BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
ĐỀ TÀI
TP. HỒ CHÍ MINH, THÁNG 5 NĂM 2012
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
ĐỀ TÀI
Người hướng dẫn khoa học: PGS. TS. PHAN THANH SƠN NAM
Sinh viên thực hiện: HOÀNG MINH TÂM
TP. HỒ CHÍ MINH, THÁNG 5 NĂM 2012
LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành luận văn tốt nghiệp, xin gửi lòng tri ân sâu sắc đến quý thầy cô
trong khoa Hóa, trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh đã tận tình truyền đạt
kiến thức trong suốt quá trình học tập tại trường.
Xin chân thành cảm ơn đến thầy hướng dẫn PGS.TS. Phan Thanh Sơn Nam đã
hướng dẫn, giúp đỡ và tạo điều kiện thuận lợi trong quá trình thực hiện luận văn tốt
nghiệp.
Xin chân thành cảm ơn anh Nguyễn Thanh Tùng, anh Nguyễn Văn Chí, và anh
Nguyễn Đăng Khoa đã hướng dẫn, giúp đỡ từ những ngày đầu vào phòng thí nghiệm và
trong suốt quá trình thực hiện luận văn tốt nghiệp.
Xin cảm ơn các thầy cô, các anh chị trong bộ môn kỹ thuật hóa hữu cơ, trường Đại
Học Bách Khoa Thành Phố Hồ Chí Minh đã tạo mọi điều kiện thuận lợi về cơ sở vật chất
để hoàn thành luận văn tốt nghiệp.
Sau cùng, xin cảm ơn gia đình là những người đã dạy dỗ và nuôi khôn lớn, là
những người luôn bên cạnh và chia sẽ những khó khăn trong cuộc sống.
Xin chân thành cảm ơn!
TPHCM, tháng 5 năm 2012
Hoàng Minh Tâm
MỤC LỤC
DANH MỤC HÌNH MINH HỌA ........................................................................................i
DANH MỤC SƠ ĐỒ VÀ BIỂU ĐỒ ................................................................................. iii
DANH MỤC BẢNG BIỂU ................................................................................................iv
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT ..................................................................................... v
LỜI MỞ ĐẦU ..................................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN .............................................................................................. 2
1.1. Khung hữu cơ kim loại (MOFs) ........................................................................... 2
1.1.1. Giới thiệu về MOFs ...................................................................................... 2
1.1.1.1. Định nghĩa ............................................................................................. 3
1.1.1.2. Đơn vị cấu trúc thứ cấp SBUs ............................................................... 3
1.1.1.3. Một số phối tử carboxylic dùng để tổng hợp MOFs ............................. 4
1.1.1.4. Sự kết hợp của các đơn vị thứ cấp tạo nên MOFs ................................. 6
1.1.2. Tính chất của MOFs ..................................................................................... 6
1.1.2.1. Độ xốp cao và diện tích bề mặt riêng lớn .............................................. 6
1.1.2.2. Khả năng bền nhiệt ................................................................................ 7
1.1.3. Phương pháp tổng hợp MOFs ....................................................................... 8
1.1.3.1. Phương pháp nhiệt dung môi ................................................................ 8
1.1.3.2. Phương pháp vi sóng ............................................................................. 9
1.1.3.3. Phương pháp siêu âm ............................................................................ 9
1.2. Ứng dụng của vật liệu MOFs ............................................................................. 10
1.2.1. Lưu trữ khí .................................................................................................. 11
1.2.1.1. Lưu trữ khí hiđro ................................................................................. 11
1.2.1.2. Lưu trữ khí CO2 .................................................................................. 12
1.2.1.3. Lưu trữ khí CH4 .................................................................................. 13
1.2.2. Khả năng hấp phụ chọn lọc đối với các loại khí độc .................................. 14
1.2.3. Khả năng xúc tác ........................................................................................ 15
1.2.3.1. Xúc tác trên cơ sở nhóm chức của phối tử hữu cơ .............................. 15
1.2.3.1.1. Phản ứng Knoevenagel ................................................................ 16
1.2.3.1.2. Phản ứng aza-Micheal .................................................................. 17
1.2.3.2. Xúc tác trên cơ sở tâm kim loại ........................................................... 18
1.2.3.3. Vị trí kim loại mở ................................................................................ 20
1.2.3.4. Chọn lọc phân tử ................................................................................. 20
1.3. Phản ứng ghép C-N ............................................................................................ 21
1.4. Mục tiêu đề tài .................................................................................................... 23
1.4.1. Nghiên cứu tổng hợp vật liệu MOF-199 từ các phối tử 1,3,5-tricarboxylic
với muối Cu(NO3)2.3H2O bằng phương pháp nhiệt dung môi ở điều kiện việt Nam ...... 23
1.4.2. Xác định tính chất của vật liệu bằng các phương pháp phân tích hiện đại 23
1.4.3. Khảo sát hoạt tính xúc tác ........................................................................... 23
Chương 2. THỰC NGHIỆM ........................................................................................... 24
2.1. Nghiên cứu tổng hợp MOF-199 ......................................................................... 24
2.1.1. Dụng cụ và hóa chất ................................................................................... 24
2.1.1.1. Dụng cụ ............................................................................................... 24
2.1.1.2. Hóa chất ............................................................................................... 24
2.1.2. Phương pháp tổng hợp MOF-199 ............................................................... 24
2.1.2.1. Giới thiệu MOF-199 ............................................................................ 24
2.1.2.2. Tổng hợp MOF-199 ............................................................................ 25
2.1.2.2.1. Chuẩn bị tổng hợp tinh thể MOF-199 .......................................... 25
2.1.2.2.2. Rửa và trao đổi dung môi ............................................................. 26
2.1.2.2.3. Hoạt hóa ....................................................................................... 26
2.1.3. Các thiết bị để phân tích MOF .................................................................... 28
2.1.3.1. Thiết bị đo diện tích bề mặt riêng........................................................ 28
2.1.3.2. Thiết bị đo nhiễu xạ XRD ................................................................... 28
2.1.3.3. Thiết bị đo phổ FT-IR ......................................................................... 28
2.1.3.4. Thiết bị đo TGA .................................................................................. 28
2.1.3.5. Thiết bị đo TEM và SEM .................................................................... 28
2.2. MOF-199 làm xúc tác dị thể cho phản ứng ghép C-N ....................................... 28
2.2.1. Dụng cụ và hóa chất ................................................................................... 28
2.2.2. Tính chất của một số chất liên quan đến phản ứng ghép C-N .................... 29