
0
A
Hãy xác đnhị công th cứ c u trúc các ch t A, B, C, D.ấ ấ
3. V c ch đ xu t cho các quá trình chuy n hóa sau:ẽ ơ ế ề ấ ể
NR
O
O
HO
-
COO
-
COO
-
a)
N
OH
H
3
O
+
O
OH
b)
H
3
N
+
Câu 5 (4,0 đi m)ể
1. Ion
2-
2
C
t n t i trong m t s h p ch t, ví d CaCồ ạ ộ ố ợ ấ ụ 2.
a) Vi t c u hình electron c a phân t Cế ấ ủ ử 2 và ion
2-
2
C
theo lí thuy t MO.ế
b) So sánh đ b n liên k t, đ dài liên k t c a phân t Cộ ề ế ộ ế ủ ử 2 và ion
2-
2
C .
Gi i thích.ả
c) So sánh năng l ng ion hóa th nh t c a phân t Cượ ứ ấ ủ ử 2, ion
2-
2
C
và nguyên t C. Gi i thích.ử ả
3
2. Các kim lo i nhóm IA nh Li, Na,... có ho t tính hóa h c cao. M t s h p ch t c a chúng cóạ ư ạ ọ ộ ố ợ ấ ủ
ng d ng r ng rãi trong nhi u lĩnh v c.ứ ụ ộ ề ự
a) Vi t các ph ng trình hóa h c x y ra khi đt cháy t ng kim lo i Li, Na trong không khí. ế ươ ọ ả ố ừ ạ
b) Hi n nay, m t s h p ch t ch a kim lo i ki m là các v t li u ti m năng cho pin nhiên li uệ ộ ố ợ ấ ứ ạ ề ậ ệ ề ệ
b i kh năng l u tr hiđro cao, Liở ả ư ữ 3N là m t trong nh ng h p ch t nh v y. M t phân t Liộ ữ ợ ấ ư ậ ộ ử 3N
có kh năng ph n ng v i hai phân t Hả ả ứ ớ ử 2 qua hai ph n ng theo s đ sau:ả ứ ơ ồ
Li3N + H2
o
t
A + B
A + H2
o
t
C + B
Hoàn thành các ph ng trình hóa h c và cho bi t công th c phân t các h p ch t ươ ọ ế ứ ử ợ ấ A và B.
3. Quy trình chu n đ dung d ch ẩ ộ ị A g m Naồ2CO3 0,040 M và NaHCO3 0,040 M nh sau:ư
L y 10,0 ml dung d ch trên cho vào bình nón, thêm vài gi t ch t ch th ấ ị ọ ấ ỉ ị X và chu n đ b ng dungẩ ộ ằ
d ch HCl 0,040 M đn khi dung d ch đi màu thì d ng l i. Thêm ti p vài gi t ch t ch th ị ế ị ổ ừ ạ ế ọ ấ ỉ ị Y vào
dung d ch thu đc trên. Chu n đ ti p b ng dung d ch HCl 0,040 M đn khi dung d ch điị ượ ở ẩ ộ ế ằ ị ế ị ổ
màu.
Hãy tính pH t i đi m t ng đng th nh t và th hai, t đó ch n ch t ch th ạ ể ươ ươ ứ ấ ứ ừ ọ ấ ỉ ị X, Y thích
h p t nh ng ch t ch th cho d i đây. Cho bi t COợ ừ ữ ấ ỉ ị ướ ế 2 t o thành tan hoàn toàn trong dung d ch;ạ ị
H n h p Hỗ ợ 2O + CO2 có pKa1 = 6,62; pKa2 = 10,35. Đ tan c a COộ ủ 2 là
2
CO
L
= 0,03 M.
Ch t ch thấ ỉ ị Kho ng pH điả ổ
màu
Ch t ch thấ ỉ ị Kho ng pH đi màuả ổ
Metyl l cụ0,1-2,0 Bromthymol xanh 6,0-7,6
Metyl da cam 3,1-4,4 Phenolphtalein 8,0-10,0
Metyl đỏ4,2-6,2 Alizarin vàng 10,1-12,1
4
ĐÁP ÁN BÀI THI TH HAIỨ
Đap an nay g m có ồ06 trang
Câu Nôi dungĐiêm
Câu 1
(4,0
đi mể
)
1. (0,5 đi m)ể
HS
NH
2
COOH
H
HS
COOH
NH
2
H
(S) - penicillamin (R) - penicillamin
0,5
2. (1,0 đi m)ể
O
O
I II
0,5
5